JP2013506004A - ジヒドロオロット酸デヒドロゲナーゼの阻害剤である抗マラリア剤 - Google Patents
ジヒドロオロット酸デヒドロゲナーゼの阻害剤である抗マラリア剤 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明は、NIH R01 AI053680およびNIH UO1 AI075594によって資金提供されている。米国政府は、本発明に対し、特定の権利を有する。
用語「アルキル」は、直鎖または分枝鎖の鎖であり、指定された数の炭素原子を含む飽和炭化水素を指す。例えば、(C1〜C8)アルキルは、これらに限定されないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ネオヘキシルなどを含むことを意味する。アルキル基は、置換されていなくてもよく、または本明細書で以下に示すような1つまたはそれ以上の置換基で置換されていてもよい。
本発明による化合物は、マラリア原虫内のピリミジンデノボ合成にとって重要な役割をはたすと考えられる酵素DHODの強力な阻害剤である。したがって、この化合物およびこの化合物の組成物は、マラリアを治療する治療薬として有効である。したがって、一つの実施態様によれば、本発明は、表4から選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグと、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物を提供する。
表4
1.中間体の合成
実施例1:2,3−ジアミノ−6−メチル−4(3H)−ピリミジノン(中間体1)の合成
スキームIは、トリアゾロピリミジン群に属する化合物、特に、5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル)−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アミンを合成するための代表的な方法を示す。
スキームI
試薬および条件:(i)AcOH 3.5〜20時間、還流、58〜80%、(ii)POCl3、30〜90分、還流、42〜70%、(iii)RNH2、EtOH、3〜15時間、rt、76〜82%
Mp 255〜257℃。1H NMR(300MHz,dmso−d6):δ 9.32(brs,NH),7.97(s,1H),7.53(s,1H),7.24(m,3H),6.00(s,1H),2.90(m,4H),2.31(s,3H),2.01(m,2H)。MS m/z 265.0。
プラスモディウムまたはヒトのDHODH酵素の阻害を調べるために、通常用いられる2種類のアッセイは、例えば、Baldwinら(2002)J Biol Chem.、277、41827−41834およびBaldwinら(2005)J.Biol.Chem.、280、21847−21853に記載されている。
細胞増殖の阻害を調べるために、Desjardinsら(1979)Antimicrobial Agents and Chemotherapy 16,710−718、ZhangおよびRathod(2002)Science 296,545−547の方法論に関し、熱帯熱マラリア原虫に感染した赤血球を薬物で治療し、培地中で成長させ、3H−ヒポキサンチンの取り込みを測定する。
(A)感染に関して標準的なP.bergheiマウスモデルを利用し、本発明にしたがって、in vivoで原虫に対する候補化合物の効力を評価する。Fidockら(2004)、Nature Rev.Drug Discovery 3,509−20の総説を参照。化合物を経口投与または腹腔内投与し、実際の計画(例えば、投薬頻度、投薬時の薬物濃度)は、個々の類似体の薬物動態プロフィールに基づいて決定した。原虫の成長阻害を、試験動物から得た血液の薄い染みをWright−Giemsa染色を用いて染色することによって、顕微鏡によって決定する。薬物を1日に2回投与すると、1回投与するよりも原虫の成長阻害が大きいことが観察される。これらの結果は、本発明の化合物が、PfDHODH酵素の強力な阻害剤であり、マラリア治療の候補治療薬であることを示す。
Claims (15)
- 式IXの化合物:
R34は、フェニル、アリール、6〜14員環のヘテロシクロアルキル、6〜14員環のアリールシクロアルキレン、6〜14員環のシクロアルキルアリーレン、3〜8員環のシクロアルキル、および6〜14員環のヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、これらの任意のフェニル、アリール、ヘテロシクロアルキル、アリールシクロアルキレン、シクロアルキルアリーレン、シクロアルキルまたはヘテロアリールは、F、I、Br、Cl、CN、NO2、−NRaRb、(C1〜C8)ハロアルキル、(C1〜C8)ハロアルコキシ、(C1〜C8)アルコキシ、(C1〜C8)アルキル、(C1〜C8)−アルキルアリーレン、(C2〜C8)アルケニル、(C2〜C8)アルキニル、(C3〜C8)アリール(C1〜C8)アルキレン、およびアリールからなる群から選択される1つまたはそれ以上の要素で置換されていてもよく;
R35は、水素、ハロゲン、(C1〜C8)アルキル、(C2〜C8)アルケニル、(C2〜C8)アルキニル、(C1〜C8)アルコキシ、(C1〜C8)ハロアルキル、フェニル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)ヘテロアリール、(C3〜C8)ヘテロシクロアルキル、(C3〜C8)アリール(C1〜C8)アルキレン、および(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C8)アルキレンからなる群から選択され;
nは、0〜2の整数であり;そして、
RaおよびRbは、それぞれ独立して、H、(C1〜C8)アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、(C1〜C8)ハロアルコキシ、(C1〜C8)ハロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル、および(C1〜C6)ヒドロキシアルキルからなる群から選択されるものである)。 - nが0である、請求項3に記載の化合物。
- nが1である、請求項3に記載の化合物。
- nが2である、請求項3に記載の化合物。
- R34が、置換されていてもよいフェニルである、請求項3に記載の化合物。
- 前記フェニル環の置換基が、(C1〜C8)アルキル、F、I、Br、およびClからなる群から選択される、請求項7に記載の化合物。
- R34が、6〜14員環のシクロアルキルアリーレンである、請求項3に記載の化合物。
- R35が、水素または(C1〜C8)アルキルである、請求項3に記載の化合物。
- R35がメチルである、請求項10に記載の化合物。
- (a)請求項3に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、立体異性体若しくは互変異性体と、(b)医薬的に許容される担体とを含んでなる、医薬組成物。
- 原虫内においてジヒドロオロット酸デヒドロゲナーゼを阻害する方法であって、原虫と請求項3に記載の化合物とを接触させることを含んでなる、方法。
- 前記原虫が熱帯熱マラリア原虫である、請求項14に記載の方法。
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