JP5845276B2 - N−(2,2−ジフルオロエチル)プロパ−2−エン−1−アミンから出発して2,2−ジフルオロエチルアミン誘導体を調製する方法 - Google Patents
N−(2,2−ジフルオロエチル)プロパ−2−エン−1−アミンから出発して2,2−ジフルオロエチルアミン誘導体を調製する方法 Download PDFInfo
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Description
式(II)、式(III)及び式(IV)において、
Aは、ピリダ−2−イル、ピリダ−4−イル若しくはピリダ−3−イル(ここで、これらは、6位において、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換され得る)であるか、又は、1,3−チアゾール−5−イル(ここで、これは、2位において、塩素又はメチルで置換され得る)であるか、又は、下記式
Xは、ハロゲン、C1−C12−アルキル又はC1−C12−ハロアルキルであり;及び、
Yは、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C12−ハロアルキル、C1−C12−ハロアルコキシ、アジド又はシアノである]
で表されるピリダ−3−イルであり;
Aは、好ましくは、6−フルオロピリダ−3−イル、6−クロロピリダ−3−イル、6−ブロモピリダ−3−イル、6−メチルピリダ−3−イル、6−(トリフルオロメチル)ピリダ−3−イル、6−(トリフルオロメトキシ)ピリダ−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル、2−メチル−1,3−チアゾール−5−イル、5,6−ジフルオロピリダ−3−イル、5−クロロ−6−フルオロピリダ−3−イル、5−ブロモ−6−フルオロピリダ−3−イル、5−フルオロ−6−クロロピリダ−3−イル、5,6−ジクロロピリダ−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリダ−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5−メチル−6−フルオロピリダ−3−イル、5−メチル−6−クロロピリダ−3−イル、5−メチル−6−ブロモピリダ−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−フルオロピリダ−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−クロロピリダ−3−イルであり;Aは、特に好ましくは、6−フルオロピリダ−3−イル、6−クロロピリダ−3−イル、6−ブロモピリダ−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル、5−フルオロ−6−クロロピリダ−3−イル、5,6−ジクロロピリダ−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリダ−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5,6−ジブロモピリダ−3−イル、5−メチル−6−クロロピリダ−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−クロロピリダ−3−イルであり;Aは、極めて特に好ましくは、6−クロロピリダ−3−イル、6−ブロモピリダ−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル、5−フルオロ−6−クロロピリダ−3−イル又は5−フルオロ−6−ブロモピリダ−3−イルであり;
並びに、式(II)において、
Eは、脱離基であり、特に、ハロゲン(例えば、塩素、臭素又はヨウ素)であるか、又は、活性化ヒドロキシル化合物(例えば、メシラート、トシラート又はSO2CH3)であり;
Eは、好ましくは、塩素、臭素又はメシラートである〕;
及び、
段階(ii): 段階(i)で得られた式(III)で表される化合物から、好ましくは、触媒の存在下及び場合により求核試薬の存在下で、アリル基を除去し(脱アリル化)、それにより、式(IV)で表されるジフルオロエチルアミン誘導体又はその塩を得る段階;
を含んでいる。
Aは、ピリダ−2−イル、ピリダ−4−イル若しくはピリダ−3−イル(ここで、これらは、6位において、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換され得る)であるか、又は、1,3−チアゾール−5−イル(ここで、これは、2位において、塩素又はメチルで置換され得る)であるか、又は、下記式
Xは、ハロゲン、C1−C12−アルキル又はC1−C12−ハロアルキルであり;及び、
Yは、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C12−ハロアルキル、C1−C12−ハロアルコキシ、アジド又はシアノである]
で表されるピリダ−3−イルであり;
Aは、好ましくは、6−フルオロピリダ−3−イル、6−クロロピリダ−3−イル、6−ブロモピリダ−3−イル、6−メチルピリダ−3−イル、6−(トリフルオロメチル)ピリダ−3−イル、6−(トリフルオロメトキシ)ピリダ−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル、2−メチル−1,3−チアゾール−5−イル、5,6−ジフルオロピリダ−3−イル、5−クロロ−6−フルオロピリダ−3−イル、5−ブロモ−6−フルオロピリダ−3−イル、5−フルオロ−6−クロロピリダ−3−イル、5,6−ジクロロピリダ−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリダ−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5−メチル−6−フルオロピリダ−3−イル、5−メチル−6−クロロピリダ−3−イル、5−メチル−6−ブロモピリダ−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−フルオロピリダ−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−クロロピリダ−3−イルであり;Aは、特に好ましくは、6−フルオロピリダ−3−イル、6−クロロピリダ−3−イル、6−ブロモピリダ−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル、5−フルオロ−6−クロロピリダ−3−イル、5,6−ジクロロピリダ−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリダ−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5,6−ジブロモピリダ−3−イル、5−メチル−6−クロロピリダ−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−クロロピリダ−3−イルであり;Aは、極めて特に好ましくは、6−クロロピリダ−3−イル、6−ブロモピリダ−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル、5−フルオロ−6−クロロピリダ−3−イル又は5−フルオロ−6−ブロモピリダ−3−イルである〕
で表される化合物である。
382g(3.67mol)の量の2,2−ジフルオロ−1−クロロエタン及び70g(1.2mol)のプロパ−2−エン−1−アミンを、オートクレーブ内で、120℃で16時間加熱する。その反応混合物を200gの水で処理し、次いで、相を分離させる。その有機相を55℃で蒸留する。65gの量のN−(2,2−ジフルオロエチル)プロパ−2−エン−1−アミン(これは、反応させたプロパ−2−エン−1−アミンに基づいて、収率87.4%に相当する)が得られる。塩酸塩として沈澱している未反応のプロパ−2−エン−1−アミンは、水酸化ナトリウム溶液を添加することにより、再度遊離させることができる。
1H NMR(CDCl3):5.76−6.0(m,2H),5.22(m,1H),3.31(m,2H),2.96(dt,2H)。
382g(3.67mol)の量の2,2−ジフルオロ−1−クロロエタン及び70gのプロパ−2−エン−1−アミン(1.2mol)を、オートクレーブ内で、120℃で16時間加熱する。次いで、その粗製混合物を濾過し、その残渣を150gの2,2−ジフルオロ−1−クロロエタンで洗浄する。その有機相を、最初に、標準圧力下に55℃で蒸留する。残された量の2,2−ジフルオロ−1−クロロエタンを500mbarで除去し、その残渣を減圧下で精細に蒸留する。56gの量のN−(2,2−ジフルオロエチル)プロパ−2−エン−1−アミン(これは、収率76%に相当する)が得られる。塩酸塩として沈澱している未反応のプロパ−2−エン−1−アミンは、水酸化ナトリウム溶液を添加することにより、再度遊離させることができる。
1H NMR(CDCl3):5.76−6.0(m,2H),5.22(m,1H),3.31(m,2H),2.96(dt,2H)。
1H NMR(CDCl3):8.35(m,1H);7.70(m,1H);7.30(m,1H);5.89−5.78(tt 及び m,CF2H 及び CH);5.2(m,2H);3.72(s,2H);3.18(d,2H),2.86(dt,2H)。
1H NMR(CDCl3):5.5−5.9(m,1H),2.94−3.1(m,2H),1.26(br m,NH2)。
Claims (20)
- 式(IV)
で表される2,2−ジフルオロエチルアミン誘導体を調製する方法であって、以下の段階(i)及び段階(ii):
段階(i): 式(I)
で表されるN−(2,2−ジフルオロエチル)プロパ−2−エン−1−アミンを、場合により無機塩基又は有機塩基の存在下で、式(II)
で表される化合物と反応させて、式(III)
で表される化合物を生成させる段階〔ここで、
式(II)、式(III)及び式(IV)において、
Aは、ピリダ−2−イル、ピリダ−4−イル若しくはピリダ−3−イル(ここで、これらは、6位において、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換され得る)であるか、又は、1,3−チアゾール−5−イル(ここで、これは、2位において、塩素又はメチルで置換され得る)であるか、又は、下記式
[式中、
Xは、ハロゲン、C1−C12−アルキル又はC1−C12−ハロアルキルであり;及び、
Yは、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C12−ハロアルキル、C1−C12−ハロアルコキシ、アジド又はシアノである]
で表されるピリダ−3−イルであり;
並びに、式(II)において、
Eは、塩素、臭素若しくはヨウ素又は活性化ヒドロキシル化合物、メシラート、トシラート及びSO2CH3から選択される脱離基である〕;
及び、
段階(ii): 段階(i)で得られた式(III)で表される化合物から、場合により触媒の存在下及び場合により求核試薬の存在下で、アリル基を除去し、それにより、式(IV)で表されるジフルオロエチルアミン誘導体又はその塩を得る段階;
を含んでいる、前記調製方法。 - 段階(ii)を、化学元素の周期表の第8〜10族の1種類以上の金属を含んでいる触媒の存在下で、及び、場合により求核試薬(ここで、該求核試薬は、水酸化物類、アルコキシド類、チオレート類、カルボアニオン類、ハロゲン化物類、過酸化物類、シアン化物類及びアジド類、チオール類、スルフィン酸類、2−メルカプト安息香酸、マロン酸及びその誘導体、並びに、β−ジカルボニル化合物類、バルビツール酸類、N,N’−ジメチルバルビツール酸、アミン類及びエタノールアミンから選択される)の存在下で、実施する、請求項1に記載の調製方法。
- 前記触媒がパラジウム触媒である、請求項2に記載の調製方法
- 前記触媒が、パラジウム(0)触媒、炭担持10%パラジウム、塩化パラジウム(II)、酢酸パラジウム(II)、ビス(アセチルアセトネート)パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、テトラキス(トリエチルホスフィン)パラジウム及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムから選択される、請求項3に記載の調製方法。
- 前記無機塩基が、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、フッ化物類、リン酸塩類、炭酸塩類及び炭酸水素塩類、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸セシウムから選択され、並びに、前記有機塩基が、アミン類、置換されているか又は置換されていないピリジン及び置換されているか又は置換されていないトリエチルアミン、トリメチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、N−メチルシクロヘキシルアミン、N−メチルピロリジン、N−メチルピペリジン、N−エチルピペリジン、N,N−ジメチルアニリン、N−メチルモルホリン、ピリジン、2−ピコリン、3−ピコリン、4−ピコリン、2−メチル−5−エチルピリジン、2,6−ルチジン、2,4,6−コリジン、4−ジメチルアミノピリジン、キノリン、キナルジン、N,N,N,N−テトラメチルエチレンジアミン、N,N−ジメチル−1,4−ジアザシクロヘキサン、N,N−ジエチル−1,4−ジアザシクロヘキサン、1,8−ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノナン(DBN)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)、ブチルイミダゾール及びメチルイミダゾールから選択される、請求項1〜4の一項に記載の調製方法。
- 式(II)において、Eが、塩素、臭素又はメシラートである、請求項1〜5の一項に記載の調製方法。
- 式(II)、式(III)及び式(IV)において、Aが、6−フルオロピリダ−3−イル、6−クロロピリダ−3−イル、6−ブロモピリダ−3−イル、6−メチルピリダ−3−イル、6−(トリフルオロメチル)ピリダ−3−イル、6−(トリフルオロメトキシ)ピリダ−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル、2−メチル−1,3−チアゾール−5−イル、5,6−ジフルオロピリダ−3−イル、5−クロロ−6−フルオロピリダ−3−イル、5−ブロモ−6−フルオロピリダ−3−イル、5−フルオロ−6−クロロピリダ−3−イル、5,6−ジクロロピリダ−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリダ−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5−メチル−6−フルオロピリダ−3−イル、5−メチル−6−クロロピリダ−3−イル、5−メチル−6−ブロモピリダ−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−フルオロピリダ−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−クロロピリダ−3−イルである、請求項1〜6の一項に記載の調製方法。
- 式(II)、式(III)及び式(IV)において、Aが、6−フルオロピリダ−3−イル、6−クロロピリダ−3−イル、6−ブロモピリダ−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル、5−フルオロ−6−クロロピリダ−3−イル、5,6−ジクロロピリダ−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリダ−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5,6−ジブロモピリダ−3−イル、5−メチル−6−クロロピリダ−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−クロロピリダ−3−イルである、請求項1〜6の一項に記載の調製方法。
- 式(II)、式(III)及び式(IV)において、Aが、6−クロロピリダ−3−イルである、請求項1〜6の一項に記載の調製方法。
- 式(II)、式(III)及び式(IV)において、Aが、6−ブロモピリダ−3−イルである、請求項1〜6の一項に記載の調製方法。
- 式(II)、式(III)及び式(IV)において、Aが、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルである、請求項1〜6の一項に記載の調製方法。
- 式(II)、式(III)及び式(IV)において、Aが、5−フルオロ−6−クロロピリダ−3−イルである、請求項1〜6の一項に記載の調製方法。
- 式(II)、式(III)及び式(IV)において、Aが、5−フルオロ−6−ブロモピリダ−3−イルである、請求項1〜6の一項に記載の調製方法。
- 式(III)
〔式中、
Aは、ピリダ−2−イル、ピリダ−4−イル若しくはピリダ−3−イル(ここで、これらは、6位において、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換され得る)であるか、又は、1,3−チアゾール−5−イル(ここで、これは、2位において、塩素又はメチルで置換され得る)であるか、又は、下記式
[式中、
Xは、ハロゲン、C1−C12−アルキル又はC1−C12−ハロアルキルであり;及び、
Yは、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C12−ハロアルキル、C1−C12−ハロアルコキシ、アジド又はシアノである]
で表されるピリダ−3−イルである〕
で表される化合物。 - Aが、6−フルオロピリダ−3−イル、6−クロロピリダ−3−イル、6−ブロモピリダ−3−イル、6−メチルピリダ−3−イル、6−(トリフルオロメチル)ピリダ−3−イル、6−(トリフルオロメトキシ)ピリダ−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル、2−メチル−1,3−チアゾール−5−イル、5,6−ジフルオロピリダ−3−イル、5−クロロ−6−フルオロピリダ−3−イル、5−ブロモ−6−フルオロピリダ−3−イル、5−フルオロ−6−クロロピリダ−3−イル、5,6−ジクロロピリダ−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリダ−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリダ−3−イル、5−メチル−6−フルオロピリダ−3−イル、5−メチル−6−クロロピリダ−3−イル、5−メチル−6−ブロモピリダ−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−フルオロピリダ−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−クロロピリダ−3−イルである、請求項14に記載の式(III)で表される化合物。
- Aが、6−クロロピリダ−3−イルである、請求項14に記載の式(III)で表される化合物。
- Aが、6−ブロモピリダ−3−イルである、請求項14に記載の式(III)で表される化合物。
- Aが、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルである、請求項14に記載の式(III)で表される化合物。
- Aが、5−フルオロ−6−クロロピリダ−3−イルである、請求項14に記載の式(III)で表される化合物。
- Aが、5−フルオロ−6−ブロモピリダ−3−イルである、請求項14に記載の式(III)で表される化合物。
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