JP5793911B2 - プライマー組成物 - Google Patents
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Description
本実施形態のプライマー組成物に含有される上記バインダー樹脂成分は、ポリウレタン系樹脂とポリアクリル系樹脂との何れか一つ以上を含む。
上記バインダー樹脂が、ポリアクリレート樹脂であると、耐ウィンドウォッシャ接着性、および、低温接着性が優れ、好ましい。
上記バインダー樹脂が、ポリウレタン樹脂であると、初期接着性に優れ、好ましい。ポリウレタン樹脂は、イソシアネート基とアルコール基とが縮合してできるウレタン結合によってモノマーを共重合させたものであり、特に限定されない。
本実施形態のプライマー組成物に含有される化合物A(色素)は、紫外線または赤外線の照射によって消色する染料および顔料または何れか一方である。上記化合物A(色素)の含有量は、本実施形態のプライマー組成物の合計質量に対して0.1質量%以上2.5質量%以下である。上記化合物Aが上記含有量配合された本実施形態のプライマー組成物は、適度に発色することで視認性が得られるため、接着面に塗布済であるか否かの判別が容易となる。また、この発色は、意図的に紫外光を当てたり屋外暴露したりすることで消色させることができるため、本実施形態のプライマー組成物が接着面からはみ出ていたとしても美観は損なわれない。上記化合物Aの含有量は、上記効果がより良好になるという理由から、本実施形態のプライマー組成物の合計質量に対して0.1質量%以上2.0質量%以下であることが好ましく、さらに0.1質量%以上1.5質量%以下であることがより好ましい。
本実施形態のプライマー組成物は、さらに、溶剤を含有する。上記溶剤の含有量は、本実施形態のプライマー組成物の全質量(合計質量)の60質量%以上、さらには60質量%以上95質量%以下であることが好ましい。含有量がこの範囲であれば、良好な塗工性を得ることができる。溶剤としては、特に制限はなく、有機溶剤、水溶性溶媒等、広く公知のものを使用することができる。上記溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の炭化水素系;テトラクロロメタン、メチレンクロリド等のハロゲン化炭化水素系;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系;セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のエーテルエステル系;メタノール、エタノール、プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール等のアルコール系;ミネラルスピリッツ等のガソリンから灯油留分に至る石油系;その他に、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。これらの溶剤は、1種単独でも2種以上を併用して使用してもよい。なかでも、接着速度がより良好になるという理由から、メチルエチルケトン、酢酸エチルが好ましい。なお、上記溶剤は、十分に乾燥させまたは脱水してから用いるのが好ましい。本実施形態のプライマー組成物中における溶剤の含有量は、プライマー組成物の用途、目的等に応じて、適宜、その含有量を変化させることができる。
本実施形態のプライマー組成物は、ポリイソシアネート化合物を含有することができる。本実施形態のプライマー組成物に含有するポリイソシアネート化合物は、イソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネートである。このようなポリイソシアネート化合物を含有することにより、本実施形態のプライマー組成物は、難接着性塗板に対する接着性、特に、初期接着性および耐水接着性を改善することができる。またプライマー組成物がポリイソシアネート化合物を含む場合、塗布した時の視認性、経時での消色性および接着性に優れるプライマー組成物である。
本実施形態のプライマー組成物は、イソシアネート・シラン化合物を含有することができる。プライマー組成物は、ガラスとの耐水接着性により優れるという理由から、イソシアネート・シラン化合物を含有するのが好ましい。イソシアネート・シラン化合物を含む場合、塗布した時の視認性、経時での消色性および接着性に優れるプライマー組成物であ。上記イソシアネート・シラン化合物の含有量は、上記バインダー樹脂100質量部に対して100質量部以上300質量部以下であるのが好ましい。含有量がこの範囲であると、難接着性塗板に対する初期接着性および耐水接着性がより良好となる。
において、イソシアネート基と反応可能な活性水素基およびアルコキシシリル基とが結合
している有機基は特に制限されない。例えば、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基およ
び芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
本実施形態のプライマー組成物はシラン化合物を含有することができる。プライマー組成物がシラン化合物を含む場合、塗布した時の視認性、経時での消色性および接着性に優れるプライマー組成物である。
上記シラン化合物の含有量は、上記バインダー樹脂100質量部に対して100質量部以上300質量部以下であるのが好ましい。含有量がこの範囲であると、難接着性塗板に対する初期接着性および耐水接着性がより良好となる。
本実施形態のシラン化合物の反応物は、1分子中にエポキシ基を2個以上有するポリシロキサンとアミノシランとの反応生成物(以下、シラン化合物(B)ともいう)を含む。本実施形態のプライマー組成物はこのシラン化合物(B)の縮合物を含むので、シリコンハードコート、白ガラス(一般的なフロートガラス)に対するウレタン系接着剤の接着性を高めることができる。本実施形態の1分子中にエポキシ基を2個以上有するポリシロキサンは、シロキサン結合(Si−O−Si)を骨格とし、側鎖にエポキシ基を含む官能基を有する化合物である。上記エポキシ基を含む官能基としては、例えば、γ−グリシドキシプロピル基、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基等が挙げられる。特に、γ−グリシドキシプロピル基であると容易に入手できるので好ましい。本実施形態の1分子中にエポキシ基を2個以上有するポリシロキサンとしては、好ましくは下記一般式(9)で表される化合物が挙げられる。
本実施形態のプライマー組成物は、さらに、硬化触媒を含有することができる。硬化触媒を含有することにより、接着発現が速くなり、低温環境下で使用した場合でも十分な接着性が得られる。上記硬化触媒としては、例えば、金属系触媒、アミン系触媒等が挙げられる。
本実施形態のプライマー組成物は、必要に応じて、本実施形態の効果を損なわない範囲で、充填剤、紫外線吸収剤、分散剤、脱水剤、接着付与剤等の各種添加剤等を含有することができる。上記充填剤としては、各種形状の有機または無機の充填剤が挙げられる。具体的には、例えば、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、沈降シリカ、粉砕シリカ、溶融シリカ;ケイソウ土;酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化バリウム、酸化マグネシウム;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛;ろう石クレー、カオリンクレー、焼成クレー;これらの脂肪酸処理物、樹脂酸処理物、ウレタン化合物処理物、脂肪酸エステル処理物;等が挙げられる。
下記表1に示す組成(質量部)で撹拌機を用いて混合し、各プライマー組成物を得た。
得られたプライマー組成物をアクリル系塗板あるいはフロートガラスに塗布して試料を作製し、塗布直後における試料の外観を目視により観察し、アクリル系塗板あるいはフロートガラスに対して塗布済みであるか否かを判別できるかを判断した。プライマー組成物が着色されていて塗板に対して塗布済であることが判別可能な場合には、視認性に優れるものとして「○」と評価した。プライマー組成物が透明であり、塗板に対して塗布済であるか否かの判別ができないものを視認性に劣るものとして「×」と評価した。評価結果を下記表1に示す。
上記で作製した視認性評価のために用いた試料を、太陽光の当たる屋外に3日間暴露し、プライマー組成物の着色時からの色の消色の割合を評価した。プライマー組成物が消色して透明化していた場合には、消色性に優れるものとして「○」と評価した。なお、化合物A(色素)を含有していない比較例1については、消色性の評価ができないため、「−」とした。評価結果を下記表1に示す。
得られたプライマー組成物を比較例1、実施例1−1、1−2、1−3についてはアクリル系塗板に塗布し、実施例2−1,2−2,2−3、実施例3−1、3−2,3−3、についてはフロートガラスに塗布し、20℃で2分間放置した後、ウレタン系のウインドウシーラント(商品名:WS−202、横浜ゴム株式会社製)を厚さ3mmとなるように塗布し、以下に示す硬化条件で硬化させて試験体とした。
・初期接着性:20℃、65%RHの環境下で7日間放置
・耐水接着性:20℃、65%RHの環境下で7日間放置後に、20℃の温水に14日間浸漬
・耐熱接着性:20℃、65%RHの環境下で7日間放置後に、80℃雰囲気下で14日間静置
得られた試験体のウインドウシーラントをナイフでカットし、カット部を手で摘んで引張り、その剥離状態を観察することで、接着性を評価した。接着性の評価は、接着面積に対するウインドウシーラントの界面破壊(AF)面積および凝集破壊(CF)面積に対する、凝集破壊(CF)面積の割合(%)により行い、CFの割合が高いほど接着性に優れると評価した。例えば、接着面の面積に対してウインドウシーラントの凝集破壊の面積の割合が80%であった場合を「CF80」と表記し、凝集破壊の面積の割合が100%であった場合を「CF100」と表記することとした。評価結果を下記表1に示す。
・バインダー樹脂(アクリル樹脂):商品名:デルパウダー80N、数平均分子量100000、旭化成工業株式会社製
・バインダー樹脂(ポリエステル樹脂):商品名:バイロンGK810、数平均分子量6000、ガラス転移温度:46℃、酸成分:テレフタル酸、イソフタル酸およびセバシン酸、東洋紡績株式会社製
・バインダー樹脂(ウレタン樹脂):商品名:パンデックスT5205、数平均分子量60000、DIC株式会社製
・ポリイソシアネート化合物:商品名:デスモジュールRFE、不揮発分(固形分)27質量%、住化バイエルウレタン株式会社製
・ポリイソシアネート・シラン化合物:(商品名:タケネートD160N、HDI−TPM付加物、三井化学ポリウレタン株式会社製)と(商品名:KBM−573、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業株式会社製)とをモル比1:1で反応させた反応物
・シラン化合物:(商品名:Z−6094、3−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、東レ・ダウコーニング株式会社製)と(商品名:Z−6044、3−グリシドキシプロピルジメトキシシラン、東レ・ダウコーニング株式会社製)と(商品名:A−187、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)とをモル比1:1.5:0.7で反応させた反応物
・化合物A(色素):商品名エリスロシン、分子量897.86、キリヤ化学株式会社製、上記式(1)の水和物
・溶剤:酢酸エチル
・上記表1中、固形分は、プライマー組成物の合計質量に対する質量%を示す。化合物(A)の含有量は、プライマー組成物の合計質量に対する質量%を示す。
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