JP6110186B2 - 潤滑コート剤および医療デバイス - Google Patents
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Description
本発明の第一は、繰り返し単位を有し分子量が120以上である親水性側鎖を有する、親水性単量体由来の構成単位を有する親水性ドメインと、カルボニル基を有する単量体由来の構成単位を有する反応性ドメインと、を含むブロックコポリマーを含有する、潤滑コート剤を提供する。
本発明に係るブロックコポリマーは、繰り返し単位を有し分子量が120以上である親水性側鎖を有する、親水性単量体由来の構成単位を有する親水性ドメインと、カルボニル基を有する単量体由来の構成単位を有する反応性ドメインと、を有する。
本発明において、親水性ドメインは、繰り返し単位を有し、かつ分子量が120以上である親水性側鎖を有する少なくとも1つの親水性単量体が繰り返し結合した構造からなることを特徴の一つとしている。ここで、親水性側鎖は、少なくとも一つの親水性単量体を構成要素としたポリマー(オリゴマー)ユニットを有する、式:−(繰り返し単位)n−Rで表わされる分子量が120以上である側鎖を意図する。ここで、上記親水性側鎖は一つの構成要素が連なったホモポリマー型であってもよく、二つ以上の構成要素がランダムあるいはブロックに連なったコポリマー型であってもよい。親水性側鎖の分子量の下限は、120以上であり、150以上が好ましく、200以上がより好ましい。親水性側鎖の分子量が120未満であると、十分な潤滑性を得ることが難しいが、親水性側鎖の分子量を120以上とすることにより、親水性部位が高密度に保持されるため、潤滑性を極めて向上させることができる。また、親水性側鎖の分子量の上限は特に制限されないが、5000以下であることが好ましく、3000以下であることがより好ましく、2000以下であることがさらにより好ましく、1500以下であることがさらに好ましく、1000以下であることが特に好ましい。親水性側鎖の分子量が大きすぎる場合には、親水性側鎖による立体障害により、反応性ドメインの反応性(後述する架橋剤と反応性ドメインの反応性)が低下する場合がある。したがって、親水性側鎖の分子量を5000以下とすることにより、強固な潤滑性被膜が得やすくなる。通常、分子量の測定はGPC法や光散乱法、NMR法による測定が一般的であるが、本明細書においては、親水性側鎖の分子量(重量平均分子量)は、標準物質としてポリスチレン、移動相としてテトラヒドロフラン(THF)を用いたGPC法により測定した値を示すものとする。
本発明において、ブロックコポリマーは、反応性ドメインとしてカルボニル基を有する単量体由来の構成単位を有する。そして、少なくとも二個のヒドラジン残基を有するヒドラジド化合物からなる架橋剤を添加することにより、ブロックコポリマー同士が架橋剤を介して架橋することでポリマーネットワークが密になるため強固な被膜を形成することができ、基材層からの剥離を抑制・防止する効果(耐久性)が向上する。
で示されるダイアセトンアクリルアミド、あるいはダイアセトンメタアクリルアミドが好ましく使用できる。なお、上記カルボニル基を有する単量体は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明に係るブロックコポリマーは、上記親水性ドメインおよび反応性ドメインを有する。ここで、親水性ドメインと反応性ドメインの比率(より具体的には、親水性単量体と、カルボニル基を有する単量体のモル比)は、上記効果を奏する限り特に制限されない。良好な潤滑性、耐久性の発現、被膜の強度などを考慮すると、親水性ドメインと反応性ドメインの比率(親水性ドメインを構成する単量体:反応性ドメインを構成する単量体のモル比)は、100:1〜1:1であることが好ましく、80:1〜5:1であることがより好ましく、50:1〜10:1であることがより好ましい。このような範囲であれば、潤滑コート剤による被膜は、親水性ドメインにより潤滑性を十分発揮でき、また、反応性ドメインにより十分な耐久性、被膜強度を発揮できる。
本発明において、潤滑コート剤は、一分子当たり少なくとも二個のヒドラジン残基を有するヒドラジド化合物からなる架橋剤をさらに含んでいると好ましい。
上記の通り、本発明に係る潤滑コート剤を用いて形成される被膜は、湿潤時の潤滑性、耐久性に優れる。ゆえに、本発明に係る潤滑コート剤は、医療デバイスの被膜の形成に好適に使用できる。したがって、本発明の第二は、基材層上に、繰り返し単位を有し分子量が120以上である親水性側鎖を有する、親水性単量体由来の構成単位を有する親水性ドメインと、カルボニル基を有する単量体由来の構成単位を有する反応性ドメインと、を含むブロックコポリマーを含有する表面潤滑層を有する、医療デバイスを提供する。
本実施形態で用いられる基材層としては、いずれの材料から構成されてもよく、その材料は特に制限されない。具体的には、基材層1を構成する材料は、金属材料、高分子材料、およびセラミックスなどが挙げられる。ここで、基材層1は、基材層1全体が上記いずれかの材料で構成されても、または、図2に示されるように、上記いずれかの材料で構成された基材層コア部1aの表面に他の上記いずれかの材料を適当な方法で被覆して、基材表面層1bを構成した構造を有していてもよい。後者の場合の例としては、樹脂材料等で形成された基材層コア部1aの表面に金属材料が適当な方法(メッキ、金属蒸着、スパッタ等従来公知の方法)で被覆されて、基材表面層1bを形成してなるもの;金属材料やセラミックス材料等の硬い補強材料で形成された基材層コア部1aの表面に、金属材料等の補強材料に比して柔軟な高分子材料が適当な方法(浸漬(ディッピング)、噴霧(スプレー)、塗布・印刷等の従来公知の方法)で被覆されて、あるいは基材層コア部1aを形成する補強材料と高分子材料とが複合化されて、基材表面層1bを形成してなるものなどが挙げられる。また、基材層コア部1aは、異なる材料を多層に積層してなる多層構造体、あるいは医療デバイスの部分ごとに異なる材料で形成された部材を繋ぎ合わせた構造などであってもよい。また、基材層コア部1aと基材表面層1bとの間に、さらに別のミドル層(図示せず)が形成されていてもよい。さらに、基材表面層1bに関しても異なる材料を多層に積層してなる多層構造体、あるいは医療デバイスの部分ごとに異なる材料で形成された部材を繋ぎ合わせた構造などであってもよい。
本発明の医療デバイスの作製方法(基材層への潤滑コート剤による潤滑性被膜(表面潤滑層)の形成方法)は、本発明に係るブロックコポリマーを使用する以外は特に制限されず、公知の方法と同様にしてあるいはこれを適宜修飾して適用できる。
本発明の医療デバイス10は、体液や血液などと接触して用いるデバイスのことであり、体液や血液、生理食塩水などの水系液体中において表面が潤滑性を有し、操作性の向上や組織粘膜の損傷の低減が可能なものである。具体的には、血管内で使用されるカテーテル、ガイドワイヤ、留置針等が挙げられるが、その他にも以下の医療デバイスが示される。
(実施例1)
アジピン酸2塩化物72.3g中に50℃でトリエチレングリコール29.7gを滴下した後、50℃で3時間、塩酸を減圧除去して、オリゴエステルを得た。次に、得られたオリゴエステル22.5gにメチルエチルケトン4.5gを加え、これを、水酸化ナトリウム5g、31%過酸化水素6.93g、界面活性剤としてのジオクチルホスフェート0.44gおよび水120gよりなる溶液中に滴下し、−5℃で20分間反応させた。得られた生成物は、水洗、メタノール洗浄を繰り返した後、乾燥させて、分子内に複数のパーオキサイド基を有するポリ過酸化物を(PPO)を得た。
実施例1と同様にして得られたPPO−DAA0.15gを重合開始剤として、親水性単量体としてのN,N−ジメチルアクリルアミド(DMAA)5.0g(DMAAは繰り返し単位を有する親水性側鎖を持たない)と共にジオキサンに溶解し、80℃で5時間、窒素雰囲気下で重合させた。重合後に得られた反応物をヘキサンで再沈殿して回収し、DMAAを構成単位とした親水性ドメインと、DAAを構成単位とした反応性ドメインとを有するブロックコポリマー(2)(DMAA:DAA=50:1(モル比))を得た。得られたブロックコポリマー(2)を、3wt%の濃度になるようにジメチルホルムアミドに溶解し、ブロックコポリマー(2)に対して20wt%のアジピン酸ジヒドラジドを加えて、コート液を調製した。実施例1と同様に、ナイロン(登録商標)エラストマーシート上に調製したコート液をコートし、120℃で3時間加熱することにより、ナイロン(登録商標)エラストマーシート上に表面潤滑層を形成し、サンプル(2)を得た。
実施例1と同様にして得られたPPO-DAA0.15gを重合開始剤として、親水性単量体としてのジエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(DEGMA)(側鎖の分子量:約103、繰り返し単位としてエチレンオキサイドの数:2)9.9gと共にジオキサンに溶解し、80℃で5時間、窒素雰囲気下で重合させた。重合後に得られた反応物をヘキサンで再沈殿して回収し、DEGMAを構成単位とした親水性ドメインと、DAAを構成単位とした反応性ドメインとを有するブロックコポリマー(3)(DEGMA:DAA=50:1(モル比))を得た。得られたブロックコポリマー(3)を、3wt%の濃度になるようにジメチルホルムアミドに溶解し、ブロックコポリマー(3)に対して20wt%となるようにアジピン酸ジヒドラジドを加えて、コート液を調製した。実施例1と同様に、ナイロン(登録商標)エラストマーシート上に調製したコート液をコートし、120℃で3時間加熱することにより、ナイロン(登録商標)エラストマーシート上に表面潤滑層を形成し、サンプル(3)を得た。
[表面潤滑層の耐久性評価]
上記実施例1および比較例1〜2で得られたサンプル(1)〜(3)について、下記方法にしたがって、図3に示される摩擦測定機(トリニティーラボ社製、ハンディートライボマスターTL201)20を用いて、表面潤滑層の耐久性を評価した。
1a 基材層コア部、
1b 基材表面層、
2 表面潤滑層、
10 医療デバイス、
12 シャーレ、
13 円柱状ゴム端子、
14 荷重、
15 移動テーブル、
16 サンプル、
17 水、
20 摩擦測定機。
Claims (6)
- 繰り返し単位を有し分子量が120以上である親水性側鎖を有する、親水性単量体由来の構成単位を有する親水性ドメインと、カルボニル基を有する単量体由来の構成単位を有する反応性ドメインと、を含むブロックコポリマーを含有し、
前記親水性側鎖は、繰り返し単位としてエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドを3〜20個有する、潤滑コート剤。 - 一分子当たり少なくとも二個のヒドラジン残基を有するヒドラジド化合物からなる架橋剤をさらに含む、請求項1に記載の潤滑コート剤。
- 前記親水性単量体の親水性側鎖の分子量が5000以下である、請求項1または2に記載の潤滑コート剤。
- 前記親水性単量体が、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレートおよびメトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも一種である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の潤滑コート剤。
- 基材層上に、繰り返し単位を有し分子量が120以上である親水性側鎖を有する、親水性単量体由来の構成単位を有する親水性ドメインと、カルボニル基を有する単量体由来の構成単位を有する反応性ドメインと、を含むブロックコポリマーを含有する表面潤滑層を有し、
前記親水性側鎖は、繰り返し単位としてエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドを3〜20個有する、医療デバイス。 - 前記表面潤滑層が、一分子当たり少なくとも二個のヒドラジン残基を有するヒドラジド化合物からなる架橋剤由来の構成単位をさらに含む、請求項5に記載の表面潤滑層を有する医療デバイス。
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