JP5711748B2 - アルカリ現像型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
また、本発明は、前記のアルカリ現像型感光性樹脂組成物を、キャリアフィルムに塗布、乾燥して得られる光硬化性ドライフィルムを提供する。
また、本発明は、前記のアルカリ現像型感光性樹脂組成物又は前記のドライフィルムを銅上にて光硬化して得られる硬化物を提供する。
また、本発明は、前記のアルカリ現像型感光性樹脂組成物又は前記のドライフィルムを光硬化させた後、熱硬化して得られるプリント配線板を提供する。
本発明のアルカリ現像型感光性樹脂組成物に含まれるカルボキシル基含有樹脂(A)としては、分子中にカルボキシル基を有する公知慣用の樹脂化合物が使用できる。さらに分子中にエチレン性不飽和二重結合を有するカルボキシル基含有感光性樹脂(A’)が、光硬化性や耐現像性の面からより好ましい。
(1)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の1種類以上とを共重合することにより得られるカルボキシル基含有共重合樹脂、
(2)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の1種類以上との共重合体に、グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートなどのエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物や(メタ)アクリル酸クロライドなどによって、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られる感光性のカルボキシル基含有共重合樹脂、
(3)グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等のエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸を反応させ、生成した二級の水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有共重合樹脂、
(4)無水マレイン酸などの不飽和二重結合を有する酸無水物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有共重合樹脂、
(5)多官能エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した水酸基に飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(6)ポリビニルアルコー誘導体などの水酸基含有ポリマーに、飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させた後、生成したカルボン酸に一分子中にエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる水酸基及びカルボキシル基を含有する感光性樹脂、
(7)多官能エポキシ化合物と、不飽和モノカルボン酸と、一分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基と、エポキシ基と反応するアルコール性水酸基以外の1個の反応性基を有する化合物との反応生成物に、飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(8)一分子中に少なくとも2個のオキセタン環を有する多官能オキセタン化合物に不飽和モノカルボン酸を反応させ、得られた変性オキセタン樹脂中の第一級水酸基に対して飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、及び
(9)多官能エポキシ樹脂に不飽和モノカルボン酸を反応させた後、多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂に、さらに、分子中に1個のオキシラン環と1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂
などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
本発明のアルカリ現像型感光性樹脂組成物に好適に用いることができる光重合開始剤(B)としては、
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインとベンゾインアルキルエーテル類;
アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルファニル)プロパン−1−オン等のアセトフェノン類;
2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパノン−1、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1等のアミノアセトフェノン類;
2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−ターシャリーブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン等のアントラキノン類;
2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;
アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;
ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類又はキサントン類;
ビス(2,6‐ジメトキシベンゾイル)(2,4,4‐トリメチルペンチル)ホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、エチル−2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィネイト等のアシルホスフィンオキサイド類;
各種パーオキサイド類などが挙げられ、これら公知慣用の光重合開始剤を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明のアルカリ現像型感光性樹脂組成物に用いられる分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(C)は、活性エネルギー線照射により光硬化して、前記カルボキシル基含有樹脂(A)をアルカリ水溶液に不溶化し又は不溶化を助けるものである。このような化合物の具体例としては、
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート等のヒドロキシアルキルアクリレート類;
エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコールのモノ又はジアクリレート類;
N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド等のアクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレート等のアミノアルキルアクリレート類;
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート等の多価アルコール又はこれらのエチレオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;
フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、及びこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などのアクリレート類;
グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート等のグリシジルエーテルのアクリレート類;
及びメラミンアクリレート、及び/又は上記アクリレートに対応する各メタクリレート類などが挙げられる。
本発明に使用されるフィラー(D)としては、公知慣用の無機又は有機フィラーが使用できる。例えば、硫酸バリウム、チタン酸バリウム、酸化ケイ素粉、球状シリカ、タルク、クレー、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、ガラス繊維、炭素繊維、雲母粉などが挙げられ、特に硫酸バリウム、球状シリカが好ましく用いられる。
本発明者は、前述したフォトマスクの剥離不良を招く指触乾燥性の不足が、樹脂組成物における有機溶剤の揮発性不良に起因するものであることを知見した。本発明者は、かかる知見基づき、前記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、ナフタレン含有量を一定値以下に低減させた石油系芳香族溶剤が、溶剤として優れた溶解力を有しながら、意外にも乾燥時の揮発性に優れ、指触乾燥性の良い乾燥塗膜を形成でき、ひいてはフォトマスクを乾燥塗膜から剥離する際の張り付きが生じない効果を達成できることを見出した。
すなわち、本発明で用いるナフタレン低含有の石油系芳香族溶剤は、樹脂組成物中の他の成分に対する溶解力が高く、得られた感光性樹脂組成物の貯蔵安定性が良好である。また、得られる乾燥塗膜の指触乾燥性を良好にする結果、作業性の改善が図れる。
例えば、前記の1,2,4−トリメチルベンゼン及び1,2,3−トリメチルベンゼンは、タール軽油の高沸点留分を精留することにより、または、ベンゼン、キシレン類のメチル化または不均化により得ることができる。
また、前記の炭素数10の芳香族分は、ナフサの接触改質反応によって得られる改質留分を、精密蒸留により、沸点180〜200℃の留分を分取することにより得ることができる。前記の炭素数10の芳香族分の例としては、ジエチルベンゼン、メチルプロピルベンゼン、メチルイソプロピルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ブチルベンゼン、メチルインダン等の炭素数10の芳香族炭化水素を挙げることができる。
なお、本発明の効果を損なわない前提下に、本発明の感光性樹脂組成物には、前記ナフタレン低含有の石油系芳香族溶剤(E)以外の有機溶剤(E’)を含有することができる。
本発明に用いるアルカリ現像型感光性樹脂組成物は、硬化皮膜に耐熱性を付与するために、さらに熱硬化性成分(F)を含有することが好ましい。本発明に使用される熱硬化性成分(F)としては、エポキシ樹脂、グアナミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、シリコーン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、ポリイミド樹脂等の従来公知の各種熱硬化性樹脂が挙げられ、特定のものに限定されないが、熱硬化特性や硬化皮膜の特性等の点から、特に好ましくは1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物を使用できる。
これらのエポキシ樹脂は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。前記熱硬化性成分としてのエポキシ化合物(F)の配合量は、前記カルボキシル基含有樹脂(A)100重量部に対して5〜100重量部の割合が望ましく、好ましくは15〜60重量部である。
本発明のアルカリ現像型感光性樹脂組成物は、さらに必要に応じて、フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリーン、ジスアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック、ナフタレンブラックなどの公知慣用の着色剤、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、t−ブチルカテコール、ピロガロール、フェノチアジンなどの公知慣用の熱重合禁止剤、微粉シリカ、有機ベントナイト、モンモリロナイトなどの公知慣用の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤及び/又はレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等の密着性付与剤やシランカップリング剤などのような公知慣用の添加剤類を配合することができる。
〔カルボキシル基含有樹脂溶液の合成〕
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のエピクロンN−695(大日本インキ化学工業製、エポキシ当量=214)214gを撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート103g、石油系芳香族溶剤(ジャパンエナジー製商品名:カクタスファインSF−01)103gを加えて加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1gと、反応触媒としてトリフェニルホスフィン2.0gを加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72gを徐々に滴下し、16時間反応させた。得られた反応生成物を80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物91.2gを加えて8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂(A)の溶液は、不揮発分65%、固形物の酸価87.5mgKOH/gであった。以下、この反応生成物の溶液をワニス−1と称す。
〔カルボキシル基含有樹脂の合成〕
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のエピクロンN−695(大日本インキ化学工業製、エポキシ当量=214)214gを撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート206gを加えて加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1gと、反応触媒としてトリフェニルホスフィン2.0gを加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72gを徐々に滴下し、16時間反応させた。得られた反応生成物を80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物91.2gを加えて8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂(A)の溶液は、不揮発分65%、固形物の酸価87.5mgKOH/gであった。以下、この反応生成物の溶液をワニス−2と称す。
〔カルボキシル基含有樹脂の合成〕
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のエピクロンN−695(大日本インキ化学工業製、エポキシ当量=214)214gを撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート103g、石油系芳香族溶剤(出光興産製、商品名:イプゾール150)103gを加えて加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1gと、反応触媒としてトリフェニルホスフィン2.0gを加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72gを徐々に滴下し、16時間反応させた。得られた反応生成物を80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物91.2gを加えて8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂(A)の溶液は、不揮発分65%、固形物の酸価87.5mgKOH/gであった。以下、この反応生成物の溶液をワニス−3と称す。
(1)仮乾燥後の指触乾燥性
上記の実施例1−4及び比較例1−3の各アルカリ現像型感光性樹脂組成物を、バフロール研磨された銅張り積層板にスクリーン印刷にて全面塗布し、80℃で30分間、乾燥させた基板を作製し、その塗膜表面の指触乾燥性を評価した。
○:まったくベタつきがないもの
△:僅かにベタつきのあるもの
×:ベタつきのあるもの
(2)再凝集試験
上記の実施例1−4及び比較例1−3の各アルカリ現像型感光性樹脂組成物を、50g秤取り、50℃下に1日放置した後、4℃下1日更に放置させた後の組成物中に結晶物が存在するかを評価した。
○:まったく結晶物が存在しない
×:結晶物が存在する
(3)ナフタレン含有量
上記の実施例1−4及び比較例1−3の各アルカリ現像型感光性樹脂組成物に含まれるナフタレン量をUSEPA8270Dの試験方法にて求めた。
○:ナフタレン量が300ppm以下のもの
△:ナフタレン量が300超−1,000ppm以下のもの
×:ナフタレン量が1,000ppm超のもの
上記各試験の結果を表2に示す。
このため、本発明のアルカリ現像型感光性樹脂組成物は、従来品よりも安定性に優れ、作業性が良好なソルダーレジスト用樹脂組成物を提供するという点で、工業的に価値が大きいものである。
Claims (4)
- (A)カルボキシル基含有樹脂、(B)光重合開始剤、(C)分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物、(D)フィラー、及び(E)石油系芳香族溶剤を含むアルカリ現像型樹脂組成物において、当該組成物のナフタレン含有量が300ppm以下であり、前記(E)石油系芳香族溶剤は、1,2,4−トリメチルベンゼン及び1,2,3−トリメチルベンゼンの含有量が10〜30容量%であり、炭素数10の芳香族分の含有量が60容量%以上であり、1,3,5−トリメチルベンゼンの含有量が1容量%未満であり、ベンゼン、トルエン及びキシレンの含有量が0.01容量%未満であることを特徴とするアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- 前記の(E)石油系芳香族溶剤のナフタレン含有量が500ppm以下であることを特徴とする請求項1に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- さらに、(F)熱硬化性成分を含有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- 銅上に塗布して用いられる請求項1乃至3のいずれか1項に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
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