JP5848757B2 - 2,2−ジフルオロエチル−1−ハロエタン類を用いてアルキル化することによる2,2−ジフルオロエチルアミン誘導体の調製方法 - Google Patents
2,2−ジフルオロエチル−1−ハロエタン類を用いてアルキル化することによる2,2−ジフルオロエチルアミン誘導体の調製方法 Download PDFInfo
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Description
Xは、ハロゲン、C1−C12−アルキル又はC1−C12−ハロアルキルであり;及び、
Yは、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C12−ハロアルキル、C1−C12−ハロアルコキシ、アジド又はシアノである]
で表されるピリダ−3−イルからなる群から選択される置換されていてもよいヘテロ環である〕
で表される特定の2,2−ジフルオロエチルアミン誘導体を調製する方法に関し、ここで、該方法は、一般式(I)
で表される第3級アミン類を使用するのが好ましい。
NMR(d−DMSO): 1H(s,8,35ppm);1H(dd,7,82ppm);1H(d,7,46ppm);1H(tt,6,02ppm);2H(s,3,8ppm);2H(td,2,9ppm)。
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Claims (9)
- 一般式(III)
並びに、下記式
Xは、ハロゲン、C1−C12−アルキル又はC1−C12−ハロアルキルであり;及び、
Yは、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C12−ハロアルキル、C1−C12−ハロアルコキシ、アジド又はシアノである]
で表されるピリダ−3−イルからなる群から選択される置換されていてもよいヘテロ環である〕
で表される2,2−ジフルオロエチルアミン誘導体を調製する方法であって、一般式(I)
で表される2,2−ジフルオロエチル−1−ハロエタン化合物を、塩基の存在下で、一般式(II)
で表されるアミンと反応させることによる、前記方法。 - 一般式(I)で表される2,2−ジフルオロ−1−ハロエタンと一般式(II)で表されるアミンのモル比が、1:1.5〜20:1の範囲内にある、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基が、第3級窒素塩基、無機水性塩基及びアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸水素塩又は炭酸塩から選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記塩基が、置換されているピリジン類及び置換されていないピリジン類、置換されているキノリン類及び置換されていないキノリン類、並びに、一般式(IV)
で表される第3級アミン類から選択される、請求項3に記載の方法。 - 前記さらなるヘテロ原子が、酸素又は硫黄である、請求項4に記載の方法。
- 前記塩基が、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、N−メチルシクロヘキシルアミン、N−メチルピロリジン、N−メチルピペリジン、N−エチルピペリジン、N,N−ジメチルアニリン、N−メチルモルホリン、ピリジン、2−ピコリン、3−ピコリン、4−ピコリン、2−メチル−5−エチルピリジン、2,6−ルチジン、2,4,6−コリジン、4−ジメチルアミノピリジン、キノリン、キナルジン、N,N,N,N−テトラメチルエチルジアミン、N,N−ジメチル−1,4−ジアザシクロヘキサン、N,N−ジエチル−1,4−ジアザシクロヘキサン、1,8−ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデカン、メチルイミダゾール、ブチルイミダゾール、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムから選択される、請求項4又は5に記載の方法。
- 前記反応を、触媒の存在下、及び、塩基の存在下で、実施する、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 前記触媒が、アルカリ金属の臭化物及びヨウ化物、臭化アンモニウム及びヨウ化アンモニウム、テトラアルキルアンモニウムの臭化物及びヨウ化物、ハロゲン化テトラアルキルホスホニウム又はハロゲン化テトラアリールホスホニウム、テトラキス(ジメチルアミノ)ホスホニウムブロミド、テトラキス(ジエチルアミノ)ホスホニウムブロミド、テトラキス(ジプロピルアミノ)ホスホニウムクロリド及びテトラキス(ジプロピルアミノ)ホスホニウムブロミド、並びに、ビス(ジメチルアミノ)[(1,3−ジメチルイミダゾリジン−2−イリデン)アミノ]メチリウムブロミドから選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記触媒が、臭化カリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、臭化テトラブチルアンモニウム及び臭化テトラフェニルホスホニウムから選択される、請求項7に記載の方法。
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