JP5874744B2 - 含フッ素芳香族化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
置換基を有さないアセン化合物は、環の数が増加するに従って有機溶媒への溶解性が低下する。したがって、アセン化合物にウェットプロセスを適用することは困難であり、溶媒や温度条件などの選択の幅も非常に狭い。
具体的には、低極性溶媒にも可溶であり、かつ、強い分子間相互作用による高キャリア移動度が望めるアセン化合物を提供する。また、キャリア移動度低下の一因である重金属のコンタミネーションが少ないアセン化合物とその製造方法を提供する。
<1>
含ハロゲン溶媒中で、チオ硫酸塩の存在下、下記式(1)で表される化合物と式Rf 1 X 1 で表される化合物とを光照射下で反応させ、つぎに加熱することにより下記式(2−1)で表される含フッ素芳香族化合物を得る含フッ素芳香族化合物の製造方法。
Rf 1 は炭素数1〜12の含フッ素アルキル基である。
X 1 はヨウ素原子または臭素原子を表す。
mは1以上の整数、nは0以上の整数、m+nが1以上5以下の整数である。]
<2>
前記式(2−1)で表わされる含フッ素芳香族化合物が、下記式(3−1)で表わされる含フッ素芳香族化合物又は下記式(4−1)で表わされる含フッ素芳香族化合物である、<1>に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法。
<3>
前記光照射に用いる光の波長が300〜600nmである、<1>または<2>に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法。
<4>
前記加熱の温度が200〜300℃である、<1>〜<3>のいずれか一に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法。
<5>
<1>〜<4>のいずれか一に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法により含フッ素芳香族化合物を製造し、得られた含フッ素芳香族化合物を用い、
Ni、Cu、Zn、及びPdの金属の含有量が各々1質量ppm以下であり、前記金属の総含有量が10質量ppm以下である有機半導体材料を製造する、有機半導体材料の製造方法。
<6>
含ハロゲン溶媒中で、チオ硫酸塩の存在下、下記式(1−1)で表される化合物と式Rf 1 X 1 で表される化合物とを光照射下で反応させることにより下記式(1−1’)で表される化合物を得て、つぎに、該式(1−1’)で表される化合物を加熱することにより下記式(2−1−1)で表される含フッ素芳香族化合物を得て、つぎに、含ハロゲン溶媒中で、チオ硫酸塩の存在下、該式(2−1−1)で表される化合物と式Rf 2 X 2 で表される化合物とを光照射下で反応させ、加熱することを特徴とする下記式(2−2)で表される含フッ素芳香族化合物の製造方法。
X 1 及びX 2 はヨウ素原子または臭素原子を表し、同一でも異なっていてもよい。
mは1以上の整数、nは0以上の整数、m+nが1以上5以下の整数である。]
<7>
前記式(2−2)で表わされる含フッ素芳香族化合物が、下記式(3−2)で表わされる含フッ素芳香族化合物又は下記式(4−2)で表わされる含フッ素芳香族化合物である、<6>に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法。
<8>
前記光照射に用いる光の波長が300〜600nmである、<6>または<7>に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法。
<9>
前記加熱の温度が200〜300℃である、<6>〜<8>のいずれか一に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法。
<10>
<6>〜<9>のいずれか一に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法により含フッ素芳香族化合物を製造し、得られた含フッ素芳香族化合物を用い、
Ni、Cu、Zn、及びPdの金属の含有量が各々1質量ppm以下であり、前記金属の総含有量が10質量ppm以下である有機半導体材料を製造する、有機半導体材料の製造方法。
<11>
下記式(1−1’)で表される化合物。
mは1以上の整数、nは0以上の整数、m+nが1以上5以下の整数である。]
本明細書におけるキャリア移動度とは、電子移動度及び正孔移動度を含む広義の意味である。
また、本明細書において式(X)で表される化合物を「化合物(X)」とも称する。
本発明の含フッ素芳香族化合物は、下記式(2−1)で表される化合物又は式(2−2)で表される化合物である。
また、Rf1及びRf2が置換基を有する場合の該置換基は、例えば、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、カルボキシル基、及びエステル基(アシルオキシ基又はアルコキシカルボニル基)が挙げられる。
アルキル基としては、直鎖状又は分岐状の炭素数2〜12のアルキル基、及び炭素数3〜12のシクロアルキル基が好ましく、有機溶媒への溶解性が向上する観点から、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、及びドデシル基が好ましい。
アルキル基であるRの置換基としては、フッ素原子以外の置換基が好ましく、具体的には塩素原子、臭素原子、アミノ基、及びシアノ基等が挙げられる。置換基の数は限定されず、1個が好ましい。
また、1価芳香族基としては、非置換の1価芳香族基が好ましく、フェニル基及びチエニル基が挙げられる。
1価芳香族基であるRの置換基としては、アルキル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。置換基の数は限定されず、1個が好ましい。
Rとしては、水素原子又は非置換の炭素数2〜12のアルキル基が好ましい。
特に、化合物(2−1)及び化合物(2−2)においては、m=n=1又は2であるのが好ましい。m=n=1である場合、Rf1、Rf2の結合位置がそれぞれ、アセン骨格の9位及び10位であることが好ましい。すなわち、下記化合物(3−1)又は化合物(3−2)が好ましい。
化合物(3−1)におけるRf1としては、非置換の基が好ましく、炭素数1〜12のポリフルオロアルキル基が好ましく、特に炭素数1〜12のパーフルオロアルキル基が好ましく、直鎖構造の炭素数1〜12のパーフルオロアルキル基がとりわけ好ましい。Rf1の炭素数は1〜6が好ましい。Rf1は炭素数1〜6のこれらの基が好ましい。
化合物(3−2)におけるRf1及びRf2としては、同一でも異なっていてもよい、Rf1は、炭素数1〜12のパーフルオロアルキル基、Rf2は、炭素数4〜7のパーフルオロアルキル基がとりわけ好ましく、直鎖構造のこれらの基がさらに好ましい。
化合物(4−1)のRf1は、炭素数1〜12のポリフルオロアルキル基が好ましく、炭素数1〜12のパーフルオロアルキル基が特に好ましく、直鎖構造の炭素数1〜12のパーフルオロアルキル基がとりわけ好ましい。Rf1の炭素数は1〜6が好ましい。Rf1は炭素数1〜6のこれらの基が好ましい。
本発明の含フッ素芳香族化合物は、方法(a)または方法(b)により製造できる。
X1、X2は、臭素原子又はヨウ素原子であり、収率が良い点でヨウ素原子が好ましい。X1、X2は同一でも異なっていてもよい。
方法(a)及び方法(b)における加熱の温度は200℃以上が好ましく、200〜300℃が特に好ましい。
化合物(1−1’)は、後述する方法により、そのまま基板に塗布して熱処理することにより、基板上に本発明の含フッ素芳香族化合物の膜を形成できる。
含ハロゲン溶媒としては、塩素化炭化水素類、塩素化フッ素化炭化水素類、含フッ素エーテル化合物が例示できる。具体的には、塩化メチレン、クロロホルム、2,3,3−トリクロロヘプタフルオロブタン、1,1,1,3−テトラクロロテトラフルオロプロパン、1,1,1−トリクロロペンタフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、n−C6F13−C2H5、n−C4F9OCH3、n−C4F9OC2H5等を用いることができる。なかでも、塩化メチレン等の塩素化炭化水素類;1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン等の塩素化フッ素化炭化水素類が好ましく、塩化メチレンが特に好ましい。
本反応における反応温度は0〜60℃が好ましく、10〜30℃がより好ましい。
光照射時間としては1〜24時間が好ましく、1〜8時間が特に好ましい。
本発明の有機半導体材料は、特定構造の含フッ素芳香族化合物を含み、有機半導体として使用される材料をいう。本発明の有機半導体材料は、本発明の含フッ素芳香族化合物のみからなっていてもよく、他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、例えば、他の有機半導体材料、種々のドーパントが挙げられる。ドーパントとしては、例えば、有機EL素子の発光層として用いる場合には、クマリン、キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光色素等を用いることができる。
また、含フッ素アルキル基の存在は、主骨格である芳香環の面と面が向かい合う分子配列(π−πスタッキング)を安定化し、電荷移動度の発現に寄与すると考えられる。
また、隣接分子の含フッ素アルキル基は、親和力により凝集し(フルオロフィリック効果)、より効率的な電荷移動に寄与する。したがって、本発明の含フッ素芳香族化合物を用いれば、高いキャリア移動度を保持した有機半導体薄膜、及びこれを利用したトランジスタ等の電子素子が作製できる。
本発明に係る有機半導体材料は、ドライプロセスまたはウェットプロセスを用い、通常の製造方法にしたがって、基板上に有機半導体に膜を形成できる。該膜としては、薄膜、厚膜、または結晶性を有する膜が挙げられる。
得られた有機半導体薄膜は、光電変換素子、薄膜トランジスタ素子、発光素子など種々の機能素子の電荷輸送性部材として機能し、多様な電子デバイスに応用できる。
基板温度は、低温であると薄膜がアモルファス状になりやすく、高温であると薄膜の表面平滑性が低下する傾向がある。また、薄膜成長速度が遅いと結晶性が低下しやすく、速すぎると薄膜の表面平滑性が低下する傾向がある。
本発明の含フッ素芳香族化合物は、従来の有機半導体材料に比して有機溶媒に対する溶解性が改善された化合物であるため、ウェットプロセスの適用ができる。ウェットプロセスによる膜形成は、半導体結晶にダメージを与えることなく加工できる利点がある。
溶媒は1種のみを用いても2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合には、非ハロゲン系溶媒と、含ハロゲン溶媒とを併用するのが好ましく、これらを任意の割合で混合した溶媒が好ましい。
基板上を被覆した後、溶媒を揮発させることで有機半導体薄膜が形成される。当該薄膜中の溶媒残存量が多いと薄膜の安定性や半導体特性が低下するおそれがあるため、薄膜形成の後に、再度加熱処理や減圧処理を施し、残存している溶媒を除去することが好ましい。
薄膜の結晶状態は、薄膜の斜入射X線回折測定、透過型電子線回折、薄膜のエッジ部にX線を入射させ回折を測定する方法により知ることができる。特に薄膜分野の結晶解析手法である斜入射X線回折によるのが好ましい。
X線回折法としては、測定する格子面の方向によって、Out−of−planeXRD法とIn−planeXRD法がある。Out−of−planeXRD法は基板に対して平行な格子面を観察する手法である。In−planeXRD法は基板に対して垂直な格子面を観察する手法である。
薄膜が結晶性であるとは、薄膜を形成する有機半導体材料に由来する回折ピークが観察されることを意味する。具体的には有機半導体材料の結晶格子に基づく回折、分子長さ由来の回折、あるいは分子が基板に対して平行、あるいは垂直に並ぶ配向性を有する際に現れる特徴的な回折ピークが観察されることを意味する。薄膜が非結晶状態である場合は、回折は観察されない。回折ピークが現れた薄膜は結晶性の薄膜であることを意味する。
本発明における含フッ素芳香族化合物は高いキャリア移動度を有する。よって、これを含む有機半導体材料は含フッ素芳香族化合物の高いキャリア移動度を損なうことなく、有機半導体薄膜を形成することができる。
有機半導体薄膜の層を積層することにより形成した半導体層を含む有機半導体素子は、様々な半導体デバイスに非常に有用である。
有機半導体トランジスタ中の構成要素が配置される順序等については、特に限定されない。また、上記構成要素のうち、ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極、及び半導体層は複数層設けてもよい。複数層の半導体層が存在する場合には、同一平面内に設けても、積層して設けてもよい。
13C NMR(100MHz)は、溶媒としてクロロホルム−d(CDCl3)、内部標準としてクロロホルム−d(CDCl3)を用いて測定した。
19F NMR(313MHz)は、溶媒としてクロロホルム−d(CDCl3)、内部標準としてヘキサフルオロベンゼン(C6F6)を用い、C6F6を−163ppm、CFCl3を0ppmとして測定した。
パイレックスチューブ中でアントラセン(東京化成社製、0.1782g、1.0mmol)を塩化メチレン(関東化学社製、25mL)に溶解させ、n−C6F13I(ダイキン社製、0.24mL、1.1mmol)、チオ硫酸ナトリウム(関東化学社製、1.5811g、10mmol)及び水(5mL)を加え、冷却水を流して反応系の温度を一定に保ちながら、450W高圧水銀ランプ(ウルトラバイオレット社製、紫外線ランプUVG−11)を用いて紫外線を照射した。反応の進行状況は、薄層クロマトグラフィー(TLC:Merck社製、silica gel60F254)を用いて、アントラセンの消失と生成物の出現を適宜確認した。6時間照射後、水層を除去し、反応溶液を塩化メチレンで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、濃縮して得られた混合物を220℃で1時間加熱した。その後、カラムクロマトグラフィー(関東化学社製、silica gel60FC(spherical))を用いて分離・精製し(展開溶媒:ヘキサン(ゴードー社製))、目的の生成物である9−パーフルオロヘキシルアントラセン(化合物(a))(0.4365g、88%収率)を黄色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3)δ 8.68(1H,s,Ar−H),8.40(2H,d,J=9.2Hz,Ar−H),8.05(2H,d,J=8.4Hz,Ar−H),7.61−7.57(2H,m,Ar−H),7.53−7.49(2H,m,Ar−H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ 134.46(s),131.52(s),131.33(s),129.38(s),127.87(s),125.39−125.23(m),125.07(s).
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ −80.6(3F,s,CF3),−93.4(2F,s,CF2),−118.9(2F,s,CF2),−121.4(2H,s,CF2),−122.4(2F,s,CF2),−125.9(2F,s,CF2).
m.p.(98.7℃)
HRMS(APCI)m/z 497.05579([C20H9F13+H]+)
パイレックスチューブ中でアントラセン(0.1782g、1.0mmol)を塩化メチレン(25mL)に溶解させ、n−C6F13I(0.24mL、1.1mmol)、チオ硫酸ナトリウム(1.5811g、10mmol)及び水(5mL)を加え、冷却水を流して反応系の温度を一定に保ちながら、450W高圧水銀ランプ(ウルトラバイオレット社製、紫外線ランプUVG−11)を用いて紫外線を照射した。6時間照射後、水層を除去し、反応溶液を塩化メチレンで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、濃縮した。その後、カラムクロマトグラフィー(関東化学社製、silica gel60FC(spherical))を用いて分離・精製し(展開溶媒:ヘキサン)、10,10’−ビス(パーフルオロヘキシル)−9,9’,10,10’−テトラヒドロ−9,9’−ビアントラセン(化合物(b))(0.2584g、52%収率)を黄色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3)δ 7.57−7.55(1H,m,Ar−H),7.52−7.44(2H,m,Ar−H),7.37−7.31(2H,m,Ar−H)7.15(1H,t,J=7.2Hz),6.75(1H,t,J=7.2Hz),6.24(1H,d,J=7.6Hz),5.61(1H,s),5.03(1H,t,J=18.0Hz)
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ 141.20(s),137.63(s),130.93(s),130.86(s),130.62(s),130.48(s),129.83(s),128.72(s),126.66(s),126.35(s),125.93(s),125.58(s),50.29(t,J=21.9Hz)39.14(s)
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ −80.7(3F,s,CF3),−110.17(2F,q,J=270.4Hz),−118.37(2F,s,CF2),−121.45(2F,s,CF2),−122.65(2F,s,CF2)−125.99(2F,s,CF2)
m.p.(119.5℃)(MALDI−TOFMS)
m/z 413([C20H10F13]+),1017([C40H20F26+Na]+)
200mLナスフラスコ中で、実施例1−bで得られた10,10’−ビス(パーフルオロヘキシル)−9,9’,10,10’−テトラヒドロ−9,9’−ビアントラセン(化合物(b))(0.2584g、0.3mmol)を220℃で1時間加熱した。その後、カラムクロマトグラフィー(関東化学社製、silica gel60FC(spherical))を用いて分離・精製し(展開溶媒:ヘキサン)、黄色の固体を得た。上記分析方法を用いた構造決定により、9−パーフルオロヘキシルアントラセン(化合物(a))であることを確認した。
C6F13IをC4F9I(ダイキン社製、0.22mL、1.1mL)に変えた以外は実施例1−aと同様にして、9−パーフルオロn−ブチルアントラセン(化合物(c))(0.3357g、85%収率)を黄色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3) δ 8.68(1H,s,Ar−H),8.40(2H,d,J=9.2Hz,Ar−H),8.04(2H,d,J=8.4Hz,Ar−H),7.60−7.57(2H,m,Ar−H),7.53−7.49(2H,m,Ar−H)
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ 134.43(s),131.52(s),131.30(s),129.35(s),127.83(s),125.39−125.23(m),125.05(s)
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ −80.7(3F,s,CF3),−93.5(2F,s,CF2),−119.9(2F,s,CF2),−125.3(2F,s,CF2)
m.p.(76.6℃)
HRMS(APCI)m/z 497.05579([C20H9F13+H]+)
パイレックスチューブ中で化合物(c)(0.3951g、1.0mmol)を塩化メチレン(23mL)に溶解させ、n−C4F9I(0.22mL、1.1mmol)、チオ硫酸ナトリウム(1.5811g、10mmol)及び水(5mL)を加え、冷却水を流して反応系の温度を一定に保ちながら、450W高圧水銀ランプ(ウルトラバイオレット社製、紫外線ランプUVG−11)を用いて紫外線を照射した。6時間照射後、水層を除去し、反応溶液を塩化メチレンで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、濃縮して得られた混合物を酢酸エチル(ゴードー社製)に溶解させ、沈殿物をろ過により除去した。濃縮したろ液をカラムクロマトグラフィー(関東化学社製、silica gel60FC(spherical))を用いて分離・精製し(展開溶媒:ヘキサン)、9,10−ビス(パーフルオロブチル)アントラセン(化合物(d))(0.1317g、21%収率)を黄色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3) δ 8.43−8.38(4H,m,Ar−H),7.62−7.59(4H,m,Ar−H)
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ 131.13(s),126.93(s),125.98−124.23(m)
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ −80.6(3F,s,CF3),−91.1(2F,s,CF2),−117.8(2F,s,CF2),−125.5(2F,s,CF2)
m.p.(119.4 ℃)
HRMS(APCI)m/z 614.03418([C22H9F18]+)
パイレックスチューブ中で化合物(a)(0.4365g、0.9mmol)を塩化メチレン(23mL)に溶解させ、n−C6F13I(0.22mL、1.0mmol)、チオ硫酸ナトリウム(1.423g、9.0mmol)及び水(5mL)を加え、冷却水を流して反応系の温度を一定に保ちながら、450W高圧水銀ランプ(ウルトラバイオレット社製、紫外線ランプUVG−11)を用いて紫外線を照射した。6時間照射後、水層を除去し、反応溶液を塩化メチレンで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、濃縮して得られた混合物を酢酸エチルに溶解させ、沈殿物をろ過により除去した。濃縮したろ液をカラムクロマトグラフィー(関東化学社製、silica gel60FC(spherical))を用いて分離・精製し(展開溶媒:ヘキサン)、昇華による精製を行った。目的の生成物9,10−ビス(パーフルオロヘキシル)アントラセン(化合物(e))(0.1092g、15%収率)を黄色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3) δ 8.45−8.40(4H,m,Ar−H),7.63−7.59(4H,m,Ar−H)
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ 131.09(s),126.93(s),125.54−125.43(m)
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ −80.5(3F,s,CF3),−90.8(2F,s,CF2),−116.8(2F,s,CF2),−121.4(2F,s、CF2),−122.4(2F,s、CF2),−125.8(2F,s,CF2)
m.p.(147.4℃)
HRMS(APCI)m/z 814.01935([C26H8F26]+)
パイレックスチューブ中でアントラセン(0.1782g、1.0mmol)を塩化メチレン(25mL)に溶解させ、CF(CF3)2I(ダイキン社製、mL、1.5mmol)、チオ硫酸ナトリウム(1.5811g、10mmol)及び水(5mL)を加え、冷却水を流して反応系の温度を一定に保ちながら、450W高圧水銀ランプ(ウルトラバイオレット社製、紫外線ランプUVG−11)を用いて紫外線を照射した。6時間照射後、水層を除去し、反応溶液を塩化メチレンで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、濃縮して得られた混合物を220℃で1時間加熱した。その後、カラムクロマトグラフィー(関東化学社製、silica gel60FC(spherical))を用いて分離・精製し(展開溶媒:ヘキサン(ゴードー社製))、目的化合物9−パーフルオロイソプロピルアントラセン(化合物(f))(0.2056g、46%収率)を黄色の固体として得た。
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ −69.9(6F,s,CF3),−73.6(1F,s,CF)
C6F13IをC4F9Iに変えた以外は実施例4と同様にして、9−パーフルオロブチル−10−パーフルオロヘキシルアントラセン(化合物(g))(0.1092g、15%収率)を黄色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3)δ 8.45−8.40(4H,m,Ar−H),7.63−7.59(4H,m,Ar−H)
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ 131.07(s),126.92(s),125.56−125.43(m)
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ −80.5(6F,s,CF3),−90.2(4F,d,J=61.2Hz,CF2),−116.8(2F,s,CF2),−117.8(2F,s,CF2),−121.4(2F,s、CF2),−122.4(2F,s、CF2),−125.5(2F,s,CF2),−125.8(2F,s,CF2)
m.p.(114.9℃)
HRMS(APCI)m/z 714.02759([C24H8F22]+)
アントラセンをペンタセンに変えた以外は実施例1−aと同様にして、13−パーフルオロヘキシルペンタセン(化合物(h))を暗青色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3)δ 8.45−8.40(4H,m,Ar−H),7.63−7.59(4H,m,Ar−H)
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ −80.5(3F,s,CF3),−90.8(2F,s,CF2),−116.8(2F,s,CF2),−121.4(2F,s、CF2),−122.4(2F,s、CF2),−125.8(2F,s,CF2)
化合物(a)を化合物(h)に変えること以外は実施例4と同様にして、目的の生成物(i)を暗青色の固体として得ることができる。
HRMS(APCI)m/z 914.([C34H12F26]+)
塩化メチレンをAK225(旭硝子社製、フッ素系溶媒、25mL)に変えた以外は実施例1−aと同様にして、目的の生成物9−パーフルオロヘキシルアントラセン(化合物(a))を黄色の固体として得た。
アントラセンをナフタレン(関東化学社製、0.0667g、0.5mmol)に変え、紫外線を22時間照射した以外は実施例1−aと同様にして、トリフルオロメチルナフタレン(0.1472g、66%収率、α:β=85:15)を得た。異性体比は1H NMRのAr−Hに対応するピーク面積比により決定した。
(分析結果)
1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3)δ 8.29(1H,d,J=9.2Hz,Ar−H),7.63−7.40(4H,m,Ar−H),7.63−7.59(4H,m,Ar−H)
19F NMR(400MHz,CDCl3)δ −80.9(3F,s,CF3),−104.1(3F,s,CF3),−109.7(3F,s,CF3),−120.06(3F,s,CF3),−121.322(3F,s,CF3),−122.6(3F,s,CF3),−126.05(3F,s,CF3),
MS(ESI)m/z446
窒素雰囲気下、200mL反応容器に9,10−ジブロモアントラセン(0.6g、1.78mmol)と銅粉(1.14g、17.8mmol)を加え、無水ジメチルスルホキシド(25mL)に溶解させた。α,α,α−ベンゾトリフルオリド(25mL)及びC6F13I(1.96mL、8.93mmol)を加え、130℃で4時間反応した。氷水でクエンチし、反応溶液を塩化メチレンで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、その後、カラムクロマトグラフィーを用いて分離精製した。9,10−ビス(パーフルオロヘキシル)アントラセンを黄色の固体として得た。
実施例4と参考例1で得られた9,10−ビス(パーフルオロヘキシル)アントラセンの昇華精製(1回)後の各種金属元素のコンタミネーション分析試験を行った。
白金坩堝に試料5mgをはかりとり、ガスバーナーで灰化した。硫酸0.2mLを入れて、ホットプレート上で蒸発乾固後、温度を上げて白煙処理した。残渣を塩酸溶液で溶解し、ICP−MS法にて各種元素(Li、Na、Mg、Al、K、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Pb、P)を定量した。装置は四重極型ICP−MS(パーキンエルマー社製ELAN−DRCII)を用いた。P定量は二重極型ICP−MS(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製ELEMENT2)を用いた。
結果を表1に示す。
実施例4と参考例1で得られた9,10−ビス(パーフルオロヘキシル)アントラセンの昇華精製(1回)後のBr、Cl元素のコンタミネーション分析試験を行った。
試料約5mgを酸素燃焼フラスコ法による前処理で溶液化し、イオンクロマトグラフ法(Dionex社製イオンクロマトグラフィーDX500型)にてBr、Clを定量した。該試料中のBr、Cl元素の含有量を表2に示す。
上記実施例4で得られた化合物(e)のウェットプロセスへの適用性を検討するために、化合物の各種溶媒への溶解性試験を行った。また、参考例2としてアントラセンの溶解性試験も行った。
具体的には、試料20mgを図りとり、室温で溶媒10gに溶解するか(0.2質量%)、目視により判断した。
結果を、表3に示す。
洗浄済みのシリコン基板をn−オクチルトリクロロシランのトルエン溶液に浸漬させ、シリコン酸化膜表面を処理した。上記基板に対して、実施例4で得られた化合物(e)(9,10−ビス(パーフルオロヘキシル)アントラセン)を真空蒸着(背圧〜10−4Pa、蒸着レート0.1Å/s、基板温度25℃、膜厚:70nm)することにより、有機半導体層を形成した。
縮合芳香環化合物であるアセンをコアの骨格に用いて、含フッ素アルキル基を金属カップリング反応を用いずに導入することで、低極性溶媒への可溶化と重金属のコンタミネーションの低減を図り、高いキャリア移動度を有する含フッ素芳香族化合物を得ることができる。
含フッ素アルキル基の導入による有機溶媒への溶解性の向上と、フッ素原子による高キャリア移動度の向上により、該化合物を含む有機半導体材料は、次世代フラットパネルディスプレイ用の有機EL素子、軽量かつフレキシブル電源としての有機薄膜太陽電池、有機薄膜トランジスタ等へ利用されうる。
Claims (11)
- 含ハロゲン溶媒中で、チオ硫酸塩の存在下、下記式(1)で表される化合物と式Rf1X1で表される化合物とを光照射下で反応させ、つぎに加熱することにより下記式(2−1)で表される含フッ素芳香族化合物を得る含フッ素芳香族化合物の製造方法。
[Rは、水素原子である。
Rf1は炭素数1〜12の含フッ素アルキル基である。
X1はヨウ素原子または臭素原子を表す。
mは1以上の整数、nは0以上の整数、m+nが1以上5以下の整数である。] - 前記式(2−1)で表わされる含フッ素芳香族化合物が、下記式(3−1)で表わされる含フッ素芳香族化合物又は下記式(4−1)で表わされる含フッ素芳香族化合物である、請求項1に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法。
- 前記光照射に用いる光の波長が300〜600nmである、請求項1または2に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法。
- 前記加熱の温度が200〜300℃である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法により含フッ素芳香族化合物を製造し、得られた含フッ素芳香族化合物を用い、
Ni、Cu、Zn、及びPdの金属の含有量が各々1質量ppm以下であり、前記金属の総含有量が10質量ppm以下である有機半導体材料を製造する、有機半導体材料の製造方法。 - 含ハロゲン溶媒中で、チオ硫酸塩の存在下、下記式(1−1)で表される化合物と式Rf1X1で表される化合物とを光照射下で反応させることにより下記式(1−1’)で表される化合物を得て、つぎに、該式(1−1’)で表される化合物を加熱することにより下記式(2−1−1)で表される含フッ素芳香族化合物を得て、つぎに、含ハロゲン溶媒中で、チオ硫酸塩の存在下、該式(2−1−1)で表される化合物と式Rf2X2で表される化合物とを光照射下で反応させ、加熱することを特徴とする下記式(2−2)で表される含フッ素芳香族化合物の製造方法。
[Rf1及びRf2 は炭素数1〜12の含フッ素アルキル基である。Rf1とRf2は同一でも異なっていてもよい。
X1及びX2はヨウ素原子または臭素原子を表し、同一でも異なっていてもよい。
mは1以上の整数、nは0以上の整数、m+nが1以上5以下の整数である。] - 前記式(2−2)で表わされる含フッ素芳香族化合物が、下記式(3−2)で表わされる含フッ素芳香族化合物又は下記式(4−2)で表わされる含フッ素芳香族化合物である、請求項6に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法。
- 前記光照射に用いる光の波長が300〜600nmである、請求項6または7に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法。
- 前記加熱の温度が200〜300℃である、請求項6〜8のいずれか一項に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法。
- 請求項6〜9のいずれか一項に記載の含フッ素芳香族化合物の製造方法により含フッ素芳香族化合物を製造し、得られた含フッ素芳香族化合物を用い、
Ni、Cu、Zn、及びPdの金属の含有量が各々1質量ppm以下であり、前記金属の総含有量が10質量ppm以下である有機半導体材料を製造する、有機半導体材料の製造方法。 - 下記式(1−1’)で表される化合物。
[Rf1 は炭素数1〜12の含フッ素アルキル基である。
mは1以上の整数、nは0以上の整数、m+nが1以上5以下の整数である。]
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