JP5770727B2 - 医療用具の製造方法 - Google Patents
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Description
本工程では、表面の少なくとも一部がポリアミドである基材にフェノール化合物を含む溶液を塗布する。
基材が「表面の少なくとも一部がポリアミドである」とは、基材の少なくとも一部の表面がポリアミドで構成されていればよく、基材全体(全部)がポリアミドで構成(形成)されているものに何ら制限されるものではない。したがって、金属材料やセラミックス材料等の硬い補強材料で形成された基材の表面に、金属材料等の補強材料に比して柔軟なポリアミドが適当な方法(浸漬(ディッピング)、噴霧(スプレー)、塗布・印刷等の従来公知の方法)で被覆(コーティング)されているもの、あるいは基材の金属材料等とポリアミドとが複合化(適当な反応処理)されて、表面の少なくとも一部がポリアミドであるものも、本発明の基材に含まれるものである。また、基材が、異なる材料を多層に積層してなる多層構造体、あるいは医療用具の部分ごとに異なる材料で形成された部材を繋ぎ合わせた構造(複合体)などであってもよい。
本発明の製造方法に用いられるフェノール化合物は、ポリアミドの非晶化を引き起こすものであれば特に制限されない。具体的な例としては、例えば、1,2−ジヒドロキシベンゼン(カテコール)、1,3−ジヒドロキシベンゼン(レゾルシノール)、1,4−ジヒドロキシベンゼン(ハイドロキノン)、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,2’−ビフェノール、4,4’−ビフェノール、t−ブチルヒドロキシアニソールなどが挙げられる。これらは1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。なかでもポリアミドの非晶化を顕著に引き起こすことから、好ましくは、1,3−ジヒドロキシベンゼン(レゾルシノール)、t−ブチルヒドロキシアニソールである。
本工程では、基材にフェノール化合物を含む溶液を塗布した後に、親水性高分子で基材を被覆する。被覆された親水性高分子は、基材の表面に表面潤滑層を形成する。
親水性高分子は、例えば、親水性単量体を(共)重合することにより得ることができる。ここで、親水性高分子は、親水性単量体由来の構成単位を構造中に有するものであれば特に制限されないが、親水性単量体のみから形成された重合体、または親水性単量体と、架橋反応可能な反応性官能基を有する単量体との共重合体であることが好ましい。また、親水性高分子は、架橋反応可能な反応性官能基を有することが好ましく、このような親水性高分子としては、架橋反応可能な反応性官能基を有するものであれば特に制限されないが、親水性単量体から形成されるブロックと反応性官能基を有する単量体から形成されるブロックとを有するブロック共重合体であることが好ましい。
上記親水性単量体としては、体液や水系溶媒中において潤滑性を発現すればいかなるものであってもよく、アクリルアミドやその誘導体、ビニルピロリドン、アクリル酸やメタクリル酸及びそれらの誘導体、糖、リン脂質を側鎖に有する単量体を例示できる。例えば、N−メチルアクリルアミド、N,N’−ジメチルアクリルアミド(DMAA)、アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、N,N’−ジメチルアミノエチルアクリレート、ビニルピロリドン、2−メタクリロイルオキシエチルフォスフォリルコリン、2−メタクリロイルオキシエチル−D−グリコシド、2−メタクリロイルオキシエチル−D−マンノシド、ビニルメチルエーテル、ヒドロキシエチルメタクリレートなどを好適に例示できる。合成の容易性や操作性の観点から、好ましくは、N,N’−ジメチルアクリルアミドおよびビニルピロリドンであり、N,N’−ジメチルアクリルアミドがより好ましい。これらの親水性単量体は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上用いる場合の重合体の形態は、ブロック共重合体でもよいしランダム共重合体でもよい。
上記親水性高分子は、上記親水性単量体と、架橋反応可能な反応性官能基を有する単量体との共重合体であってもよい。
本発明の製造方法により得られる医療用具の用途としては、体液や生理食塩水などの水系液体中において表面が潤滑性を有し、操作性の向上や組織粘膜の損傷の低減が可能となるものが挙げられる。具体的には、血管内で使用されるカテーテル、ガイドワイヤ、留置針等が挙げられるが、その他にも以下の医療用具が示される。
ポリアミドエラストマー(エムスケミー・ジャパン株式会社製、グリルアミドELG5660)のプレスシートを、1,3−ジヒドロキシベンゼン 25重量%のメタノール溶液中に1分間、浸漬した。次いで、親水性単量体から形成されたブロックとしてポリ(N,N’−ジメチルアクリルアミド)(DMAA)を、架橋反応可能な反応性官能基を有する単量体から形成されたブロックとしてポリグリシジルメタクリレート(GMA)を有するブロック共重合体[p(DMAA−b−GMA)](DMAA:GMA(モル比)=12:1)を1.5重量%の割合で溶解したテトラヒドロフラン(THF)溶液に前記シートを浸漬した。その後、50℃のオーブン中で2時間乾燥させる(加熱処理する)ことで、表面にp(DMAA−b−GMA)からなる表面潤滑層が被覆されたシートを得た。
実施例1における1,3−ジヒドロキシベンゼン 25重量%のメタノール溶液を、t−ブチルヒドロキシアニソール 50重量%のメタノール溶液に変更した点以外は、実施例1と同様の方法で、表面にp(DMAA−b−GMA)からなる表面潤滑層が被覆されたシートを得た。
実施例1におけるポリアミドエラストマー(エムスケミー・ジャパン株式会社製、グリルアミドELG5660)のプレスシートを、ポリアミド(エムスケミー・ジャパン株式会社製、グリルアミド L25)のプレスシートに変更した点以外は、実施例1と同様の方法で、表面にp(DMAA−b−GMA)からなる表面潤滑層が被覆されたシートを得た。
ポリアミドエラストマー(エムスケミー・ジャパン株式会社製、グリルアミドELG5660)の2軸延伸フィルムを、1,3−ジヒドロキシベンゼン 25重量%のメタノール溶液中に3分間、浸漬した。次いで、親水性単量体から形成されたブロックとしてポリ(N,N’−ジメチルアクリルアミド)(DMAA)を、架橋反応可能な反応性官能基を有する単量体から形成されたブロックとしてポリグリシジルメタクリレート(GMA)を有するブロック共重合体[p(DMAA−b−GMA)](DMAA:GMA(モル比)=12:1)を3.5重量%の割合で溶解したTHF溶液に前記2軸延伸フィルムを浸漬した。その後、室温(25℃)で180分間、乾燥させることで、表面にp(DMAA−b−GMA)からなる表面潤滑層が被覆されたフィルムを得た。
実施例1における1,3−ジヒドロキシベンゼン 25重量%のメタノール溶液への浸漬を行わなかったこと以外は、実施例1と同様の方法で、表面にp(DMAA−b−GMA)からなる表面潤滑層が被覆されたシートを得た。
実施例3における1,3−ジヒドロキシベンゼン 25重量%のメタノール溶液への浸漬を行わなかったこと以外は、実施例3と同様の方法で、表面にp(DMAA−b−GMA)からなる表面潤滑層が被覆されたシートを得た。
実施例4における1,3−ジヒドロキシベンゼン 25重量%のメタノール溶液への浸漬を行わなかったこと以外は、実施例4と同様の方法で、表面にp(DMAA−b−GMA)からなる表面潤滑層が被覆されたフィルムを得た。
実施例1〜3、比較例1〜2で作製したシート、および実施例4、比較例3で作製したフィルム(以下、「シート」および「フィルム」を「サンプル」とも称する)について、下記方法にしたがって、摩擦測定機(トリニティーラボ社製、ハンディートライボマスターTL201)を用いて、表面潤滑持続性を以下の方法で評価した。
ポリアミドエラストマー(エムスケミー・ジャパン株式会社製、グリルアミドELG5660)のプレスシートを、1,3−ジヒドロキシベンゼン25重量%のメタノール溶液中に1分間、浸漬した。次いで、親水性高分子としてポリ(N,N’−ジメチルアクリルアミド)(PDMAA、Scientific Polymer Products,Inc製、分子量100,000)を10重量%の割合で溶解したTHF溶液に、前記シートを浸漬した。その後、50℃のオーブン中で4時間乾燥させる(加熱処理する)ことで、表面にPDMAAからなる表面潤滑層が被覆されたシートを得た。
1,3−ジヒドロキシベンゼン25重量%のメタノール溶液への浸漬を行わなかった点を除いては、実施例5と同様の方法で、表面にPDMAAからなる表面潤滑層が被覆されたシートを得た。
ポリアミドエラストマー(エムスケミー・ジャパン株式会社製、グリルアミドELG5660)のプレスシートを、1,3−ジヒドロキシベンゼン25重量%のメタノール溶液中に1分間、浸漬した。次いで、親水性高分子としてポリビニルピロリドン(PVP、和光純薬株式会社製、分子量360,000)を10重量%の割合で溶解したメタノール溶液に前記シートを浸漬した。その後、50℃のオーブン中で4時間乾燥させる(加熱処理する)ことで、表面にPVPからなる表面潤滑層が被覆されたシートを得た。
1,3−ジヒドロキシベンゼン25重量%のメタノール溶液への浸漬を行わなかった点を除いては、実施例6と同様の方法で、表面にPVPからなる表面潤滑層が被覆されたシートを得た。
実施例5〜6、比較例4〜5で作製したサンプルの表面潤滑持続性を、以下の方法で評価した。図1に示すように、ガラス製のシャーレ2に両面テープを貼り付け、その接着面に実施例5〜6、比較例4〜5で作製した各サンプル5を固定した。このシャーレ2を水1で満たして、摩擦測定機(トリニティーラボ社製、ハンディートライボマスターTL201)に載置した。そして、重り4によりSUS製球状接触子3に荷重300gを印加し、20mmの距離を1,000mm/minの速度で繰り返し20回摺動させた際の摩擦抵抗値を測定した。この際、測定は各サンプルについて2回行い(n=2)、それぞれの測定結果をグラフに示した。
Claims (6)
- 表面の少なくとも一部がポリアミドである基材にフェノール化合物を含む溶液を塗布して、前記ポリアミドを部分的に非晶化する工程と、
前記塗布する工程の後に親水性高分子を被覆する工程と、
を含み、
前記フェノール化合物が、1,2−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,4−ジヒドロキシベンゼン、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,2’−ビフェノール、4,4’−ビフェノールおよびt−ブチルヒドロキシアニソールからなる群より選択される少なくとも一種である、医療用具の製造方法。 - 前記フェノール化合物が、1,3−ジヒドロキシベンゼンまたはt−ブチルヒドロキシアニソールである、請求項1に記載の医療用具の製造方法。
- 前記溶液中の前記フェノール化合物の濃度が10〜75重量%である、請求項1または2に記載の医療用具の製造方法。
- 前記親水性高分子が、架橋反応可能な反応性官能基を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の医療用具の製造方法。
- 前記架橋反応可能な反応性官能基を有する親水性高分子が、親水性単量体から形成されるブロックと反応性官能基を有する単量体から形成されるブロックとを有するブロック共重合体である、請求項4に記載の医療用具の製造方法。
- 前記親水性高分子が、親水性単量体のみから形成されている、請求項1〜3のいずれか1項に記載の医療用具の製造方法。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002506369A (ja) * | 1997-06-23 | 2002-02-26 | エスティーエス バイオポリマーズ インコーポレイテッド | 接着性の可撓性ヒドロゲル及び薬用コーティング |
JP2008119022A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-29 | Olympus Corp | 医療器具およびその製造方法 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3240620A (en) * | 1960-08-12 | 1966-03-15 | Burlington Industries Inc | Adhesion of vinyl resins to nylon or other synthetic fibrous materials |
US3721598A (en) * | 1971-02-24 | 1973-03-20 | Ncr | Conditioning of thermoplastic compositions for bonding |
JPS528919B2 (ja) * | 1972-09-29 | 1977-03-12 | ||
CA1234656A (en) * | 1984-06-19 | 1988-04-05 | Klaus H. Trommer | Process for producing hydrophilic nylon fabric |
CH665954A5 (fr) * | 1985-07-08 | 1988-06-30 | Battelle Memorial Institute | Substrat dont la surface presente une activite antithrombogenique. |
US5091205A (en) * | 1989-01-17 | 1992-02-25 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydrophilic lubricious coatings |
US5670558A (en) | 1994-07-07 | 1997-09-23 | Terumo Kabushiki Kaisha | Medical instruments that exhibit surface lubricity when wetted |
JP3631781B2 (ja) * | 1994-07-22 | 2005-03-23 | テルモ株式会社 | 湿潤時に表面が潤滑性を有する医療用具 |
US5702754A (en) | 1995-02-22 | 1997-12-30 | Meadox Medicals, Inc. | Method of providing a substrate with a hydrophilic coating and substrates, particularly medical devices, provided with such coatings |
JP3363282B2 (ja) * | 1995-03-20 | 2003-01-08 | 株式会社クリニカル・サプライ | 潤滑化された表面を有する医療用具及びその製造方法 |
JPH0961496A (ja) * | 1995-08-29 | 1997-03-07 | Hitachi Ltd | 半導体集積回路装置および論理テスト方法 |
US6033719A (en) * | 1996-04-25 | 2000-03-07 | Medtronic, Inc. | Method for covalent attachment of biomolecules to surfaces of medical devices |
US5985437A (en) * | 1997-12-04 | 1999-11-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Interdraw pretreatment for polyester film |
JP3591812B2 (ja) * | 1998-05-08 | 2004-11-24 | 川澄化学工業株式会社 | 表面潤滑性医療基材の製造方法 |
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US20020120333A1 (en) * | 2001-01-31 | 2002-08-29 | Keogh James R. | Method for coating medical device surfaces |
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EP1571190B1 (en) * | 2003-01-10 | 2010-12-08 | Kabushikigaisha Katazen | Bonding aid for polyamide resin and method of bonding with the same |
US20060134166A1 (en) * | 2004-05-25 | 2006-06-22 | Luthra Ajay K | Absorbable biocompatible materials |
DK1745807T3 (da) * | 2005-07-18 | 2012-11-26 | Dentsply Ih Ab | Urinvejskateter |
JP2007289299A (ja) * | 2006-04-24 | 2007-11-08 | Terumo Corp | 医療用具 |
JP2007325639A (ja) * | 2006-06-06 | 2007-12-20 | Terumo Corp | カテーテルチューブ |
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US20090155519A1 (en) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Emembrane Inc. | Hydrophilic Coating Of polymeric Substrates |
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---|---|---|---|---|
JP2002506369A (ja) * | 1997-06-23 | 2002-02-26 | エスティーエス バイオポリマーズ インコーポレイテッド | 接着性の可撓性ヒドロゲル及び薬用コーティング |
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