JP2919905B2 - 低発熱性ポリウレタンエラストマー組成物 - Google Patents
低発熱性ポリウレタンエラストマー組成物Info
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- JP2919905B2 JP2919905B2 JP2110321A JP11032190A JP2919905B2 JP 2919905 B2 JP2919905 B2 JP 2919905B2 JP 2110321 A JP2110321 A JP 2110321A JP 11032190 A JP11032190 A JP 11032190A JP 2919905 B2 JP2919905 B2 JP 2919905B2
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- tolylene diisocyanate
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- polyurethane elastomer
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ポリウレタンエラストマー組成物に関し、
特に発熱性を低下せしめたポリウレタンエラストマー組
成物に関する。
特に発熱性を低下せしめたポリウレタンエラストマー組
成物に関する。
従来、ポリウレタンエラストマーの製造方法として
は、アジプレン、バイブラセン、サイアナプレン等に代
表されるトリレンジイソシアナートとポリテトラメチレ
ンエーテルグリコール、ポリオキシプロピレングリコー
ル、ポリエステルポリオール等のポリオールとを反応し
て得た分子末端にイソシアナート基を有するポリウレタ
ンプレポリマーを芳香族ポリアミンにより硬化させる方
法が知られている。
は、アジプレン、バイブラセン、サイアナプレン等に代
表されるトリレンジイソシアナートとポリテトラメチレ
ンエーテルグリコール、ポリオキシプロピレングリコー
ル、ポリエステルポリオール等のポリオールとを反応し
て得た分子末端にイソシアナート基を有するポリウレタ
ンプレポリマーを芳香族ポリアミンにより硬化させる方
法が知られている。
ポリウレタンエラストマーは、耐摩耗性、機械強度、
反発弾性等が優れるため、ロール、ソリッドタイヤ、ベ
ルト等に巾広く使用されている。しかし、動的な繰り返
し荷重を受けると内部発熱により溶融破壊する欠点を有
している。
反発弾性等が優れるため、ロール、ソリッドタイヤ、ベ
ルト等に巾広く使用されている。しかし、動的な繰り返
し荷重を受けると内部発熱により溶融破壊する欠点を有
している。
ポリウレタンエラストマーの発熱性を低下させる目的
で、米国特許4182825号には、未反応トリレンジイソシ
アナートの含有量を低下させる方法が開示されている
が、ポリウレタンプレポリマーを製造する際のNCO基とO
H基の当量比が２付近であるためオリゴマーが生成す
る。特開昭60−245624号には、ポリウレタンプレポリマ
ーを製造する際に2,6−異性体比含有量の高いトリレン
ジイソシアナートを使用する方法が開示されているが、
米国特許4182825号と同様にポリウレタンプレポリマー
を製造する際のNCO基とOH基の当量比が２付近であるた
めオリゴマーが生成する。特開昭61−221215号および特
開昭63−278923号には、大過剰のトリレンジイソシアナ
ートとポリオールを反応させることにより、オリゴマー
の生成を抑制しプレポリマー化反応が終了後、未反応の
トリレンジイソシアナートを除去する方法が開示されて
いるがいずれも不十分である。
で、米国特許4182825号には、未反応トリレンジイソシ
アナートの含有量を低下させる方法が開示されている
が、ポリウレタンプレポリマーを製造する際のNCO基とO
H基の当量比が２付近であるためオリゴマーが生成す
る。特開昭60−245624号には、ポリウレタンプレポリマ
ーを製造する際に2,6−異性体比含有量の高いトリレン
ジイソシアナートを使用する方法が開示されているが、
米国特許4182825号と同様にポリウレタンプレポリマー
を製造する際のNCO基とOH基の当量比が２付近であるた
めオリゴマーが生成する。特開昭61−221215号および特
開昭63−278923号には、大過剰のトリレンジイソシアナ
ートとポリオールを反応させることにより、オリゴマー
の生成を抑制しプレポリマー化反応が終了後、未反応の
トリレンジイソシアナートを除去する方法が開示されて
いるがいずれも不十分である。
本発明者らは鋭意研究した結果、2,6−異性体を１重
量％以上含有する2,4−及び2,6−トリレンジイソシアナ
ートの混合物とMw/Mn比が1.2〜2.0で平均分子量が500〜
4,000のポリテトラメチレンエーテルグリコール単独若
しくはこれに分子量400以下の低分子グリコールをポリ
ヒドロキシ化合物全量に対して20重量％以下含有する混
合物と反応させ、該ポリウレタンプレポリマー中の未反
応トリレンジイソシアナートの含有量を１重量％以下と
し、かつ、2,6−トリレンジイソシアナートのイソシア
ナート基がポリウレタンプレポリマーの末端イソシアナ
ート残基として含有するポリウレタンプレポリマーを芳
香族ポリアミンにより硬化することにより、得られたポ
リウレタンエラストマーの発熱性が低下することを見出
し本発明に至った。
量％以上含有する2,4−及び2,6−トリレンジイソシアナ
ートの混合物とMw/Mn比が1.2〜2.0で平均分子量が500〜
4,000のポリテトラメチレンエーテルグリコール単独若
しくはこれに分子量400以下の低分子グリコールをポリ
ヒドロキシ化合物全量に対して20重量％以下含有する混
合物と反応させ、該ポリウレタンプレポリマー中の未反
応トリレンジイソシアナートの含有量を１重量％以下と
し、かつ、2,6−トリレンジイソシアナートのイソシア
ナート基がポリウレタンプレポリマーの末端イソシアナ
ート残基として含有するポリウレタンプレポリマーを芳
香族ポリアミンにより硬化することにより、得られたポ
リウレタンエラストマーの発熱性が低下することを見出
し本発明に至った。
即ち本発明は、次の通りである。
有機ポリイソシアナートとポリヒドロキシ化合物とを
反応せしめて得た分子末端にイソシアナート基を有する
ポリウレタンプレポリマーを芳香族ポリアミンにより硬
化してポリウレタンエラストマーを製造する方法におい
て、 該ポリウレタンプレポリマーが （１） 2,6−異性体を１重量％以上含有する2,4−及び
2,6−トリレンジイソシアナートの混合物とMw/Mn比が1.
2〜2.0で平均分子量が500〜4,000のポリテトラメチレン
エーテルグリコール単独若しくはこれに分子量400以下
の低分子グリコールを該ポリヒドロキシ化合物全量に対
して20重量％以下含有する混合物とを反応させ、 （２） 未反応トリレンジイソシアナートの含有量を１
重量％以下とし、 （３） 2,6−トリレンジイソシアナートのイソシアナ
ート基がポリウレタンプレポリマーの末端イソシアナー
ト基として含有されることを特徴とする低発熱性ポリウ
レタンエラストマー組成物。
反応せしめて得た分子末端にイソシアナート基を有する
ポリウレタンプレポリマーを芳香族ポリアミンにより硬
化してポリウレタンエラストマーを製造する方法におい
て、 該ポリウレタンプレポリマーが （１） 2,6−異性体を１重量％以上含有する2,4−及び
2,6−トリレンジイソシアナートの混合物とMw/Mn比が1.
2〜2.0で平均分子量が500〜4,000のポリテトラメチレン
エーテルグリコール単独若しくはこれに分子量400以下
の低分子グリコールを該ポリヒドロキシ化合物全量に対
して20重量％以下含有する混合物とを反応させ、 （２） 未反応トリレンジイソシアナートの含有量を１
重量％以下とし、 （３） 2,6−トリレンジイソシアナートのイソシアナ
ート基がポリウレタンプレポリマーの末端イソシアナー
ト基として含有されることを特徴とする低発熱性ポリウ
レタンエラストマー組成物。
本発明に使用する有機ポリイソシアナートは2,6−異
性体を１重量％以上含有する2,4−及び2,6−トリレンジ
イソシアナートの混合物である。
性体を１重量％以上含有する2,4−及び2,6−トリレンジ
イソシアナートの混合物である。
本発明に使用するMw/Mn比が1.2〜2.0、好ましくは1.2
〜1.8で平均分子量が500〜4,000のポリテトラメチレン
エーテルグリコールは、特開昭60−42421号に記載され
ているように、混合溶媒により後処理をする方法、また
は特開昭59−221326号に記載されているようにテトラヒ
ドロフランに１〜８分子の水を配位又は存在させた、ヘ
テロポリ酸を含んでなる触媒を用いて重合する方法等に
より得られる。
〜1.8で平均分子量が500〜4,000のポリテトラメチレン
エーテルグリコールは、特開昭60−42421号に記載され
ているように、混合溶媒により後処理をする方法、また
は特開昭59−221326号に記載されているようにテトラヒ
ドロフランに１〜８分子の水を配位又は存在させた、ヘ
テロポリ酸を含んでなる触媒を用いて重合する方法等に
より得られる。
本発明に使用する分子量400以下の低分子グリコール
としては、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、
1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール等が使用で
きる。これらの低分子グリコールの使用量はヒドロキシ
化合物全量に対して20重量％以下である。この範囲以上
ではポリウレタンプレポリマーの粘度が高くなり芳香族
ポリアミンとの混合が困難になる。
としては、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、
1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール等が使用で
きる。これらの低分子グリコールの使用量はヒドロキシ
化合物全量に対して20重量％以下である。この範囲以上
ではポリウレタンプレポリマーの粘度が高くなり芳香族
ポリアミンとの混合が困難になる。
本発明に使用する芳香族ポリアミンとしては、メチレ
ンビス（ｏ−クロロアニリン）（MOCA）、1,2−ビス
（２−アミノフェニルチオ）エタン（Cyanacure）、ト
リメチレングリコール−ｐ−アミノベンゾエート（Pola
cure 740M）、3,5−ジメチルチオ−2,4−トルエンジア
ミンと3,5−ジメチルチオ−2,6−トルエンジアミンの80
/20重量％混合物（Ethacure 300）等が使用できる。
ンビス（ｏ−クロロアニリン）（MOCA）、1,2−ビス
（２−アミノフェニルチオ）エタン（Cyanacure）、ト
リメチレングリコール−ｐ−アミノベンゾエート（Pola
cure 740M）、3,5−ジメチルチオ−2,4−トルエンジア
ミンと3,5−ジメチルチオ−2,6−トルエンジアミンの80
/20重量％混合物（Ethacure 300）等が使用できる。
本実施例において、 ・Mw/Mn比：ゲルパーメイションクロマトグラフィーに
より測定した。
より測定した。
・末端TDIの分析：色材第45巻、第88頁（1972）記載のN
MR法により測定した。
MR法により測定した。
・硬化物物性:JIS Ｋ−6301に準じて測定した。
・粘弾性:DMS（セイコー電子（株）製）により、10Hzの
周波数で25、50、75℃の損失弾性率を測定した。
周波数で25、50、75℃の損失弾性率を測定した。
・倉庫試験：直径が75mm、長さ200mmのシャフト付きの
鉄芯にポリウレタンエラストマーを17.5mmの厚さになる
ように注型してテストロールを成形する。このテストロ
ールに4tの荷重をかけて100rpmの速度で回転させ、ポリ
ウレタンプレポリマーの発熱温度およびポリウレタンプ
レポリマーが破壊するまでの耐久時間を測定した。
鉄芯にポリウレタンエラストマーを17.5mmの厚さになる
ように注型してテストロールを成形する。このテストロ
ールに4tの荷重をかけて100rpmの速度で回転させ、ポリ
ウレタンプレポリマーの発熱温度およびポリウレタンプ
レポリマーが破壊するまでの耐久時間を測定した。
実施例１ 撹拌機、温度計、窒素導入管を備えた三つ口フラスコ
に、Mw/Mn比が1.6で分子量が1,000のポリテトラメチレ
ンエーテルグリコールを1,000g及び2,6−異性体を50重
量％含有する2,4−及び2,6−トリレンジイソシアナート
の混合物870gを装入し、窒素気流中で80℃で４時間反応
させた後、分子蒸留装置（柴田科学器械工業製）にて未
反応トリレンジイソシアナートを除去した。
に、Mw/Mn比が1.6で分子量が1,000のポリテトラメチレ
ンエーテルグリコールを1,000g及び2,6−異性体を50重
量％含有する2,4−及び2,6−トリレンジイソシアナート
の混合物870gを装入し、窒素気流中で80℃で４時間反応
させた後、分子蒸留装置（柴田科学器械工業製）にて未
反応トリレンジイソシアナートを除去した。
得られたポリウレタンプレポリマーのNCO基含有量は
6.21重量％、粘度は5,100cps/25℃、未反応トリレンジ
イソシアナート含有量は0.16重量％であった。
6.21重量％、粘度は5,100cps/25℃、未反応トリレンジ
イソシアナート含有量は0.16重量％であった。
NMR法により末端NCO基は2,6−異性体のものであるこ
とが判明した。
とが判明した。
このようにして得たポリウレタンプレポリマー100重
量部を80℃で減圧脱泡し、あらかじめ120℃で溶融した
メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）（MOCA）をNCO基
とNH2基の当量比が1.1になるように加え、泡を巻き込ま
ないように撹拌後、100℃に加熱したモールドに注型し1
00℃で24時間硬化させた。DMSにより、損失弾性率を、
また、前述の方法により、走行試験を行った。
量部を80℃で減圧脱泡し、あらかじめ120℃で溶融した
メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）（MOCA）をNCO基
とNH2基の当量比が1.1になるように加え、泡を巻き込ま
ないように撹拌後、100℃に加熱したモールドに注型し1
00℃で24時間硬化させた。DMSにより、損失弾性率を、
また、前述の方法により、走行試験を行った。
測定結果は表−１に示すように損失弾性率および発熱
温度が低く耐久時間が長かった。
温度が低く耐久時間が長かった。
比較例１ 撹拌機、温度計、窒素導入管を備えた三つ口フラスコ
に、Mw/Mn比が2.2で分子量が1,000のポリテトラメチレ
ンエーテルグリコールを1,000g及び2,6−異性体を50重
量％含有する2,4−及び2,6−トリレンジイソシアナート
の混合物870gを装入し、窒素気流中で80℃で４時間反応
させた後、分子蒸留装置（柴田科学器械工業製）にて未
反応トリレンジイソシアナートを除去した。
に、Mw/Mn比が2.2で分子量が1,000のポリテトラメチレ
ンエーテルグリコールを1,000g及び2,6−異性体を50重
量％含有する2,4−及び2,6−トリレンジイソシアナート
の混合物870gを装入し、窒素気流中で80℃で４時間反応
させた後、分子蒸留装置（柴田科学器械工業製）にて未
反応トリレンジイソシアナートを除去した。
得られたポリウレタンプレポリマーのNCO基含有量は
6.22重量％、粘度は6,700cps/25℃、未反応トリレンジ
イソシアナート含有量は0.18重量％であった。
6.22重量％、粘度は6,700cps/25℃、未反応トリレンジ
イソシアナート含有量は0.18重量％であった。
NMR法により末端NCO基は2,6−異性体のものであるこ
とが判明した。
とが判明した。
このようにして得たポリウレタンプレポリマーを実施
例１と同様の方法で処理した。
例１と同様の方法で処理した。
測定結果は表−１に示すように損失弾性率および発熱
温度が高く耐久時間が短かった。
温度が高く耐久時間が短かった。
比較例２ 撹拌機、温度計、窒素導入管を備えた三つ口フラスコ
に、Mw/Mn比が1.6で分子量が1,000のポリテトラメチレ
ンエーテルグリコールを1,000g及び2,6−異性体を0.8重
量％含有する2,4−及び2,6−トリレンジイソシアナート
の混合物348gを装入し、窒素気流中で80℃で４時間反応
させた。
に、Mw/Mn比が1.6で分子量が1,000のポリテトラメチレ
ンエーテルグリコールを1,000g及び2,6−異性体を0.8重
量％含有する2,4−及び2,6−トリレンジイソシアナート
の混合物348gを装入し、窒素気流中で80℃で４時間反応
させた。
得られたポリウレタンプレポリマーのNCO基含有量は
6.30重量％、粘度は7,500cps/25℃、未反応トリレンジ
イソシアナート含有量は2.0重量％であった。
6.30重量％、粘度は7,500cps/25℃、未反応トリレンジ
イソシアナート含有量は2.0重量％であった。
NMR法の末端NCO基検出によっては2,6−異性体を確認
できなかった。
できなかった。
このようにして得たポリウレタンプレポリマーを実施
例１と同様の方法で処理した。
例１と同様の方法で処理した。
測定結果は表−１に示すように損失弾性率および発熱
温度が高く耐久時間が短かった。
温度が高く耐久時間が短かった。
実施例２ 撹拌機、温度計、窒素導入管を備えた三つ口フラスコ
に、Mw/Mn比が1.8で分子量が1,500のポリテトラメチレ
ンエーテルグリコールを1,500g及び2,6−異性体を50重
量％含有する2,4−及び2,6−トリレンジイソシアナート
の混合物870gを装入し、窒素気流中で80℃で４時間反応
させた後、分子蒸留装置（柴田科学器械工業製）にて未
反応トリレンジイソシアナートを除去した。
に、Mw/Mn比が1.8で分子量が1,500のポリテトラメチレ
ンエーテルグリコールを1,500g及び2,6−異性体を50重
量％含有する2,4−及び2,6−トリレンジイソシアナート
の混合物870gを装入し、窒素気流中で80℃で４時間反応
させた後、分子蒸留装置（柴田科学器械工業製）にて未
反応トリレンジイソシアナートを除去した。
得られたポリウレタンプレポリマーのNCO基含有量は
4.58重量％、粘度は6,500cps/25℃、未反応トリレンジ
イソシアナート含有量は0.23重量％であった。
4.58重量％、粘度は6,500cps/25℃、未反応トリレンジ
イソシアナート含有量は0.23重量％であった。
NMR法により末端NCO基は2,6−異性体のものであるこ
とが判明した。
とが判明した。
このようにして得たポリウレタンプレポリマーを実施
例１と同様の方法で処理した。
例１と同様の方法で処理した。
結果は表−１に示すように損失弾性率および発熱温度
が低く耐久時間が長かった。
が低く耐久時間が長かった。
比較例３ Mw/Mn比が1.6で分子量が1,000のポリテトラメチレン
エーテルグリコールを1,000g及びMw/Mn比が2.2で分子量
が2,000のポリテトラメチレンエーテルグリコールを1,0
00g混合した。混合後のMw/Mn比は2.1であった。
エーテルグリコールを1,000g及びMw/Mn比が2.2で分子量
が2,000のポリテトラメチレンエーテルグリコールを1,0
00g混合した。混合後のMw/Mn比は2.1であった。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えた三つ口フラスコ
に、上記の割合で混合したポリテトラメチレンエーテル
グリコールを1,500g及び2,6−異性体を50重量％含有す
る2,4−及び2,6−トリレンジイソシアナートの混合物87
0gを装入し、窒素気流中で80℃で４時間反応させた後、
分子蒸留装置（柴田科学器械工業製）にて未反応トリレ
ンジイソシアナートを除去した。
に、上記の割合で混合したポリテトラメチレンエーテル
グリコールを1,500g及び2,6−異性体を50重量％含有す
る2,4−及び2,6−トリレンジイソシアナートの混合物87
0gを装入し、窒素気流中で80℃で４時間反応させた後、
分子蒸留装置（柴田科学器械工業製）にて未反応トリレ
ンジイソシアナートを除去した。
得られたポリウレタンプレポリマーのNCO基含有量は
4.54重量％、粘度は9,500cps/25℃、未反応トリレンジ
イソシアナート含有量は0.22重量％であった。
4.54重量％、粘度は9,500cps/25℃、未反応トリレンジ
イソシアナート含有量は0.22重量％であった。
NMR法により末端NCO基は2,6−異性体のものであるこ
とが判明した。
とが判明した。
このようにして得たポリウレタンプレポリマーを実施
例１と同様の方法で処理した。
例１と同様の方法で処理した。
測定結果は表−１に示すように損失弾性率および発熱
温度が高く耐久時間が短かった。
温度が高く耐久時間が短かった。
〔発明の効果〕 本発明のポリウレタンエラストマーは損失弾性率低く
又走行試験時の発熱温度低く且つ耐久時間が長かった。
又走行試験時の発熱温度低く且つ耐久時間が長かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−356560（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−285403（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−278923（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−52318（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−258825（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−294724（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−221215（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 18/48,18/10 C08G 18/32,18/76
Claims (1)
- 【請求項１】有機ポリイソシアナートとポリヒドロキシ
化合物とを反応せしめて得た分子末端にイソシアナート
基を有するポリウレタンプレポリマーを芳香族ポリアミ
ンにより硬化してポリウレタンエラストマーを製造する
方法において、 該ポリウレタンプレポリマーが （１） 2,6−異性体を１重量％以上含有する2,4−及び
2,6−トリレンジイソシアナートの混合物と、Mw/Mn比が
1.2〜2.0で平均分子量が500〜4,000のポリテトラメチレ
ンエーテルグリコール単独若しくはこれに分子量400以
下の低分子グリコールを該ポリヒドロキシ化合物全量に
対して20重量％以下含有する混合物とを反応させ、 （２） 未反応トリレンジイソシアナートの含有量を１
重量％以下とし、 （３） 2,6−トリレンジイソシアナートのイソシアナ
ート基がポリウレタンプレポリマーの末端イソシアナー
ト基として含有されることを特徴とする低発熱性ポリウ
レタンエラストマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2110321A JP2919905B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | 低発熱性ポリウレタンエラストマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2110321A JP2919905B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | 低発熱性ポリウレタンエラストマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH048719A JPH048719A (ja) | 1992-01-13 |
| JP2919905B2 true JP2919905B2 (ja) | 1999-07-19 |
Family
ID=14532763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2110321A Expired - Lifetime JP2919905B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | 低発熱性ポリウレタンエラストマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2919905B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223599A (en) * | 1992-04-10 | 1993-06-29 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Polyurethane elastomer and non-pneumatic tire fabricated therefrom |
| WO2001014444A1 (fr) * | 1999-08-19 | 2001-03-01 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyether-polyurethane |
| JP4861001B2 (ja) * | 2005-10-24 | 2012-01-25 | 三ツ星ベルト株式会社 | ポリウレタン成形体 |
-
1990
- 1990-04-27 JP JP2110321A patent/JP2919905B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH048719A (ja) | 1992-01-13 |
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