JP3076629B2 - ポリウレタンエラストマーの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンエラストマーの製造方法Info
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- JP3076629B2 JP3076629B2 JP03193814A JP19381491A JP3076629B2 JP 3076629 B2 JP3076629 B2 JP 3076629B2 JP 03193814 A JP03193814 A JP 03193814A JP 19381491 A JP19381491 A JP 19381491A JP 3076629 B2 JP3076629 B2 JP 3076629B2
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- Japan
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- average molecular
- polyurethane elastomer
- prepolymer
- weight
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリウレタンエラスト
マーの製造方法に関し、特に発熱性が改良された、低発
熱性ポリウレタンエラストマーの製造方法に関する。
マーの製造方法に関し、特に発熱性が改良された、低発
熱性ポリウレタンエラストマーの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】商品名アジプレン、バイブラセン、サイ
アナプレン等で知られる市販のポリウレタンエラストマ
ーは、いずれもトリレンジイソシアネートとポリテトラ
メチレンエーテルグリコール、ポリオキシプロピレング
リコール、ポリエステルポリオール等の長鎖ポリオール
とを反応して得た分子末端にイソシアナト基を有するプ
レポリマーを芳香族ポリアミンにより硬化させる方法で
製造されている。
アナプレン等で知られる市販のポリウレタンエラストマ
ーは、いずれもトリレンジイソシアネートとポリテトラ
メチレンエーテルグリコール、ポリオキシプロピレング
リコール、ポリエステルポリオール等の長鎖ポリオール
とを反応して得た分子末端にイソシアナト基を有するプ
レポリマーを芳香族ポリアミンにより硬化させる方法で
製造されている。
【０００３】これらのポリウレタンエラストマーの強度
を向上させる目的で、長鎖ポリオールにエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、1,4−ブタンジオール、 1,3−ブタンジオール等の
低分子量グリコール類を混合して使用する方法も行われ
ている。
を向上させる目的で、長鎖ポリオールにエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、1,4−ブタンジオール、 1,3−ブタンジオール等の
低分子量グリコール類を混合して使用する方法も行われ
ている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ポリウレタンエラスト
マーは、耐摩耗性、機械強度、反発弾性等が優れるた
め、ロール、ソリッドタイヤ、ペルト等に巾広く使用さ
れているが動的な繰り返し荷重を受けると内部発熱によ
り溶融破壊する欠点を有している。前記の低分子グリコ
ール類を併用する方法によっても内部発熱による溶融破
壊はさけられず、特に製紙用のロールには、ラインの高
速化に伴い、低発熱性ポリウレタンエラストマーが要求
されている。
マーは、耐摩耗性、機械強度、反発弾性等が優れるた
め、ロール、ソリッドタイヤ、ペルト等に巾広く使用さ
れているが動的な繰り返し荷重を受けると内部発熱によ
り溶融破壊する欠点を有している。前記の低分子グリコ
ール類を併用する方法によっても内部発熱による溶融破
壊はさけられず、特に製紙用のロールには、ラインの高
速化に伴い、低発熱性ポリウレタンエラストマーが要求
されている。
【０００５】
【課題を解決する為の手段】本発明者は、低発熱性ポリ
ウレタンエラストマーについて鋭意検討した結果、平均
分子量が 650〜 2,000の長鎖ポリオールに、平均分子量
が 200〜 400のテトラメチレンエーテルグリコールオリ
ゴマーを5 〜30重量％含有させることにより、予想に反
してポリウレタンエラストマーの発熱性が低下すること
を見出し本発明を完成するに至った。即ち本発明は、有
機ポリイソシアネートとポリヒドロキシ化合物とを反応
させて得た分子末端にイソシアナト基を有するプレポリ
マーを、芳香族ポリアミンにより硬化して、ポリウレタ
ンエラストマーを製造する方法において、該ポリヒドロ
キシ化合物が、平均分子量 650〜 2,000の長鎖ポリオー
ルを主体とし、これに平均分子量が 200〜 400のテトラ
メチレンエーテルグリコールオリゴマーを5 〜30重量％
混合したものであることを特徴とするポリウレタンエラ
ストマーの製造方法である。
ウレタンエラストマーについて鋭意検討した結果、平均
分子量が 650〜 2,000の長鎖ポリオールに、平均分子量
が 200〜 400のテトラメチレンエーテルグリコールオリ
ゴマーを5 〜30重量％含有させることにより、予想に反
してポリウレタンエラストマーの発熱性が低下すること
を見出し本発明を完成するに至った。即ち本発明は、有
機ポリイソシアネートとポリヒドロキシ化合物とを反応
させて得た分子末端にイソシアナト基を有するプレポリ
マーを、芳香族ポリアミンにより硬化して、ポリウレタ
ンエラストマーを製造する方法において、該ポリヒドロ
キシ化合物が、平均分子量 650〜 2,000の長鎖ポリオー
ルを主体とし、これに平均分子量が 200〜 400のテトラ
メチレンエーテルグリコールオリゴマーを5 〜30重量％
混合したものであることを特徴とするポリウレタンエラ
ストマーの製造方法である。
【０００６】平均分子量が 200〜 400のテトラメチレン
エーテルグリコールオリゴマーは、一般式（Ｉ）（化
１）（但し、ｎは１〜10の整数を示す）
エーテルグリコールオリゴマーは、一般式（Ｉ）（化
１）（但し、ｎは１〜10の整数を示す）
【化１】 ＨＯ−（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n −Ｈ （Ｉ） で表わされる化合物の２種以上の混合物であり、例え
ば、特開昭61−247728号公報等に記載されているもので
ある。特にｎが６以上のオリゴマーの含有量が５％以下
で、平均分子量が 200〜 400のものが好ましい。ｎが６
以上のオリゴマーの含有量が５％を越えると得られるポ
リウレタンエラストマーの機械強度が低下し、発熱性が
大きくなる傾向があり、好ましくない。
ば、特開昭61−247728号公報等に記載されているもので
ある。特にｎが６以上のオリゴマーの含有量が５％以下
で、平均分子量が 200〜 400のものが好ましい。ｎが６
以上のオリゴマーの含有量が５％を越えると得られるポ
リウレタンエラストマーの機械強度が低下し、発熱性が
大きくなる傾向があり、好ましくない。
【０００７】有機ポリイソシアネートとしては、 2,4−
トリレンジイソシアネート、 2,6−トリレンジイソシア
ネート、又は両者の混合物（略称 TDI）、ジフェニルメ
タンジイソシアネート（略称 MDI）、 MDIのカルボジイ
ミド変性品（略称 液状MDI） 、キシリレンジイソシ
アネート（略称 XDI）、イソホロンジイソシアネート
（略称 IPDI ）、メチレンビス（４−シクロヘキシルイ
ソシアネート）（略称 HMDＩ）、 1,6−ヘキサメチレン
ジイソシアネート（略称 HDI）、シクロヘキサンジイソ
シアネート（略称 CHDI ）等が用いられる。
トリレンジイソシアネート、 2,6−トリレンジイソシア
ネート、又は両者の混合物（略称 TDI）、ジフェニルメ
タンジイソシアネート（略称 MDI）、 MDIのカルボジイ
ミド変性品（略称 液状MDI） 、キシリレンジイソシ
アネート（略称 XDI）、イソホロンジイソシアネート
（略称 IPDI ）、メチレンビス（４−シクロヘキシルイ
ソシアネート）（略称 HMDＩ）、 1,6−ヘキサメチレン
ジイソシアネート（略称 HDI）、シクロヘキサンジイソ
シアネート（略称 CHDI ）等が用いられる。
【０００８】平均分子量が 650〜 2,000の長鎖ポリオー
ルとしては、テトラヒドロフランを開環重合して得られ
るポリテトラメチレンエーテルグリコールが特に好適で
あるが、その他にも、水、プロピレングリコール、グリ
セリン等にプロピレンオキシド及び／又はエチレンオキ
シドを付加したポリオキシアルキレンポリオール等のポ
リエーテルポリオール類、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、 1,3−又は
1,4−ブタンジオール、 1,6−ヘキサンジオール等の１
種又は２種以上とマロン酸、マレイン酸、コハク酸、ア
ジピン酸、グルタル酸、ピメリン酸、セバシン酸、フタ
ル酸等の１種又は２種以上とを脱水縮合して得たポリエ
ステルポリオール類、プロピオラクトン、ブチロラクト
ン、カプロラクトン等の開環重合して得たポリエステル
ポリオール類、水酸基末端液状ポリブタジエン、ヒマシ
油ポリオール類等が用いられる。
ルとしては、テトラヒドロフランを開環重合して得られ
るポリテトラメチレンエーテルグリコールが特に好適で
あるが、その他にも、水、プロピレングリコール、グリ
セリン等にプロピレンオキシド及び／又はエチレンオキ
シドを付加したポリオキシアルキレンポリオール等のポ
リエーテルポリオール類、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、 1,3−又は
1,4−ブタンジオール、 1,6−ヘキサンジオール等の１
種又は２種以上とマロン酸、マレイン酸、コハク酸、ア
ジピン酸、グルタル酸、ピメリン酸、セバシン酸、フタ
ル酸等の１種又は２種以上とを脱水縮合して得たポリエ
ステルポリオール類、プロピオラクトン、ブチロラクト
ン、カプロラクトン等の開環重合して得たポリエステル
ポリオール類、水酸基末端液状ポリブタジエン、ヒマシ
油ポリオール類等が用いられる。
【０００９】芳香族ポリアミンとしては、メチレンビス
（ｏ−クロロアニリン）（略称 MOCA ）、4,4'−ジアミ
ノジフェニルメタン（略称 MDA）、 1,2−ビス（２−ア
ミノフェニルチオ）エタン（商品名 Cyanacure）、トリ
メチレングリコール−ｐ−アミノベンゾエート（商品名
Polacure 740M）、 3,5−ジメチルチオ− 2,4−トルエ
ンジアミンと 3,5−ジメチルチオ− 2,6−トルエンジア
ミンの80／20（重量比）混合物（商品名 Ethacure 300
）等が用いられる。
（ｏ−クロロアニリン）（略称 MOCA ）、4,4'−ジアミ
ノジフェニルメタン（略称 MDA）、 1,2−ビス（２−ア
ミノフェニルチオ）エタン（商品名 Cyanacure）、トリ
メチレングリコール−ｐ−アミノベンゾエート（商品名
Polacure 740M）、 3,5−ジメチルチオ− 2,4−トルエ
ンジアミンと 3,5−ジメチルチオ− 2,6−トルエンジア
ミンの80／20（重量比）混合物（商品名 Ethacure 300
）等が用いられる。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例をあげて具体的に説明
する。実施例及び比較例における試験方法等は次の通り
である。 硬化物物性：JIS K-6301に準じて測定。 走行試験 ：直径が75mm、長さが 200mmのシャフト付き
の鉄芯にポリウレタンエラストマーを17.5mmの厚さにな
るように注型して得たテストロールに４ｔの荷重をかけ
て 100RPM の速度で回転させ、ポリウレタンエラストマ
ーの発熱温度およびポリウレタンエラストマーが破壊す
るまでの耐久時間を測定。 各実施例及び比較例の硬化物物性及び走行試験結果をま
とめて表１に示す。
する。実施例及び比較例における試験方法等は次の通り
である。 硬化物物性：JIS K-6301に準じて測定。 走行試験 ：直径が75mm、長さが 200mmのシャフト付き
の鉄芯にポリウレタンエラストマーを17.5mmの厚さにな
るように注型して得たテストロールに４ｔの荷重をかけ
て 100RPM の速度で回転させ、ポリウレタンエラストマ
ーの発熱温度およびポリウレタンエラストマーが破壊す
るまでの耐久時間を測定。 各実施例及び比較例の硬化物物性及び走行試験結果をま
とめて表１に示す。
【００１１】
【表１】
【００１２】実施例１ 攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた三つ口フラスコ
（以下反応器と略称）に、 2,4−体／ 2,6−体＝８０／
２０（重量比）のトリレンジイソシアネート（以下 TDI
−80と略称） 348ｇ、平均分子量が 1,000のポリテトラ
メチレンエーテルグリコールを 587ｇ、一般式（Ｉ）で
ｎが１のモノマー含有量が 0.6％、ｎが６以上のオリゴ
マー含有量が 1.2％で、平均分子量が 250であるテトラ
メチレンエーテルグリコールオリゴマー 103ｇを仕込
み、窒素気流中、80℃で４時間反応させ、末端ＮＣＯ基
を 8.0重量％含有するプレポリマーを得た。このように
して得たプレポリマー 100重量部を80℃で減圧脱泡し、
あらかじめ120℃で溶解したメチレンビス（ｏ−クロロ
アニリン）（MOCA）をＮＣＯ基とNH 2 基の当量比が 1.1
になるように加え、泡を巻き込まないように攪拌した
後、10℃に加熱したモールドに注型し 100℃で24時間硬
化させた。硬化物の物性並びに走行試験の結果は表−１
に示す通りで、後述の比較例１〜４の場合に比べて、発
熱温度が低く、耐久時間が長い特徴を有していた。
（以下反応器と略称）に、 2,4−体／ 2,6−体＝８０／
２０（重量比）のトリレンジイソシアネート（以下 TDI
−80と略称） 348ｇ、平均分子量が 1,000のポリテトラ
メチレンエーテルグリコールを 587ｇ、一般式（Ｉ）で
ｎが１のモノマー含有量が 0.6％、ｎが６以上のオリゴ
マー含有量が 1.2％で、平均分子量が 250であるテトラ
メチレンエーテルグリコールオリゴマー 103ｇを仕込
み、窒素気流中、80℃で４時間反応させ、末端ＮＣＯ基
を 8.0重量％含有するプレポリマーを得た。このように
して得たプレポリマー 100重量部を80℃で減圧脱泡し、
あらかじめ120℃で溶解したメチレンビス（ｏ−クロロ
アニリン）（MOCA）をＮＣＯ基とNH 2 基の当量比が 1.1
になるように加え、泡を巻き込まないように攪拌した
後、10℃に加熱したモールドに注型し 100℃で24時間硬
化させた。硬化物の物性並びに走行試験の結果は表−１
に示す通りで、後述の比較例１〜４の場合に比べて、発
熱温度が低く、耐久時間が長い特徴を有していた。
【００１３】実施例２ 反応器に TDI−80 348ｇ、平均分子量が 2,000のポリテ
トラメチレンエーテルグリコールを 503ｇ及び実施例１
で使用した平均分子量 250のテトラメチレンエーテルグ
リコールオリゴマー 187ｇを仕込み、窒素気流中、80℃
で４時間反応させ、末端ＮＣＯ基を 8.0重量％含有する
プレポリマーを得た。このようにして得たプレポリマー
を実施例１と同様の方法で処理した。結果は表−１の通
りで、実施例１の場合と同様の特徴を有した。
トラメチレンエーテルグリコールを 503ｇ及び実施例１
で使用した平均分子量 250のテトラメチレンエーテルグ
リコールオリゴマー 187ｇを仕込み、窒素気流中、80℃
で４時間反応させ、末端ＮＣＯ基を 8.0重量％含有する
プレポリマーを得た。このようにして得たプレポリマー
を実施例１と同様の方法で処理した。結果は表−１の通
りで、実施例１の場合と同様の特徴を有した。
【００１４】実施例３ 反応器に TDI−80 348ｇ、平均分子量が 850のポリテト
ラメチレンエーテルグリコールを 623ｇ及び実施例１で
使用した平均分子量 250のテトラメチレンエーテルグリ
コールオリゴマー67ｇを仕込み、窒素気流中、80℃で４
時間反応させ、末端ＮＣＯ基を 8.0重量％含有するプレ
ポリマーを得た。このようにして得たプレポリマーを実
施例１と同様の方法で処理した。結果は表−１の通り
で、実施例１の場合と同様の特徴を有した。
ラメチレンエーテルグリコールを 623ｇ及び実施例１で
使用した平均分子量 250のテトラメチレンエーテルグリ
コールオリゴマー67ｇを仕込み、窒素気流中、80℃で４
時間反応させ、末端ＮＣＯ基を 8.0重量％含有するプレ
ポリマーを得た。このようにして得たプレポリマーを実
施例１と同様の方法で処理した。結果は表−１の通り
で、実施例１の場合と同様の特徴を有した。
【００１５】実施例４ 反応器に TDI−80 348ｇ、平均分子量が 650のポリテト
ラメチレンエーテルグリコールを 406ｇ及び実施例１で
使用したテトラメチレンエーテルグリコールオリゴマー
94ｇを仕込み、窒素気流中、80℃で４時間反応させ、末
端ＮＣＯ基を9.9重量％含有するプレポリマーを得た。
このようにして得たプレポリマーを実施例１と同様の方
法で処理した。結果は表−１の通りで、実施例１の場合
と同様の特徴を有した。
ラメチレンエーテルグリコールを 406ｇ及び実施例１で
使用したテトラメチレンエーテルグリコールオリゴマー
94ｇを仕込み、窒素気流中、80℃で４時間反応させ、末
端ＮＣＯ基を9.9重量％含有するプレポリマーを得た。
このようにして得たプレポリマーを実施例１と同様の方
法で処理した。結果は表−１の通りで、実施例１の場合
と同様の特徴を有した。
【００１６】比較例１ 反応器に TDI−80 348ｇ、平均分子量が 1,000のポリテ
トラメチレンエーテルグリコール 659ｇ及び 1,4−ブタ
ンジオール31ｇを仕込み、窒素気流中、80℃で４時間反
応させ、末端ＮＣＯ基を 8.0重量％含有するプレポリマ
ーを得た。このようにして得たプレポリマーを実施例１
と同様の方法で処理した。結果は表−１に示す通りで、
実施例１〜４と比較して、発熱温度が高く、耐久時間が
短いことがわかる。
トラメチレンエーテルグリコール 659ｇ及び 1,4−ブタ
ンジオール31ｇを仕込み、窒素気流中、80℃で４時間反
応させ、末端ＮＣＯ基を 8.0重量％含有するプレポリマ
ーを得た。このようにして得たプレポリマーを実施例１
と同様の方法で処理した。結果は表−１に示す通りで、
実施例１〜４と比較して、発熱温度が高く、耐久時間が
短いことがわかる。
【００１７】比較例２ 反応器に TDI−80 348ｇ、平均分子量が 1,000のポリテ
トラメチレンエーテルグリコール 659ｇ及び 1,3−ブタ
ンジオール31ｇを仕込み、窒素気流中、80℃で４時間反
応させ、末端ＮＣＯ基を 8.0重量％含有するプレポリマ
ーを得た。このようにして得たプレポリマーを実施例１
と同様の方法で処理した。結果は表−１の通りで、比較
例１と同様に、発熱温度が高く、耐久時間が短い。
トラメチレンエーテルグリコール 659ｇ及び 1,3−ブタ
ンジオール31ｇを仕込み、窒素気流中、80℃で４時間反
応させ、末端ＮＣＯ基を 8.0重量％含有するプレポリマ
ーを得た。このようにして得たプレポリマーを実施例１
と同様の方法で処理した。結果は表−１の通りで、比較
例１と同様に、発熱温度が高く、耐久時間が短い。
【００１８】比較例３ 反応器に TDI−80 348ｇ、平均分子量が 1,000のポリテ
トラメチレンエーテルグリコール 659ｇ及びジエチレン
グリコール37ｇを仕込み、窒素気流中、80℃で４時間反
応させ、末端ＮＣＯ基を 8.0重量％含有するプレポリマ
ーを得た。このようにして得たプレポリマーを実施例１
と同様の方法で処理した。結果は表−１の通りで、比較
例１、２の場合と同じ傾向にある。
トラメチレンエーテルグリコール 659ｇ及びジエチレン
グリコール37ｇを仕込み、窒素気流中、80℃で４時間反
応させ、末端ＮＣＯ基を 8.0重量％含有するプレポリマ
ーを得た。このようにして得たプレポリマーを実施例１
と同様の方法で処理した。結果は表−１の通りで、比較
例１、２の場合と同じ傾向にある。
【００１９】比較例４ 反応器に TDI−80 348ｇ、平均分子量が 1,000のポリテ
トラメチレンエーテルグリコール 114ｇ及び平均分子量
が650のポリテトラメチレンエーテルグリコール 576ｇ
を仕込み、窒素気流中、80℃で４時間反応させ、末端Ｎ
ＣＯ基を 8.0重量％含有するプレポリマーを得た。この
ようにして得たプレポリマーを実施例１と同様の方法で
処理した。結果は表−１の通りで、硬化物物性が悪化
し、発熱温度が高く、耐久時間も短い。
トラメチレンエーテルグリコール 114ｇ及び平均分子量
が650のポリテトラメチレンエーテルグリコール 576ｇ
を仕込み、窒素気流中、80℃で４時間反応させ、末端Ｎ
ＣＯ基を 8.0重量％含有するプレポリマーを得た。この
ようにして得たプレポリマーを実施例１と同様の方法で
処理した。結果は表−１の通りで、硬化物物性が悪化
し、発熱温度が高く、耐久時間も短い。
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法により、製紙用ロール等に
適した低発熱性ポリウレタンエラストマーを経済的に製
造することができる。
適した低発熱性ポリウレタンエラストマーを経済的に製
造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/10,18/48,18/65
Claims (1)
- 【請求項１】 有機ポリイソシアネートとポリヒドロキ
シ化合物とを反応させて得られる分子末端にイソシアナ
ト基を有するプレポリマーを芳香族ポリアミンにより硬
化してポリウレタンエラストマーを製造する方法におい
て、該ポリヒドロキシ化合物が、平均分子量 650〜 2,0
00の長鎖ポリオールを主体とし、これに平均分子量が 2
00〜 400のテトラメチレンエーテルグリコールオリゴマ
ーを5〜30重量％混合したものであることを特徴とする
ポリウレタンエラストマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03193814A JP3076629B2 (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03193814A JP3076629B2 (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532757A JPH0532757A (ja) | 1993-02-09 |
| JP3076629B2 true JP3076629B2 (ja) | 2000-08-14 |
Family
ID=16314206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03193814A Expired - Lifetime JP3076629B2 (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3076629B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6258917B1 (en) * | 1996-05-21 | 2001-07-10 | Simula, Inc. | Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane |
| JP5720942B2 (ja) * | 2011-04-20 | 2015-05-20 | Dic株式会社 | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー組成物 |
-
1991
- 1991-08-02 JP JP03193814A patent/JP3076629B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0532757A (ja) | 1993-02-09 |
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