JP5823373B2 - 着色組成物、及び画像表示構造 - Google Patents
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Description
<1> (A)メチン色素およびアゾメチン色素から選ばれる少なくとも1種であり、立体異性体の混合物である色素と、(B)非極性溶媒とを含み、前記(A)メチン色素およびアゾメチン色素は分子中に光学活性点を2個以上有し、かつ、光学活性点を1つ以上有する炭素数4〜20の分岐アルキル基及び光学活性点を1つ以上有する炭素数5〜20の脂環アルキル基から選択される少なくとも1つ以上を分子中に有する着色組成物。
<3> 前記立体異性体が光学活性点を1分子中に3個以上有する化合物である<1>または<2>に記載の着色組成物。
<5> エレクトロウェッティング法の原理または電気泳動法で動作する表示装置の画像表示材料に用いられる<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色組成物。
例えば、この画像表示構造を備えた表示装置として下記構成の装置が挙げられる。
すなわち、少なくとも一方の表面の少なくとも一部が導電性である第1の基板と、
第1の基板の導電性の表面に対向させて配置された第2の基板と、
第1の基板の導電性の表面を有する面側の少なくとも一部に配設された疎水性絶縁膜と、
疎水性絶縁膜と第2の基板との間に疎水性絶縁膜上を移動可能に設けられた前記<1>〜前記<5>のいずれか1つに記載の着色組成物と、
疎水性絶縁膜と第2の基板との間に、着色組成物と接して設けられた導電性の親水性液体と、を有する表示部を備え、
親水性液体と第1の基板の導電性の表面との間に電圧を印加し、エレクトロウェッティング表示用着色組成物と親水性液体との界面の形状を変化させることで画像を表示するエレクトロウェッティング表示装置。
また、色素が有する光学活性な部位を有する置換基としては、炭素数が6〜30のアルキル基(分岐、脂環)がさらに好ましい。
本発明の着色組成物は、(A)メチン色素およびアゾメチン色素から選ばれる少なくとも1種であり、立体異性体の混合物である色素と、(B)非極性溶媒とを含み、前記(A)メチン色素およびアゾメチン色素は分子中に光学活性点を2個以上有し、かつ、光学活性点を1つ以上有する炭素数4〜20の分岐アルキル基及び光学活性点を1つ以上有する炭素数5〜20の脂環アルキル基から選択される少なくとも1つ以上を分子中に有して構成されている。
また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、更に前記色素以外の色素や極性溶媒、紫外線吸収剤等の添加剤などの他の成分を用いて構成されてもよい。
本発明においては、非極性溶媒で構成される着色組成物の着色剤として、立体異性体の混合物であるアントラキノン色素、立体異性体の混合物であるメチン色素、および立体異性体の混合物であるアゾメチン色素から選ばれる少なくとも1種である特定構造の色素を用いることによって、非極性溶媒を含む組成物にしたときに、色素の析出が発生し難く、良好な溶解性が保たれた着色組成物を提供することができる、そして前記着色組成物を用いて、画像表示(特に、エレクトロウェッティング法や電気泳動法の原理で動作する表示装置での画像表示)が良好となり、特に画像表示する際のオン/オフ性(光シャッター特性)に優れ、鮮明で色相の良好な画像表示が可能になる。
本発明の着色組成物は、メチン色素、アントラキノン色素、およびアゾメチン色素から選ばれる少なくとも1種の色素を含有し、前記色素は立体異性体の混合物である。
この色素は、非極性溶媒への溶解性に優れているので、ディスプレイ等、中でもエレクトロウェッティング法の原理で動作する表示装置や、電気泳動法で動作するディスプレイに用いる色素として好適である。
分子中に光学活性点を有することは、分子の化学構造を解析し、化学構造において、同一の炭素原子が有する4つの置換基が全て異なる基であるかを調べることからわかる。
また、立体異性体の混合物であることは、対象となる光学活性点を有する色素化合物の溶液を調製して、該溶液の旋光度を測定したときに旋光度を示さない(即ち、旋光度が0°)ことから、容易に判断することができる。
本発明における色素としては、25℃、0.1MPaにおけるn−ヘキサンへの溶解度が1質量%以上であることが好ましい。n−ヘキサンへの溶解度を1質量%以上とすることで、ディスプレイ等、中でもエレクトロウェッティング法の原理で動作する表示装置や電気泳動法で動作するディスプレイに用いられる色素として有用である。
以下に各色素骨格について説明する。
本発明におけるメチン色素としては、メチン構造を有し、且つ、光学活性点を分子内に1個以上有する色素であればよい。
メチン構造を有する色素としては、下記構造の色素化合物であることが好ましい。
メチン色素は、後述する光学活性な炭素原子を有するアルキル基等を置換基として有することによって、光学活性点を有する立体異性体とすることができ、本発明におけるメチン色素は前記立体異性体の混合物であることを特徴とする。
下記の構造において、R1、R2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30の直鎖または分岐のアルキル基を表すか、または、隣接するベンゼン環とともにN原子を含む環構造であってもよい。R3、R4は、それぞれ独立に、水素原子または1価の置換基を表す。
nは下記分子量を満たす範囲で任意に選択すればよい。
メチン色素の分子量としては、200以上1500以下の範囲であり、200以上であることで非極性溶媒への溶解性が向上し、1500以下であることで吸収強度が高く、画像表示時の応答性を損なわない。
本発明におけるアントラキノン色素としては、下記のアントラキノン構造を有し、且つ、光学活性点を分子内に1個以上有する色素であればよい。
アントラキノン色素は、後述する光学活性な炭素原子を有するアルキル基等を置換基として有することによって、光学活性点を有する立体異性体とすることができ、本発明におけるアントラキノン色素は前記立体異性体の混合物であることを特徴とする。
一般式(5)では、炭素数4以上のアルキル基を有する形態が好ましく、光学活性点を分子内に1個以上有する色素であればよい。具体例としては、WO2008/142086号記載のものが挙げられる。
アントラキノン色素の分子量としては、200以上1500以下の範囲であり、200以上であることで非極性溶媒への溶解性が向上し、1500以下であることで吸収強度が高く、画像表示時の応答性を損なわない。
アントラキノン色素の合成は、細田豊著「新染料化学」(昭和48年12月21日技報堂発行)、A.V.Ivashchenko著、Dichroic Dyes for Liquid Crystal Displays、CRC Press、1994年に記載されている方法により行なうことができる。
本発明におけるアゾメチン色素としては、アゾメチン構造を有し、且つ、光学活性点を分子内に1個以上有する色素であればよい。
アゾメチン構造を有する色素としては、下記構造の色素化合物であることが好ましい。
アゾメチン色素は、後述する光学活性な炭素原子を有するアルキル基等を置換基として有することによって、光学活性点を有する立体異性体とすることができ、本発明におけるアゾメチン色素は前記立体異性体の混合物であることを特徴とする。
下記の構造において、R1、R2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30の直鎖または分岐のアルキル基を表すか、または、隣接するベンゼン環とともにN原子を含む環構造であってもよい。R3、R4は、それぞれ独立に、水素原子または1価の置換基を表す。
nは下記分子量を満たす範囲で任意に選択すればよい。
アゾメチン色素の分子量としては、200以上1500以下の範囲であり、200以上であることで非極性溶媒への溶解性が向上し、1500以下であることで吸収強度が高く、画像表示時の応答性を損なわない。
以下に置換基を説明する。本発明における色素は、光学活性点を有することを特徴とする。色素に光学活性点を付与するには、色素の母核に1つ以上の光学活性点を有する分岐または脂環のアルキル基を置換させることで可能である。従って、本発明における色素は、1つ以上の光学活性点を有する置換基を含むことが必須であり、1つ以上の光学活性点を有する置換基を2以上有していてもよい。
色素全体としては、非極性溶媒への溶解性、および着色組成物としたときの粘度の観点から、溶液光学活性点を2つ以上含むことが好ましく、3個以上含むことがより好ましい。
光学活性点を2つ以上分子内の含む色素は、光学活性点を1つ有する置換基を2つ以上含んでいてもよいし、光学活性点を2つ以上有する置換基を1個含んでいてもよい。
また、光学活性点を有する分岐アルキル基の別の例としては、下記例示化合物D2−2に示したような光学活性点を複数有した、2−(2,4,4−トリメチルヘプチル)−4,6,8−トリメチルノニル基であり、下記例示化合物D8−1等に示した1−メチル,2−置換アミド基等であってもよい。
また、下記例示化合物D2−3に示した窒素原子を含む環のような基も光学活性点を有する基の好適な例としてあげることができる。
光学活性点を有する置換基は、直接または、連結基を介して、前記した色素構造に結合し色素を形成する。
本発明における色素は、前記光学活性点を有する置換基を有しているが、光学活性点を有する置換基以外の光学活性点を有さない置換基を有していてもよい。
また、光学活性点を有する置換基および光学活性点を有さない置換基の合計の数は、本発明における色素に2以上含むことが好ましい。この場合、光学活性点を有する置換基が2以上であってもよく、光学活性点を有する置換基1つ以上と光学活性点を有さない置換基を1つ以上であってもよい。
光学活性点を有する置換基および光学活性点を有さない置換基は、炭素数が6〜30であることが好ましく、さらに好ましくは炭素数7〜20である。置換基が1つである場合は、光学活性点を有する置換基は、炭素数6〜30のアルキル基であることが好ましい。光学活性点を有する置換基を1つ以上と光学活性点を有さない置換基を1つ以上含む場合は、少なくとも1個の置換基は炭素数が6〜30のアルキル基であることが好ましい。さらに好ましくは置換基を複数含む場合には、炭素数6〜30のアルキル基を2個以上含むことであり、3個以上含むことがより好ましい。特に好ましくは、炭素数が6〜30(好ましくは炭素数7〜20)で、光学活性点を有するアルキル基を3個以上含むことである。
なお、下記の構造において「Me」はメチル基を示す。
D2−4
D2−5
D4−3
D5−3
D7−3
D8−4
D8−5
D8−9
D9−3
D9−4
D9−5
D9−6
D10−3
D11−1
以下、「色素の25℃、0.1MPaにおけるn−ヘキサンに対する溶解度」を、単に「溶解度」とも称する。
本発明における色素を、エレクトロウェッティング法の原理で動作するディスプレイや電気泳動法で動作するディスプレイを製造するための画像表示材料〔例えば、画像表示構造(例:ピクセルのオン/オフ状態(画像表示/非表示の状態)を切替える光シャッターや、電気泳動法で動作する表示装置のカラー表示層(カラーフィルタ))等の表示用部材〕に適用する場合には、溶解度は、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが更に好ましい。溶解度は高ければ高いほど好ましいが、通常は80質量%以下程度である。
本発明におけるメチン色素、アントラキノン色素、およびアゾメチン色素の着色組成物中における含有量は、特に制限されるものではなく、その目的に応じて任意の濃度で調製することができる。
メチン色素、アントラキノン色素、およびアゾメチン色素の着色組成物中における合計含有量は、特に制限されるものではなく、着色組成物はその目的に応じて任意の濃度で調製することができる。メチン色素、アントラキノン色素、およびアゾメチン色素の着色組成物における合計含有量は、色相の観点から、組成物全質量に対して10質量%以上が好ましく、より好ましくは色相や色濃度の観点から高濃度に含有される。具体的には、同様の理由から、15質量%以上が好適であり、更には20質量%以上が好適であり、特に25質量%以上が好適である。また、組成物の粘度が低くなるという点で、25質量%以上80質量%以下が望ましい。
本発明の着色組成物が含んでもよい他の色素としては、非極性溶媒に対して溶解性、分散性を有する色素の中から、本発明の効果を損なわない範囲で任意に選択することができる。
本発明の着色組成物は、非極性溶媒の少なくとも一種を含有する。非極性溶媒とは、誘電率の値が小さい溶媒(いわゆる無極性溶媒)をいう。
その他、本発明の着色組成物は、必要に応じて任意の紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。
添加剤の含有量に特に制限はないが、通常、着色組成物の総量に対して20質量%以下程度で用いられる。
なお、前記粘度は、粘度計(500型、東機産業(株)製)を用いて20℃に調整して測定される値である。
比誘電率は、着色組成物をセルギャップ10μmのインジウムスズオキサイド透明電極付きガラスセルに注入し、得られたセルの電気容量を測定(エヌエフ株式会社製、型式2353LCRメーター、測定周波数1kHz)を用いて20℃40%RHで測定する。
本発明の着色組成物は、含有されるメチン系色素が非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れるため、ディスプレイ等の表示装置、中でもエレクトロウェッティング法の原理で動作する表示装置(ディスプレイ)や電気泳動法で動作する表示装置(ディスプレイ)に用いられる画像表示材料として有用である。したがって、本発明の着色組成物は、これらの表示装置における画像表示を担う画像表示構造の作製に好適に用いられる。
本発明における画像表示装置は、表面が疎水性である疎水性ポリマー層と、前記表面に接触させて配置され、本発明の着色組成物を用いて形成されたオイル層と、前記オイル層に接触させて配置された親水性液層と、を備えることが好ましい。
以上のように、疎水液である油滴の着色に用いる化合物は、油滴を構成する非極性溶媒への溶解性が良好であることが求められる。本発明の着色組成物は、メチン系色素の非極性溶媒への溶解性が良好であり、前記エレクトロウェッティング法を利用した表示方法に好適である。
既述の本発明のエレクトロウェッティング表示用着色組成物は、後述するように、疎水性絶縁膜と第2の基板との間に疎水性絶縁膜上を移動可能に設けられる非導電性のオイルとして用いられる。また、本実施形態では、導電性を有する第1の基板としてITO付ガラス基板を備え、また、オイルを構成する非極性溶媒としてデカンを、親水性液体として電解質水溶液を用いた構成となっている。
図1に示すように、本実施形態のエレクトロウェッティング表示装置100は、導電性を有する基板(第1の基板)11と、基板11に対向させて配置された導電性を有する基板(第2の基板)12と、基板11上に配設された疎水性絶縁膜20と、疎水性絶縁膜20及び基板12間のシリコーンゴム壁22aとシリコーンゴム壁22bとにより区画された領域に充填された親水性液体14及びオイル16とを備えている。疎水性絶縁膜20と基板12との間がシリコーンゴム壁22aとシリコーンゴム壁22bとで区画された領域は、オイル16の移動により画像表示を行なう表示部(表示セル)として構成されている。
バックフローとは、電圧印加した状態で保持されたときに収縮して減少したオイルの面積が経時で広がる現象である。
本実施形態では、基板11及び基板12は、透明性のガラス基板と、その上に設けられた透明性のITO膜とで構成されている。
また、基材として、薄膜トランジスタ(TFT)が設けられたTFT基板を用いることもできる。この場合、導電膜がTFTに接続された形態(すなわち、導電膜がTFTに接続された画素電極である形態)が好適である。これにより、画素ごとに独立して電圧を印加できるようになり、TFTを備えた公知の液晶表示装置と同様に、画像表示装置全体のアクティブ駆動が可能となる。
TFT基板における、TFT、各種配線、蓄積容量等の配置については、公知の配置とすることができ、例えば、特開2009−86668号公報に記載された配置を参照することができる。
ITOを含む膜における酸化スズの量は、抵抗値を小さくする点で、5〜15質量%の範囲が好ましく、8〜12質量%の範囲がより好ましい。
接触角は、JIS R3257「基板ガラス表面のぬれ性試験方法」内の「6.静滴法」に記載された方法が適用される。具体的には、接触角測定器(協和界面科学(株)製の接触角計CA−A)を用い、20メモリの大きさの水滴をつくり、針先から水滴を出して、疎水性絶縁膜に接触させて水滴を形成し、10秒静置後、接触角計の覗き穴から水滴の形状を観察したときの接触角θ(25℃)から求められる。
本実施形態では、5員環状パーフルオロジエンを共重合した共重合体で構成されている。
架橋構造の形成において、多官能性化合物は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
多官能性化合物である含フッ素化合物としては、例えば、特開2006−28280号公報の段落0007〜0032に記載された含フッ素化合物を用いることができる。
重合の開始方法は、重合開始剤(例えばラジカル開始剤)を用いる方法、光又は放射線を照射する方法、酸を加える方法、光酸発生剤を添加した後に光を照射する方法、加熱により脱水縮合させる方法等がある。これらの重合方法、重合の開始方法は、例えば鶴田禎二著、「高分子合成方法」改訂版(日刊工業新聞社刊、1971年)や大津隆行・木下雅悦共著、「高分子合成の実験法」、化学同人、昭和47年、124〜154頁に記載されている。
硬化性組成物中における溶剤の含有量(2種以上である場合には総含有量)は、硬化性組成物の全質量に対して、20〜90質量%が好ましく、30〜80質量%がより好ましく、40〜80質量%が特に好ましい。
熱の作用によりラジカル重合を開始する重合開始剤としては、有機過酸化物、無機過酸化物、有機アゾ化合物、ジアゾ化合物等が挙げられる。有機過酸化物としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ハロゲンベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化アセチル、過酸化ジブチル、クメンヒドロぺルオキシド、ブチルヒドロペルオキシドが挙げられる。無機過酸化物としては、例えば、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム等、有機アゾ化合物として2−アゾ−ビス−イソブチロニトリル、2−アゾ−ビス−プロピオニトリル、2−アゾ−ビス−シクロヘキサンジニトリル等が、ジアゾ化合物としては、例えばジアゾアミノベンゼン、p−ニトロベンゼンジアゾニウムなどが挙げられる。
ヒドロキシアルキルフェノン類の例には、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、1−ヒドロキシジメチルフェニルケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが含まれる。
アミノアルキルフェノン類の例には、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イルフェニル)ブタン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オンが含まれる。
アセトフェノン類の例には、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノンが含まれる。
ベンゾイン類の例には、ベンゾインベンゼンスルホン酸エステル、ベンゾイントルエンスルホン酸エステル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテルが含まれる。
ベンゾフェノン類の例には、ベンゾフェノン、2,4−ジクロロベンゾフェノン、4,4−ジクロロベンゾフェノン及びp−クロロベンゾフェノンが含まれる。
ホスフィンオキシド類の例には、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシドが含まれる。
また、これらの重合開始剤と併用して増感色素を用いることもできる。
その他の成分を含有する場合、その含有量は、硬化性組成物の全固形分に対して0〜30質量%の範囲であることが好ましく、0〜20質量%の範囲であることがより好ましく、0〜10質量%の範囲であることが特に好ましい。
疎水性絶縁膜は、下記の方法により好適に作製できる。すなわち、
基板11の導電性が付与されている面(本実施形態では基板11の導電膜11bの表面)に、多官能性化合物を含有する硬化性組成物を付与して硬化性層を形成する硬化性層形成工程と、形成された硬化性層中の多官能性化合物を重合させて該硬化性層を硬化させる硬化工程とを有する方法である。このような方法により、架橋構造を有する疎水性絶縁膜が形成される。
塗布法による場合、基板11上に硬化性組成物を塗布し(好ましくは乾燥させて)硬化性層を形成する。塗布法としては、例えば、スピンコート法、スリットコート法、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法等の公知の方法を用いることができる。
転写法による場合、あらかじめ硬化性組成物を用いて形成された硬化性層を有する転写材料を準備しておき、該転写材料の硬化性層を基板11上に転写することにより、基板11上に硬化性層を形成する。転写法の詳細については、例えば、特開2008−202006号公報の段落0094〜0121や特開2008−139378号公報の段落0076〜0090を参照することができる。
露光に用いられる活性エネルギー線としては、例えば、紫外線(g線、h線、i線等)、電子線、X線が好ましく用いられる。露光は、プロキシミティ方式、ミラープロジェクション方式、ステッパー方式等の公知の露光装置を用いて行なってもよい。露光時の露光量は、例えば、10mJ/cm2〜2000mJ/cm2とすることができ、50mJ/cm2〜1000mJ/cm2が好ましい。
露光の際には、所定のフォトマスクを介して露光し、次いでアルカリ溶液などの現像液を用いて現像することにより、所望とするパターンにパターニングされた疎水性絶縁膜を得ることも可能である。
また、加熱は、例えば、ホットプレートや炉を用いた公知の方法により行なうことができる。加熱温度は適宜設定できるが、例えば100℃〜280℃とすることができ、150℃〜250℃が好ましい。加熱時間も適宜設定できるが、例えば、2分〜120分とすることができ、5分〜60分が好ましい。
比誘電率は、オイルをセルギャップ10μmのITO透明電極付きガラスセルに注入し、得られたセルの電気容量を、エヌエフ株式会社製の型式2353LCRメーター(測定周波数:1kHz)を用いて20℃、40%RHにて測定される値である。
電解質としては、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、テトラブチルアンモニウムクロリド等の塩が挙げられる。親水性液体中における電解質の濃度は、0.1〜10mol/Lが好ましく、0.1〜5mol/Lがより好ましい。
水性溶媒としては、水及びアルコールが好適であり、さらに水以外の水性媒体を含んでいてもよい。アルコールとしては、エタノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
水性溶媒は、界面活性剤を含まない方が応答性の観点から好ましい。
エレクトロウェッティング表示装置100のスイッチ26をオフし、電圧の印加をオフ状態とすると、再び図1の状態に戻る。
エレクトロウェッティング表示装置100では、図1及び図2に示す動作が繰り返し行なわれる。
例えば、図1及び図2では、基板11において、導電膜11bが基材11aの表面全体に亘って設けられているが、導電膜11bが基材11aの表面の一部にのみ設けられた形態であってもよい。また、基板12では、導電膜12bが基材12aの表面全体に亘って設けられているが、導電膜12bが基材12aの表面の一部にのみ設けられた形態であってもよい。
紫外線カット層としては公知のものを用いることができ、例えば、紫外線吸収剤を含有する紫外線カット層(例えば紫外線カットフィルム)を用いることができる。紫外線カット層は、波長380nmの光を90%以上吸収することが好ましい。
紫外線カット層は、第1の基板及び第2の基板の少なくとも一方の外側に接着剤を用いて貼り付ける方法等、公知の方法により設けることができる。
また、例えば、導電膜11bとして、反射板としての機能を兼ね備えた膜(例えばAl膜、Al合金膜などの金属膜)を用いたり、基材11aとして、反射板としての機能を兼ね備えた基板(例えばAl基板、Al合金基板などの金属基板)を用いたりすることで、反射型の画像表示装置の画素とすることもできる。
また、隔壁形成工程の後であってセル形成工程の前に、セルギャップ調整用のスペーサを形成するスペーサ形成工程が設けられていてもよい。
前記例示化合物D2−1で示される色素を、溶媒(n−ヘキサン)に3質量%溶解して着色組成物(インク)を調製した。得られた着色組成物(インク)について、着色組成物の色、吸収極大波長(λmax)、吸光度(abs)、吸光係数(ε)、及び、溶媒に対する各色素の溶解度(質量%)を評価した。評価結果を表1に示す。
1.着色組成物の色
着色組成物の色は、目視で判断した。
着色組成物の吸収極大波長(λmax)、および吸光度(abs)は、可視光吸光度計(島津製 UV−1800PC)で測定し、また、ランベルト・ベールの法則に基づいて、吸光係数(ε)を算出した。
溶媒であるn−ヘキサンに対する各色素の溶解度は、次のようにして測定した。
50℃に加熱したn−ヘキサンに各色素を溶解して飽和溶液を調製し、得られた飽和溶液を、25℃、0.1MPa環境下に1時間放置し、析出した色素を濾過し、析出量を測定することにより、25℃、0.1MPaにおける各色素のn−ヘキサンに対する溶解度(質量%)を算出した。
実施例1において、色素として例示化合物D2−1を用いる代わりに、例示化合物D2−5、例示化合物D2−2、又は下記化合物D2−101をそれぞれ用いて、それ以外は実施例1と同様にして、実施例2、実施例3、および比較例1の着色組成物をそれぞれ調製し、着色組成物の色、吸収極大波長、吸光係数、及び溶解度を評価した。評価結果を表1に示す。
なお、D2−101において、「Me」はメチル基を示し、「n−Bu」はノルマルブチル基を示す。
また、溶解度が3質量%以下の色素を用いた実施例及び比較例においては、溶解する上限の濃度の溶液を用いて、実施例1と同様の方法で評価した。
D2−101
実施例1における着色組成物の調製において、例示化合物D2−1の代わりに例示化合物D3−1、例示化合物D3−2、又は下記の化合物D3−101をそれぞれ用いて、実施例4、実施例5、および比較例2の着色組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表2に示す。
なお、D3−101における「C4H9」、「C6H13」はノルマルアルキル基であり、「Me」はメチル基を示す。
実施例1における着色組成物の調製において、例示化合物D2−1の代わりに例示化合物D4−2、下記の化合物D4−101をそれぞれ用いて、実施例6および比較例3の着色組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表3に示す。
実施例1における着色組成物の調製において、例示化合物D2−1の代わりに例示化合物D6−1、例示化合物D6−2、又は下記の化合物D6−101をそれぞれ用いて、実施例7、実施例8、および比較例4の着色組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表4に示す。
なお、D6−101における、「C6H13」はノルマルヘキシル基であり、「n−Bu」はノルマルブチル基を示す。
実施例1における着色組成物の調製において、例示化合物D2−1の代わりに例示化合物D8−4、例示化合物D8−2、下記の化合物D8−101をそれぞれ用いて、実施例9、実施例10、および比較例5の着色組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表5に示す。
なお、D8−101において、「n−Bu」はノルマルブチル基を示し、「C8H17」はn−オクチル基を示す。
D8−101
実施例1における着色組成物の調製において、例示化合物D2−1の代わりに例示化合物D9−2、D9−5、D9−6、及び下記の化合物D9−101をそれぞれ用いて、実施例11〜13および比較例6の着色組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表6に示す。
なお、D9−101において、「Me」はメチル基を示し、「Et」はエチル基を示し、「t−Bu」はtert−ブチル基を示す。
4.比誘電率の測定
例示化合物D8−4の1質量%、1.5質量%、及び2質量%のn−ヘキサン溶液を作製し、セルギャップ10μmのインジウムスズオキサイド透明電極付きガラスセルに注入した。得られたセルの電気容量を、エヌエフ株式会社製、型式2353LCRメーター(測定周波数1kHz)を用いて20℃40%RHで測定した。参照用としてn−ヘキサンも測定。得られた各濃度のn−ヘキサン溶液の電気容量から比誘電率を算出し、外そう法により例示化合物D8−4自体の比誘電率を求めたところ、比誘電率は7.8であることがわかった。
実施例に用いた各色素(例示化合物)の比誘電率を同様の方法で求め、結果を表7に示す。
例示化合物D8−4のn−デカン3質量%溶液を作製し、粘度計(東機産業製、型式500)を用いて20℃にて、該色素溶液の粘度を測定した。粘度は1.3mPa・sであった。
実施例に用いた各色素(例示化合物)の動的粘度を同様の方法で求め、結果を表8に示す。
本発明における色素である例示化合物D8−2、色素M−1(下記構造)と、立体異性体の混合物ではない色素(Y−1〜Y−3、C−1、C−2)を下記組成1、および組成2に記載の組成で、n−デカンに溶解させて、それぞれ着色組成物1および着色組成物2を得た。
例示化合物D8−2以外の色素は、下記に構造を示す。なお、色素M−1における「C6H13」はノルマルアルキル基である。また、下記の構造において、「Me」はメチル基を示し、「Et」はエチル基を示し、「t−Bu」はtert−ブチル基を示す。
組成1
・色素Y−2 260mg
・色素M−1 200mg (本発明における色素)
・色素D8−2 160mg (本発明における色素)
・色素C−1 300mg
・色素C−2 100mg
・n−デカン 980mg
組成2
・色素Y−1 280mg
・色素Y−3 180mg
・色素D8−2 160mg (本発明における色素)
・色素C−1 300mg
・色素C−2 100mg
・n−デカン 980mg
<テストセルの作製>
透明電極として厚み100nmのインジウムスズオキサイド(ITO)膜が付いたガラス基板(10mm×10mm)のITO膜の表面に、フッ素系ポリマー(商品名:サイトップ、旭硝子社製、型番CTL−809M)を厚み600nmとなるように塗布し、フッ素ポリマー層を形成して疎水性絶縁膜とした。続いて、このフッ素ポリマー層上に、1cm×1cmサイズのシリコーンゴム(厚み50μmのシール材;扶桑ゴム社製のシリウス(商品名))の中心部から8mm×8mm×50μmサイズの四面体を切り抜いて作製した額縁状のシリコーンゴム壁を置いて表示部を形成した。このシリコーンゴム壁で取り囲まれた中に、着色組成物を厚み4μmとなるように注入した。注入された着色組成物の上に、エチレングリコール(親水性液体)を厚み46μmとなるように注入した。その上部からさらにITO膜付ガラス基板を、ITO膜が着色組成物やエチレングリコールと向き合うようにして置き、固定化した。このようにして、図1に示す構造を有するエレクトロウェッティングテストセルを作製した。
ここで用いた着色組成物は表9に記載の各色素を、色素の濃度が20質量となるように、実施例1の着色組成物の調製と同様の方法で調製したものである。
2枚のITO膜付ガラス基板の各ITO膜(透明電極)に、信号発生器にて100V直流電圧を印加(フッ素ポリマー層(疎水性絶縁膜)が形成されている側のITO電極にマイナス電圧を印加)し、表示セル(図2中の表示セル30)を観察したところ、着色組成物がフッ素ポリマー層の表面を一方向に移動し、フッ素ポリマー層上を覆う面積が縮小していることを確認した。
このときの着色組成物の応答性(下記の応答時間及び面積収縮率)、及び、電圧を印加したままの状態で保持したときのバックフロー現象の程度(下記のバックフロー比率)を評価した。
評価結果を下記表9に示す。
a)応答時間[msec]=電圧未印加状態から電圧印加を開始し、印加時点から最も縮んだ状態に達するまでに要した時間
b)面積収縮率[%]=(最も縮んだ時の着色組成物の面積)/(電圧印加前の着色組成物の面積)×100 ・・・(1)
c)バックフロー比率[%]=(電圧印加状態で5秒経過した後の着色組成物の面積)/(最も縮んだ時の着色組成物の面積)×100 ・・・(2)
また、OD値(画像濃度)は、TOPCOM社製の分光放射計SR−3を用いて、各色素の極大吸収波長におけるOD値を測定し、評価した。
11a,12a・・・基材
11b,12b・・・ITO膜
12・・・第2の基板
14・・・親水性液体
16・・・オイル
17A、17B・・・親水性液体とオイルとの界面
20・・・疎水性絶縁膜
22a、22b・・・シリコーンゴム壁
30・・・表示セル
100・・・エレクトロウェッティング表示装置
Claims (6)
- (A)メチン色素およびアゾメチン色素から選ばれる少なくとも1種であり、立体異性体の混合物である色素と、(B)非極性溶媒とを含み、前記(A)メチン色素およびアゾメチン色素は分子中に光学活性点を2個以上有し、かつ、光学活性点を1個以上有する炭素数4〜20の分岐アルキル基及び光学活性点を1個以上有する炭素数5〜20の脂環アルキル基から選択される少なくとも1つを分子中に有する着色組成物。
- 前記色素が、25℃、0.1MPaにおけるn−ヘキサンへの溶解度が1質量%以上である請求項1に記載の着色組成物。
- 前記立体異性体が光学活性点を1分子中に3個以上有する化合物である請求項1または請求項2に記載の着色組成物。
- 20℃における粘度が0.01mPa・s〜10mPa・sである請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- エレクトロウェッティング法の原理または電気泳動法で動作する表示装置の画像表示材料に用いられる請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 表面が疎水性である疎水性ポリマー層と、
前記表面に接触させて配置され、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成されたオイル層と、
前記オイル層に接触させて配置された親水性液層と、
を有する画像表示構造。
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