JP5883916B2 - 湿潤時に表面が潤滑性を有する医療用具 - Google Patents
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Description
基材層の少なくとも一部に担持された、分子内に複数のチオール基(−SH:メルカプト基・スルフヒドリル基・水硫基と呼称することもある)を有する化合物(以下、単に「チオール化合物」ともいう)と、
該分子内に複数のチオール基を有する化合物を覆う、反応性官能基を有する親水性高分子からなる表面潤滑層と、を備え、
該チオール基を有する化合物がイオン化ガスプラズマを照射することにより基材層に担持(固定化)されており、かつ該チオール基を有する化合物と、該反応性官能基を有する親水性高分子とを反応させることで表面潤滑層が基材層に結合していることを特徴とする湿潤時に表面が潤滑性を有する医療用具である。
本実施形態の医療用具を構成する基材層1は、少なくとも表面が高分子材料からなるものである。
基材層1が「少なくとも表面が高分子材料からなる」とは、基材層1の少なくとも表面が高分子材料で構成されていればよく、基材層1全体(全部)が高分子材料で構成(形成)されているものに何ら制限されるものではない。従って、図1Bに示すように、金属材料やセラミックス材料等の硬い補強材料で形成された基材層コア部1aの表面に、金属材料等の補強材料に比して柔軟な高分子材料が適当な方法(浸漬(デッピング)、噴霧(スプレー)、塗布・印刷等の従来公知の方法)で被覆(コーティング)あるいは基材層コア部1aの金属材料等と表面高分子層1bの高分子材料とが複合化(適当な反応処理)されて、表面高分子層1bを形成しているものも、本発明の基材層1に含まれるものである。よって、基材層コア部1aが、異なる材料を多層に積層してなる多層構造体、あるいは医療用具の部分ごとに異なる材料で形成された部材を繋ぎ合わせた構造(複合体)などであってもよい。また、基材層コア部1aと表面高分子層1bとの間に、更に異なるミドル層(図示せず)が形成されていてもよい。更に、表面高分子層1bに関しても異なる高分子材料を多層に積層してなる多層構造体、あるいは医療用具の部分ごとに異なる高分子材料で形成された部材を繋ぎ合わせた構造(複合体)などであってもよい。
基材層コア部1aに用いることができる材料としては、特に制限されるものではなく、カテーテル、ガイドワイヤ、留置針等の用途に応じて最適な基材層コア部1aとしての機能を十分に発現し得る補強材料を適宜選択すればよい。例えば、SUS304、SUS316L、SUS420J2、SUS630などの各種ステンレス鋼(SUS)、金、白金、銀、銅、ニッケル、コバルト、チタン、鉄、アルミニウム、スズおよびニッケル−チタン合金、コバルト−クロム合金、亜鉛−タングステン合金等のそれらの合金などの各種金属材料、各種セラミックス材料などの無機材料、更には金属−セラミックス複合体などが例示できるが、これらに何ら制限されるものではない。
基材層1ないし表面高分子層1bに用いることができる高分子材料としては、特に限定されるものではなく、例えば、ナイロン6、ナイロン11、ナイロン12、ナイロン66(いずれも登録商標)などのポリアミド樹脂、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、高密度ポリエチレン(HDPE)などのポリエチレン樹脂やポリプロピレン樹脂などのポリアルキレン樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ジアリルフタレート樹脂(アリル樹脂)、ポリカーボネート樹脂、フッ素樹脂、アミノ樹脂(ユリア樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂)、ポリエステル樹脂、スチロール樹脂、アクリル樹脂、ポリアセタール樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、塩化ビニル樹脂、シリコーン樹脂(ケイ素樹脂)などが挙げられる。これらは1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。上記高分子材料には、使用用途であるカテーテル、ガイドワイヤ、留置針等の高分子基材として最適な高分子材料を適宜選択すればよい。
また、上記ミドル層(図示せず)に用いることができる材料としては、特に制限されるものではなく、使用用途に応じて適宜選択すればよい。例えば、各種金属材料、各種セラミックス材料、さらには有機−無機複合体などが例示できるが、これらに何ら限定されるものではない。以下、「少なくとも表面が高分子材料からなる基材層1」を単に「高分子基材層1」、あるいは「基材層1」とも略称する。
本実施形態の医療用具を構成する分子内に複数のチオール基を有する化合物(以下、単に「チオール化合物」とも略称する)2は、高分子基材層1表面の少なくとも一部に担持されている。
本実施形態の医療用具を構成するチオール化合物2の厚さは特に限定されるものではなく、基材層1表面の高分子材料と表面潤滑層3とを強固に固定化でき、使用時の優れた表面潤滑性を永続的に発揮することができるだけの厚さを有していればよい。通常、厚さは10μm以下、好ましくは1μm以下である。また、いわゆる分子接着剤として有効に機能し得るものであれば、基材層1表面にチオール化合物の一分子膜層が形成された状態(=厚さ方向はチオール化合物1分子)であってもよい。さらに、チオール化合物2の厚さをより薄くすることによってカテーテル、ガイドワイヤ、留置針等の医療用具をより細くできるという観点から、基材層1表面にチオール化合物2が含浸した状態であってもよい。
本発明の医療用具では、イオン化ガスプラズマを照射すること(プラズマ処理)によりチオール化合物2を基材層1に固定化させている。
本形態では、基材層1にチオール化合物溶液を塗布する前(チオール化合物塗布前)に、予め基材層1表面にイオン化ガスプラズマを照射するものである。これにより、基材層1表面を改質、活性化し、チオール化合物溶液に対する基材層1表面の濡れ性を向上させることができるため、チオール化合物溶液を基材層1表面に均一に塗布することができる。当該イオン化ガスプラズマ処理は、カテーテル、ガイドワイヤ、留置針等の医療用具の細く狭い内表面であっても、所望のプラズマ処理を施すことが可能である。
高分子基材層1にチオール化合物溶液を塗布する手法としては、特に制限されるものではなく、塗布・印刷法(コーティング法)、浸漬法(ディッピング法)、噴霧法(スプレー法)、スピンコート法、混合溶液含浸スポンジコート法など、従来公知の方法を適用することができる。
本形態では、基材層1表面に上記チオール化合物溶液を塗布後、再度イオン化ガスプラズマ照射するものである。かかるプラズマ処理によっても、チオール化合物2と基材層1表面を活性化して、チオール化合物2と基材層1表面とを結合(反応)させ、チオール化合物2を強固に固定化することができる。また、プラズマ処理によってチオール化合物2自体を重合させることも可能である。
チオール化合物2を基材層1表面に固定化する際、上記チオール化合物塗布後のプラズマ処理を行った後、さらに加熱処理等によって、基材層1表面とチオール化合物2の反応を促進、あるいはチオール化合物2自体の重合を促進させることも可能である。
本実施形態の医療用具を構成する表面潤滑層3は、チオール化合物2表面を覆う反応性官能基を有する親水性高分子からなるものである。
本実施形態の医療用具を構成する表面潤滑層3の厚さとしては、使用時の優れた表面潤滑性を永続的に発揮することができるだけの厚さを有していればよく、特に制限されない。未膨潤時の表面潤滑層3の厚さは、好ましくは0.5〜5μm、より好ましくは1〜5μm、さらにより好ましくは1〜3μmの範囲である。未膨潤時の表面潤滑層3の厚さが0.5μm未満の場合、均一な被膜を形成するのが困難であり、湿潤時に表面の潤滑性を十分発揮し得ない場合がある。一方、未膨潤時の表面潤滑層3の厚さが5μmを超える場合、高厚な表面潤滑層が膨潤することで、該医療用具10を生体内の血管等に挿入する際に、血管等と該医療用具とのクリアランスが小さい部位(例えば、末梢血管内部等)を通す際に、こうした血管等の内部組織を損傷したり、該医療用具を通しにくくなるおそれがある。
表面潤滑層3を構成する反応性官能基を有する親水性高分子は、特に制限されないが、例えば、反応性官能基を分子内に有する単量体と親水性単量体とを共重合することにより得ることができる。
上記反応性官能基を有する単量体としては、チオール基と反応性を有するものであればよく、特に制限されない。具体的には、グリシジルアクリレートやグリシジルメタクリレートなどのエポキシ基を有する単量体、アクリロイルオキシエチルイソシアネートなどのイソシアネート基を分子内に有する単量体等を例示できる。なかでも、チオール基との反応性に優れることから反応性官能基がエポキシ基であり、反応が熱により促進され、さらに架橋構造を形成することで不溶化して容易に表面潤滑層を形成させることができ、取り扱いも比較的容易であるグリシジルアクリレートやグリシジルメタクリレートなどのエポキシ基を有する単量体が好ましい。エポキシ基を有する単量体を用いた親水性高分子は、イソシアネート基を分子内に有する単量体を用いた親水性高分子に比べて、加熱操作(加熱処理)等で反応させる際の反応速度が穏やか(適当な速度)である。そのため、加熱操作等で反応させる際、チオール化合物との反応や反応性官能基同士の架橋反応の際に、すぐに反応してゲル化したり、固まって表面潤滑層の架橋密度が上昇し潤滑性が低下するのを抑制・制御することができる程度に反応速度が穏やか(適当な速度)であることから、取り扱い性が良好であるといえる。これらの反応性官能基を有する単量体は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
上記親水性単量体としては、体液や水系溶媒中において潤滑性を発現すればいかなるものであってもよく、特に制限されない。具体的には、アクリルアミドやその誘導体、ビニルピロリドン、アクリル酸やメタクリル酸及びそれらの誘導体、糖、リン脂質を側鎖に有する単量体を例示できる。例えば、N−メチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、ビニルピロリドン、2−メタクリロイルオキシエチルフォスフォリルコリン、2−メタクリロイルオキシエチル−D−グリコシド、2−メタクリロイルオキシエチル−D−マンノシド、ビニルメチルエーテル、ヒドロキシエチルメタクリレートなどを好適に例示できる。合成の容易性や操作性の観点から、好ましくは、N,N−ジメチルアクリルアミドである。これらの親水性単量体は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
良好な潤滑性を発現するためには反応性官能基を有する単量体が集まって反応性ドメインを形成し、かつ親水性単量体が集まって親水性ドメインを形成しているブロックもしくはグラフトコポリマーであることが望ましい。こうしたブロックもしくはグラフトコポリマーであると、表面潤滑層の強度や潤滑性において良好な結果が得られる。
本実施形態では、上記した基材層1、チオール化合物2、表面潤滑層3を備え、上述したように前記チオール化合物2がイオン化ガスプラズマを照射することにより基材層1に固定化されており、さらにチオール化合物の残存チオール基と親水性高分子の反応性官能基とを反応させることで表面潤滑層3が基材層1に結合していることを特徴とするものである。
表面潤滑層3を形成させる際に用いられる親水性高分子溶液の濃度は、特に限定されない。所望の厚さに均一に被覆する観点からは、親水性高分子溶液中の親水性高分子の濃度は、0.1〜20wt%、好ましくは0.5〜15wt%、より好ましくは1〜10wt%である。親水性高分子溶液の濃度が0.1wt%未満の場合、所望の厚さの表面潤滑層3を得るために、上記した浸漬操作を複数回繰り返す必要が生じるなど、生産効率が低くなる恐れがある。一方、親水性高分子溶液の濃度が20wt%を超える場合、親水性高分子溶液の粘度が高くなりすぎて、均一な膜をコーティングできない恐れがあり、またカテーテル、ガイドワイヤ、注射針等の医療用具の細く狭い内面に素早く被覆するのが困難となる恐れがある。但し、上記範囲を外れても、本発明の作用効果に影響を及ぼさない範囲であれば、十分に利用可能である。
また、親水性高分子溶液を溶解するのに用いられる溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、ベンゼンなどを例示することができるが、これらに何ら制限されるものではない。これらは1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
また本発明は、表面潤滑層3を形成させる際に、加熱処理等により親水性高分子の反応性官能基(例えば、エポキシ基)とチオール化合物2の残存チオール基とを反応させることで、表面潤滑層3を基材層1に結合させるものである。
本発明の湿潤時に表面が潤滑性を有する医療用具10は、体液や血液などと接触して用いる器具のことであり、体液や生理食塩水などの水系液体中において表面が潤滑性を有し、操作性の向上や組織粘膜の損傷の低減が可能なものである。具体的には、血管内で使用されるカテーテル、ガイドワイヤ、留置針等が挙げられるが、その他にも以下の医療用具が示される。
ナイロン12(グリルアミドL16、EMS製)のシート(縦30mm×横50mm×厚さ1mm;高分子基材層1)をアセトン中で超音波洗浄した後、プラズマ照射装置(DURADYNE、PT−2000P、TRI−STAR TECHNOLOGIES製)に幅1インチのノズルを取り付け、大気圧下、GAS FLOW:15SCFH、PLASMA CURRENT:2.00Aの条件で、10mm離れた距離からナイロン12シート全面にアルゴンイオンガスプラズマ照射を25秒行った(チオール化合物塗布前のプラズマ処理)。
実施例1と同様のナイロン12シート(高分子基材層1)を、アセトン中で超音波洗浄した後、実施例1と同じブロックコポリマー溶液に浸漬し、130℃のオーブン中で10時間反応させることで、基材層1(ナイロン12シート)表面を覆うように、上記ブロックコポリマー(親水性高分子)からなる厚さ(未膨潤時)が2μmの表面潤滑層3を形成させた。
実施例1と同様のナイロン12シート(高分子基材層1)を、アセトン中で超音波洗浄し、実施例1と同じプラズマ照射装置を用いて、実施例1と同条件でアルゴンイオンガスプラズマ照射を25秒行った後、速やかに実施例1と同様のブロックコポリマー溶液に浸漬し、130℃のオーブン中で10時間反応させることで、基材層1(ナイロン12シート)表面を覆うように、上記ブロックコポリマー(親水性高分子)からなる厚さ(未膨潤時)が2μmの表面潤滑層3を形成させた。
実施例1と同様のナイロン12シート(高分子基材層1)を、アセトン中で超音波洗浄し、20mMの濃度に調節したTEMPICのDMF溶液に浸漬し、乾燥した後、130℃のオーブンで3時間加熱することでナイロン12シート表面にTEMPICを固定化した。その後、DMF中で超音波洗浄することによりシート表面に固定化されていない余剰のTEMPICを取り除いた。これにより基材層1(ナイロン12シート)表面全体を覆うTEMPICからなるチオール化合物2を形成(固定化)した。
実施例1のTEMPICをL−システイン塩酸塩(和光純薬株式会社製)(1分子中のチオール基1個、アミノ基1個、カルボキシル基1個)に変えた以外は、実施例1と同様の手順で基材層1(ナイロン12シート)表面に固定化されたL−システイン塩酸塩からなるチオール化合物2を覆うようにブロックコポリマー(親水性高分子)からなる厚さ(未膨潤時)が2μmの表面潤滑層3を形成させた。
低密度ポリエチレン(LDPE)(ノバテックLD LC720、日本ポリエチレン社製)のシート(縦30mm×横50mm×厚さ1mm;高分子基材層1)をアセトン中で超音波洗浄した後、実施例1と同じプラズマ照射装置を用いて、実施例1と同条件でアルゴンイオンガスプラズマ照射を25秒行った(チオール化合物塗布前のプラズマ処理)。
実施例2と同様のLDPEシート(高分子基材層1)を、アセトン中で超音波洗浄した後、実施例2と同じブロックコポリマー溶液に浸漬し、80℃のオーブン中で5時間反応させることで、基材層1(LDPE)表面を覆うように、上記ブロックコポリマー(親水性高分子)からなる厚さ(未膨潤時)が2μmの表面潤滑層3を形成させた。
実施例2と同様のLDPEシート(高分子基材層1)を、アセトン中で超音波洗浄し、20mMの濃度に調節したTEMPICのTHF溶液に浸漬し、3分間自然乾燥した後、実施例1と同じプラズマ照射装置を用いて、実施例1と同条件でアルゴンイオンガスプラズマ処理を25秒行った(チオール化合物塗布後のプラズマ処理)。その後、80℃のオーブンで12時間加熱処理することでLDPEシート表面にTEMPICを固定化した。さらに、TEMPICを固定化したLDPEシートをアセトン中で超音波洗浄することによりシート表面に固定化されていない余剰のTEMPICを取り除いた。これにより基材層1(LDPEシート)表面全体を覆うTEMPICからなるチオール化合物2を形成(固定化)した。
実施例2のLDPEを直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)(ニポロン−Z ZF260、東ソー社製)に変えた以外は、実施例2と同様の手順で基材層1(LLDPEシート)表面に固定化されたTEMPICからなるチオール化合物2表面を覆うようにブロックコポリマー(親水性高分子)からなる厚さ(未膨潤時)が2μmの表面潤滑層3を形成させ、得られたシート(試料)の表面潤滑維持性を調べたところ、最大摩擦抵抗値は図11のように一定値を示し、100回の繰り返し摺動においても安定した潤滑性を示した。
実施例4と同様のLLDPEシートをアセトン中で超音波洗浄した後、実施例2と同じブロックコポリマー溶液に浸漬し、乾燥させ、80℃のオーブン中で5時間反応させることで、基材層1(LLDPEシート)表面を覆うように、上記ブロックコポリマー(親水性高分子)からなる厚さ(未膨潤時)が2μmの表面潤滑層3を形成させた。
実施例2のLDPEを高密度ポリエチレン(HDPE)(ノバテックHD HY540、日本ポリエチレン社製)に変えた以外は、実施例2と同様の手順で基材層1(HDPEシート)表面に固定化されたTEMPICからなるチオール化合物2表面を覆うようにブロックコポリマー(親水性高分子)からなる厚さ(未膨潤時)が2μmの表面潤滑層3を形成させた。
実施例5と同様のHDPEシートをアセトン中で超音波洗浄した後、実施例2と同じブロックコポリマー溶液に浸漬し、乾燥させ、80℃のオーブン中で5時間反応させることで、基材層1(HDPEシート)表面を覆うように、上記ブロックコポリマー(親水性高分子)からなる厚さ(未膨潤時)が2μmの表面潤滑層3を形成させた。
直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)(ニポロン−Z ZF260、東ソー社製)のシート(縦10mm×横10mm×厚さ0.3mm;高分子基材層1)をアセトン中で超音波洗浄した。実施例1において、このLLDPEシートをナイロン12シートの代わりに使用し、アルゴンイオンガスプラズマ照射を100秒に変更する以外は、実施例1と同じプラズマ照射装置を用いて実施例1と同条件で行ない(チオール化合物塗布前のプラズマ処理)、チオール化合物塗布前のプラズマ処理を施したLLDPEシートを得た。
上記参考例1と同様のLLDPEシート(高分子基材層1)をアセトン中で超音波洗浄した。このLLDPEシートを100mMの濃度に調節したTEMPICのTHF溶液に浸漬し、3分間自然乾燥した後、80℃のオーブンで12時間加熱処理することでLLDPEシート表面にTEMPICを固定化した。その後、THF中で超音波洗浄することにより、シート表面に固定化されていない余剰のTEMPICを取り除いた。
Claims (2)
- 少なくとも表面が高分子材料からなる基材層と、
該基材層の少なくとも一部に担持された、分子内に複数のチオール基を有する化合物と、
該チオール基を有する化合物を覆う、反応性官能基を有する親水性高分子からなる表面潤滑層と、を備える湿潤時に表面が潤滑性を有する医療用具の製造方法であって、
前記基材層表面にイオン化ガスプラズマを照射し、前記チオール基を有する化合物を溶解した溶液を基材層表面に塗布し、再度イオン化ガスプラズマを照射することによって、前記チオール基を有する化合物を基材層に担持した後、
前記チオール基を有する化合物と、前記反応性官能基を有する親水性高分子とを反応させることで表面潤滑層が基材層に結合することを有し、
前記反応性官能基を有する親水性高分子は、グリシジルアクリレートおよびグリシジルメタクリレートからなる群より選択される反応性官能基を有する単量体と、N−メチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、ビニルピロリドン、2−メタクリロイルオキシエチルフォスフォリルコリン、2−メタクリロイルオキシエチル−D−グリコシド、2−メタクリロイルオキシエチル−D−マンノシド、ビニルメチルエーテル、ヒドロキシエチルメタクリレートからなる群より選択される親水性単量体と、の共重合体であり、
前記チオール基を有する化合物は、1,3,5−ベンゼントリチオール、トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート、トリアジントリチオール、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)およびジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群より選択される少なくとも一種である、製造方法。 - 前記チオール基を有する化合物を溶解した溶液を基材層表面に塗布した後に前記イオン化ガスプラズマを照射し、その後加熱処理することによって、前記チオール基を有する化合物が基材層に担持されていることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
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