JP5875184B2 - 塗料組成物および塗膜形成方法 - Google Patents
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Description
項1.(A)下記樹脂(A1)および(A2)からなる水酸基含有アクリル樹脂、
水酸基含有アクリル樹脂(A1):n−ヘキサントレランスが20〜30mL/0.5g樹脂であって、かつ、100mgKOH/g以上の水酸基価、7,000未満の重量平均分子量を有する水酸基含有アクリル樹脂、
水酸基含有アクリル樹脂(A2):n−ヘキサントレランスが5mL/0.5g樹脂以上20mL/0.5g樹脂未満であって、かつ、100mgKOH/g以上の水酸基価、7,000〜20,000の重量平均分子量を有する水酸基含有アクリル樹脂、
(B)ポリイソシアネート化合物、
(C)ラジカル重合性不飽和基含有化合物および
(D)光重合開始剤
を含有する塗料組成物。
合計樹脂固形分100質量部を基準として、
水酸基含有アクリル樹脂(A)の固形分含有量が33〜85質量部、
ポリイソシアネート化合物(B)の固形分含有量が5〜30質量部、
ラジカル重合性不飽和基含有化合物(C)の固形分含有量が5〜50質量部であることを特徴とする項1または2に記載の塗料組成物。
合計樹脂固形分100質量部を基準として、
水酸基含有アクリル樹脂(A1)の固形分含有量が、3〜15質量部、
水酸基含有アクリル樹脂(A2)の固形分含有量が、30〜70質量部
であることを特徴とする項1〜3のいずれか1項に記載の塗料組成物。
本発明の塗料組成物は、下記樹脂(A1)および(A2)からなる水酸基含有アクリル樹脂(A)を含有する。
ゲルパーミエーションクロマトグラフとして、「HLC−8120GPC」(商品名、東ソー株式会社製)を使用し、カラムとして、「TSKgel G4000HXL」を1本、「TSKgel G3000HXL」を2本、および「TSKgel G2000HXL」を1本(商品名、いずれも東ソー株式会社製)の計4本を使用し、検出器として、示差屈折率計を使用し、移動相:テトラヒドロフラン、測定温度:40℃、流速:1mL/minの条件下で測定することができる。
本発明の塗料組成物は、ポリイソシアネート化合物(B)を含有する。
ポリイソシアネート化合物(B)は、1分子中にイソシアネート基を2個以上有する化合物である。
本発明の塗料組成物は、ラジカル重合性不飽和基含有化合物(C)を含有する。
本発明の塗料組成物に用いるウレタンアクリレート(C1)は、活性エネルギー線照射による硬化性向上に寄与する成分であり、通常、1分子中に2個以上のアクリロイル基を有するポリウレタン化合物である。
1分子中に少なくとも1個の水酸基および1個以上のアクリロイル基を有する水酸基含有アクリレート(b)を反応させることにより得られるウレタンアクリレート、若しくは、ポリオール化合物(c)と1分子中に1個のイソシアネート基および1個以上アクリロイル基を有するイソシアネート基含有アクリレート(d)を反応させることにより得られるウレタンアクリレートを挙げることが出来る。
上記ポリイソシアネート化合物(a)は、1分子中にイソシアネート基を2個以上有する化合物である。上記ポリイソシアネート化合物(a)は、前記ポリイソシアネート化合物(B)の項で挙げたものを好適に使用することができる。
上記水酸基含有アクリレート(b)は、1分子中に少なくとも1個の水酸基および1個以上のアクリロイル基を有する化合物であって、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシアルキルアクリレートなどの水酸基含有アクリレートモノマー、トリメチロールプロパンジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有ポリアクリレートが挙げられ、これらの水酸基含有ポリアクリレートとε―カプロラクトンとの付加物、これらの水酸基含有ポリアクリレートとアルキレンオキサイドとの付加物、水酸基含有エポキシアクリレート類などが挙げられる。これらは、単独で用いることも、2種以上を併用することもできる。
上記ポリオール化合物(c)は、1分子中に2個以上の水酸基を有する化合物であり、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,2−ブタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、2,3−ジメチルトリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、3−メチル−4,3−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、ジメチロールプロピオン酸等の2価アルコール;これらの2価アルコールにε−カプロラクトン等のラクトン化合物を付加したポリラクトンジオール;ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート等のエステルジオール化合物;ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール等のポリエーテルジオール化合物;グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジグリセリン、トリグリセリン、1,2,6−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸、ソルビトール、マンニット等の3価以上のアルコール;これらの3価以上のアルコールにε−カプロラクトン等のラクトン化合物を付加させたポリラクトンポリオール化合物;グリセリンの脂肪酸エステル化物等が挙げられる。
上記イソシアネート基含有アクリレート(d)は、1分子中に少なくとも1個のイソシアネート基および1個以上のアクリロイル基を有する化合物であって、例えば、2−アクリロイルオキシエチルイソシアナート、m−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート、1,1−ビス(アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネートなどが挙げられる。
本発明の塗料組成物では、ウレタンアクリレート(C1)が、その成分の一部として、
カプロラクトン変性ヒドロキシアルキルアクリレート(b1)と
ポリイソシアネート化合物(a)を反応させることにより得られる、1分子中にイソシアネート基とアクリロイル基を持つウレタンアクリレート(C1a)を含有することが、塗膜の耐候性、特に耐ワレ性の向上の点から好適である。
本発明の塗料組成物はさらに光重合開始剤(D)を含有する。
光重合開始剤(D)としては、例えばベンジル、ジアセチル等のα−ジケトン化合物;ベンゾイン等のアシロイン化合物;ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のアシロインエーテル化合物;チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、チオキサントン−4−スルホン酸等のチオキサントン化合物;ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;ミヒラーケトン化合物;アセトフェノン、2−(4−トルエンスルホニルオキシ)−2−フェニルアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、α,α′−ジメトキシアセトキシベンゾフェノン、2,2′−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、p−メトキシアセトフェノン、2−メチル〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、α−イソヒドロキシイソブチルフェノン、α,α′−ジクロル−4−フェノキシアセトフェノン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン等のアセトフェノン化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(アシル)フォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド化合物;アントラキノン、1,4−ナフトキノン等のキノン;フェナシルクロライド、トリハロメチルフェニルスルホン、トリス(トリハロメチル)−s−トリアジン等のハロゲン化合物;ジ−t−ブチルパーオキサイド等の過酸化物等が挙げられる。これらは1種または2種以上の混合物として使用できる。
本発明の塗料組成物は、さらに必要に応じて、塗膜性能を損なわない範囲で、成分(A)以外の水酸基含有樹脂、体質顔料、着色顔料、ウレタン硬化触媒、紫外線吸収剤、光安定剤、増粘剤、消泡剤、防錆剤、可塑剤、有機溶剤、表面調整剤、沈降防止剤等の公知の塗料用添加剤を含有することができる。
本発明の塗料組成物における各成分の固形分含有量は、水酸基含有アクリル樹脂(A)、ポリイソシアネート化合物(B)、ラジカル重合性不飽和基含有化合物(C)の合計樹脂固形分100質量部を基準として、下記のとおりである。
本発明の塗膜形成方法は、被塗物上に本発明の塗料組成物を塗装して、セッティングおよび/または予備加熱を施し、得られた塗膜の固形分を93質量%以上にした後、活性エネルギー線を照射するものである。
m0:塗装前の被塗物の質量(g)
m1:塗装後予備加熱し半硬化した後の質量(g)
m2:塗膜が完全硬化した後の質量(g)
この塗膜の固形分を93質量%以上にすることは、塗装直後の塗膜の揮発分を減少させるまたは揮発分を除去するために行なわれ、エアブロー、IR炉等で行うことができる。セッティングは、通常、塗装された被塗物をほこりのない雰囲気に室温で30秒〜600秒放置することにより行うことができる。プレヒートは、通常、塗装された被塗物を乾燥炉内で、40〜90℃、好ましくは50〜70℃の温度で1〜30分間加熱することにより行うことができる。また、エアブローを行う場合には、通常、被塗物の塗装面に常温または25℃〜80℃の温度に加熱された空気を吹き付けることにより行うことができる。
(製造例1)水酸基含有アクリル樹脂(A1−1)の製造
攪拌機、温度計、還流冷却器、および滴下装置を備えた反応容器に、キシレン80部を仕
込み、窒素ガスを吹き込みながら130℃で攪拌し、この中にスチレン5.0部、i−ブチルメタクリレート30.0部、イソボルニルアクリレート15.0部、2−エチルヘキシルアクリレート19.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート30.0部、アクリル酸1.0部およびV−59(注1)10.0部の混合物を3時間かけて均一速度で滴下し、さらに同温度で2時間熟成した。その後、さらにキシレン10部およびV−59(注1)0.5部の混合物を1時間かけて反応容器に滴下し、滴下終了後1時間熟成させ、固形分55%の水酸基含有アクリル樹脂(A1−1)溶液を得た。
得られた水酸基含有アクリル樹脂(A1−1)のn−ヘキサントレランスは22mL/0.5g樹脂、水酸基価は130mgKOH/g、重量平均分子量は5,000であった。
製造例1において、配合を表1に記載の配合にした以外は製造例1と同様にして、固形分55%の水酸基含有アクリル樹脂(A1−2)、(A2−1)および(A2−2)溶液と水酸基含有アクリル樹脂(A’−1)〜(A’−7)溶液を得た。これらの水酸基価、n−ヘキサントレランスおよび重量平均分子量を表1に併せて示す。なお、表1に示す各成分の配合は固形分質量比である。
(製造例12)ラジカル重合性不飽和基含有化合物(C−2)
温度計、サーモスタット、攪拌機、還流冷却機および空気吹き込み装置を備えた反応容器に、メトキシプロピルアセテート191部、ヘキサメチレンジイソシアネート168部、ペンタエリスリトールトリアクリレート596部、およびハイドロキノンモノメチルエーテル0.10部を仕込み、反応容器内に空気を吹き込みながら、80℃に昇温して、その温度に5時間保ち、ヘキサメチレンジイソシアネートが実質的に全て反応したのを確認して冷却し、固形分80%のラジカル重合性不飽和基含有化合物(C−2)溶液を得た。得られたラジカル重合性不飽和基含有化合物(C−2)の重量平均分子量は764、重合性不飽和基当量は127であった。
攪拌機、温度計、還流冷却機、および滴下装置を備えた反応容器に、メトキシプロピルアセテート25.3部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート環付加物50.0部、ジブチルスズジラウレート0.02部、およびハイドロキノンモノメチルエーテル0.20部の混合物を仕込んだ。該混合物を攪拌しながら、50℃まで加熱した。続いて、混合物の温度が60℃を超えないようにしながら、プラクセルFA−2D(商品名、ダイセル化学社製、アクリル酸2−ヒドロキシエチル1モルにε−カプロラクトン2モルを付加した単量体)51.1部を8時間かけて滴下し、混合物を60℃で更に1時間攪拌し、固形分80%のラジカル重合性不飽和基含有化合物(C−3)溶液を得た。得られたラジカル重合性不飽和基含有化合物(C−3)の重量平均分子量は1021、重合性不飽和基当量は681、イソシアネート当量は681であった。
(実施例1)塗料組成物 No.1
水酸基含有アクリル樹脂(A1−1) 18.2部(固形分10部)、
水酸基含有アクリル樹脂(A2−1) 90.9部(固形分50部)、
ポリイソシアネート化合物(B−1) 20部(注2)、
ラジカル重合性不飽和基含有化合物(C−2)20部および
ダロキュア1173(注4) 2.0部を配合し、塗料固形分が50%になるように酢酸ブチルで希釈攪拌して塗料組成物 No.1を得た。
(注3)C−1:トリメチロールプロパントリアクリレート
(注4)ダロキュア1173:メルクジャパン社製、商品名、光重合開始剤。
被塗物(1):(ASA樹脂) 100mm×150mm×3.0mmのアクリロニトリル−スチレン−アクリレート板の表面をイソプロピルアルコールで脱脂して被塗物とした。
塗料組成物No.1を、被塗物(1)にエアスプレーで乾燥膜厚が30μmになるように塗装した。80℃に設定された熱風乾燥機で5分間乾燥させ、塗膜の質量固形分を93質量%以上にした後、コールドミラーを取り付けたD−bulb(フージョンUVシステムズ社製、紫外線照射装置)で300mW/cm2、1500mJ/cm2のUV照射を行った。続いて、80℃に設定された熱風乾燥機で10分間の加熱を行い、塗料組成物No.1が塗装された塗装板を得た(塗装工程1)。
実施例13において、塗料組成物、塗装工程および被塗物を表3に示すものとする以外は実施例13と同様の工程で行い、各塗料組成物が塗装された塗装板を得た。
塗料組成物No.1を被塗物(1)にエアスプレーで乾燥膜厚が30μmになるように塗装した。80℃に設定された熱風乾燥機で5分間乾燥させ、塗膜の質量固形分を93質量%以上にした後、D−bulb(フージョンUVシステムズ社製、紫外線照射装置)で300mW/cm2、1500mJ/cm2のUV照射を行い、塗料組成物No.1が塗装された塗装板を得た(塗装工程2)。
塗料組成物No.1を被塗物(1)にエアスプレーで乾燥膜厚が30μmになるように塗装した。20℃で50秒セッティング後、株式会社ハイベック社製の平行照射タイプラインヒーターHYP−20Nを用いて10秒間乾燥させた後、コールドミラーを取り付けたD−bulb(フージョンUVシステムズ社製、紫外線照射装置)で300mW/cm2、1500mJ/cm2のUV照射を1分間行い、塗料組成物No.1が塗装された塗装板を得た(塗装工程3)。尚、平行照射タイプラインヒーターHYP−20Nでの10秒間の乾燥により、塗膜の質量固形分は93質量%以上になっていた。
(注5)仕上り性:
各試験板について、光沢測定により仕上り性を評価した。
JIS K5600−4−7(1999)の鏡面光沢度(60度)に準じて各塗面の光沢度を測定した。測定した光沢度を下記基準により評価した。
○:鏡面光沢度が85以上である
△:鏡面光沢度が70以上85未満
×:鏡面光沢度が70未満。
各試験板上に、スコッチブライト 工業用パット7447番(商品名、住友スリーエム株式会社製)を1枚乗せ、学振型摩擦堅牢度試験器を用いて、1kgf/cm2の荷重をかけて10往復させた。試験前後の塗膜について、JIS K5600−4−7(1999)の鏡面光沢度(60度)に準じて各塗面の光沢度を測定した。試験前の光沢度に対する試験後の光沢度を光沢保持率(%)として求め、下記基準により評価した。
○:光沢保持率が80%以上
△:光沢保持率60%以上80%未満
×:光沢保持率60%未満。
各試験板を、40℃の温水に7日間浸漬させ、耐水試験を行った。試験後の試験板について、外観および光沢保持率を下記基準により評価した。
<外観(白化)>耐水性試験後の塗膜状態を目視で観察し、白化等の塗膜外観の具合を調べた。
○:異常なし
△:わずかな白化が認められる
×:白化が著しく認められる。
<光沢保持率〔%〕>試験前後の塗膜について、JIS K5600−4−7(1999)の鏡面光沢度(60度)に準じて各塗面の光沢度を測定した。試験前の光沢度に対する試験後の光沢度を光沢保持率(%)として求め、下記基準により評価した。
◎:光沢保持率が90%以上
○:光沢保持率が80%以上90%未満
△:光沢保持率60%以上80%未満
×:光沢保持率60%未満。
各試験板を、塗膜表面の鉛筆硬度をJIS K5600−5−4(1999)に基づいて、23℃、50%相対湿度の雰囲気下で測定した。評価は傷にて行った。
各試験板のマルテンス硬度を、フィッシャースコープH−100(商品名、(株)フィッシャー・インストルメンツ社製)を用いて、23℃、50%相対湿度の雰囲気下で測定した。25秒間で20mNの荷重をかけた時の塗膜表面からの深さ0.5μmにおけるマルテンス硬度m1と深さ2.0μmにおけるマルテンス硬度m2の比m1/m2をマルテンス硬度比とした。
Claims (7)
- (A)下記樹脂(A1)および(A2)からなる水酸基含有アクリル樹脂、
水酸基含有アクリル樹脂(A1):n−ヘキサントレランスが20〜30mL/0.5g樹脂であって、かつ、100mgKOH/g以上の水酸基価、7,000未満の重量平均分子量を有する水酸基含有アクリル樹脂、
水酸基含有アクリル樹脂(A2):n−ヘキサントレランスが5mL/0.5g樹脂以上20mL/0.5g樹脂未満であって、かつ、100mgKOH/g以上の水酸基価、7,000〜20,000の重量平均分子量を有する水酸基含有アクリル樹脂、
(B)ポリイソシアネート化合物、
(C)ラジカル重合性不飽和基含有化合物および
(D)光重合開始剤
を含有する塗料組成物。 - 水酸基含有アクリル樹脂(A1)及び水酸基含有アクリル樹脂(A2)のn−ヘキサントレランス差が、(A1)−(A2)>5mL/0.5g樹脂である請求項1に記載の塗料組成物。
- 上記成分(A)、成分(B)および成分(C)の合計樹脂固形分100質量部を基準として、水酸基含有アクリル樹脂(A)の固形分含有量が33〜85質量部、ポリイソシアネート化合物(B)の固形分含有量が5〜30質量部、ラジカル重合性不飽和基含有化合物(C)の固形分含有量が5〜50質量部であることを特徴とする請求項1または2に記載の塗料組成物。
- 上記成分(A)、成分(B)および成分(C)の合計樹脂固形分100質量部を基準として、水酸基含有アクリル樹脂(A1)の固形分含有量が、3〜15質量部、水酸基含有アクリル樹脂(A2)の固形分含有量が、30〜70質量部であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- 被塗物上に、請求項1〜4のいずれか1項に記載の塗料組成物を塗装して、セッティングおよび/または予備加熱を施し、得られた塗膜の質量固形分を93質量%以上にした後、活性エネルギー線を照射することを特徴とする塗膜形成方法。
- 上記活性エネルギー線照射後に、加熱を施す請求項5に記載の塗膜形成方法。
- 被塗物が、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、アクリロニトリル−スチレン−アクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂およびこれら樹脂の少なくとも2種類のハイブリッド樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項5または6に記載の塗膜形成方法。
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