JPH06216280A - 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 ナフタレン環および（または）アントラセン
環をもつエポキシ樹脂（Ａ）、ナフタレン環および（ま
たは）アントラセン環をもつ硬化剤（Ｂ）、硬化促進剤
および無機充填剤（Ｃ）とからなる半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物およびこれを用いて封止した半導体装置。
前記組成物にはさらに可撓化剤（Ｄ）として変性シリコ
ーンオイルと前記（Ａ）または（Ｂ）との反応生成物を
添加するのが好ましい。また（Ｂ）の環には電子吸引性
基を有するものが好ましい。 【効果】 吸水率、熱膨張係数の小さい組成物がえら
れ、該組成物で封止した半導体装置はヒートサイクル故
障率、吸水パッケージラック率が極めて小さい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は半導体封止用エポキシ樹
脂組成物およびその硬化物に関する。さらに詳しくは、
エポキシ樹脂および硬化剤が分子中に１個以上のナフタ
レン環および（または）アントラセン環を有する半導体
封止用エポキシ樹脂組成物に関する。

【０００２】本発明はまた、可撓化剤として、変性シリ
コーンオイルと、分子中に１個以上のナフタレン環およ
び（または）アントラセン環を有するエポキシ樹脂、お
よび（または）分子中に１個以上のナフタレン環および
（または）アントラセン環とフェノール性水酸基とを有
する硬化剤との反応生成物を用いた半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物に関する。

【０００３】本発明はまたエポキシ樹脂の耐湿性と耐熱
性とを有し、かつ低弾性率で低膨張率、高靭性、低吸湿
性の硬化物を提供する半導体封止用エポキシ樹脂組成物
からえられた硬化物を用いた半導体装置に関する。

【０００４】

【従来の技術・発明が解決しようとする課題】近年、半
導体素子は、高集積化に伴ってチップ面積が大型化さ
れ、かつ、高密度実装化技術の発展に伴いパッケージが
薄肉化されており、従来用いられているオルトクレゾー
ルノボラック型などのエポキシ樹脂組成物で封止して半
導体素子を製造すると、チップにクラックが生じたり、
ボンディング線の切断、アルミ配線のスライド、封止樹
脂のクラックなどが生じたりしやすいという問題があ
る。さらに、表面実装化の進歩によりパッケージ全体が
瞬時に高温にされされるため、樹脂中の水分の爆発的な
蒸発により樹脂とチップ間の剥離やパッケージ樹脂のク
ラックなどが生じやすいという問題がある。これらは半
導体部品には致命的な故障である。これは、従来の半導
体封止用エポキシ樹脂が、おもに耐熱性を良好にすると
いう観点から開発されており、その硬化物が可撓性に乏
しく、素子に加わる応力が大きく、かつ、吸湿性も大き
いためである。

【０００５】一般に半導体封止用エポキシ樹脂の応力を
低減させる方法には、樹脂の熱膨張率を小さくして熱歪
を小さくする方法と、弾性率を小さくして熱歪による応
力を小さくする方法とが知られている。また、耐熱性、
耐湿性を保持しながら熱歪の小さい温度領域を広げるた
めには、ガラス転位温度を高くする必要がある。

【０００６】前記低応力化の方法としては、可撓化剤を
添加する方法があるが、従来から使用されている可撓化
剤（たとえば長鎖アルキレンポリアミン、ポリオキシア
ルキレングリコール、長鎖状アルキレンオキサイドを有
するビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルなど）を
配合して弾性率を低下させる方法には、硬化物のガラス
転移温度が大きく低下し、耐熱性、耐湿性が低下すると
いう欠点がある（特公昭59-8718号公報、特開昭59-3082
0号公報、特開昭59-226066号公報など参照）。

【０００７】一方、耐湿性およびガラス転移温度の低下
が小さい可撓化剤としては、両末端にエポキシ樹脂と反
応しうる官能基を有するポリブタジエンや、ブタジエン
とアクリロニトリルとの共重合体などからえられるエラ
ストマー変性可撓化剤も考案されている（特開昭58-174
416号公報、特公昭58-108220号公報、特開昭58-184204
号公報、特公昭62-9248号公報、特開昭59-113021号公
報、特開昭59-58024号公報などを参照）。しかしなが
ら、前記エラストマー変性可撓化剤には、高温時におい
てエラストマー中の不飽和結合が酸化され劣化するため
に、可撓化効果が消失するという問題がある。

【０００８】また、高温度下での電気特性、熱安定性に
おいてすぐれた可撓化剤である低弾性率のシリコーン樹
脂やシリコーンゴムを分散させるという方法も知られて
いる（特開昭62-84147号公報、特開昭56-4647、特開昭6
4-29450号公報など参照）。しかし、シリコーン樹脂は
金属との接着性が乏しく、シリコーンゴムはエポキシマ
トリクスとの界面強度が弱いため硬化物の透湿性が大き
くなり、耐湿性が悪く、機械強度も弱いという点で信頼
性にかけるという問題がある。

【０００９】本発明者らは、可撓化剤として、エポキシ
基を有する変性シリコーンオイルとフェノールノボラッ
ク樹脂との予備反応物やヒドロキシフェニル基を有する
変性シリコーンオイルとエポキシ樹脂との予備反応物を
用いたエポキシ樹脂組成物が、耐熱性、耐湿性を有し、
かつ低弾性率、低膨張率の硬化物を与えることを見出し
ている（特公昭62-83158号公報、特開平2-11654号公報
および特開平2-28213号公報参照）。

【００１０】しかし前記特公昭62-83158号公報、特開平
2-11654号公報および特開平2-28213号公報に記載された
発明は従来品よりも改良されてはいるものの未だ充分な
耐熱性、耐湿性を有するものではなく、それら樹脂組成
物を用いて封止した半導体素子の耐クラック性などに問
題があり、表面実装に対して信頼性が充分でないという
問題がある。

【００１１】また可撓化剤を使用せず、シリカ充填剤の
充填率をあげることによって封止剤の吸水率を低下させ
ることも試みられている。この方法は封止剤の線膨張係
数を低下させる効果もあり、耐クラック性の改善効果は
えられるものの成形時の流動性が著しく悪くなるなどの
問題がある。

【００１２】本発明は、従来の樹脂組成物がもつ特性に
加えて、低熱膨張率、低吸湿性および高靭性を有する硬
化物を与える半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそ
の硬化物ならびに該硬化物を用いた耐クラック性にすぐ
れ、表面実装に対して信頼性の高い半導体装置を提供す
ることを目的とする。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明は（Ａ１）１分子
中に１個以上のナフタレン環および（または）アントラ
セン環を有し、かつ１分子中に１個以上のエポキシ基と
を有するエポキシ樹脂、（Ｂ１）１分子中に１個以上の
ナフタレン環および（または）アントラセン環を有し、
かつ１分子中に１個以上のフェノール性水酸基を有する
硬化剤、ならびに（Ｃ）硬化促進剤および無機充填剤か
らなる半導体封止用エポキシ樹脂組成物に関する。

【００１４】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては、エポキシ樹脂（Ａ１）が式（Ｉ）：

【００１５】

【化１４】 （式中、Ｒ^０は２価の有機基、ｎは正の整数を表す）で
表される化合物であり、硬化剤（Ｂ１）が式（ＩＩ）：

【００１６】

【化１５】 （式中、Ｒ^１は２価の有機基、ｍは正の整数を表す）で
表される化合物であるのが好ましい。

【００１７】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては硬化剤（Ｂ）が式（ＩＩＩ）：

【００１８】

【化１６】 （式中、Ｙは電子吸引性基、Ｒ²は２価の有機基を表
し、ｊ、ｋ、ｍはそれぞれ正の整数（ただし、２≦ｊ＋
ｋ≦６）を表す）で表される化合物であるのが好まし
い。

【００１９】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては硬化剤（Ｂ１）が式（ＩＩＩ）においてＹが
フッ素原子、フッ素置換アルキル基および臭素原子から
なる群から選ばれたものであるのが好ましい。

【００２０】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては硬化剤（Ｂ１）が式（ＩＶ）：

【００２１】

【化１７】 （式中、Ｒ²は２価の有機基を表し、ｍは正の整数を表
す）で表される化合物であるのが好ましい。

【００２２】本発明はまた、（Ａ）エポキシ樹脂（Ｂ）
硬化剤（Ｃ）硬化促進剤および無機充填剤および（Ｄ）
シリコーン可撓化剤とからなり、エポキシ樹脂（Ａ）が
１分子中に１個以上のナフタレン環および（または）ア
ントラセン環を有し、かつ１分子中に１個以上のエポキ
シ基を有するエポキシ樹脂（Ａ１）および（または）１
分子中に１個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂
（Ａ２）であり、硬化剤（Ｂ）が１分子中に１個以上の
ナフタレン環および（または）アントラセン環を有し、
かつ、分子中に１個以上のフェノール性水酸基を有する
硬化剤（Ｂ１）および（または）１分子中に１個以上の
フェノール性水酸基を有する硬化剤（Ｂ２）であり、シ
リコーン可撓化剤（Ｄ）が、（Ｄ１）：式（Ｖ）

【００２３】

【化１８】 （式中、Ａはエポキシ反応性基、Ｒ³〜Ｒ⁷はそれぞれ同
じでも異っていてもよい炭素数１〜20のアルキル基、ア
リール基またはアラルキル基またはポリアルキレンオキ
サイド基、Ｒ⁸は２価の有機基、Ｒ⁹は−Ｒ⁸−Ａまたは
炭素数１〜20のアルキル基、アリール基またはアラルキ
ル基、ポリアルキレンオキサイド基を表し、ａは１〜30
0の整数、ｂは０〜10の整数で０≦ｂ／（ａ＋ｂ）≦0.3
2なる関係を満足し、ａが２以上のばあいは各Ｒ³、Ｒ⁴
は同じでも異っていてもよい）で表されるシリコーンオ
イルのエポキシ反応性基の全部または一部を、１分子中
に１個以上のナフタレン環および（または）アントラセ
ン環を有し、かつ１分子中に１個以上のエポキシ基を有
するエポキシ樹脂と反応させてえられる可撓化剤、（Ｄ
２）：式（ＶＩ）

【００２４】

【化１９】 （式中、Ｂはフェノール性水酸基反応性基、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹⁴
はそれぞれ同じでも異っていてもよい炭素数１〜20のア
ルキル基、アリール基またはアラルキル基、ポリアルキ
レンオキサイド基、Ｒ¹⁵は２価の有機基、Ｒ¹⁶は−Ｒ¹⁵
−Ｂまたは炭素数１〜20のアルキル基、アリール基また
はアラルキル基、ポリアルキレンオキサイド基を表し、
ｃは１〜300の整数、ｄは０〜10の整数で０≦ｄ／（ｃ
＋ｄ）≦0.32なる関係を満足し、ｃが２以上のばあいは
各Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は同じでも異っていてもよい）で表される
シリコーンオイルのフェノール性水酸基反応性基の全部
または一部を、１分子中に１個以上のナフタレン環およ
び（または）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１
個以上のフェノール性水酸基を有する硬化剤と反応させ
てえられる可撓化剤、（Ｄ３）：式（Ｖ）で表されるエ
ポキシ反応性基を有するシリコーンオイルと式（ＶＩ）
で表されるフェノール性水酸基反応性基を有するシリコ
ーンオイルとを付加させてえられる付加反応生成物のエ
ポキシ反応性基の一部または全部を、１分子中に１個以
上のナフタレン環および（または）アントラセン環を有
し、かつ１分子中に１個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ樹脂と反応せしめてえられる可撓化剤、（Ｄ４）：
式（Ｖ）で表されるエポキシ反応性基を有するシリコー
ンオイルと式（ＶＩ）で表されるフェノール性水酸基反
応性基を有するシリコーンオイルとを付加させてえられ
る付加反応生成物のフェノール性水酸基反応性基の一部
または全部を、１分子中に１個以上のナフタレン環およ
び（または）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１
個以上のフェノール性水酸基を有する硬化剤と反応せし
めてえられる可撓化剤、（Ｄ５）：式（Ｖ）で表される
エポキシ反応性基を有するシリコーンオイルと式（ＶＩ
Ｉ）：

【００２５】

【化２０】 （式中、Ｒ¹⁷はＲ¹⁸−Ｒ¹⁸またはＲ¹⁸−Ｒ¹⁹−Ｒ¹⁸（Ｒ
¹⁸はベンゼン環またはナフタレン環、Ｒ¹⁹は２価の有機
基を表し、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹はそれぞれ同じでも異っていても
よい）、ｅは０〜100の整数を表す）で表される両末端
にエポキシ基を有するエポキシ化合物との反応生成物
と、１分子中に１個以上のナフタレン環および（また
は）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１個以上の
エポキシ基を有するエポキシ樹脂とを反応せしめてえら
れる可撓化剤、（Ｄ６）：式（Ｖ）で表されるエポキシ
反応性基を有するシリコーンオイルと式（ＶＩＩ）で表
される両末端にエポキシ基を有するエポキシ化合物との
反応生成物と、１分子中に１個以上のナフタレン環およ
び（または）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１
個以上のフェノール性水酸基を有する硬化剤とを反応せ
しめてえられる可撓化剤よりなる群から選ばれた少なく
とも１種である半導体封止用エポキシ樹脂組成物に関す
る。

【００２６】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては、エポキシ樹脂（Ａ）が式（Ｉ）で表される
化合物であり、硬化剤（Ｂ）が式（ＩＩ）で表される化
合物であるものが好ましい。

【００２７】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては、硬化剤（Ｂ）が式（ＩＩＩ）で表される化
合物であるものが好ましい。

【００２８】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては、硬化剤（Ｂ）が式（ＩＩＩ）においてＹが
フッ素原子、フッ素置換アルキル基および臭素原子から
なる群から選ばれたものであるものが好ましい。

【００２９】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては、硬化剤（Ｂ）が式（ＩＶ）で表される化合
物であるものが好ましい。

【００３０】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては、エポキシ樹脂（Ａ）が１分子中に１個以上
のナフタレン環および（または）アントラセン環を有
し、かつ１分子中に１個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ樹脂であり、シリコーン可撓化剤（Ｄ）が前記（Ｄ
１）であるものが好ましい。

【００３１】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては、硬化剤（Ｂ）が１分子中に１個以上のナフ
タレン環および（または）アントラセン環を有し、かつ
１分子中に１個以上のフェノール性水酸基を有する硬化
剤（Ｂ１）であり、シリコーン可撓化剤（Ｄ）が前記
（Ｄ２）であるものが好ましい。

【００３２】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては、エポキシ樹脂（Ａ）および（または）硬化
剤（Ｂ）が１分子中に１個以上のナフタレン環および
（または）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１個
以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂および（また
は）１分子中に１個以上のナフタレン環および（また
は）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１個以上の
エポキシ基を有する硬化剤（Ｂ１）であり、シリコーン
可撓化剤（Ｄ）が前記（Ｄ３）であるものが好ましい。

【００３３】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては、エポキシ樹脂（Ａ）が１分子中に１個以上
のナフタレン環および（または）アントラセン環を有
し、かつ１分子中に１個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ樹脂（Ａ１）であり、シリコーン可撓化剤（Ｄ）が
前記（Ｄ５）であるものが好ましい。

【００３４】本発明はまた、前記半導体封止用エポキシ
樹脂組成物を用いて封止した樹脂封止型半導体装置に関
する。

【００３５】

【作用】本発明のナフタレン環またはアントラセン環を
含有したエポキシ樹脂組成物の硬化物ではナフタレン環
どうしの相互作用による環の重なりの効果によって、自
由体積が減少し、その結果硬化物の吸水率や線膨張係数
が小さくなる効果がある。

【００３６】とくにナフタレン環またはアントラセン環
にグリシジル基または水酸基が１個結合し、分子中には
２個以上の前記グリシジル基または水酸基を有する構造
のものを組み合わせたばあいにとくに著るしい。

【００３７】また硬化剤のナフタレン環またはアントラ
セン環に電子吸引性基を導入するとＯＨ基とともに環の
電子密度を低くする方向に作用し、グリシジル基によっ
て環の電子密度が高くなったエポキシ化合物の環との間
で環どうしの相互作用が大きくなり、自由体積の減少に
もとづく低吸水性、低熱膨張性がえられる。

【００３８】さらに本発明に用いられる可撓化剤は、変
性シリコーンオイルと、ナフタレン環および（または）
アントラセン環を有するエポキシ化合物、あるいは前記
の環を有する硬化剤とを反応させた可撓化成分なので、
該可撓化剤と主剤であるエポキシ化合物あるいは硬化剤
との相溶性をあげることができ、さらには硬化物の低弾
性率化、強靭化、および可撓化成分中のナフタレン環や
アントラセン環による低吸湿化が可能になる。また、前
記可撓化剤はエポキシ樹脂組成物と反応可能な有機基を
含有するために成形中に反応ができ、耐熱性、耐湿性が
保持され、さらに成形時のしみだしや離型性が改善され
る。したがって、本発明のエポキシ樹脂組成物を用いて
封止した半導体装置は耐クラック性にすぐれている。

【００３９】

【実施例】本発明の組成物に用いられるエポキシ樹脂
（Ａ）は１分子中に１個以上のエポキシ基とナフタレン
環および（または）アントラセン環と、１分子中に１個
以上のエポキシ基とを有するものであって、通常の高分
子量の樹脂のほかに、低分子量の化合物も含まれる。以
下、前記低分子量の化合物、高分子量の樹脂すべてを含
めてナフタレン環含有エポキシ樹脂（Ａ１）という。

【００４０】また本発明においてはナフタレン環および
（または）アントラセン環を有することを必須とはしな
いエポキシ樹脂（以下、通常のエポキシ樹脂（Ａ２）と
いう）を併用して用いることもできる。

【００４１】前記（Ａ１）で表わされるナフタレン環含
有エポキシ樹脂は、樹脂中に少なくとも１個のナフタレ
ン環および（または）アントラセン環構造ならびに少な
くとも１個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であり、
その構造はとくに限定されない。そのなかでも、たとえ
ば１−ナフトール、２−ナフトール、１、２−ジヒドロ
キシナフタレン、１、３−ジヒドロキシナフタレン、
１、４−ジヒドロキシナフタレン、１、５−ジヒドロキ
シナフタレン、１、６−ジヒドロキシナフタレン、１、
７−ジヒドロキシナフタレン、２、３−ジヒドロキシナ
フタレン、２、６−ジヒドロキシナフタレン、２、７−
ジヒドロキシナフタレン、１、５−ジヒドロキシ−７−
メチルナフタレン、１、６−ジヒドロキシ−２−メチル
ナフタレン、１、６−ジヒドロキシ−８−メチルナフタ
レン、１、６−ジヒドロキシ−４、８−ジメチルナフタ
レン、１、３、６−トリヒドロキシナフタレン、１、
３、７−トリヒドロキシナフタレン、１、４、６−トリ
ヒドロキシナフタレン、１、４、７−トリヒドロキシナ
フタレンなどのヒドロキシナフタレンの水酸基の水素原
子がグリシジル基に置換された骨格構造を樹脂中に１個
以上もったエポキシ樹脂がとくに好ましい。その例の一
部としてはたとえば以下のようなものがあげられる。た
だし本発明の組成物に使用される（Ａ１）は以下にあげ
るようなタイプの構造のものに限られるわけではない。

【００４２】

【化２１】

【００４３】

【化２２】

【００４４】

【化２３】 前記エポキシ樹脂は低分子量のものから重合度の大き
な、いわゆる高分子化合物といわれるものまで任意に選
ぶことができる。したがって前記の式中のｎはとくに範
囲は示されない正の値を示す。

【００４５】前記エポキシ樹脂は単独で使用しても、ま
た２種以上を併用してもよい。

【００４６】ナフタレン環および（または）アントラセ
ン環をもたない、通常のエポキシ樹脂（Ａ２）は前記ナ
フタレン環含有エポキシ樹脂（Ａ１）と併用して用いる
ことができるほか、後記の可撓化剤（Ｄ）と後記ナフタ
レン環含有硬化剤（Ｂ１）とを使用するばあいのエポキ
シ樹脂として用いることができる。

【００４７】前記（Ａ２）の例としては、たとえばノボ
ラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、アルキ
ルベンゼン変性ノボラック型エポキシ樹脂、ハロゲン化
フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ａノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル構造ノボラッ
ク型エポキシ樹脂、トリス（グリシドキシフェニル）メ
タンなどの多官能型エポキシ化合物などがあげられる。
その他、２官能エポキシ化合物を用いてもよく、たとえ
ばビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノール
Ｓ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合
物、ビフェニル型エポキシ化合物など、両末端にエポキ
シ基を有するエピビス型のエポキシ化合物、あるいは前
記エポキシ化合物に種々の置換基をもつ構造のエポキシ
化合物があげられるが、それらのみに限定されるもので
はない。以下、これら（Ａ２）で表されるエポキシ樹
脂、エポキシ化合物すべてを含めてエポキシ樹脂（Ａ
２）という。

【００４８】前記通常のエポキシ樹脂（Ａ２）は２種以
上を併用して用いてもよい。

【００４９】本発明の組成物に用いられる硬化剤（Ｂ）
は、分子中に少なくとも１個のフェノール性水酸基を有
する化合物であって、通常の低分子量の化合物のほか
に、高分子化合物も含まれる。前記低分子量の化合物、
高分子化合物すべてを含めて以下、硬化剤という。前記
フェノール性水酸基とは芳香族環に結合した水酸基を意
味する。これらの硬化剤はナフタレン環および（また
は）アントラセン環を有する硬化剤（以下、ナフタレン
環含有硬化剤（Ｂ１）という）ものであるが、その他前
記ナフタレン環および（または）アントラセン環を有す
ることを必須とはしない硬化剤（以下、通常の硬化剤
（Ｂ２）という）も後記のようなばあいには用いられう
る。

【００５０】前記（Ｂ１）で表わされるナフタレン環含
有硬化剤は、１分子中に１個以上のナフタレン環および
（または）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１個
以上のフェノール性水酸基を有する化合物であり、その
なかでも、たとえば１−ナフトール、２−ナフトール、
１、２−ジヒドロキシナフタレン、１、３−ジヒドロキ
シナフタレン、１、４−ジヒドロキシナフタレン、１、
５−ジヒドロキシナフタレン、１、６−ジヒドロキシナ
フタレン、１、７−ジヒドロキシナフタレン、２、３−
ジヒドロキシナフタレン、２、６−ジヒドロキシナフタ
レン、２、７−ジヒドロキシナフタレン、１、５−ジヒ
ドロキシ−７−メチルナフタレン、１、６−ジヒドロキ
シ−２−メチルナフタレン、１、６−ジヒドロキシ−８
−メチルナフタレン、１、６−ジヒドロキシ−４、８−
ジメチルナフタレン、１、３、６−トリヒドロキシナフ
タレン、１、３、７−トリヒドロキシナフタレン、１、
４、６−トリヒドロキシナフタレン、１、４、７−トリ
ヒドロキシナフタレンなどのヒドロキシナフタレンの骨
格構造を樹脂中に１個以上もつものがとくに好ましい。

【００５１】前記硬化剤のナフタレン環またはアントラ
セン環に電子吸引性基を導入した一般式（ＩＩＩ）：

【００５２】

【化２４】 （式中、Ｙは電子吸引性基、Ｒ²は２価の有機基、ｊ、
ｋ、ｍはそれぞれ正の整数（ただし２≦ｊ＋ｋ≦６）を
表す）で表される化合物は、環の電子密度が低くなるの
で、エポキシ基の影響で電子密度が高くなっているエポ
キシ樹脂の環との相互作用が大きくなる結果、自由体積
の減少効果が大きくなる。したがって、このような硬化
剤を用いると低吸湿性、低熱膨張性にすぐれた組成物が
えられやすい。

【００５３】前記ナフタレン環含有硬化剤は低分子量も
のから重合度の大きな、いわゆる高分子化合物といわれ
るものまで任意に選ぶことができる。したがって以下に
あげる硬化剤の化合物例中のｍはとくに範囲は示されな
い正の値を示す。

【００５４】前記硬化剤の具体例としてはたとえば

【００５５】

【化２５】

【００５６】

【化２６】

【００５７】

【化２７】 などがあげられる。もちろん前記の構造の化合物あるい
はそれらに類似の構造のものに限定されるものではな
い。

【００５８】前記硬化剤（Ｂ１）は単独で使用しても、
また２種以上を併用してもよい。

【００５９】ナフタレン環および（または）アントラセ
ン環をもたない、通常の硬化剤（Ｂ２）は前記ナフタレ
ン環含有硬化剤（Ｂ１）と併用して用いられるほか、後
記可撓化剤（Ｄ）と前記ナフタレン環含有エポキシ樹脂
（Ａ１）とを用いるばあいの硬化剤として使用すること
もできる。

【００６０】（Ｂ２）の例としては、ノボラック型樹脂
たとえばクレゾールノボラック型樹脂、フェノールノボ
ラック型樹脂、アルキルベンゼン変性ノボラック型樹
脂、ハロゲン化フェノールノボラック型樹脂、ビスフェ
ノールＡノボラック型樹脂、ビフェニル構造ノボラック
型樹脂、やトリス（ヒドロキシフェニル）メタンなどの
多官能型フェノール性化合物などがあげられるが、これ
らのみに限定されるものではない。

【００６１】前記通常の硬化剤（Ｂ２）は単独で使用し
ても、また２種以上を併用してもよい。

【００６２】本発明の樹脂組成物は前記ナフタレン環含
有エポキシ樹脂（Ａ１）ナフタレン環含有硬化剤（Ｂ
１）および硬化促進剤、無機充填剤（Ｃ）ならびに必要
に応じて前記組成に着色剤、離型剤、表面処理剤その他
の添加剤を加えてなるものであるが、その際のエポキシ
樹脂（Ａ１）と硬化剤（Ｂ１）との組合せとしてはつぎ
のものがとくに好ましい。すなわち、（１）一般式
（Ｉ）で表されるエポキシ樹脂と一般式（ＩＩ）で表さ
れる硬化物、（２）前記ナフタレン環含有エポキシ樹脂
（Ａ１）と一般式（ＩＩＩ）で表されるナフタレン環お
よび（または）アントラセン環に１個以上の電子吸引性
基を有する硬化剤、の組合わせである。

【００６３】本発明の樹脂組成物は、前記組成に、さら
に可撓化剤（Ｄ）を加えるのが好ましい。

【００６４】前記可撓化剤は主剤であるナフタレン環含
有エポキシ化合物やナフタレン環含有硬化剤との相溶性
が高く、該可撓化剤を用いた本発明の樹脂組成物は低弾
性率、低熱膨張率に加えて、とくに高い靭性、低吸湿性
を有する樹脂硬化物を与える。

【００６５】本発明の組成物に用いられる前記可撓化剤
としては、変性シリコーンオイルと前記ナフタレン環含
有エポキシ樹脂（Ａ１）または前記ナフタレン環含有硬
化剤（Ｂ１）との反応生成物が用いられる。

【００６６】前記可撓化剤に用いられる変性シリコーン
オイルとしては、以下に記すようなものがあげられる。
すなわち （Ｓ１）：一般式（Ｖ）：

【００６７】

【化２８】 で表わされる変性シリコーンオイル。

【００６８】前記一般式（Ｖ）中、Ａはエポキシ反応性
の基であって、その具体例としては、水酸基、カルボキ
シル基、アルデヒド基、ハロゲン、メルカプト基、シア
ノ基、１、２、３級アミノ基、アシルオキシ基またはア
ルコキシカルボニル基などのエステル基、ビニル基など
があげられる。

【００６９】またＲ³〜Ｒ⁷で表わされる１価の基として
は、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソ
ペンチル基、ステアリル基などの炭素数20以下のアルキ
ル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基などのアリー
ル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、
ω−トリフルオロメチルアルキル基やパーフルオロアル
キルメチル基などの炭素数20以下のフッ素置換アルキル
基など、またポリメチレンオキサイド、ポリエチレンオ
キサイド、ポリプロピレンオキサイドなどのポリアルキ
レンオキサイドなどをあげることができる。前記Ｒ³〜
Ｒ⁷はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、そ
れぞれが複数個あるばあいには、同一符号であっても同
じであっても異なっていてもよい。

【００７０】Ｒ⁸は２価の有機基、Ｒ⁹は前記Ｒ³〜Ｒ⁷に
あげたのと同様の基または−Ｒ⁸−Ａである。

【００７１】ａは１〜300の整数であって、300を超える
と該シリコーンオイルからえられた可撓化剤を用いた樹
脂硬化物の強度が低下する傾向にある。ｂは０〜10の整
数であり、ｂ／（ａ＋ｂ）の値は０〜0.32、好ましくは
０〜0.25の範囲から選ばれる。0.32を超えると官能基が
多いためにゲル化が起こったり、エラストマとしての効
果が低下したりする傾向がある。なお、以下において
は、ａのかわりにｐとｑを用いるばあいがある。その際
のｐとｑとは、ａ＝ｐ＋ｑの関係にある。

【００７２】なお、一般式（Ｖ）において、繰り返し単
位の配列にはとくに制限はなく、ランダム重合体でもブ
ロック重合体でもよく、あるいは両者が混ざったもので
あってもよい。

【００７３】好ましい変性シリコーンオイル（Ｓ１）の
例としては、たとえばつぎのものなどが挙げられが、こ
れらに限られるものではない。

【００７４】

【化２９】

【００７５】

【化３０】

【００７６】

【化３１】

【００７７】

【化３２】

【００７８】

【化３３】

【００７９】

【化３４】 （Ｓ２）：一般式（ＶＩ）：

【００８０】

【化３５】 で表わされる変性シリコーンオイル。

【００８１】前記一般式（ＶＩ）中、Ｂとしては、フェ
ノール性水酸基と反応性を有する基、たとえばグリシジ
ル基、カルボキシル基などがあげられる。

【００８２】Ｒ¹⁰〜Ｒ¹⁴については（Ｓ１）におけるＲ
³〜Ｒ⁷と同様のものを表す。Ｒ¹⁵は２価の有機基、Ｒ¹⁶
は前記Ｒ¹⁰〜Ｒ¹⁴にあげたのと同様の基または−Ｒ¹⁵−
Ｂを表す。ｃ、ｄの範囲およびｃとｄとの関係、ｃと
ｒ、ｓとの関係については（Ｓ１）におけるａ、ｂ、
ｐ、ｑのばあいと同様である。

【００８３】なお、一般式（ＶＩ）において、繰り返し
単位の配列にはとくに制限がないことも一般式（Ｖ）の
ばあいと同様である。

【００８４】好ましい変性シリコーンオイル（Ｓ２）の
例としては、たとえばつぎのものなどが挙げられる。

【００８５】

【化３６】

【００８６】

【化３７】 （Ｓ３）：一般式（Ｖ）で表わされるシリコーンオイル
と一般式（ＶＩ）で表わされるシリコーンオイルとを
（Ｖ）過剰で反応せしめてえられた変性シリコーンオイ
ル。

【００８７】該（Ｓ３）で表される変性シリコーンオイ
ルは、一般式（Ｖ）で表わされるシリコーンオイルと一
般式（ＶＩ）で表わされるシリコーンオイルとが反応し
うるものでさえあればとくにそれらを限定することなく
使用できる。一般式（Ｖ）で表されるシリコーンオイル
の官能基すなわちエポキシ反応性基の当量数と一般式
（ＶＩ）で表されるシリコーンオイルの官能基すなわち
フェノール性水酸基反応性基の当量数との差が小さいば
あい、とくに分子の末端以外にも官能基を有するシリコ
ーンオイルを使用するばあいには、ゲル化が起りやすい
ので、エポキシ反応性基を大過剰に使用してゲル化が起
らないようにするのが好ましい。

【００８８】反応は通常、溶媒はとくに使用せず、触媒
としてアミン系化合物たとえばトリメチルアミン、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキサイドなど、イミダゾー
ル系化合物たとえば２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル、２−メチルイミダゾールなどリン系化合物たとえば
トリフェニルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィンや
その有機塩類、オクチル酸鉛、オクチル酸錫、塩化白金
酸などを用い、チッ素雰囲気下両成分を混合して100〜1
80℃に加熱し反応せしめる。反応時間は使用するエポキ
シ樹脂、硬化剤の種類によって異なり、１〜２時間のば
あいから８〜40時間と広がりは大きい。分子量の小さい
ものほど、また官能基が多いほど反応時間は短くなる傾
向がある。

【００８９】反応はフェノール性水酸基反応性基を有す
る変性シリコーンオイル（ＶＩ）のフェノール性水酸基
反応性基の70％以上、好ましくは90％以上を反応せしめ
るのが好ましい。 （Ｓ４）：一般式（ＶＩ）で表わされる変性シリコーン
オイル過剰の状態で、（ＶＩ）を一般式（Ｖ）で表わさ
れる変性シリコーンオイルと反応せしめてえられたシリ
コーンオイル。

【００９０】該（Ｓ４）で表わされる変性シリコーンオ
イルは、前記（Ｓ３）とは逆に一般式（ＶＩ）で表わさ
れるシリコーンオイルの官能基すなわちフェノール性水
酸基反応性基の当量数が、ゲル化を起さないように一般
式（Ｖ）で表わされるシリコーンオイルの官能基すなわ
ちエポキシ反応性基の当量数より大過剰の状態で反応さ
せてえられたものである。反応は（Ｓ３）をうるときと
同様に行われエポキシ反応性基を有する変性シリコーン
オイル（Ｖ）のエポキシ反応性基の70％以上、好ましく
は90％以上を反応せしめるのが好ましい。 （Ｓ５）：一般式（Ｖ）（ただし、Ｒ⁹＝−Ｒ⁸−Ａ）で
表される変性シリコーンオイルと一般式（ＶＩＩ）：

【００９１】

【化３８】 （式中、Ｒ¹⁷はＲ¹⁸−Ｒ¹⁸またはＲ¹⁸−Ｒ¹⁹−Ｒ¹⁸（Ｒ
¹⁸はベンゼン環またはナフタレン環、Ｒ¹⁹は２価の有機
基を表し、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹はそれぞ同じでも異っていてもよ
い）、ｅは０〜100の整数を表す）で表される両末端に
エポキシ基を有するエポキシ化合物とを、（Ｖ）過剰で
反応せしめてえられた変性シリコーンオイル。

【００９２】一般式（ＶＩＩ）で表されるエポキシ化合
物は少なくとも両末端にエポキシ基を有するものであっ
て、Ｒ¹⁷は２個のベンゼン環および（または）ナフタレ
ン環が直接または２価の有機基を間に挟んで連結した２
価の基を表す。ｅは０〜100の整数を表わす。したがっ
て、ｅ＝０のばあいをはじめ、低分子化合物から、高分
子量のものまで含まれるが本明細書においては一般式
（ＶＩＩ）で表わされる物質はすべてエポキシ化合物と
いう。

【００９３】一般式（ＶＩＩ）で表されるエポキシ化合
物の例としてはたとえば

【００９４】

【化３９】

【００９５】

【化４０】 などがあげられるがこれらのみに限定されるものではな
い。

【００９６】前記（Ｓ５）で表される変性シリコーンオ
イルは、一般式（Ｖ）で表されるエポキシ反応性基を有
するシリコーンオイルの官能基の当量数過剰の状態で一
般式（ＶＩＩ）で表されるエポキシ化合物と反応させて
えられる。前記シリコーンオイル（Ｖ）のエポキシ反応
性基の当量数はエポキシ化合物（ＶＩＩ）のエポキシ基
の当量数より大過剰にすることがゲル化を防止する点か
ら好ましい。

【００９７】反応は（Ｓ３）をうるときとほぼ同様に行
われ両末端にエポキシ基を有するエポキシ化合物（ＶＩ
Ｉ）のエポキシ基の70％以上、なかんづく90％以上を反
応せしめるのが好ましい。 （Ｓ６）：一般式（ＶＩＩ）で表されるエポキシ化合物
過剰の状態で一般式（Ｖ）（ただし、Ｒ⁹＝−Ｒ⁸−Ａ）
で表される変性シリコーンオイルと反応せしめてえられ
る変性シリコーンオイル。

【００９８】該（Ｓ６）で表される変性シリコーンオイ
ルは、前記（Ｓ５）とは逆に一般式（ＶＩＩ）で表され
るエポキシ化合物の官能基の当量数が一般式（Ｖ）で表
されるシリコーンオイルのエポキシ反応性基の当量数よ
り大過剰になるようにしてゲル化を防止して反応させて
えられる。

【００９９】反応は（Ｓ５）をうるばあいと同様に行わ
れ、エポキシ反応性基の70％以上、好ましくは90％以上
を反応せしめるのが好ましい。

【０１００】本発明の組成物に用いられる前記可撓化剤
（Ｄ）は、前記変性シリコーンオイル（Ｓ１）〜（Ｓ
６）と前記ナフタレン環含有エポキシ樹脂（Ａ１）また
は前記ナフタレン環含有硬化剤樹脂（Ｂ１）とを反応さ
せてえられる。

【０１０１】本発明の組成物に用いられうる前記可撓化
剤は、その一成分であるシリコーンオイル（Ｓ１）〜
（Ｓ６）のタイプによって６種類に分けられる。以下各
種の可撓化剤について説明する。 （Ｄ１）：前記変性シリコーンオイル（Ｓ１）とナフタ
レン環含有エポキシ樹脂（Ａ１）との反応生成物。

【０１０２】（Ｓ１）と（Ａ１）との反応は（Ｓ５）を
うるときとほぼ同様にして行われる。

【０１０３】（Ａ１）は２種以上併用しても（Ａ２）を
併用してもよい。 （Ｄ２）：変性シリコーンオイル（Ｓ２）とナフタレン
環含有硬化剤（Ｂ１）との反応生成物。

【０１０４】（Ｓ２）と（Ｂ１）との反応に関しては
（Ｓ１）と（Ａ１）との反応のばあいと同様である。

【０１０５】（Ｂ１）は２種以上併用しても、また（Ｂ
２）を併用してもよい。 （Ｄ３）：前記変性シリコーンオイル（Ｓ３）とナフタ
レン環含有エポキシ樹脂（Ａ１）との反応生成物。

【０１０６】（Ｓ３）と（Ａ１）との反応は、（Ｓ１）
と（Ａ１）との反応のばあいに準じて行われる。

【０１０７】（Ａ１）は２種以上併用しても（Ａ２）を
併用してもよい。 （Ｄ４）：変性シリコーンオイル（Ｓ４）とナフタレン
環含有硬化剤（Ｂ１）との反応生成物。

【０１０８】（Ｓ４）と（Ｂ１）との反応は（Ｓ２）と
（Ｂ１）との反応に準じて行われる。

【０１０９】（Ｂ１）は２種以上併用しても（Ｂ２）を
併用してもよい。 （Ｄ５）：前記変性シリコーンオイル（Ｓ５）とナフタ
レン環含有エポキシ樹脂（Ａ１）との反応生成物。

【０１１０】（Ｓ５）と（Ａ１）との反応は、（Ｓ１）
と（Ａ１）との反応に準じて行われる。

【０１１１】（Ａ１）は２種以上併用しても（Ａ２）を
併用してもよい。 （Ｄ６）：変性シリコーンオイル（Ｓ６）とナフタレン
環含有硬化剤（Ｂ１）との反応生成物。

【０１１２】（Ｓ６）と（Ｂ１）との反応は（Ｓ２）と
（Ｂ１）との反応に準じて行われる。

【０１１３】（Ｂ１）は２種以上併用しても（Ｂ２）を
併用してもよい。

【０１１４】本発明の組成物に用いられる硬化促進剤
（Ｃ）としては、一般に硬化促進剤として使用されてい
るものがとくに限定されることなく使用可能である。そ
の具体例としては、たとえばトリフェニルホスフィンな
どのホスフィン類で代表されるリン系化合物、２−メチ
ルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール
などのイミダゾール類、３級アミン類、１、８−ジアザ
ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、その有機塩類
などがあげられる。また、硬化促進剤を高融点のポリマ
ー（反応性ポリマーでもよい）でコートした潜在性マイ
クロカプセル化触媒と呼ばれる触媒を併用してもかまわ
ない。これらは単独で用いてもよく、２種類以上を併用
してもよい。

【０１１５】本発明の組成物に用いられる無機充填剤
（Ｃ）としてはとくに限定はなく、その具体例として
は、たとえば天然シリカや合成シリカからの粉砕シリ
カ、球状シリカなどの石英粉砕物や、タルク、マイカ、
チッ化珪素アルミナなどがあげられる。これらは単独で
使用してもよく２種類以上を併用してもよい。

【０１１６】本発明の樹脂組成物は前記エポキシ化合物
（Ａ）、硬化剤（Ｂ）、硬化促進剤および無機充填剤
（Ｃ）ならびに必要に応じて添加される可撓化剤（Ｄ）
を主成分とするものである。

【０１１７】前記エポキシ樹脂（Ａ）と硬化剤（Ｂ）と
の使用割合は、エポキシ樹脂のエポキシ基当量数と、硬
化剤などのエポキシ基との反応に関与する基の当量数と
の比が0.7〜1.3の範囲にあるものが好ましい。

【０１１８】また可撓化剤（Ｄ）を使用するばあい、そ
の使用割合は可撓化剤中のシリコーンオイル成分の重量
が組成物中の有機成分すなわちエポキシ樹脂、硬化剤お
よび可撓化剤の合計重量の３〜40重量％、その中でも５
〜20重量％となるような割合であることが好ましい。こ
の値が40重量％を超えると機械的強度が低下する傾向に
ある。

【０１１９】硬化促進剤の添加量は本発明の組成物100
部（重量部、以下同様）中0.03〜２部が好ましく、0.05
〜１部がさらに好ましい。該添加量が２部をこえるとゲ
ル化が早すぎて硬化物の成形が困難になる傾向が生じ、
0.03部未満では硬化がおそいため機械強度が不充分にな
る傾向がある。

【０１２０】無機充填剤の使用量は、本発明の組成物に
使用されるエポキシ樹脂の合計の100部に対して250〜20
00部が好ましく、400〜1700部がさらに好ましい。該使
用量が、250部未満ではえられる硬化物の強度、耐熱
性、耐衝撃性が低下し、2000部をこえると組成物の流動
性が低下して成形しにくくなる傾向がある。

【０１２１】本発明の組成物においては前記の諸成分に
加えて、必要に応じて他の添加剤、たとえば離型剤、着
色剤、表面処理剤などを配合することができる。

【０１２２】前記離型剤（内部離型剤）はとくに限定は
なく、その具体例としては脂肪酸やその金属塩、天然ワ
ックス、合成ワックスなどがあげられる。離型剤の使用
量はエポキシ樹脂組成物100部に対して0.5〜３部が好ま
しく、1.5〜2.2部がさらに好ましい。

【０１２３】前記着色剤はとくに限定はなく、その具体
例としてはたとえばカーボンブラックなどの顔料が用い
られる。着色剤の使用量はエポキシ樹脂組成物100部に
対して0.3〜3.0部が好ましく、0.7〜1.8部がさらに好ま
しい。

【０１２４】前記表面処理剤にはとくに限定はなく、そ
の具体例としてはたとえばビニルトリメトキシシラン、
グリシジルトリメトキシシランなどがあげられる。表面
処理剤の使用量は、エポキシ樹脂の合計量100部に対し
て0.5〜20部が好ましく、1.2〜16部がさらに好ましい。

【０１２５】さらに、本発明の組成物には、三酸化アン
チモンなどの難燃剤、酸化防止剤などの所望の添加剤が
適宜配合されていてもよい。

【０１２６】本発明の組成物は、前記エポキシ樹脂、硬
化剤、可撓化剤、硬化促進剤、充填剤、離型剤、着色
剤、表面処理剤および要すれば使用される成分を通常の
方法（加熱ロールなど）を用いて混練することにより調
製することができ、通常の方法により成形することがで
きる。また、成形後えられる硬化物は吸水率が小さいこ
とが特徴であるため、本発明のエポキシ樹脂組成物はＳ
ＯＪやＳＯＰなど薄形の表面実装用パッケージやＱＦＰ
やＴＱＦＰなどの多ピン薄形の表面実装用パッケージや
基板上に多数個の半導体素子や抵抗、コンデンサなどが
搭載されたマルチチップモジュールの封止材としても容
易に用いることができる。

【０１２７】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
は、１分子中に１個以上のナフタレン環および（また
は）アントラセン環を有するエポキシ樹脂および１分子
中に１個以上のナフタレン環および（または）アントラ
セン環を有する硬化剤を用いるか、あるいはエポキシ樹
脂および硬化剤の少なくとも１方に、１分子中に１個以
上のナフタレン環および（または）アントラセン環を有
するものを使用し、さらに可撓化剤として、エポキシ樹
脂と反応可能な有機基を有する変性シリコーンオイルと
１分子中に１個以上のナフタレン環および（または）ア
ントラセン環を有するエポキシ樹脂との反応生成物かあ
るいはフェノール性水酸基と反応可能な有機基を有する
変性シリコーンオイルと１分子中に１個以上のナフタレ
ン環および（または）アントラセン環を有する硬化剤と
の反応生成物を用いることにより、マトリクス中におけ
る吸水性を改善し硬化物の低弾性率化と低熱膨張率化を
可能にしたものであり、さらに強靭で耐熱性、耐湿性を
向上させ、成形時のしみだしや離型性、マークインク性
も改善できる。

【０１２８】つぎに、本発明を実施例に基づきさらに具
体的に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定さ
れるものではない。

【０１２９】［実験例１］式

【０１３０】

【化４１】 で示されるエポキシ樹脂（ＶＩＩＩ）（エポキシ当量：
175）、式

【０１３１】

【化４２】 で示される硬化剤（ＩＸ）（水酸基当量：218）、硬化
促進剤（トリフェニルホスフィン）、無機充填剤（溶融
シリカ）、内部離型剤、シランカップリング剤および着
色剤を表１に示す割合で混合したのち、加熱ロールによ
り混練し、樹脂組成物をえた。

【０１３２】えられた組成物をトランスファ成形して
（175℃、２分間）、硬化試験片およびアルミ配線され
たテスト用28ピンのＳＯＪパッケージを作製した。

【０１３３】えられた試験片を用いて、曲げ弾性率、曲
げ強度（JIS K 6911）、熱機械分析（ＴＭＡ測定）によ
るガラス転移温度、熱膨張係数およびプレッシャークッ
カーテスト（121℃、100％ＲＨ）による50時間後の吸湿
率を測定した。また、テストパッケージを用いてヒート
サイクル（−196℃×30秒〜260℃×30秒）100回後のパ
ッケージクラック特性（20個）、ならびにプレシャーク
ッカーテスト（121℃、100％ＲＨ）に準じて50時間吸湿
させたのち、260℃のハンダ槽に30秒間浸漬したときの
パッケージクラック特性を測定した。結果を表２に示
す。

【０１３４】［実験例２］式

【０１３５】

【化４３】 で示されるエポキシ樹脂（Ｘ）（エポキシ当量：225）
と、式

【０１３６】

【化４４】 で示される硬化剤（ＸＩ）（水酸基当量：150）とを用
い、その他の成分を表１に示す割合で配合したほかは、
実験例１と同様にして、半導体封止用エポキシ樹脂組成
物をえた。ついで実験例１と同様にして、諸特性を測定
した。その結果を表２に示す。

【０１３７】［実験例３］実験例１で用いた材料に加え
て、ブロム化エポキシ樹脂（日本化薬（株）製、Ｂｒｅ
ｎ−Ｓ、エポキシ当量：282ｇ／eq）を用い、表１に示
す割合で配合したほかは実験例１と同様にして樹脂組成
物をえ、ついで実験例１と同様にして諸特性を測定し
た。その結果を表２に示す。

【０１３８】［実験例４］式

【０１３９】

【化４５】 で示されるエポキシ樹脂（ＸＩＩ）（エポキシ当量：18
7）と、式

【０１４０】

【化４６】 で示される硬化剤（ＸＩＩＩ）（水酸基当量：225）と
を用い、その他の成分を表１に示す配合した他は実験例
１と同様にして半導体封止用エポキシ樹脂組成物をえ
た。

【０１４１】えられた組成物を実施例１と同様にして諸
特性を測定した。その結果を表２に示す。

【０１４２】［実験例５］式

【０１４３】

【化４７】 で示されるエポキシ樹脂（ＸＩＶ）（エポキシ当量：23
0）と、式

【０１４４】

【化４８】 で示される硬化剤（ＸＶ）（水酸基当量：290）を用
い、その他の成分は実験例１で用いたものを使用し、表
１に示す割合で実験例１と同様にして、樹脂組成物を
え、ついで実験例１と同様にして諸特性を測定した。そ
の結果を表４に示す。

【０１４５】［実験例６］式

【０１４６】

【化４９】 で示されるエポキシ樹脂（ＸＶＩ）（エポキシ当量：23
0）、式

【０１４７】

【化５０】 で示される硬化剤（ＸＶＩＩ）（水酸基当量：255）を
用い、その他の成分は実験例１で用いたもを使用し、表
１に示す割合で実験例１と同様にして、樹脂組成物を
え、ついで実験例１と同様にして諸特性を測定した。そ
の結果を表２に示す。

【０１４８】［比較実験例１］エポキシ樹脂として、ク
レゾールノボラックエポキシ樹脂（日本化薬（株）製Ｅ
ＯＣＮ１０２０、エポキシ当量：200ｇ／eq）、硬化剤
として、フェノールノボラック樹脂（群栄化学（株）製
ＰＳＦ４２６１、水酸基当量：106ｇ／eq）を用い、そ
の他の成分は表１に示す割合で実験例１と同様にして樹
脂組成物をえ、ついで実験例１と同様にして諸特性を測
定した。その結果を表２に示す。

【０１４９】

【表１】

【０１５０】

【表２】 ［合成例１］

【０１５１】

【化５１】 で示され、平均分子量1200、フェノール性水酸基当量65
0の変性シリコーンオイル（ＸＶＩＩＩ）100部と、

【０１５２】

【化５２】 で示され、エポキシ当量230ｇ／eqのナフタレン環含有
エポキシ樹脂（ＸＩＸ）（日本化薬（株）製、ＥＯＣＮ
７０００）100部とトリフェニルホスフィン0.4部とをチ
ッ素を吹き込みながら、120℃で20時間反応させて可撓
化剤Ａをえた（フェノール性水酸基反応率92％）。

【０１５３】［実験例７］主剤であるエポキシ樹脂（Ｘ
ＩＸ）（ＥＯＣＮ７０００）、硬化剤であるフェノール
ノボラック樹脂（ＰＳＦ４２６１）、合成例１でえられ
た可撓化剤Ａ、硬化促進剤（トリフェニルホスフィ
ン）、無機充填剤（溶融シリカ（龍森社製のＲＤ−
８））、内部離型剤（カルナバワックス）、シランカッ
プリング剤（信越化学工業（株）製のＫＢＭ４０３）、
着色剤（カーボンブラック）を表２に示す割合で混合し
たのち、加熱ロールにより混練して、半導体封止用エポ
キシ樹脂組成物をえた。

【０１５４】えられた樹脂組成物について実験例１と同
様にして諸特性を測定した。その結果を表４に示す。

【０１５５】［合成例２］

【０１５６】

【化５３】 で示され、平均分子量2000でエポキシ当量1050の変性シ
リコーンオイル（Ｃ≒75）（ＸＸ）100部と一般式

【０１５７】

【化５４】 で示され、水酸基当量218ｇ／eqのナフタレン環含有硬
化剤（αＮＸ−Ｓ、三井東圧化学（株）製）100部とト
リフェニルホスフィン0.4部とをチッ素を吹き込みなが
ら、120℃、24時間反応させて可撓化剤Ｂをえた（エポ
キシ基反応率90％）。

【０１５８】［合成例３］

【０１５９】

【化５５】 で示される構造で、平均分子量7000、水酸基当量2300で
分子鎖の内部に水酸基を有する変性シリコーンオイル
（ａ≒90、ｂ≒１）100部と、合成例１で用いたエポキ
シ樹脂ＥＯＣＮ７０００とを100部とトリフェニルホス
フィン0.3部とを、チッ素を吹きこみながら150℃、16時
間反応させて可撓化剤Ｃをえた（エポキシ基反応率85
％）。

【０１６０】［合成例４］合成例１で用いた変性シリコ
ーンオイル（ＸＶＩＩＩ）70部と、合成例２で用いた変
性シリコーンオイル（ＸＸ）30部とトリフェニルホスフ
ィン0.2部とを120℃、７時間反応させ変性シリコーンオ
イルの付加反応物をえたのち、実験例７で用いたエポキ
シ樹脂ＥＯＣＮ７０００を100部添加し、150℃、15時間
反応させて可撓化剤Ｄをえた（フェノール性水酸基反応
率89％）。

【０１６１】［合成例５］合成例１で用いた変性シリコ
ーンオイル（ＸＶＩＩＩ）70部と、

【０１６２】

【化５６】 で示され、エポキシ当量197のビフェニル骨格をもった
両末端エポキシ樹脂（ＹＸ−４０００、油化シェルエポ
キシ（株）製）30部と、トリフェニルホスフィン0.5部
とを、チッ素を吹き込みながら、150℃、20時間反応さ
せ、予備反応物をえたのち（エポキシ基反応率90％）、
合成例１で用いたエポキシ樹脂ＥＯＣＮ７０００を100
部添加し、150℃、15時間反応させて可撓化剤Ｅをえた
（フェノール性水酸基反応率85％）。

【０１６３】［合成例６］

【０１６４】

【化５７】 で示され、平均分子量3000（ｐ≒25、ｑ≒５）でフェノ
ール性水酸基当量1500の変性シリコーンオイル100部
と、合成例１で用いたエポキシ樹脂ＥＯＣＮ７０００を
100部とトリフェニルホスフィン0.4部を添加し、150
℃、15時間反応させて可撓化剤Ｆをえた（フェノール性
水酸基反応率93％）。

【０１６５】［実験例８〜１４］主剤のエポキシ樹脂に
実験例８ではクレゾールノボラックエポキシ樹脂（ＥＯ
ＣＮ１０２０）を、その他の実験例では実験例７と同じ
エポキシ樹脂（ＥＯＣＮ７０００）を使用し、可撓化剤
Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆおよびその他の成分を表３に示す割
合で配合したほかは実験例７と同様にして、半導体封止
用エポキシ樹脂組成物をえた。ついで実験例１と同様に
して諸特性を調べた。結果を表４に示す。

【０１６６】［合成例７］

【０１６７】

【化５８】 で示され、平均分子量650でフェノール性水酸基当量660
（ａ≒６）の変性シリコーンオイル（ＸＸＩ）100部
と、一般式：

【０１６８】

【化５９】 で示されるナフタレン環含有エポキシ樹脂（ＥＯＣＮ７
０００）100部とトリフェニルホスフィン0.4部とを窒素
を吹き込みながら、120℃、20時間反応させて可撓化剤
Ｇをえた（フェノール性水酸基反応率92％）。

【０１６９】［実験例１５］合成例７でえられた可撓化
剤Ｇに、主剤であるエポキシ樹脂（ＥＯＣＮ７００
０）、硬化剤であるフェノールノボラック樹脂（ＰＳＦ
４２６１）、その他の添加剤を表３に示す割合で混合
し、実施例７と同様にして、半導体封止用エポキシ樹脂
組成物をえた。

【０１７０】えられた樹脂組成物について実験例１と同
様にして諸特性を測定した。その結果を表４に示す。

【０１７１】［合成例８］

【０１７２】

【化６０】 で示され、平均分子量1000でエポキシ当量930の変性シ
リコーンオイル（ｃ≒11)100部と、一般式：

【０１７３】

【化６１】 で示され、水酸基当量218ｇ／eqのナフタレン環含有硬
化剤樹脂（α−ＮＸ−Ｓ）100部とトリフェニルホスフ
ィン0.4部とを窒素を吹き込みながら、120℃、24時間反
応させて可撓化剤Ｈをえた（エポキシ基反応率90％）。

【０１７４】［合成例９］

【０１７５】

【化６２】 で示される構造で、平均分子量1300で水酸基当量1260で
側鎖にフェニル基を有する変性シリコーンオイル（ｐ≒
７、ｑ≒４）100部と、エポキシ樹脂（ＥＯＣＮ７００
０）100部とトリフェニルホスフィン0.3部とを、チッ素
を吹き込みながら150℃、16時間反応させて可撓化剤Ｊ
をえた（フェノール性水酸基反応率95％）。

【０１７６】［合成例１０］合成例７で用いた変性シリ
コーンオイル（ＸＸＩ）と同じ構造で、平均分子量4000
で水酸基当量3850の変性シリコーンオイル（ａ≒50）10
0部と、エポキシ樹脂（ＥＯＣＮ７０００）100部とトリ
フェニルスルホスフィン0.3部とを、チッ素を吹き込み
ながら150℃、24時間反応させて可撓化剤Ｋをえた（フ
ェノール性水酸基反応率80％）。

【０１７７】［合成例１１］

【０１７８】

【化６３】 で示される構造で、平均分子量1000、アミノ基当量980
で分子鎖の内部に水酸基を有する変性シリコーンオイル
（ａ≒12）50部と、エポキシ樹脂ＥＯＣＮ７０００を10
0部とトリフェニルホスフィン0.2部とを、チッ素を吹き
込みながら150℃、10時間反応させ可撓化剤Ｌをえた
（アミノ基反応率81％）。

【０１７９】［実験例１６〜２１］可撓化剤Ｇ、Ｈ、
Ｊ、ＫおよびＬをそれぞれ使用し、表３に示す成分とそ
の配合割合で実験例１５と同様にして半導体封止用エポ
キシ樹脂組成物をえた。えられた半導体封止用エポキシ
樹脂組成物を用いて実験例１と同様にして諸特性を測定
した。結果を表４に示す。

【０１８０】［比較実験例２］可撓化剤として合成例１
に用いた変性シリコーンオイル（ＸＶＩＩＩ）を100部
とＥＯＣＮ１０２０の100部とにトリフェニルホスフィ
ン0.3部を加えて120℃、15時間反応させて可撓化剤Ｘを
えた（フェノール性水酸基反応率95％）。この可撓化剤
Ｘを使用しその他の成分を表３に示す割合で配合したほ
かは実験例７と同様にして、半導体封止用エポキシ樹脂
組成物をえた。

【０１８１】ついで実験例１と同様にして硬化試験片と
テストパッケージを作製し、諸特性を測定した。結果を
表４に示す。

【０１８２】［比較実験例３および４］可撓化剤を用い
ないで、エポキシ樹脂（ＥＯＣＮ１０２０）を硬化剤樹
脂（ＰＳＭ４２６１）を用いて、実験例１と同様にして
表２に示す配合比のエポキシ樹脂組成物をえた（比較例
３）。また、ＥＯＣＮ７０００とαＮＸ−Ｓを使用し実
験例７と同様にして表３に示す配合組成のエポキシ樹脂
組成物をえた（比較例４）。

【０１８３】ついで実験例１と同様にして硬化試験片と
テストパッケージを作製し、諸特性を調べた。結果を表
４に示す。

【０１８４】［比較実験例５］可撓化剤として合成例７
に用いた変性シリコーンオイル（ＸＸＩ）100部とEOCN1
020 100部とにトリフェニルホスフィン0.3部を加えて1
20℃、15時間反応させて可撓化剤Ｙをえた（フェノール
性水酸基反応率95％）。この可撓化剤Ｙを使用し、その
他の成分を表３に示す割合で配合したほかは実験例15と
同様にして、半導体封止用エポキシ樹脂組成物をえた。

【０１８５】ついで実験例１と同様にして硬化試験片と
テストパッケージを作製し、諸特性を調べた。結果を表
５に示す。

【０１８６】

【表３】

【０１８７】

【表４】

【０１８８】

【表５】 ［合成例１２］式

【０１８９】

【化６４】 で示される平均分子量2000でフェノール性水酸基当量10
50の反応性シリコーンオイル100部と式

【０１９０】

【化６５】 で表わされるエポキシ樹脂100部とトリフェニルホスフ
ィン0.4部とをチッ素を吹き込みながら、120℃で20時間
反応させて可撓化剤Ｍをえた。このときの反応率は91％
であった。

【０１９１】［実験例２２〜２４］合成例12でえられた
可撓化剤Ｍを用い、表５に示すその他の材料とともに表
５に示す割合で配合し実験例７と同様にして樹脂組成物
をえた。ついで実験例１と同様にして諸特性を調べた。
その結果を表６に示す。

【０１９２】［合成例１３］合成例12で用いた変性シリ
コーンオイル100部と、式

【０１９３】

【化６６】 で示されるエポキシ樹脂（エポキシ当量：187）100部と
トリフェイルホスフィン0.4部とをチッ素を吹き込みな
がら、120℃、20時間反応にさせて可撓化剤Ｎをえた。
このときの反応率は92％であった。

【０１９４】［実験例２５］合成例13でえられた可撓化
剤Ｎと表５に示す材料を表５に示す割合で実験例１と同
様にして樹脂組成物をえた。ついで実験例１と同様にし
て諸特性を測定した。その結果を表６に示す。

【０１９５】［合成例１４］式

【０１９６】

【化６７】 で示される変性シリコーンオイル（平均分子量：2000、
エポキシ当量：1050）100部と式

【０１９７】

【化６８】 で示される硬化剤100部とトリフェニルホスフィン0.4部
とをチッ素を吹き込みながら、120℃、24時間反応させ
て可撓化剤Ｐをえた。このときの反応率は90％であっ
た。

【０１９８】［実験例２６］合成例14でえられた可撓化
剤Ｐを用いて表５に示す割合で実験例１と同様にして、
樹脂組成物をえた。ついで実験例１と同様にして諸特性
を測定した。その結果を表６に示す。

【０１９９】［比較実験例６］合成例13で用いた変性シ
リコーンオイル（ＸＸＩＩ）100部とEOCN1020 100部と
トリフェニルフォスフィン0.3部を加えてチッ素気流中1
20℃で15時間反応させて可撓化剤Ｚをえた。この可撓化
剤を用いてその他の成分を表５に示す割合で配合し、実
施例22と同様にして樹脂組成物をえた。ついで、実施例
１と同様にして諸特性を測定した。その結果を表６に示
す。

【０２００】

【表６】

【０２０１】

【表７】 表２、４および６から、本発明の組成物の硬化物は吸水
率、熱膨張係数がともに小さく、なかでも可撓化剤を使
用しないときの吸水率はとくに小さいことが分る。また
可撓化剤を使用すると曲げ弾性率が大きく低下し、吸水
率の上昇はさほど大きくないことが分る。さらに本発明
の組成物を用いて封止した樹脂封止型半導体装置は、ヒ
ートサイクル故障率および吸水パッケージラック率はご
く小さく、信頼性の極めて高いものであることが分る。

【０２０２】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の半導体封
止用エポキシ樹脂組成物の硬化物は、すぐれた耐湿性と
耐熱性とを有し、かつ低弾性率で低膨張率、さらに従来
のものに比べてより低吸湿性の半導体封止用エポキシ樹
脂を提供することができ、この組成物およびその硬化物
を用いることにより、より信頼性の高い半導体装置をえ
ることが可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 63/00 ＮＪＳ 8830−4Ｊ ＮＫＢ 8830−4Ｊ (72)発明者 鐘ケ江 裕三 尼崎市塚口本町８丁目１番１号 三菱電機 株式会社生産技術研究所内

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ１）１分子中に１個以上のナフタレ
   ン環および（または）アントラセン環を有し、かつ１分
   子中に１個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、 （Ｂ１）１分子中に１個以上のナフタレン環および（ま
   たは）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１個以上
   のフェノール性水酸基を有する硬化剤、ならびに （Ｃ）硬化促進剤および無機充填剤 からなる半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
2. 【請求項２】 エポキシ樹脂（Ａ１）が式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ⁰は２価の有機基、ｎは正の整数を表す）で
   表される化合物であり、硬化剤（Ｂ１）が式（ＩＩ）： 【化２】 （式中、Ｒ¹は２価の有機基、ｍは正の整数を表す）で
   表される化合物である請求項１記載の半導体封止用エポ
   キシ樹脂組成物。
3. 【請求項３】 硬化剤（Ｂ１）が式（ＩＩＩ）： 【化３】 （式中、Ｙは電子吸引性基、Ｒ²は２価の有機基を表
   し、ｊ、ｋ、ｍはそれぞれ正の整数（ただし、２≦ｊ＋
   ｋ≦６）を表す）で表される化合物である請求項１記載
   の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
4. 【請求項４】 硬化剤（Ｂ１）が式（ＩＩＩ）： 【化４】 においてＹがフッ素原子、フッ素置換アルキル基および
   臭素原子からなる群から選ばれたものであり、ｊ、ｋ、
   ｎはそれぞれ正の整数（ただし２≦ｊ＋ｋ≦６）で表さ
   れるものである請求項１または３記載の半導体封止用エ
   ポキシ樹脂組成物。
5. 【請求項５】 硬化剤（Ｂ１）が式（ＩＶ）： 【化５】 （式中、Ｒ²は２価の有機基を表し、ｍは正の整数を表
   す）で表される化合物である請求項１、３または４記載
   の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
6. 【請求項６】 （Ａ）エポキシ化合物 （Ｂ）硬化剤 （Ｃ）硬化促進剤および無機充填剤および （Ｄ）シリコーン可撓化剤 とからなり、 エポキシ樹脂（Ａ）が１分子中に１個以上のナフタレン
   環および（または）アントラセン環を有し、かつ１分子
   中に１個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂（Ａ
   １）および（または）１分子中に１個以上のエポキシ基
   を有するエポキシ樹脂（Ａ２）であり、 硬化剤（Ｂ）が１分子中に１個以上のナフタレン環およ
   び（または）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１
   個以上のフェノール性水酸基を有する硬化剤（Ｂ１）お
   よび（または）１分子中に１個以上のフェノール性水酸
   基を有する硬化剤（Ｂ２）であり、 シリコーン可撓化剤（Ｄ）が、 （Ｄ１）：式（Ｖ） 【化６】 （式中、Ａはエポキシ反応性基、Ｒ³〜Ｒ⁷はそれぞれ同
   じでも異っていてもよい炭素数１〜20のアルキル基、ア
   リール基またはアラルキル基またはポリアルキレンオキ
   サイド基、Ｒ⁸は２価の有機基、Ｒ⁹は−Ｒ⁸−Ａまたは
   炭素数１〜20のアルキル基、アリール基またはアラルキ
   ル基、ポリアルキレンオキサイド基を表し、ａは１〜30
   0の整数、ｂは０〜10の整数で０≦ｂ／（ａ＋ｂ）≦0.3
   2なる関係を満足し、ａが２以上のばあいは各Ｒ³、Ｒ⁴
   は同じでも異っていてもよい）で表されるシリコーンオ
   イルのエポキシ反応性基の全部または一部を、１分子中
   に１個以上のナフタレン環および（または）アントラセ
   ン環を有し、かつ１分子中に１個以上のエポキシ基を有
   するエポキシ樹脂と反応させてえられる可撓化剤、 （Ｄ２）：式（ＶＩ） 【化７】 （式中、Ｂはフェノール性水酸基反応性基、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹⁴
   はそれぞれ同じでも異っていてもよい炭素数１〜20のア
   ルキル基、アリール基またはアラルキル基、ポリアルキ
   レンオキサイド基、Ｒ¹⁵は２価の有機基、Ｒ¹⁶は−Ｒ¹⁵
   −Ｂまたは炭素数１〜20のアルキル基、アリール基また
   はアラルキル基、ポリアルキレンオキサイド基を表し、
   ｃは１〜300の整数、ｄは０〜10の整数で０≦ｄ／（ｃ
   ＋ｄ）≦0.32なる関係を満足し、ｃが２以上のばあいは
   各Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は同じでも異っていてもよい）で表される
   シリコーンオイルのフェノール性水酸基反応性基の全部
   または一部を、１分子中に１個以上のナフタレン環およ
   び（または）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１
   個以上のフェノール性水酸基を有する硬化剤と反応させ
   てえられる可撓化剤、 （Ｄ３）：式（Ｖ）で表されるエポキシ反応性基を有す
   るシリコーンオイルと式（ＶＩ）で表されるフェノール
   性水酸基反応性基を有するシリコーンオイルとを付加さ
   せてえられる付加反応生成物のエポキシ反応性基の一部
   または全部を、１分子中に１個以上のナフタレン環およ
   び（または）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１
   個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と反応せしめ
   てえられる可撓化剤、 （Ｄ４）：式（Ｖ）で表されるエポキシ反応性基を有す
   るシリコーンオイルと式（ＶＩ）で表されるフェノール
   性水酸基反応性基を有するシリコーンオイルとを付加さ
   せてえられる付加反応生成物のフェノール性水酸基反応
   性基の一部または全部を、１分子中に１個以上のナフタ
   レン環および（または）アントラセン環を有し、かつ１
   分子中に１個以上のフェノール性水酸基を有する硬化剤
   と反応せしめてえられる可撓化剤、 （Ｄ５）：式（Ｖ）で表されるエポキシ反応性基を有す
   るシリコーンオイルと式（ＶＩＩ）： 【化８】 （式中、Ｒ¹⁷はＲ¹⁸−Ｒ¹⁸またはＲ¹⁸−Ｒ¹⁹−Ｒ¹⁸（Ｒ
   ¹⁸はベンゼン環またはナフタレン環、Ｒ¹⁹は２価の有機
   基を表し、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹はそれぞれ同じでも異っていても
   よい）、ｅは０〜100の整数を表す）で表される両末端
   にエポキシ基を有するエポキシ化合物との反応生成物
   と、１分子中に１個以上のナフタレン環および（また
   は）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１個以上の
   エポキシ基を有するエポキシ樹脂とを反応せしめてえら
   れる可撓化剤、 （Ｄ６）：式（Ｖ）で表されるエポキシ反応性基を有す
   るシリコーンオイルと式（ＶＩＩ）で表される両末端に
   エポキシ基を有するエポキシ化合物との反応生成物と、
   １分子中に１個以上のナフタレン環および（または）ア
   ントラセン環を有し、かつ１分子中に１個以上のフェノ
   ール性水酸基を有する硬化剤とを反応せしめてえられる
   可撓化剤よりなる群から選ばれた少なくとも１種である
   半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
7. 【請求項７】 エポキシ樹脂（Ａ）が式（Ｉ）： 【化９】 （式中、Ｒ⁰は２価の有機基、ｎは正の整数を表す）で
   表される化合物であり、硬化剤（Ｂ）が式（ＩＩ）： 【化１０】 （式中、Ｒ¹は２価の有機基、ｍは正の整数を表す）で
   表される化合物である請求項６記載の半導体封止用エポ
   キシ樹脂組成物。
8. 【請求項８】 硬化剤樹脂（Ｂ）が式（ＩＩＩ）： 【化１１】 （式中、Ｙは電子吸引性基、Ｒ²は２価の有機基を表
   し、ｊ、ｋ、ｍはそれぞれ正の整数（ただし、２≦ｊ＋
   ｋ≦６）を表す）で表される化合物である請求項６記載
   の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
9. 【請求項９】 硬化剤（Ｂ）が式（ＩＩＩ）： 【化１２】 においてＹがフッ素原子、フッ素置換アルキル基および
   臭素原子からなる群から選ばれたものである請求項６、
   または８記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
10. 【請求項１０】 硬化剤（Ｂ）が式（ＩＶ）： 【化１３】 （式中、Ｒ²は２価の有機基を表し、ｍは正の整数を表
    す）で表される化合物である請求項６、８または９記載
    の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
11. 【請求項１１】 エポキシ樹脂（Ａ）が１分子中に１個
    以上のナフタレン環および（または）アントラセン環を
    有し、かつ１分子中に１個以上のエポキシ基を有するエ
    ポキシ樹脂（Ａ１）であり、シリコーン可撓化剤（Ｄ）
    が前記（Ｄ１）である請求項６記載の半導体封止用エポ
    キシ樹脂組成物。
12. 【請求項１２】 硬化剤（Ｂ）が１分子中に１個以上の
    ナフタレン環および（または）アントラセン環を有し、
    かつ１分子中に１個以上のフェノール性水酸基を有する
    硬化剤（Ｂ１）であり、シリコーン可撓化剤（Ｄ）が前
    記（Ｄ２）である請求項６記載の半導体封止用エポキシ
    樹脂組成物。
13. 【請求項１３】 エポキシ樹脂（Ａ）および（または）
    硬化剤（Ｂ）が１分子中に１個以上のナフタレン環およ
    び（または）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１
    個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂（Ａ１）およ
    び（または）１分子中に１個以上のナフタレン環および
    （または）アントラセン環を有し、かつ１分子中に１個
    以上のエポキシ基を有する硬化剤（Ｂ１）であり、シリ
    コーン可撓化剤（Ｄ）が前記（Ｄ３）である請求項６記
    載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
14. 【請求項１４】 エポキシ樹脂（Ａ）が１分子中に１個
    以上のナフタレン環および（または）アントラセン環を
    有し、かつ１分子中に１個以上のエポキシ基を有するエ
    ポキシ樹脂（Ａ１）であり、シリコーン可撓化剤（Ｄ）
    が前記（Ｄ５）である請求項６記載の半導体封止用エポ
    キシ樹脂組成物。
15. 【請求項１５】 前記半導体封止用エポキシ樹脂組成物
    を用いて封止した請求項１、２、３、４、５、６、７、
    ８、９、10、11、12、13または14記載の樹脂封止型半導
    体装置。