JP5720942B2 - 熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物 - Google Patents
熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5720942B2 JP5720942B2 JP2011093973A JP2011093973A JP5720942B2 JP 5720942 B2 JP5720942 B2 JP 5720942B2 JP 2011093973 A JP2011093973 A JP 2011093973A JP 2011093973 A JP2011093973 A JP 2011093973A JP 5720942 B2 JP5720942 B2 JP 5720942B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane elastomer
- glycol
- elastomer composition
- thermosetting polyurethane
- polyol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 32
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 title claims description 22
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 36
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 28
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- -1 polytetramethylene Polymers 0.000 claims description 19
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical group 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 9
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 7
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 7
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 7
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 7
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BJZYYSAMLOBSDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-butoxybutan-1-ol Chemical compound CCCCO[C@@H](CC)CO BJZYYSAMLOBSDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 4
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 3
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000012669 compression test Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUXKVXMJOIAOF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CC(O)COCC(C)O AZUXKVXMJOIAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTCNKIZNNWURDV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(C)CO.OCC(C)(C)CO QTCNKIZNNWURDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJRJDENLRJHEJO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)CC(CC)CO OJRJDENLRJHEJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJWDJIVISLUQQZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)CO ZJWDJIVISLUQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXFZZHBFXRZMT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC(OCCO)=C1 IAXFZZHBFXRZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKSXHQRYABKFE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxyethyl)cyclobutyl]ethanol Chemical compound OCCC1CC(CCO)C1 WUKSXHQRYABKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBTDHCQNAQRHCE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexyl]oxyethanol Chemical compound OCCOC1CCC(OCCO)CC1 LBTDHCQNAQRHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVGDVPVEKJSWIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)cyclohexyl]ethanol Chemical compound OCCC1CCC(CCO)CC1 JVGDVPVEKJSWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,6-diol Chemical compound CCC(CO)CCCCO AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWYDEWXSKCTWMJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexane-1,1-diamine Chemical compound CC1CCCCC1(N)N NWYDEWXSKCTWMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCO SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWFCJSXTVSOIDN-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbutane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(CO)CCO XWFCJSXTVSOIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAEOFFDYPLODGL-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(4-nonylphenyl)pentane-1,5-diol Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1C(CCO)(CCO)C1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1 GAEOFFDYPLODGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHNGQEIVWBCYHQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydroxy-2,2,5,5-tetramethylhexanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)CC(O)C(C)(C)C(O)=O JHNGQEIVWBCYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFGOFVMWQTWCKO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-nonylphenyl)pentane-1,5-diol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(C(CCO)CCO)C=C1 KFGOFVMWQTWCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHHQDHCTHYTBSV-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,3,5-triol Chemical compound OCCC(O)(C)CCO AHHQDHCTHYTBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBQLGIKHSXQZTB-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)O RBQLGIKHSXQZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBXMYFBFOROTJB-UHFFFAOYSA-N 3-octadecylpentane-1,5-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCO)CCO YBXMYFBFOROTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXXWASURZZDSI-UHFFFAOYSA-N 3-octylpentane-1,5-diol Chemical compound CCCCCCCCC(CCO)CCO ZFXXWASURZZDSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCODQYLSDNRUBJ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(CCO)C1=CC=CC=C1 FCODQYLSDNRUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJFJKPHFOAHPA-UHFFFAOYSA-N 3-propylpentane-1,5-diol Chemical compound CCCC(CCO)CCO WBJFJKPHFOAHPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFPHQTCJTGJPPV-UHFFFAOYSA-N 3-tetradecylpentane-1,5-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(CCO)CCO BFPHQTCJTGJPPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHTLGFCVBKENTE-UHFFFAOYSA-N 4-methyloxan-2-one Chemical compound CC1CCOC(=O)C1 YHTLGFCVBKENTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVPZFPKENDZQEJ-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexan-1-ol Chemical compound CCCC1CCC(O)CC1 YVPZFPKENDZQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWXDNKVUVKMURJ-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methanol Chemical compound OCC1CC1CO SWXDNKVUVKMURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYVGBNGTBQLJBG-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)C1 AYVGBNGTBQLJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQEJZVCGHIZWAB-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethoxy)cyclohexyl]oxymethanol Chemical compound OCOC1CCC(OCO)CC1 MQEJZVCGHIZWAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- SRXDVSQUOYYPIR-UHFFFAOYSA-N chloro(phenyl)methanamine Chemical compound NC(Cl)C1=CC=CC=C1 SRXDVSQUOYYPIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diol Chemical compound OC1CCCC(O)C1 RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003398 denaturant Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQWORYKVVNTRAW-UHFFFAOYSA-N heptane-3,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(O)CC BQWORYKVVNTRAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N n-chloroaniline Chemical compound ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
即ち、本発明は、ポリイソシアネート(a1)とポリオール(a2)とから得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)と硬化剤(B)とを含有する熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物において、前記ポリオール(a2)が、ネオペンチルグリコールとテトラヒドロフランとから誘導される側鎖を有するポリアルキレンエーテルグリコール(a2−2)を必須に含み、ポリテトラメチレングリコール(a2−1)とネオペンチルグリコールとテトラヒドロフランとから誘導される側鎖を有するポリアルキレンエーテルグリコール(a2−2)とを(a2−1)/(a2−2)=75/25〜0/100質量割合で含有するものであり、且つ、前記硬化剤(B)が下記式1で表される二核体のアミノクロロフェニルメタン化合物を80〜100重量%含有するポリアミノクロロフェニルメタン混合物あることを特徴とする熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物を提供するものである。
また、本発明の組成物を使用すれば、耐水性、耐圧縮性の良好な機械部品、電気電子部品、自動車部品、事務機器部品、ロボット部品、土木建築部品、医療部品等広範囲の分野で熱硬化性ポリウレタンエラストマー注型成形品を提供できる。
本発明で使用するポリオール(a2)は、ポリイソシアネート(a1)と相溶し、常温(25℃)で液状のもの、あるいは常温(25℃)で固体であっても80℃以下の温度で溶融すると液状を示すものである。前記(a2−1)とポリオール(a2−2)は、前記分子量のものから選択されるが、ポリウレタンエラストマー成形品を使用する用途に合わせて適宜決定される。なお、前記数平均分子量は、ポリスチレンを分子量標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により求める分子量を示す。
また、本発明では、特に断りのない限り、「部」は「質量部」、「%」は「質量%」である。
なお、本発明で用いた測定方法及び評価方法は、以下の通りである。
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた2リットル4つ口丸底フラスコに、コスモネートT−100(トルエンジイソシアネート、三井化学(株)社製品)136部入れ攪拌した。ついで、PTMG2000(ポリテトラメチレングリコール、三菱化学(株)社製品)432部及びPTXG1800(テトラヒドロフラン/ネオペンチルグリコール共重合ポリオール、旭化成(株)社製品)432部を投入混合し、窒素気流下70℃で約5時間反応を行い、イソシアネート基当量1550のウレタンプレポリマーを得た。
次いでアミン硬化剤:3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(MBOCA)を溶融し、容器に前記ウレタンプレポリマーと硬化剤を当量比:NH2/NCO=0.90で攪拌混合し、80℃に加熱した型に該混合物を注入した。直ちに型の蓋をした後、乾燥機(80℃雰囲気)中にて1時間放置、その後、更に110℃で16時間アフタキュアを行うことで、JIS A硬度83を示す直径29mm、厚み12.5mmの円柱状成形品を得た。
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた2リットル4つ口丸底フラスコに、コスモネートT−100(トルエンジイソシアネート、三井化学(株)社製品)147部入れ攪拌した。ついでPTXG1800(テトラヒドロフラン/ネオペンチルグリコール共重合ポリオール、旭化成(株)社製品)852部を投入混合し、窒素気流下70℃で約5時間反応を行い、イソシアネート基当量1350のウレタンプレポリマーを得た。
成形方法は、実施例1と同様にして円柱状成形品を得た。 結果を表1に示した。
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた2リットル4つ口丸底フラスコに、コスモネートT−100(トルエンジイソシアネート、三井化学(株)社製品)132部入れ攪拌した。ついで、PTMG2000(ポリテトラメチレングリコール、三菱化学(株)社製品)868部を投入混合し、窒素気流下70℃で約5時間反応を行い、イソシアネート基当量1550のウレタンプレポリマーを得た。
成形方法は実施例1と同様にして円柱状成形品を得た。 結果を表1に示した。
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた2リットル4つ口丸底フラスコに、コスモネートT−100(トルエンジイソシアネート、三井化学(株)社製品)160部入れ攪拌した。ついで、PTMG2000(ポリテトラメチレングリコール、三菱化学(株)社製品)420部及びEXCENOL2020(エクセノール2020、ポリプロピレングリコール、旭硝子(株)社製品)420部を投入混合し、窒素気流下70℃で約5時間反応を行い、イソシアネート基当量1000のウレタンプレポリマーを得た。
成形方法は実施例1と同様にして円柱状成形品を得た。 結果を表1に示した。
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた2リットル4つ口丸底フラスコに、コスモネートT−100(トルエンジイソシアネート、三井化学(株)社製品)169部入れ攪拌した。ついでEXCENOL2020(エクセノール2020、ポリプロピレングリコール、旭硝子(株)社製品)831部を投入混合し、窒素気流下70℃で約5時間反応を行い、イソシアネート基当量900のウレタンプレポリマーを得た。
成形方法は実施例1と同様にして円柱状成形品を得た。 結果を表1に示した。
(粘度、ポットライフ)
JISK 7301に記載の方法に準拠して、80℃、60℃に保温した場合の粘度、ならびにポットライフを測定した。
(引張試験、硬さ、圧縮試験、ヒステリシス損失、反発弾性率、圧縮永久歪み)
JISK 7312に記載の方法に準拠して、引張試験、硬さ( JIS A 型を使用)、圧縮試験、ヒステリシス損失、反発弾性率、圧縮永久歪み(70℃、22時間後)試験を実施した。
(耐水性試験)
70℃の温水に1ヶ月間浸した試験片をJISK 7312に記載の方法に準拠して、引張試験を行い、70℃の温水に浸す前後の引張物性値の変化率を計算した。
(耐水性試験変化率)
変化率(%)= [(浸した後の引張物性値/浸す前の引張物性値)−1]×100
実施例1〜2、及び比較例1〜3で得られた組成物を成形品型に注入する際、粘度、注入するのに要する時間で、以下のように評価した。
「○」;粘度が2000mPa.s未満であり、ポットライフが30分以上。
「×」;粘度が2000mPa.s以上であり、ポットライフが30分未満。
実施例1〜2、及び比較例1〜3で得られた成形品を、ヒステリシス損失試験(JISK 7312)を実施し、以下のように評価した。
「○」;ヒステリシス損失(%)が32%未満
「×」;ヒステリシス損失(%)が32%以上
実施例1〜2、及び比較例1〜3で得られた成形品の耐水性試験を行い、その引張試験物性値から変化率を計算し、以下のように評価した。
「○」;抗張力変化率0%〜-5%、伸び変化率0〜50%、引裂強度変化率5%〜‐5%
「×」;抗張力変化率 -5%未満、伸び変化率50%より大きく、引裂強度変化率 -5%未満
Claims (6)
- ポリイソシアネート(a1)とポリオール(a2)とから得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)と硬化剤(B)とを含有する熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物において、
前記ポリオール(a2)が、ネオペンチルグリコールとテトラヒドロフランとから誘導される側鎖を有するポリアルキレンエーテルグリコール(a2−2)を必須に含み、ポリテトラメチレングリコール(a2−1)とネオペンチルグリコールとテトラヒドロフランとから誘導される側鎖を有するポリアルキレンエーテルグリコール(a2−2)とを(a2−1)/(a2−2)=75/25〜0/100質量割合で含有するものであり、且つ、前記硬化剤(B)が下記式1で表される二核体のアミノクロロフェニルメタン化合物を80〜100重量%含有するポリアミノクロロフェニルメタン混合物であることを特徴とする熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物。
- 前記ポリテトラメチレングリコール(a2−1)の数平均分子量が、500〜3000である請求項1に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物。
- 前記側鎖を有するポリアルキレンエーテルグリコール(a2−2)のネオペンチルグリコールとテトラヒドロフランとのモル比が、5〜45/95〜55である請求項1に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物。
- 前記側鎖を有するポリアルキレンエーテルグリコール(a2−2)の数平均分子量が、500〜3000である請求項1に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物。
- 前記ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基当量が、800〜2000である請求項1に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物。
- 前記ウレタンプレポリマー(A)の粘度が、80℃において2000mPa・S以下である請求項1に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011093973A JP5720942B2 (ja) | 2011-04-20 | 2011-04-20 | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011093973A JP5720942B2 (ja) | 2011-04-20 | 2011-04-20 | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012224756A JP2012224756A (ja) | 2012-11-15 |
JP2012224756A5 JP2012224756A5 (ja) | 2014-04-17 |
JP5720942B2 true JP5720942B2 (ja) | 2015-05-20 |
Family
ID=47275298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011093973A Active JP5720942B2 (ja) | 2011-04-20 | 2011-04-20 | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5720942B2 (ja) |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2615131B2 (ja) * | 1988-05-11 | 1997-05-28 | 旭化成工業株式会社 | セグメント化ポリウレタンおよびその製造方法 |
JP2835358B2 (ja) * | 1989-10-12 | 1998-12-14 | 旭化成工業株式会社 | 着用感の優れた織物 |
JP3076629B2 (ja) * | 1991-08-02 | 2000-08-14 | 三井化学株式会社 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
JP2530776B2 (ja) * | 1991-08-13 | 1996-09-04 | ニッタ株式会社 | ウレタンエラストマ―用組成物 |
JP3359629B1 (ja) * | 2001-04-09 | 2002-12-24 | 東洋紡績株式会社 | ポリウレタン組成物からなる研磨パッド |
JP4324009B2 (ja) * | 2004-04-28 | 2009-09-02 | キヤノン株式会社 | 電子写真装置用の現像ローラおよびその製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP2006022295A (ja) * | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
JP2007009102A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-01-18 | Raito Black:Kk | 芳香族鎖長延長剤を含有する2液型ポリウレア樹脂形成用組成物 |
JP2008197546A (ja) * | 2007-02-15 | 2008-08-28 | Kaneka Corp | 新規な感光性樹脂組成物、それから得られる硬化膜、絶縁膜及び絶縁膜付きプリント配線板 |
WO2009025303A1 (ja) * | 2007-08-21 | 2009-02-26 | Asahi Kasei Fibers Corporation | 熱接着性ポリウレタンフィルム |
-
2011
- 2011-04-20 JP JP2011093973A patent/JP5720942B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012224756A (ja) | 2012-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5736231B2 (ja) | ポリウレタン発泡体及び研磨パッド | |
JP4993038B2 (ja) | 2液硬化型発泡ポリウレタン樹脂組成物、それを用いてなる成形体、及び靴底 | |
TWI454527B (zh) | 聚胺基甲酸酯樹脂組成物及其成形物 | |
JP2010503750A (ja) | イソシアネート末端ポリカプロラクトンポリウレタンプレポリマー | |
JP2009173931A (ja) | 低ヘーズおよび良好な加工性を有する透明な熱可塑性ポリウレタン、その製造方法およびその使用 | |
TW200808853A (en) | Aliphatic, sinterable, thermoplastic polyurethane molding compositions with improved blooming behavior | |
WO2008059796A1 (fr) | Composition de résine de polyuréthane optique et résine de polyuréthane optique | |
TWI648340B (zh) | 熱塑性聚胺基甲酸酯、其製造及用途 | |
JP5381595B2 (ja) | 超低硬度熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成組成物、及びそれを用いたゲル状物 | |
TWI313693B (en) | Two-component curable polyol composition for foamed grindstone, two-component curable composition for foamed grindstone, foamed grindstone, and method for producing foamed grindstone | |
KR20160057617A (ko) | 친환경 폴리우레탄 수지 조성물 | |
WO2013179799A1 (ja) | 2液硬化型発泡ポリウレタン組成物、発泡ポリウレタン成形体、及び靴底 | |
JP5720942B2 (ja) | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物 | |
JP2012241117A (ja) | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物および、熱硬化性ポリウレタンエラストマーの製造方法 | |
JP5494313B2 (ja) | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物及びそれを用いてなるウレタンエラストマー成形品 | |
TW499444B (en) | Thermosetting polyurethane/urea-forming compositions | |
JP2021055029A (ja) | 熱硬化性ウレタン樹脂組成物 | |
JP6766336B2 (ja) | ポリウレタン樹脂形成性組成物、シール材及び中空糸膜モジュール | |
JP2002256052A (ja) | 形状記憶ポリウレタンフォーム | |
JP4962085B2 (ja) | ポリオキサレートポリオールおよびそれから誘導されるポリオキサレートウレタン | |
TW201920333A (zh) | 基於特殊熱塑性聚胺酯之非耐用性消費品 | |
JP5168721B2 (ja) | ウレタンエラストマー形成組成物および、熱硬化ウレタンエラストマーの製造方法 | |
JP2010150339A (ja) | ウレタンエラストマー形成組成物および、熱硬化ウレタンエラストマーの製造方法 | |
JP2010254879A (ja) | イソシアヌレート基含有ウレタンエラストマー形成性組成物 | |
JP2008031403A (ja) | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物およびその注型成形方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140228 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140228 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140910 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140916 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140929 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150226 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150311 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5720942 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |