JP5724797B2 - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
<繰り返し単位(a1)>
本発明における重合体[A]は、下記の一般式(1−1)〜(1−3)のいずれかで表される基を有する繰り返し単位(a1)を備えている。
<繰り返し単位(a2)>
上記重合体[A]は、繰り返し単位(a2)として、下記式(2)で表される繰り返し単位を有していてもよい。
上記重合体[A]は、繰り返し単位(a3)として、下記式(3)で表される繰り返し単位を有していてもよい。
上記重合体[A]は、繰り返し単位(a4)として、下記式(4)で表される繰り返し単位を有していてもよい。
上記重合体[A]は、繰り返し単位(a5)として、下記式(5)で表される繰り返し単位を有していてもよい。
上記重合体[A]は、繰り返し単位(a6)として、下記式(6)で表される繰り返し単位を有していてもよい。
<繰り返し単位(a7)>
上記重合体[A]は、下記式(7)で表される繰り返し単位(a7)を有していてもよい。
上記重合体[A]は、アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位(a8)を有していてもよい。繰り返し単位(a8)におけるアルカリ可溶性基は、現像液に対する溶解性向上の観点から、pKaが4〜11の水素原子を有する官能基であることが好ましい。このような官能基として、具体的には、下記式(8s−1)〜(8s−3)で表される官能基等を挙げることができる。
上記重合体[A]は、下記式(9)で表される繰り返し単位(a9)を有していてもよい。重合体[A]が繰り返し単位(a9)を含むことにより、現像液に対する親和性を向上させることができる。
上記式(1−1)〜式(1−3)のいずれかで表される基を有する単量体は、例えば、従来公知の方法を用いて製造することができる。例えば、下記式(V−1)で表される化合物(V1)と、下記式(V−2)で表される化合物(V2)とを反応させることにより製造できる。
重合体[A]は、ラジカル重合等の常法に従って合成することができる。例えば、(1)単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;(2)単量体を含有する溶液とラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;(3)各々の単量体を含有する、複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;等の方法で合成することが好ましい。
本発明の感放射線性樹脂組成物を構成する酸発生剤[B]としては、スルホニウム塩やヨードニウム塩等のオニウム塩化合物、有機ハロゲン化合物、ジスルホン類やジアゾメタンスルホン類等のスルホン化合物を挙げることができる。酸発生剤[B]の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸発生剤の形態でも、重合体[A]や後述する重合体[C]等他の重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
4−ヒドロキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1−(1−ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(1−ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(1−ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、4−シクロヘキシルフェニル−ジフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イル)−1,1−ジフルオロエタン−1−スルホネート、トリフェニルスルホニウム6−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロヘキサン−1−スルホネート、トリフェニルスルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、
トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、パーフルオロ−n−オクタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−ヒドロキシスクシイミドトリフルオロメタンスルホネート、N−ヒドロキシスクシイミドノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、N−ヒドロキシスクシイミドパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネートが好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は、重合体[A]とは別に、酸解離性基を有する重合体[C]を含有することが好ましい。このような酸解離性基を有する重合体は酸の作用前はアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性で、酸発生剤[B]等から発生する酸の作用により酸解離性基が脱離するとアルカリ可溶性となる。重合体が「アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性」であるとは、当該感放射線性樹脂組成物を用いて形成したレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ条件下で、レジスト被膜に代えてこのような重合体のみを用いた膜厚100nmの被膜を現像した場合に、被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質をいう。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて、[D]成分として、酸拡散制御剤を含有することができる。酸拡散制御剤[D]としては、例えば、下記式(11)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(I)」という。)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(II)」という。)、窒素原子を3個以上有する化合物(以下、「含窒素化合物(III)」という。)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。酸拡散制御剤を含有すると、レジストとしてのパターン形状や寸法忠実度を向上させることができる。酸拡散制御剤[D]の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸拡散制御剤の形態でも、重合体[A]や重合体[C]等他の重合体の一部として組み込まれた酸拡散制御基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
(上記式(12)中、X+は、下記式(12−1−1)又は(12−1−2)で表されるカチオンである。Z−は、OH−、RD1−COO−で表されるアニオン、RD1−SO3 −で表されるアニオン、又はRD1−N−−SO2−RD2で表されるアニオンである(但しこれらの式中、RD1は、置換されていてもよいアルキル基、1価の脂環式炭化水素基又はアリール基である。RD2は一部又は全部の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基もしくは1価の脂環式炭化水素基である。)。)
本発明の感放射線性樹脂組成物は通常、溶媒を含有する。用いられる溶媒は、少なくとも重合体[A]、酸発生剤[B]、及び所望により含有される重合体[C]等を溶解可能な溶媒であれば、特に限定されるものではない。このような溶媒[E]として、例えば、直鎖状又は分岐状のケトン類;環状のケトン類;プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセタート類;2−ヒドロキシプロピオン酸アルキル類;3−アルコキシプロピオン酸アルキル類等を使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、上記の他、必要に応じ添加剤[F]として、偏在化促進剤、界面活性剤、脂環族化合物、増感剤、架橋剤等を配合することができる。
偏在化促進剤は、重合体[A]を、より効率的にレジスト被膜表面に偏析させる効果を有するものである。当該感放射線性樹脂組成物にこの偏在化促進剤を含有させることで、重合体[A]の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR、現像欠陥、パターン倒れ耐性等のレジスト基本特性を損なうことなく、レジスト被膜から液浸液への成分の溶出をさらに抑制したり、高速スキャンにより液浸露光をより高速に行うことが可能になり、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト被膜表面の疎水性を向上させることができる。このような偏在化促進剤として用いることができるものとしては、比誘電率が30以上200以下で、1気圧における沸点が100℃以上の低分子化合物を挙げることができる。このような化合物としては、具体的には、ラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。
界面活性剤は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す成分である。界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤の他、以下商品名で、KP341(信越化学工業社製)、ポリフローNo.75、同No.95(共栄社化学社製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(トーケムプロダクツ社製)、メガファックF171、同F173(大日本インキ化学工業社製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子社製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤は、1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。界面活性剤の含有量は、当該感放射線性樹脂組成物に含まれる重合体の総量100質量部に対して、通常、2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を示す成分である。脂環式骨格含有化合物としては、例えば、
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等
を挙げることができる。これらの脂環式骨格含有化合物は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。脂環式骨格化合物の配合量は、当該感放射線性樹脂組成物に含まれる重合体の総量100質量部に対して、通常、50質量部以下であり、好ましくは30質量部以下である。
増感剤は、酸発生剤[B]に吸収される放射線のエネルギー以外のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを例えばラジカルのような形で酸発生剤[B]に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を有する。
本発明の感放射線性樹脂組成物をネガ型感放射性樹脂組成物として用いる場合においては、アルカリ現像液に可溶な重合体を、酸の存在下で架橋しうる化合物(以下、「架橋剤」という。)を配合しても良い。架橋剤としては、例えば、アルカリ現像液に可溶な重合体との架橋反応性を有する官能基(以下、「架橋性官能基」という。)を1種以上有する化合物を挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、通常、その使用に際して、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは3〜25質量%となるように溶媒に溶解した後、例えば孔径0.02μm程度のフィルターでろ過することによって組成物溶液として調製される。
本発明のレジストパターンの形成方法は、(1)感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト被膜を形成する工程(以下、「工程(1)」ともいう。)と、(2)上記レジスト被膜上に液浸露光用液体を配置し、上記液浸露光用液体を介して上記レジスト被膜を液浸露光する工程(以下、「工程(2)」ともいう。)と、(3)液浸露光された上記レジスト被膜を現像してレジストパターンを形成する工程(以下、「工程(3)」ともいう。)と、を備える方法である。このような形成方法によれば、良好なパターン形状のレジストパターンを形成することができる。
本発明のレジスト被膜は、本発明の感放射線性樹脂組成物を用いて形成される。当該感放射線性樹脂組成物は、既に説明したような繰り返し単位(a1)を有するフッ素含有の重合体[A]を含んでいる。かかる重合体[A]は、重合体[C]よりもフッ素原子含有率が大きい場合に、基板上に形成されたレジスト被膜において表面に偏在化する傾向が強く、これにより、被膜表面と水滴との接触角が良好な値を示す。具体的には、例えば、レジスト被膜を傾斜させた際のレジスト被膜と水滴との接触角(動的接触角)の一つである後退接触角が70°以上である。この後退接触角は、水滴の移動方向後方の端点におけるレジスト被膜との接触角であり、被膜表面の疎水性が高いほど大きな値となる。
重合体[A]とアルカリ現像液との反応速度(加水分解速度)は、例えば、水との接触角、具体的には、水平状態のレジスト被膜と水滴との接触角である静的接触角や、レジスト被膜を傾斜させた際のレジスト被膜と水滴との接触角である動的接触角などを指標として評価することができる。これらの接触角を用いて加水分解速度を評価するには、例えば、重合体[A]を含むレジスト被膜をアルカリ現像液に接触させ、その接触開始からの接触角の時間変化を指標として行うことができる。
東ソー社製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
東ソー社製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
<単量体(M−18)の合成>
<合成例1>
エチル 2−シアノ−3−ヒドロキシプロパノアートの合成
アセチルアセトナトジカルボニルロジウム0.26g(1mmol)、トリフェニルホスフィン0.52g(2mmol)、テトラヒドロフラン(THF)200mLを反応器内に加え、窒素雰囲気下で10分攪拌後、37%ホルムアルデヒド水溶液10.54g(1
30mmol)、続いてエチル 2−シアノアセテート11.31g(100mmol)
を滴下してから、25℃で16時間、攪拌しながら反応させた。反応後、反応液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製することにより、下記式(M−18’)で表されるエチル 2−シアノ−3−ヒドロキシプロパノアートを9.16g得た(収率64%)。
2−シアノ−3−エトキシ−3−オキソプロピル メタクリレートの合成
上記化合物(M−18’)14.31g(100mmol)と、テトラヒドロフラン200mlとを反応器内に加え、窒素雰囲気下にて0℃に冷却しながら、トリエチルアミン12.1g(120mmol)及び塩化メタアクリロイル12.5g(120mmol)を順次滴下した後、20℃で2時間、攪拌下に反応させた。得られた懸濁液を減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル=20/1)で精製することにより、下記式(M−18)で表される2−シアノ−3−エトキシ−3−オキソプロピル メタクリレートを17.31g得た(
収率82%)。
<合成例3>
エチル 2−ニトロ−3−ヒドロキシプロパノアートの合成
上記<合成例1>において、出発物質としてエチル 2−シアノアセテート11.31gの代わりに、エチル 2−ニトロアセテート13.30g(100mmol)を用いた以外は、上記<合成例1>と同様にして、下記式(M−19’)で表されるエチル 2−ニトロ−3−ヒドロキシプロパノアートを5.87g得た(トータル収率36%)。
2−ニトロ−3−エトキシ−3−オキソプロピル メタクリレートの合成
上記<合成例2>において、出発物質として上記化合物(M−18’)14.31gの代わりに、上記化合物(M−19’)16.31g(100mmol)を用いた以外は、上記<合成例2>と同様にして、下記式(M−19)で表される2−ニトロ−3−エトキシ−3−オキソプロピル メタクリレートを17.57g得た(トータル収率76%)。
<合成例5>
2−ブロモエチル メタクリレートの合成
2−ブロモエタノール12.50g(100mmol)、テトラヒドロフラン(THF)100mLを窒素雰囲気下0℃で反応器内に加え、続いてメタクリル酸クロライド10.45g(100mmol)、続いてトリエチルアミン11.13g(110mmol)を滴下してから、25℃で30分、攪拌しながら反応させた。反応後、反応液を減圧濃縮して得られた残渣を蒸留にて精製することにより、下記式(M−20’)で表される2−ブロモエチル メタクリレートを17.30g得た(収率90%)。
エチル 2−シアノ−4−(メタクリロイルオキシ)ブタノアートの合成
炭酸水素カリウム13.82g(100mmol)、上記化合物(M−20’)19.30g(100mmol)、シアノ酢酸エチル11.31g(100mmol)、DMF500mLを窒素雰囲気下で反応器内に加え、100℃で8時間、攪拌しながら反応させた。得られた懸濁液を減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル=20/1)で精製することにより、下記式(M−20)で表されるエチル 2−シアノ−4−(メタクリロイルオキシ)ブタノアートを11.35g得た(収率50%)。
<合成例7>
2−シアノ−3−(メタクリロイルオキシ)プロピオン酸の合成
上記<合成例1>及び上記<合成例2>において、出発物質としてエチル 2−シアノアセテート11.31gの代わりに、2−シアノ酢酸8.50g(100mmol)を用いた以外は、上記<合成例1>及び上記<合成例2>と同様にして、下記式(M−21’)で表される2−シアノ−3−(メタクリロイルオキシ)プロピオン酸を5.13g得た(トータル収率28%)。
2−シアノ−3−オキソ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロピル メタクリレートの合成
上記化合物(M−21’)18.32g(100mmol)、トルエン200mLを反応器内に加え、窒素雰囲気下にて0℃に冷却しながら、オキザリルクロリド13.96g(110mmol)をトルエン200mLに溶解したものを滴下した後、DMFを1mL加えて25℃で1時間、攪拌下に反応させた。その後0℃に冷却後、2,2,2−トリフルオロエタノール20.00g(200mmol)、次いでトリエチルアミン20.24g(200mmol)を加えて0℃で2時間攪拌下に反応させた。得られた懸濁液を減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル=20/1)で精製することにより、下記式(M−21)で表される2−シアノ−3−オキソ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロピル メタクリレートを17.31g得た(収率82%)。
<合成例9>
2−シアノ−3−オキソ−3−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]プロピル メタクリレートの合成
上記合成例8において、出発物質として2,2,2−トリフルオロエタノール20.00gの代わりに、3−(トリフルオロメチル)フェノール16.21g(100mmol)を用いた以外は、上記合成例8と同様にして、下記式(M−22)で表される2−シアノ−3−オキソ−3−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]プロピル メタクリレートを25.42g得た(収率78%)。
<合成例10>
2−シアノ−3−オキソ−3−フェノキシプロピル メタクリレートの合成
上記合成例8において、出発物質として2,2,2−トリフルオロエタノール20.00gの代わりに、フェノール9.41g(100mmol)を用いた以外は、上記合成例8と同様にして、下記式(M−23)で表される2−シアノ−3−オキソ−3−フェノキシプロピル メタクリレートを24.23g得た(収率71%)。
<合成例11>
2−シアノ−3−オキソ−3−[4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルオキシ]プロピル メタクリレートの合成
上記合成例8において、出発物質として2,2,2−トリフルオロエタノール20.00gの代わりに、[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノール17.61g(100mmol)を用いた以外は、上記合成例8と同様にして、下記式(M−24)で表される2−シアノ−3−オキソ−3−[4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルオキシ]プロピル メタクリレートを23.88g得た(収率70%)。
<比較合成例1>
2−(メタクリロイルオキソ)酢酸の合成
特開2010−32994号公報の段落0269欄に記載されている合成方法により、下記式(M−25’)で表される2−(メタクリロイルオキソ)酢酸を26g得た(収率95%)。
2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチル メタクリレートの合成
特開2010−32994号公報の段落0320欄に記載されている合成方法により、上記化合物(M−25’)を用いて、下記式(M−25)で表される2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチル メタクリレートを25g得た。
上記のように得た単量体(M−18)〜(M−25)及び下記の単量体(M−1)〜(M−17)の中から選択される化合物をそれぞれ用い、下記各実施例の方法により、重合体[A]である重合体(A−1)〜(A−20)を合成した。
温度計、還流管を取り付けた3つ口フラスコに、合成例8で合成した化合物(M−21)10g(37.7mmol)、メチルエチルケトン20gを入れ、撹拌溶解した。その溶解液に重合開始剤アゾビスイソブチロニトリル(和光純薬製)を0.32g(1.96mmol)加え、溶解させた。この溶液を、窒素雰囲気下にて80℃で5時間の加熱撹拌により重合反応を行った後、反応液を室温まで冷却した。その後、重合反応液を減圧濃縮後、150gのノルマルヘキサンへゆっくり投入し、析出した固体をヘキサンで3回洗浄したのち、減圧乾燥することにより固体を得た。この重合体を(A−1)とした。
単量体の総モル数が同じ(37.7mmol)になるようにし、各々の配合量(モル比)を表1記載の通りとした以外は実施例1と同様にして、重合体(A−2)〜(A−20)を調製した。重合体(A−1)〜(A−20)の組成、Mw、Mw/Mn、及びフッ素原子含有率を表2に示す。
また、単量体(M−18)〜(M−24)を用いず、表1記載の通りの化合物を用い、実施例1と同様にして、重合体(a−1)〜(a−6)を調製した。重合体(a−1)〜(a−6)の組成、Mw、Mw/Mn、及びフッ素原子含有率も表2に示す。
<合成例12〜16>
表3に記載した通りの単量体を用い、実施例1と同様にして、重合体[C]である重合体(C−1)〜(C−5)を調製した。重合体(C−1)〜(C−5)の組成、Mw、Mw/Mn、及びフッ素原子含有率を表3に示す。
上記実施例及び合成例にて合成した重合体(A−1)〜(A−17)、(a−1)〜(a−6)及び(C−1)〜(C−5)以外の感放射線性樹脂組成物を構成する各成分(酸発生剤[B]、酸拡散制御剤[D]及び溶剤[E])について以下に示す。
(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート
(E−2):シクロヘキサノン
添加剤[F]
(F−1):γ−ブチロラクトン
実施例1で調製した重合体(A−1)5質量部、酸発生剤(B−1)9.9質量部、合成例13で調製した重合体(C−2)100質量部、酸拡散制御剤(D−1)1.5質量部、添加剤[F]としてγ−ブチロラクトン100質量部、及び溶媒(E−1)1500質量部、(E−2)650質量部を混合して感放射線性樹脂組成物の組成物溶液を調製した。
表4に示す配合処方にしたこと以外は実施例21と同様にして各感放射線性樹脂組成物の組成物溶液を調製した。
実施例21〜46、比較例1〜6の感放射線性樹脂組成物について以下のようにレジスト被膜を形成し、形成したレジスト被膜のそれぞれについて、アルカリ現像液に対する反応速度及び現像欠陥の評価を行った。反応速度の評価は、アルカリ現像液との接触時における後退接触角の時間変化を見ることにより行った。また、現像欠陥については、Blob欠陥数を測定することにより行った。以下に、その詳細を示す。
感放射線性樹脂組成物を用いて基板上に被膜を形成した。基板は、後退接触角の測定に際しては8インチシリコンウェハとし、Blob欠陥数の測定に際しては、下層反射防止膜(日産化学社、ARC66)を形成した12インチシリコンウェハとした。被膜の膜厚は110nmとした。
形成した被膜について、室温23℃、湿度45%、常圧の環境下で、KRUS社のDSA−10を用いて以下の手順で後退接触角を測定した。
被膜形成後、120℃で50秒間SBを行い、この被膜についてArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社、NSR S610C)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、ターゲットサイズが幅45nmのラインアンドスペース(1L/1S)のマスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で50秒間プレベーク(PEB)を行った。
Claims (7)
- 下記式(1p)〜(3p)のいずれかで表される繰り返し単位のうちの少なくとも1種の繰り返し単位(a1)と、下記式(7)で表される繰り返し単位(a7)とを含み、さらにフッ素原子を含む重合体[A]と、
感放射線性酸発生剤[B]と、
を含有する感放射線性樹脂組成物。
- 前記繰り返し単位(a1)は、前記Q0として、エステル基に対してα位の炭素原子に直接結合する電子求引性基(但し、フッ素原子及びフッ素置換炭化水素基を除く。)を少なくとも1つ有する請求項1又は2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合体[A]は、前記繰り返し単位(a1)として、下記式(1p−1)〜(1p−3)及び(2p)で表される繰り返し単位のうち少なくとも1種を有していることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記RPが、フッ素原子を有する1価の炭化水素基であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記RPが、フッ素原子を有してもよい1価の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合体[A]よりもフッ素原子含有率の小さい重合体[C]をさらに含有し、
当該重合体[C]が酸解離性基を有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1に記載の感放射線性樹脂組成物。
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