JP5842995B2 - 封止用樹脂組成物およびこれを用いる電子装置 - Google Patents
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Description
(式(1A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(1B)または式(1C)で表されるヒドロキシフェニル基を表し、Xは、式(1D)または式(1E)で表されるヒドロキシフェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R1は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。)
(式(1B)〜(1E)中、R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、bは0〜4の整数、cは0〜3の整数、dは0〜3の整数、eは0〜2の整数を表す。)
(式(2A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(2B)または式(2C)で表されるグリシジル化フェニル基を表し、Xは、式(2D)または式(2E)で表されるグリシジル化フェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R1は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。また、式(2A)は、式(2C)で表される2つのグリシジルエーテル基を有するグリシジル化フェニル基と、式(2E)で表される2つのグリシジルエーテル基を有するグリシジル化フェニレン基のうち少なくとも一方を有する。)
(式(2B)〜(2E)中、R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、bは0〜4の整数、cは0〜3の整数、dは0〜3の整数、eは0〜2の整数を表す。)
本発明の一実施形態によると、上記封止用樹脂組成物において、上記式(1A)は、上記式(1C)で表される二価ヒドロキシフェニル基と、上記式(1E)で表される二価ヒドロキシフェニレン基のうち少なくとも一方を有する。
本発明の一実施形態によると、上記封止用樹脂組成物は、上記式(1A)で表されるフェノール樹脂硬化剤において、上記式(1B)で表されるヒドロキシフェニル基の数と、上記式(1D)で表されるヒドロキシフェニレン基の数との合計をkとし、kの平均値をk0とし、上記式(1C)で表されるヒドロキシフェニル基の数と、上記式(1E)で表されるヒドロキシフェニレン基の数との合計をmとし、mの平均値をm0とした場合、k0/m0の値が0/100〜82/18である。
本発明の一実施形態によると、上記樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度(Tg)が、200℃以上である。
本発明の一実施形態によると、上記封止用樹脂組成物において、前記フェノール樹脂硬化剤の数平均分子量が、390以上600以下である。
(式(6)において、Pはリン原子を表し、R4、R5、R6およびR7は芳香族基またはアルキル基を表し、Aはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる少なくとも1つの官能基が結合した芳香環を有する芳香族有機酸のアニオンを表し、AHはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる少なくとも1つの官能基が結合した芳香環を有する芳香族有機酸を表し、x、yは1〜3、zは0〜3であり、かつx=yである。)
(式(7)において、R8は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R9はヒドロキシル基を表し、fは0〜5であり、gは0〜3である。)
(式(8)において、Pはリン原子を表し、R10、R11およびR12は炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R13、R14およびR15は水素原子または炭素数1〜12の炭化水素基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R14とR15が結合して環式基を形成してもよい。)
(式(9)において、Pはリン原子を表し、Siは珪素原子を表し、R16、R17、R18およびR19は、それぞれ、芳香環または複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R20は、基Y2およびY3と結合する有機基であり、R21は、基Y4およびY5と結合する有機基であり、Y2およびY3は、プロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y2およびY3が珪素原子と結合してキレート構造を形成し、Y4およびY5はプロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y4およびY5が珪素原子と結合してキレート構造を形成し、R20およびR21は互いに同一であっても異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4およびY5は互いに同一であっても異なっていてもよく、Z1は芳香環または複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。)
図1は、本発明の樹脂組成物を用いた電子装置を、半導体装置に適用した場合の例を示す縦断面図である。すなわち、なお、以下の説明では、図1中の上側を「上」、下側を「下」と記載する。
(樹脂組成物)
本発明の樹脂組成物は、式(1A)で表されるフェノール樹脂硬化剤と、式(2A)で表されるエポキシ樹脂と、5%重量減少温度が240℃以上の離型剤とを含む。
(式(1A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(1B)または式(1C)で表されるヒドロキシフェニル基を表し、Xは、式(1D)または式(1E)で表されるヒドロキシフェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R1は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。)
(式(1B)〜(1E)中、R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、bは0〜4の整数、cは0〜3の整数、dは0〜3の整数、eは0〜2の整数を表す。)
(式(2A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(2B)または式(2C)で表されるグリシジル化フェニル基を表し、Xは、式(2D)または式(2E)で表されるグリシジル化フェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R1は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。)
(式(2B)〜(2E)中、R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、bは0〜4の整数、cは0〜3の整数、dは0〜3の整数、eは0〜2の整数を表す。)
(フェノール樹脂硬化剤)
本発明の樹脂組成物に用いられるフェノール樹脂硬化剤は、式(1A)で表される重合体である。なお、本明細書において、重合体とは、式(1A)においてn=0である化合物も含む。
(式(1A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(1B)または式(1C)で表されるヒドロキシフェニル基を表し、Xは、式(1D)または式(1E)で表されるヒドロキシフェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R1は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。)
式(1A)で表されるフェノール樹脂硬化剤は、以下の方法で製造することができる。
本発明の樹脂組成物に用いられるエポキシ樹脂は、式(2A)で表される重合体である。なお、本明細書中で、重合体とは、式(2A)においてn=0である化合物も含む。
(式(2A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(2B)または式(2C)で表されるグリシジル化フェニル基を表し、Xは、式(2D)または式(2E)で表されるグリシジル化フェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R1は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。)
式(2A)で表されるエポキシ樹脂は、以下の方法で製造することができる。
既に説明したように、式(1A)で表されるフェノール樹脂硬化剤と、式(2A)で表されるエポキシ樹脂を用いることにより、得られる樹脂組成物の高Tgと重量減少の低減化を両立させることができるが、高温保管特性と高温動作特性をいずれも極めて優れたものとする態様としては、式(2A)で表されるエポキシ樹脂と、5%重量減少温度が240℃以上の離型剤とを含有する樹脂組成物、または5%重量減少温度が240℃以上の離型剤と式(1A)で表されるフェノール樹脂硬化剤と、式(2A)で表されるエポキシ樹脂を含有することを特徴とする樹脂組成物が挙げられる。ここで、5%重量減少温度とは、示差熱・熱重量同時測定装置(TG・DTA)を使用して、窒素気流下、10℃/分の昇温速度で、離型剤を室温から加熱していき、初期重量の5%が失われた時の温度をいう。5%重量減少温度が240℃以上とは、上記測定条件を用いた場合、離型剤の初期重量の5%が失われた時の温度が240℃以上であることをいう。
本発明の樹脂組成物は、式(1A)で表されるフェノール樹脂硬化剤、式(2A)で表されるエポキシ樹脂、および5%重量減少温度が240℃以上の離型剤に加え、必要に応じて以下に示す成分を含み得る。
無機充填材は、樹脂組成物の硬化に伴う吸湿量の増加や、強度の低下を低減する機能を有するものであり、当該分野で一般的に用いられる無機充填材を使用することができる。
硬化促進剤は、エポキシ樹脂のエポキシ基とフェノール樹脂硬化剤の水酸基との反応を促進する機能を有するものであり、当該分野で一般に使用される硬化促進剤が用いられる。
(式(6)において、Pはリン原子を表し、R4、R5、R6およびR7は、芳香族基またはアルキル基を表し、Aはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる少なくとも1つの官能基が結合した芳香環を有する芳香族有機酸のアニオンを表し、AHはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる少なくとも1つの官能基が結合した芳香環を有する芳香族有機酸を表し、xおよびyは1〜3の数であり、zは0〜3の数であり、かつx=yである。)
(式(8)において、Pはリン原子を表し、R10、R11およびR12は炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R13、R14およびR15は水素原子または炭素数1〜12の炭化水素基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R14とR15が結合して環式基を形成してもよい。)
(式(9)において、Pはリン原子を表し、Siは珪素原子を表し、R16、R17、R18およびR19は、それぞれ、芳香環または複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R20は、基Y2およびY3と結合する有機基であり、R21は、基Y4およびY5と結合する有機基であり、Y2およびY3は、プロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y2およびY3が珪素原子と結合してキレート構造を形成し、Y4およびY5はプロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y4およびY5が珪素原子と結合してキレート構造を形成し、R20およびR21は互いに同一であっても異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4およびY5は互いに同一であっても異なっていてもよく、Z1は芳香環または複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。)
芳香環を構成する2個以上の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物(A)(以下、単に、「化合物(A)」と言うことがある。)は、これを用いることにより、フェノール樹脂硬化剤とエポキシ樹脂との架橋反応を促進させる硬化促進剤として、潜伏性を有しないリン原子含有硬化促進剤を用いた場合であっても、樹脂組成物の溶融混練中での反応を抑えることができる。
(式(10)において、R22およびR26はどちらか一方が水酸基であり、一方が水酸基のとき、他方は水素原子、水酸基または水酸基以外の置換基であり、R23、R24およびR25は水素原子、水酸基または水酸基以外の置換基である。)
(式(11)において、R27およびR33はどちらか一方が水酸基であり、一方が水酸基のとき、他方は水素原子、水酸基または水酸基以外の置換基であり、R28、R29、R30、R31およびR32は水素原子、水酸基または水酸基以外の置換基である。)
カップリング剤は、樹脂組成物中に無機充填材が含まれる場合に、エポキシ樹脂と無機充填材との密着性を向上させる機能を有するものであり、例えば、シランカップリング剤等が用いられる。
無機難燃剤は、樹脂組成物の難燃性を向上させる機能を有するものであり、一般に使用される無機難燃剤が用いられる。
以下、参考形態の例を付記する。
[1]
式(1A)で表されるフェノール樹脂硬化剤と、式(2A)で表されるエポキシ樹脂と、5%重量減少温度が240℃以上の離型剤とを含む封止用樹脂組成物。
(式(1A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(1B)または式(1C)で表されるヒドロキシフェニル基を表し、Xは、式(1D)または式(1E)で表されるヒドロキシフェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R 1 は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。)
(式(1B)〜(1E)中、R 2 およびR 3 は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、bは0〜4の整数、cは0〜3の整数、dは0〜3の整数、eは0〜2の整数を表す。)
(式(2A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(2B)または式(2C)で表されるグリシジル化フェニル基を表し、Xは、式(2D)または式(2E)で表されるグリシジル化フェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R 1 は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。)
(式(2B)〜(2E)中、R 2 およびR 3 は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、bは0〜4の整数、cは0〜3の整数、dは0〜3の整数、eは0〜2の整数を表す。)
[2]
前記樹脂組成物中における、前記フェノール樹脂硬化剤の含有率をA1(質量%)、前記エポキシ樹脂の含有率をA2(質量%)としたとき、A1/(A1+A2)の値が0.2以上、0.9以下である、[1]に記載の封止用樹脂組成物。
[3]
前記フェノール樹脂硬化剤の水酸基当量が90g/eq以上、190g/eq以下である、[1]または[2]に記載の封止用樹脂組成物。
[4]
前記エポキシ樹脂のエポキシ当量が160g/eq以上、290g/eq以下である、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
[5]
無機充填材をさらに含む、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
[6]
式(6)〜式(9)で表される硬化促進剤の少なくとも1種をさらに含む、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
(式(6)において、Pはリン原子を表し、R 4 、R 5 、R 6 およびR 7 は芳香族基またはアルキル基を表し、Aはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる少なくとも1つの官能基が結合した芳香環を有する芳香族有機酸のアニオンを表し、AHはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる少なくとも1つの官能基が結合した芳香環を有する芳香族有機酸を表し、x、yは1〜3、zは0〜3であり、かつx=yである。)
(式(7)において、R 8 は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R 9 はヒドロキシル基を表し、fは0〜5であり、gは0〜3である。)
(式(8)において、Pはリン原子を表し、R 10 、R 11 およびR 12 は炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R 13 、R 14 およびR 15 は水素原子または炭素数1〜12の炭化水素基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R 14 とR 15 が結合して環式基を形成してもよい。)
(式(9)において、Pはリン原子を表し、Siは珪素原子を表し、R 16 、R 17 、R 18 およびR 19 は、それぞれ、芳香環または複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R 20 は、基Y 2 およびY 3 と結合する有機基であり、R 21 は、基Y 4 およびY 5 と結合する有機基であり、Y 2 およびY 3 は、プロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y 2 およびY 3 が珪素原子と結合してキレート構造を形成し、Y 4 およびY 5 はプロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y 4 およびY 5 が珪素原子と結合してキレート構造を形成し、R 20 およびR 21 は互いに同一であっても異なっていてもよく、Y 2 、Y 3 、Y 4 およびY 5 は互いに同一であっても異なっていてもよく、Z 1 は芳香環または複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。)
[7]
カップリング剤をさらに含む、[1]〜[6]のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
[8]
前記樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度(Tg)が、200℃以上であり、前記硬化物の、大気雰囲気下、200℃で1000時間加熱したときの重量減少率が、0.3%以下である、[1]〜[7]のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
[9]
式(2A)で表されるエポキシ樹脂と、5%重量減少温度が240℃以上の離型剤とを含む封止用樹脂組成物。
(式(2A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(2B)または式(2C)で表されるグリシジル化フェニル基を表し、Xは、式(2D)または式(2E)で表されるグリシジル化フェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R 1 は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。)
(式(2B)〜(2E)中、R 2 およびR 3 は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、bは0〜4の整数、cは0〜3の整数、dは0〜3の整数、eは0〜2の整数を表す。)
[10]
前記樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度(Tg)が、200℃以上であり、前記硬化物の、大気雰囲気下、200℃で1000時間加熱したときの重量減少率が、0.3%以下である、[9]に記載の封止用樹脂組成物。
[11]
フェノール樹脂硬化剤と、エポキシ樹脂と、5%重量減少温度が240℃以上の離型剤とを含む封止用樹脂組成物であって、
前記樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度(Tg)が、200℃以上であり、前記硬化物の、大気雰囲気下、200℃で1000時間加熱したときの重量減少率が、0.3%以下である、封止用樹脂組成物。
[12]
前記フェノール樹脂硬化剤が、式(1A)で表されるフェノール樹脂硬化剤であり、前記エポキシ樹脂が、式(2A)で表されるエポキシ樹脂である、[11]に記載の封止用樹脂組成物。
(式(1A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(1B)または式(1C)で表されるヒドロキシフェニル基を表し、Xは、式(1D)または式(1E)で表されるヒドロキシフェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R 1 は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。)
(式(1B)〜(1E)中、R 2 およびR 3 は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、bは0〜4の整数、cは0〜3の整数、dは0〜3の整数、eは0〜2の整数を表す。)
(式(2A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(2B)または式(2C)で表されるグリシジル化フェニル基を表し、Xは、式(2D)または式(2E)で表されるグリシジル化フェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R 1 は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。)
(式(2B)〜(2E)中、R 2 およびR 3 は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、bは0〜4の整数、cは0〜3の整数、dは0〜3の整数、eは0〜2の整数を表す。)
[13]
[1]〜[12]のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物で封止された電子部品を備える、電子装置。
なお、本発明はこれらの実施例の記載に何ら限定されるものではない。
まず、各実施例および各比較例の樹脂組成物で用いた原材料を以下に示す。
なお、特に記載しない限り、各成分の配合量は、質量部とする。
セパラブルフラスコに撹拌装置、温度計、還流冷却器、窒素導入口を装着し、1,3−ジヒドロキシベンゼン(東京化成工業社製、「レゾルシノール」、融点111℃、分子量110、純度99.4%)291質量部、フェノール(関東化学社製特級試薬、「フェノール」、融点41℃、分子量94、純度99.3%)235質量部、あらかじめ粒状に砕いた4,4'−ビスクロロメチルビフェニル(和光純薬工業社製、「4,4'−ビスクロロメチルビフェニル」、融点126℃、純度95%、分子量251)125質量部を、セパラブルフラスコに秤量し、窒素置換しながら加熱し、フェノールの溶融の開始に併せて攪拌を開始した。
(式(12A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(12B)または式(12C)で表されるヒドロキシフェニル基を表し、Xは、式(12D)または式(12E)で表されるヒドロキシフェニレン基を表す。)
前記(フェノール樹脂硬化剤1;MFBA型フェノールの合成)において、レゾルシノールを374質量部、フェノールを141質量部、4,4'−ビスクロロメチルビフェニル100質量部とした以外はすべてフェノール樹脂硬化剤1の合成と同様の操作を行い、式(12A)で表されるフェノール樹脂硬化剤2(重合体)を得た。なお、このフェノール樹脂硬化剤2における水酸基当量は120であった。
ビフェニレン骨格を有するフェノール(フェノールの水酸基が1個のもの)アラルキル樹脂(明和化成株式会社製、MEH−7851SS。水酸基当量203g/eq)を用意した。
トリフェニルメタン型フェノール樹脂(明和化成株式会社製、MEH−7500。水酸基当量97g/eq)を用意した。
セパラブルフラスコに撹拌装置、温度計、還流冷却器、窒素導入口を装着し、前述のフェノール樹脂硬化剤1を100質量部、エピクロルヒドリン(東京化成工業(株)製)400質量部を秤量し、100℃に加熱して溶解させた後、水酸化ナトリウム(固形細粒状、純度99%試薬)60質量部を4時間かけて徐々に添加し、さらに3時間反応させた。次にトルエン200質量部を加えて溶解させた後、蒸留水150質量部を加えて振とうし、水層を棄却する操作(水洗)を洗浄水が中性になるまで繰り返し行った後、油層を125℃2mmHgの減圧条件でエピクロルヒドリンを留去した。得られた固形物にメチルイソブチルケトン300質量部を加えて溶解し、70℃に加熱し、30質量%水酸化ナトリウム水溶液13質量部を1時間かけて添加し、さらに1時間反応した後、静置し、水層を棄却した。油層に蒸留水150質量部を加えて水洗操作を行い、洗浄水が中性になるまで同様の水洗操作を繰り返し行った後、加熱減圧によってメチルイソブチルケトンを留去し、式(13A)で表される化合物を含むエポキシ樹脂1(エポキシ当量200g/eq)を得た。このエポキシ樹脂の数平均分子量は560であった。
(式(13A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(13B)または式(13C)で表されるグリシジル化フェニル基を表し、Xは、式(13D)または式(13E)で表されるグリシジル化フェニレン基を表す。)
フェノール樹脂硬化剤2(120質量部)を用いること以外はエポキシ樹脂1の手順と同様に合成を行い、式(13A)で表される化合物を含むエポキシ樹脂2(エポキシ当量185g/eq)を得た。得られたエポキシ樹脂2の数平均分子量は670であった。
ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂型エポキシ樹脂(フェノールの水酸基が1個のビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂を原料とするエポキシ樹脂)(日本化薬株式会社製、NC3000。エポキシ当量276g/eq、軟化点58℃)を用意した。
トリフェニルメタン型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、1032H−60。エポキシ当量171g/eq、軟化点60℃)を用意した。
離型剤1としては、酸化ポリエチレンワックス(クラリアントジャパン社製、「リコワックスPED191」、Td5 305℃)を用意した。なお本明細書中において「Td5(5%重量減少温度)」とは、示差熱・熱重量同時測定装置(以下TG・DTA)にて窒素気流下、30℃から400℃までの昇温速度10℃/分の条件で、離型剤を加熱したとき、離型剤の初期重量の5%が減少した時点の温度のことである。
離型剤2としては、ウレタン変性酸化ポリエチレンワックス(日本精蝋社製、「NSP−6010P」、Td5 262℃)を用意した。
離型剤3としては、モンタン酸エステル(クラリアントジャパン社製、「リコルブWE4」、Td5 285℃)を用意した。
離型剤4としては、無水マレイン酸と1−アルケン(炭素数28−60)の共重合体をステアリルアルコールでエステル化した化合物を用意した。
(離型剤4の合成方法)
1−オクタコセン、1−トリアコンテン、1−テトラコンテン、1−ペンタコンテン、1−ヘキサコンテン等の混合物と無水マレイン酸との共重合物(三菱化学株式会社製商品名ダイヤカルナ(登録商標)30)300g、ステアリルアルコール(東京化成製)141gを100℃で溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸(東京化成製)の10%水溶液5gを滴下して160℃で8時間反応させた後、減圧下160℃で2時間反応を行うことにより436gの離型剤4を得た。TG/DTA測定からTd5は270℃であった。
離型剤5としては、ステアリン酸(日本油脂社製、「SR−サクラ」、Td5 220℃)を用意した。
無機充填材1としては、溶融球状シリカ(電気化学工業社製「FB560」、平均粒径30μm)を用意した。なお、本発明の平均粒径は島津製作所製レーザー回折散乱式粒度分布計SALD−7000を使用して測定した。
無機充填材2としては、溶融球状シリカ(アドマテックス社製「SO−25R」、平均粒径0.5μm)を用意した。
硬化促進剤1としては、式(14)で示される硬化促進剤を用意した。
(硬化促進剤1の合成方法)
撹拌装置付きのセパラブルフラスコに4,4'−ビスフェノールS37.5g(0.15モル)、メタノール100mlを仕込み、室温で撹拌溶解し、更に攪拌しながら予め50mlのメタノールに水酸化ナトリウム4.0g(0.1モル)を溶解した溶液を添加した。次いで予め150mlのメタノールにテトラフェニルホスホニウムブロマイド41.9g(0.1モル)を溶解した溶液を加えた。しばらく攪拌を継続し、300mlのメタノールを追加した後、フラスコ内の溶液を大量の水に撹拌しながら滴下し、白色沈殿を得た。沈殿を濾過、乾燥し、白色結晶の硬化促進剤1を得た。
硬化促進剤2としては、式(15)で示される硬化促進剤を用意した。
(硬化促進剤2の合成方法)
冷却管及び攪拌装置付きのセパラブルフラスコに2,3−ジヒドロキシナフタレン12.81g(0.080mol)、テトラフェニルホスホニウムブロミド16.77g(0.040mol)およびメタノール100mlを仕込み攪拌し、均一に溶解させた。予め水酸化ナトリウム1.60g(0.04ml)を10mlのメタノールに溶解した水酸化ナトリウム溶液をフラスコ内に徐々に滴下すると結晶が析出した。析出した結晶をろ過、水洗、真空乾燥し、硬化促進剤2を得た。
硬化促進剤3としては、式(16)で示される硬化促進剤を用意した。
(硬化促進剤3の合成方法)
メタノール1800gを入れたフラスコに、フェニルトリメトキシシラン249.5g、2,3−ジヒドロキシナフタレン384.0gを加えて溶かし、次に室温攪拌下28%ナトリウムメトキシド−メタノール溶液231.5gを滴下した。さらにそこへ予め用意したテトラフェニルホスホニウムブロマイド503.0gをメタノール600gに溶かした溶液を室温攪拌下滴下すると結晶が析出した。析出した結晶を濾過、水洗、真空乾燥し、桃白色結晶の硬化促進剤3を得た。
硬化促進剤4としては、式(17)で示される1,4−ベンゾキノンとトリフェニルホスフィンを付加させた化合物を用意した。
(硬化促進剤4の合成方法)
冷却管及び攪拌装置付きのセパラブルフラスコにベンゾキノン6.49g(0.060mol)、トリフェニルホスフィン17.3g(0.066mol)およびアセトン40mlを仕込み、攪拌下、室温で反応した。析出した結晶をアセトンで洗浄後、ろ過、乾燥し暗緑色結晶の硬化促進剤4を得た。
硬化促進剤5としては、トリフェニルホスフィン(和光純薬製)を用意した。
シランカップリング剤1としては、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−803)を用意した。
着色剤としては、カーボンブラック(三菱化学社製、「MA600」)を用意した。
[実施例1]
エポキシ樹脂1(8.75質量部)、フェノール樹脂硬化剤1(5.14質量部)、無機充填材1(75.00質量部)、無機充填材2(10.00質量部)、硬化促進剤3(0.32質量部)、シランカップリング剤1(0.20質量部)、離型剤1(0.20質量部)、着色剤1(0.40質量部)をそれぞれ秤量し、これらをミキサーを用いて混合した後、表面温度が95℃と25℃の2本ロールを用いて混練することにより混練物を得た。次いで、この混練物を、冷却後粉砕することで実施例1の樹脂組成物を得た。
原材料の種類および配合量を表1に示すように変更したこと以外は前記実施例1と同様にして、実施例2〜13、比較例1〜4の樹脂組成物を得た。
使用した離型剤及び得られた各実施例および各比較例の樹脂組成物を、以下の方法で評価した。
サンプル(離型剤)をPtパンに10mg入れ、窒素気流下10℃/分で30℃から400℃までの熱重量減少量をTG・DTA測定装置(セイコーインスツル株式会社、EXSTAR7000)を用いて測定し、サンプルの初期重量の5%が失われた時の温度(Td5)を測定した。
低圧トランスファー成形機(コータキ精機社製、「KTS−15」)を用いて、ANSI/ASTM D 3123−72に準じたスパイラルフロー測定用金型に、175℃、注入圧力6.9MPa、保圧時間120秒の条件で、各実施例および各比較例の樹脂組成物を注入し、流動長を測定し、これをスパイラルフローとした。
各実施例および各比較例の樹脂組成物のガラス転移温度は、JIS K 7244−3に準じて測定した。
低圧トランスファー成形機(コータキ精機社製、「KTS−30」)を用いて、金型温度175℃、注入圧力9.8MPa、硬化時間120sの条件で、各実施例および各比較例の樹脂組成物から、直径50mm、厚さ3mmの円盤状試験片を成形し、175℃で4時間、後硬化した。その後、125℃で20時間乾燥処理し、冷却後の重量を初期重量とした。次いで、大気雰囲気下200℃の高温槽に円盤状試験片を投入し、1000時間加熱処理、冷却後の重量を処理後重量とした。
なお、表1には、熱処理前後の重量減少率を百分率で示した。
低圧トランスファー成形機(コータキ精機社製、「KTS−30」)を用いて、金型温度175℃、注入時間15秒、硬化時間120秒、注入圧力9.8MPaの条件で、各実施例および各比較例の樹脂組成物を注入成形して、175℃、4時間で後硬化することで、3.2mm厚の耐燃試験片を作製した。
なお、表1には、判定後の耐燃ランク(クラス)を示した。
トランスファー成形機を用いて、金型温度175℃、圧力9.8MPa、硬化時間2分で、チップサイズ3.5mm×3.5mmの16pSOPを成形し、175℃、4時間で硬化した後、175℃での高温保管試験を行った。配線間の電気抵抗値が初期値の20%増加したパッケージを不良と判定し、不良になるまでの時間を測定した。不良時間はn=4個の平均値。単位は時間である。
トランスファー成形機を用いて、金型温度175℃、圧力9.8MPa、硬化時間2分で、チップサイズ3.5mm×3.5mmの16pSOPを成形し、175℃、4時間で硬化した後、デイジーチェーンにつないだ両端に0.5Aの直流電流を流し、この状態で175℃での高温保管を行った。配線間の電気抵抗値が初期値の20%増加したパッケージを不良と判定し、不良になるまでの時間を測定した。不良時間はn=4個の平均値。単位は時間である。
Claims (14)
- 式(1A)で表されるフェノール樹脂硬化剤と、式(2A)で表されるエポキシ樹脂と、5%重量減少温度が240℃以上の離型剤とを含む封止用樹脂組成物。
(式(1A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(1B)または式(1C)で表されるヒドロキシフェニル基を表し、Xは、式(1D)または式(1E)で表されるヒドロキシフェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R1は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。)
(式(1B)〜(1E)中、R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、bは0〜4の整数、cは0〜3の整数、dは0〜3の整数、eは0〜2の整数を表す。)
(式(2A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(2B)または式(2C)で表されるグリシジル化フェニル基を表し、Xは、式(2D)または式(2E)で表されるグリシジル化フェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R1は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。また、式(2A)は、式(2C)で表される2つのグリシジルエーテル基を有するグリシジル化フェニル基と、式(2E)で表される2つのグリシジルエーテル基を有するグリシジル化フェニレン基のうち少なくとも一方を有する。)
(式(2B)〜(2E)中、R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、bは0〜4の整数、cは0〜3の整数、dは0〜3の整数、eは0〜2の整数を表す。) - 前記式(1A)は、前記式(1C)で表される二価ヒドロキシフェニル基と、前記式(1E)で表される二価ヒドロキシフェニレン基のうち少なくとも一方を有する、請求項1に記載の封止用樹脂組成物。
- 前記式(1A)で表されるフェノール樹脂硬化剤において、前記式(1B)で表されるヒドロキシフェニル基の数と、前記式(1D)で表されるヒドロキシフェニレン基の数との合計をkとし、kの平均値をk0とし、前記式(1C)で表されるヒドロキシフェニル基の数と、前記式(1E)で表されるヒドロキシフェニレン基の数との合計をmとし、mの平均値をm0とした場合、k0/m0の値が0/100〜82/18である、請求項2に記載の封止用樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度(Tg)が、200℃以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- 前記フェノール樹脂硬化剤の数平均分子量が、390以上600以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物中における、前記フェノール樹脂硬化剤の含有率をA1(質量%)、前記エポキシ樹脂の含有率をA2(質量%)としたとき、A1/(A1+A2)の値が0.2以上、0.9以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- 前記フェノール樹脂硬化剤の水酸基当量が90g/eq以上、190g/eq以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂のエポキシ当量が160g/eq以上、290g/eq以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- 無機充填材をさらに含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- 式(6)〜式(9)で表される硬化促進剤の少なくとも1種をさらに含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
(式(6)において、Pはリン原子を表し、R4、R5、R6およびR7は芳香族基またはアルキル基を表し、Aはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる少なくとも1つの官能基が結合した芳香環を有する芳香族有機酸のアニオンを表し、AHはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる少なくとも1つの官能基が結合した芳香環を有する芳香族有機酸を表し、x、yは1〜3、zは0〜3であり、かつx=yである。)
(式(7)において、R8は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R9はヒドロキシル基を表し、fは0〜5であり、gは0〜3である。)
(式(8)において、Pはリン原子を表し、R10、R11およびR12は炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R13、R14およびR15は水素原子または炭素数1〜12の炭化水素基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R14とR15が結合して環式基を形成してもよい。)
(式(9)において、Pはリン原子を表し、Siは珪素原子を表し、R16、R17、R18およびR19は、それぞれ、芳香環または複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R20は、基Y2およびY3と結合する有機基であり、R21は、基Y4およびY5と結合する有機基であり、Y2およびY3は、プロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y2およびY3が珪素原子と結合してキレート構造を形成し、Y4およびY5はプロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y4およびY5が珪素原子と結合してキレート構造を形成し、R20およびR21は互いに同一であっても異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4およびY5は互いに同一であっても異なっていてもよく、Z1は芳香環または複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。) - カップリング剤をさらに含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物の硬化物の、大気雰囲気下、200℃で1000時間加熱したときの重量減少率が、0.3%以下である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- フェノール樹脂硬化剤と、エポキシ樹脂と、5%重量減少温度が240℃以上の離型剤とを含む封止用樹脂組成物であって、
前記樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度(Tg)が、200℃以上であり、前記硬化物の、大気雰囲気下、200℃で1000時間加熱したときの重量減少率が、0.3%以下であり、
前記エポキシ樹脂が、式(2A)で表されるエポキシ樹脂である、封止用樹脂組成物。
(式(2A)中、2つのYは、それぞれ互いに独立して、式(2B)または式(2C)で表されるグリシジル化フェニル基を表し、Xは、式(2D)または式(2E)で表されるグリシジル化フェニレン基を表し、nは0以上の数を表し、nが2以上の場合、2つ以上のXは、それぞれ互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、R 1 は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、aは0〜4の整数を表す。また、式(2A)は、式(2C)で表される2つのグリシジルエーテル基を有するグリシジル化フェニル基と、式(2E)で表される2つのグリシジルエーテル基を有するグリシジル化フェニレン基のうち少なくとも一方を有する。)
(式(2B)〜(2E)中、R 2 およびR 3 は、それぞれ互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基を表し、bは0〜4の整数、cは0〜3の整数、dは0〜3の整数、eは0〜2の整数を表す。) - 請求項1〜13のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物で封止された電子部品を備える、電子装置。
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