JP5818266B2 - ジヒドロオロット酸デヒドロゲナーゼの阻害剤である抗マラリア剤 - Google Patents
ジヒドロオロット酸デヒドロゲナーゼの阻害剤である抗マラリア剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5818266B2 JP5818266B2 JP2012532236A JP2012532236A JP5818266B2 JP 5818266 B2 JP5818266 B2 JP 5818266B2 JP 2012532236 A JP2012532236 A JP 2012532236A JP 2012532236 A JP2012532236 A JP 2012532236A JP 5818266 B2 JP5818266 B2 JP 5818266B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- mmol
- pharmaceutical composition
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*(C(C)=C=C)(F)F Chemical compound C*(C(C)=C=C)(F)F 0.000 description 1
- SNTNVQYCKZKZOP-UHFFFAOYSA-N CCOc1n[n]2c(Nc3ccc(C(F)(F)F)cc3)cc(C)nc2n1 Chemical compound CCOc1n[n]2c(Nc3ccc(C(F)(F)F)cc3)cc(C)nc2n1 SNTNVQYCKZKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYKXHQSNDQXCS-UHFFFAOYSA-N Cc1nc2ncn[n]2c(NC(Cc2c3)Cc2cc(OC)c3OC)c1 Chemical compound Cc1nc2ncn[n]2c(NC(Cc2c3)Cc2cc(OC)c3OC)c1 BXYKXHQSNDQXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/06—Antimalarials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
本発明は、NIH R01 AI053680およびNIH UO1 AI075594によって資金提供されている。米国政府は、本発明に対し、特定の権利を有する。
用語「アルキル」は、直鎖または分枝鎖の鎖であり、指定された数の炭素原子を含む飽和炭化水素を指す。例えば、(C1〜C8)アルキルは、これらに限定されないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ネオヘキシルなどを含むことを意味する。アルキル基は、置換されていなくてもよく、または本明細書で以下に示すような1つまたはそれ以上の置換基で置換されていてもよい。
本発明による化合物は、マラリア原虫内のピリミジンデノボ合成にとって重要な役割をはたすと考えられる酵素DHODの強力な阻害剤である。したがって、この化合物およびこの化合物の組成物は、マラリアを治療する治療薬として有効である。したがって、一つの実施態様によれば、本発明は、表4から選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグと、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物を提供する。
表4
1.中間体の合成
実施例1:2,3−ジアミノ−6−メチル−4(3H)−ピリミジノン(中間体1)の合成
スキームIは、トリアゾロピリミジン群に属する化合物、特に、5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル)−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アミンを合成するための代表的な方法を示す。
スキームI
試薬および条件:(i)AcOH 3.5〜20時間、還流、58〜80%、(ii)POCl3、30〜90分、還流、42〜70%、(iii)RNH2、EtOH、3〜15時間、rt、76〜82%
Mp 255〜257℃。1H NMR(300MHz,dmso−d6):δ 9.32(brs,NH),7.97(s,1H),7.53(s,1H),7.24(m,3H),6.00(s,1H),2.90(m,4H),2.31(s,3H),2.01(m,2H)。MS m/z 265.0。
プラスモディウムまたはヒトのDHODH酵素の阻害を調べるために、通常用いられる2種類のアッセイは、例えば、Baldwinら(2002)J Biol Chem.、277、41827−41834およびBaldwinら(2005)J.Biol.Chem.、280、21847−21853に記載されている。
細胞増殖の阻害を調べるために、Desjardinsら(1979)Antimicrobial Agents and Chemotherapy 16,710−718、ZhangおよびRathod(2002)Science 296,545−547の方法論に関し、熱帯熱マラリア原虫に感染した赤血球を薬物で治療し、培地中で成長させ、3H−ヒポキサンチンの取り込みを測定する。
(A)感染に関して標準的なP.bergheiマウスモデルを利用し、本発明にしたがって、in vivoで原虫に対する候補化合物の効力を評価する。Fidockら(2004)、Nature Rev.Drug Discovery 3,509−20の総説を参照。化合物を経口投与または腹腔内投与し、実際の計画(例えば、投薬頻度、投薬時の薬物濃度)は、個々の類似体の薬物動態プロフィールに基づいて決定した。原虫の成長阻害を、試験動物から得た血液の薄い染みをWright−Giemsa染色を用いて染色することによって、顕微鏡によって決定する。薬物を1日に2回投与すると、1回投与するよりも原虫の成長阻害が大きいことが観察される。これらの結果は、本発明の化合物が、PfDHODH酵素の強力な阻害剤であり、マラリア治療の候補治療薬であることを示す。
Claims (17)
- 前記医薬的に許容される塩が、酢酸塩、アムソン酸塩(4,4−ジアミノスチルベン−2,2−ジスルホン酸塩)、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、炭酸水素塩、硫酸水素塩、酸性酒石酸塩、ホウ酸塩、臭化物、酪酸塩、カルシウム塩、エデト酸カルシウム塩、カンシル酸塩、炭酸塩、塩化物、クエン酸塩、クラブラン酸塩、二塩酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストレート、エシレート、フィウナレート、グルコヘプトン酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコーリルアルサニレート、ヘキサフルオロリン酸塩、ヘキシルレゾルシン酸塩、ヒドラバミン、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ヨウ化物、イソチオネート、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル臭化物、メチル硝酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナプシル酸、硝酸塩、N−メチルグルカミンアンモニウム塩、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩(1,1−メテン−ビス−2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸塩、エンボン酸塩)、パントテン酸塩、リン酸塩/二リン酸塩、ピクリン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、スルホサリチル酸塩、スラメート、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシル酸塩、トリエチオジド、および吉草酸塩から選択されるものである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記医薬的に許容される塩が、酢酸塩、アムソン酸塩(4,4−ジアミノスチルベン−2,2−ジスルホン酸塩)、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、炭酸水素塩、硫酸水素塩、酸性酒石酸塩、ホウ酸塩、臭化物、酪酸塩、カルシウム塩、エデト酸カルシウム塩、カンシル酸塩、炭酸塩、塩化物、クエン酸塩、クラブラン酸塩、二塩酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストレート、エシレート、フィウナレート、グルコヘプトン酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコーリルアルサニレート、ヘキサフルオロリン酸塩、ヘキシルレゾルシン酸塩、ヒドラバミン、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ヨウ化物、イソチオネート、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル臭化物、メチル硝酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナプシル酸、硝酸塩、N−メチルグルカミンアンモニウム塩、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩(1,1−メテン−ビス−2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸塩、エンボン酸塩)、パントテン酸塩、リン酸塩/二リン酸塩、ピクリン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、スルホサリチル酸塩、スラメート、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシル酸塩、トリエチオジド、および吉草酸塩から選択されるものである、請求項6〜8のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 経口製剤である、請求項6に記載の医薬組成物。
- 医薬として用いられる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- プラスモディウム属のジヒドロオロット酸デヒドロゲナーゼの阻害に関連する状態または障害を治療または予防するのに用いられる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物、または請求項6〜10のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- ヒトの原虫感染の予防または治療に用いられる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物、または請求項6〜10のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 前記原虫がマラリア原虫である、請求項13に記載の化合物または医薬組成物。
- 前記原虫が熱帯熱マラリア原虫である、請求項13に記載の化合物または医薬組成物。
- 前記化合物が、体重1kgあたり1mg〜50mgの1日投薬量で投与されるものである、請求項12〜15のいずれか一項に記載の化合物または医薬組成物。
- 前記化合物が、体重1kgあたり5mg〜25mgの1日投薬量で投与されるものである、請求項16に記載の化合物または医薬組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US24686309P | 2009-09-29 | 2009-09-29 | |
US61/246,863 | 2009-09-29 | ||
PCT/US2010/050532 WO2011041304A2 (en) | 2009-09-29 | 2010-09-28 | Antimalarial agents that are inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013506004A JP2013506004A (ja) | 2013-02-21 |
JP2013506004A5 JP2013506004A5 (ja) | 2013-10-17 |
JP5818266B2 true JP5818266B2 (ja) | 2015-11-18 |
Family
ID=43826848
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012532236A Expired - Fee Related JP5818266B2 (ja) | 2009-09-29 | 2010-09-28 | ジヒドロオロット酸デヒドロゲナーゼの阻害剤である抗マラリア剤 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9238653B2 (ja) |
EP (1) | EP2483274B1 (ja) |
JP (1) | JP5818266B2 (ja) |
CN (1) | CN102741255B (ja) |
BR (1) | BR112012007179B8 (ja) |
CA (1) | CA2775354C (ja) |
DK (1) | DK2483274T3 (ja) |
ES (1) | ES2527835T3 (ja) |
HK (1) | HK1174639A1 (ja) |
HR (1) | HRP20150066T1 (ja) |
ME (1) | ME02020B (ja) |
PL (1) | PL2483274T3 (ja) |
PT (1) | PT2483274E (ja) |
SI (1) | SI2483274T1 (ja) |
SM (1) | SMT201500071B (ja) |
WO (1) | WO2011041304A2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LT3083627T (lt) * | 2013-12-19 | 2018-12-27 | Novartis Ag | [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidino dariniai kaip protozoano proteasomos inhibitoriai, skirti parazitinių ligų tokių kaip leišmaniozė, gydymui |
EP3072894A1 (en) | 2015-03-26 | 2016-09-28 | Board Of Regents Of the University Of Texas System | New substituted triazolopyrimidines as anti-malarial agents |
EP3254679A1 (de) | 2016-06-09 | 2017-12-13 | Christian-Albrechts-Universität zu Kiel | Wirkstoffe gegen protozoen und bakterien |
EP3525786A4 (en) * | 2016-10-12 | 2020-03-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | KDM5 INHIBITORS |
WO2018102552A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Case Western Reserve University | Combinations of 15-pgdh inhibitors with corcosteroids and/or tnf inhibitors and uses thereof |
CA3052466A1 (en) | 2017-02-06 | 2018-08-09 | Case Western Reserve University | Compositions and methods of modulating short-chain dehydrogenase activity |
WO2018187810A1 (en) | 2017-04-07 | 2018-10-11 | Case Western Reserve University | Inhibitors of short-chain dehydrogenase activity for treating coronary disorders |
EP3842100A1 (en) | 2019-12-24 | 2021-06-30 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Anti-malarial agents |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5478825A (en) | 1991-02-22 | 1995-12-26 | Egis Gyogyszergyar | 5-(substituted amino)-1,2,4-triazolo (1,5-A) pyrimidine derivatives |
HU208693B (en) | 1991-02-22 | 1993-12-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing 1,2,4-triazolo (1,5-a) pyrimidinis derivatives and their carbicycli-tetrahydro-thiofurane-tetrahydrothiopyrane-, or tetrahydropyridine- condensated derivatives or medical preparatives containing them |
US8490825B2 (en) | 1999-12-08 | 2013-07-23 | Metal Container Corporation | Can lid closure and method of joining a can lid closure to a can body |
CZ294535B6 (cs) * | 2001-08-02 | 2005-01-12 | Ústav Experimentální Botaniky Avčr | Heterocyklické sloučeniny na bázi N6-substituovaného adeninu, způsoby jejich přípravy, jejich použití pro přípravu léčiv, kosmetických přípravků a růstových regulátorů, farmaceutické přípravky, kosmetické přípravky a růstové regulátory tyto sloučeniny obsahující |
US20080027079A1 (en) | 2006-06-22 | 2008-01-31 | Board Of Regents, University Of Texas System | Dihydroorotate dehydrogenase inhibitors with selective anti-malarial activity |
EP2124954A2 (en) * | 2007-01-26 | 2009-12-02 | Irm Llc | Purine compounds and compositions as kinase inhibitors for the treatment of plasmodium related diseases |
WO2009082691A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Board Of Regents, University Of Texas System | Dihydroorotate dehydrogenase inhibitors with selective anti-malarial activity |
-
2010
- 2010-09-28 PT PT108211053T patent/PT2483274E/pt unknown
- 2010-09-28 WO PCT/US2010/050532 patent/WO2011041304A2/en active Application Filing
- 2010-09-28 US US13/499,031 patent/US9238653B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-28 CA CA2775354A patent/CA2775354C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-28 BR BR112012007179A patent/BR112012007179B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-09-28 CN CN201080043385.XA patent/CN102741255B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-28 JP JP2012532236A patent/JP5818266B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-28 SI SI201030853T patent/SI2483274T1/sl unknown
- 2010-09-28 ME MEP-2015-8A patent/ME02020B/me unknown
- 2010-09-28 PL PL10821105T patent/PL2483274T3/pl unknown
- 2010-09-28 DK DK10821105.3T patent/DK2483274T3/en active
- 2010-09-28 ES ES10821105.3T patent/ES2527835T3/es active Active
- 2010-09-28 EP EP10821105.3A patent/EP2483274B1/en active Active
-
2013
- 2013-02-15 HK HK13101950.1A patent/HK1174639A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-01-19 HR HRP20150066AT patent/HRP20150066T1/hr unknown
- 2015-03-18 SM SM201500071T patent/SMT201500071B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20120302586A1 (en) | 2012-11-29 |
SI2483274T1 (sl) | 2015-02-27 |
WO2011041304A3 (en) | 2011-08-04 |
BR112012007179A2 (pt) | 2017-07-25 |
EP2483274A2 (en) | 2012-08-08 |
HRP20150066T1 (hr) | 2015-02-27 |
US9238653B2 (en) | 2016-01-19 |
BR112012007179A8 (pt) | 2018-01-23 |
WO2011041304A2 (en) | 2011-04-07 |
ES2527835T3 (es) | 2015-01-30 |
CA2775354C (en) | 2019-01-15 |
SMT201500071B (it) | 2015-05-05 |
CN102741255B (zh) | 2015-10-07 |
EP2483274A4 (en) | 2013-03-06 |
CN102741255A (zh) | 2012-10-17 |
EP2483274B1 (en) | 2014-10-29 |
HK1174639A1 (en) | 2013-06-14 |
BR112012007179B1 (pt) | 2020-12-01 |
ME02020B (me) | 2015-05-20 |
CA2775354A1 (en) | 2011-04-07 |
DK2483274T3 (en) | 2015-01-19 |
PL2483274T3 (pl) | 2015-04-30 |
PT2483274E (pt) | 2015-02-04 |
BR112012007179B8 (pt) | 2021-05-25 |
JP2013506004A (ja) | 2013-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5818266B2 (ja) | ジヒドロオロット酸デヒドロゲナーゼの阻害剤である抗マラリア剤 | |
TWI791511B (zh) | 細胞凋亡誘導劑 | |
CA2820362C (en) | Substituted pyrazolopyrimidines as glucocerebrosidase activators | |
EP2010505B1 (en) | Heterocyclic compounds and uses thereof in the treatment of sexual disorders | |
ES2551085T3 (es) | Proceso para preparar derivados de pirimidina-diona condensados, útiles como moduladores de TRPA1 | |
US20080096903A1 (en) | Sulfamoyl-containing derivatives and uses thereof | |
JP2504879B2 (ja) | アゾ―ル誘導体 | |
US9216983B2 (en) | Dihydroorotate dehydrogenase inhibitors with selective anti-malarial activity | |
JP2001509483A (ja) | サイクリン依存性キナーゼ阻害性プリン誘導体 | |
EP3045453A1 (en) | Uracil derivatives as axl and c-met kinase inhibitors | |
US8623880B2 (en) | Fused pyrimidine-dione derivatives as TRPA1 modulators | |
BG107285A (bg) | Бета - карболинови производни като инхибитори на фосфодиестераза | |
CA2602257A1 (en) | Alkynyl pyrrolopyrimidines and related analogs as hsp90-inhibitors | |
JP2010522226A (ja) | 酵素pde7及び/又はpde4の二重阻害化合物、薬剤組成物および利用法 | |
US9695193B2 (en) | Inhibitors of Plasmodium falciparum equilibrative nucleoside transporter type I as anti-parasitic compounds | |
US20230271966A1 (en) | Prpk inhibitors | |
EP3624805A1 (en) | Pyrazoloquinazolinone antitumor agents | |
JP2004517930A (ja) | サイクリン依存性キナーゼ阻害プリン誘導体類 | |
EP1020451B1 (en) | Anilide compounds and drugs containing the same | |
WO2014016789A1 (en) | Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5h)-one derivatives as pde9 inhibitors | |
US20240092737A1 (en) | Substituted salicylamide compounds and use thereof | |
JP2024510935A (ja) | 甲状腺ホルモン受容体ベータアゴニスト化合物 | |
JPS61118386A (ja) | トリアゾロキノリン誘導体 | |
AU2002228155A1 (en) | Cyclin dependent kinase inhibiting purine derivatives | |
JP2000038389A (ja) | ピラゾロピリミジン化合物及びキサンチンオキシダーゼ阻害剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130828 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130828 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140902 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140904 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141201 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20141208 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141213 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141217 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150106 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150728 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150827 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150924 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5818266 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |