JP5702648B2 - セルロース系樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、セルロース系樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂とを含むセルロース系樹脂組成物およびその製造方法に関する。

化石資源の枯渇や地球温暖化問題などの資源・環境問題が深刻化する中、近年、石油資源に依存しないバイオマス由来のバイオプラスチックの開発が注目を集めている。そこで、植物由来のポリ乳酸や天然素材系のセルロース、澱粉などをプラスチックとして利用する動きが活発化している。しかし、これらのプラスチックの多くは、成形性、生産性、耐熱性などが低いのが現状である。特に、セルロースエステルなどのセルロース系樹脂についてはそのままでは成形性（熱成形性）に乏しく、通常、可塑剤の併用により可塑化された状態で熱成形されている。

例えば、特開２００５−１９４３０２号公報（特許文献１）には、平均置換度２．７以下のセルロースエステル、可塑剤（リン酸エステルなど）及び充填剤で構成された樹脂組成物が開示されている。また、特開２００７−６１９４３号公報（特許文献２）には、平均置換度２．７以下のセルロースエステルと非セルロース系熱可塑性樹脂（ポリカーボネートなど）と可塑剤（リン酸エステルなど）とで構成された樹脂組成物が開示されている。

なお、これらの文献では、平均置換度２．７以上のセルロースエステルを想定していない。このような平均置換度２．７以上のセルロースエステルの代表例としては、セルローストリアセテート（又はトリアセチルセルロース、ＴＡＣ）が挙げられる。このようなＴＡＣは、例えば、液晶工場などから多く廃棄されており、リサイクル技術の開発が求められている（例えば、広島県立総合技術研究所東部工業技術センター研究報告 No.22 p.24-28（非特許文献１））。しかし、ＴＡＣは熱成形が困難であり、ＴＡＣと他の樹脂とを複合化できる有効な技術が存在しないのが実情である。

一方、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格など）を有する化合物は、屈折率、耐熱性などにおいて優れた機能を有することで知られる材料である。このようなフルオレン骨格の優れた機能を樹脂に発現し、成形可能とする方法としては、例えば、ビスフェノールフルオレン（ＢＰＦ）、ビスクレゾールフルオレン（ＢＣＦ）、ビスアミノフェニルフルオレン（ＢＡＦＬ）、ビスフェノキシエタノールフルオレン（ＢＰＥＦ）などの反応性基（ヒドロキシル基、アミノ基など）を有するフルオレン化合物を樹脂の構成成分として利用し、樹脂の骨格構造の一部にフルオレン骨格を導入する方法が知られている。しかし、このような方法では、高い機能を発現することができても、樹脂の骨格をフルオレン骨格で置換するため、樹脂の種類が限定される。

また、フルオレン骨格の優れた機能をより容易に発現するため、フルオレン骨格を有する化合物を、汎用の樹脂に添加する試みもなされている。例えば、特開２００５−１６２７８５号公報（特許文献３）には、フルオレン骨格を有する化合物（例えば、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_２−４アルキレンオキシド付加体、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類又はそのＣ_２−４アルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテルなど）と、熱可塑性樹脂（例えば、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリイミド系樹脂など）とで構成された樹脂組成物が開示されている。

なお、この文献には、フルオレン骨格を添加する熱可塑性樹脂として、セルロース系樹脂については何ら開示されていない。また、この文献では、フルオレン骨格を有する化合物を、単に、熱可塑性樹脂にフルオレン骨格を有する化合物由来の特性（例えば、高屈折率など）を付与するための成分として使用しており、熱可塑性樹脂の可塑化を想定していない。

特開２００５−１９４３０２号公報 特開２００７−６１９４３号公報 特開２００５−１６２７８５号公報（特許請求の範囲、段落番号[0007]）

広島県立総合技術研究所東部工業技術センター研究報告 No.22 p.24-28

従って、本発明の目的は、セルロース系樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂とを効率よく複合化できる樹脂組成物およびその製造方法を提供することにある。

本発明の他の目的は、セルロース系樹脂を含んでいても、成形性又は加工性を向上できる樹脂組成物およびその製造方法を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、溶融混練（又は溶融混合）により、セルロース系樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂とを複合化できる樹脂組成物およびその製造方法を提供することにある。

本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、特定のフルオレン化合物が、意外にも、セルロース系樹脂（特に、セルローアセテートなどの従来、効率よい可塑化が困難であったセルロース系樹脂）の可塑剤として作用すること、そして、このようなフルオレン系化合物とセルロース系樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂とを組み合わせることで、セルロース系樹脂の可塑化が生じるとともに、非セルロース系熱可塑性樹脂が可塑化される又はフルオレン系樹脂と相溶するためか、セルロース系樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂とが複合化された樹脂組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明の樹脂組成物（セルロース系樹脂組成物）は、セルロース系樹脂と、非セルロース系熱可塑性樹脂（単に、非セルロース系樹脂などということがある。）と、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有するフルオレン化合物とを含む。前記セルロース系樹脂は、例えば、セルロースエステル（特に、セルローストリアセテート）で構成されていてもよい。

また、前記非セルロース系熱可塑性樹脂は、芳香族環を有する熱可塑性樹脂（例えば、芳香族ポリカーボネート系樹脂）で構成されていてもよい。

さらに、前記フルオレン化合物は、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類および９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類から選択された少なくとも１種であってもよい。

本発明の樹脂組成物において、前記セルロース系樹脂と前記非セルロース系熱可塑性樹脂との割合は、例えば、前者／後者（重量比）＝９９／１〜４０／６０（例えば、９７／３〜５０／５０）程度であってもよく、前記フルオレン化合物の割合は、セルロース系樹脂１００重量部に対して、例えば、０．５〜３０重量部（例えば、１〜２５重量部）程度であってもよい。

本発明には、セルロース系樹脂と、非セルロース系熱可塑性樹脂と、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有するフルオレン化合物とを溶融混合し、前記樹脂組成物を製造する方法も含まれる。

本発明では、特定のフルオレン骨格を有する化合物を用いることで、セルロース系樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂とを効率よく複合化できる。そのため、本発明では、セルロース系樹脂に非セルロース系熱可塑性樹脂由来の特性が効率よく付与された複合材料や、セルロース系樹脂の特性が向上又は改善された複合材料を効率よく得ることができる。

特に、本発明の樹脂組成物では、結晶性が低下するなどにより、セルロース系樹脂（特に、熱分解温度と融点又は軟化点との差が近接し、また、溶剤溶解性に劣るようなセルロース系樹脂、例えば、セルロースジアセテート、セルローストリアセテートなどのセルロースエステル）を含んでいても、成形性又は加工性を向上できる。しかも、本発明では、セルロース系樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂との複合化のみならず、フルオレン化合物が複合化されていることで、透明性、耐熱性、耐水性、表面硬度などの特性に優れたセルロース系樹脂組成物が得られる。

また、本発明では、通常、溶融成形性に乏しいセルロース系樹脂を含んでいるにもかかわらず、溶融混練により、セルロース系樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂とを複合化できる。そのため、本発明では、極めて高い実用性で、セルロース系樹脂の複合材料を得ることができる。

本発明の樹脂組成物（セルロース系樹脂組成物）は、セルロース系樹脂と、非セルロース系熱可塑性樹脂と、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有するフルオレン化合物とを含む。なお、本発明の樹脂組成物において、フルオレン化合物は、後述するように、少なくともセルロース系樹脂を可塑化させる成分（可塑剤）として作用するようである。

［セルロース系樹脂］
セルロース系樹脂としては、特に制限されず、種々のセルロース誘導体、例えば、セルロースエステル、セルロースカーバメート（例えば、セルロースフェニルカーバメートなど）、セルロースエーテルなどが使用できる。

セルロースエステルとしては、例えば、セルロースジアセテート（ＤＡＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）などのセルロースアセテート；セルロースプロピオネート、セルロースブチレートなどのセルロースＣ_３−５アシレート；セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートブチレート（ＣＡＢ）などのセルロースアセテートＣ_３−５アシレートなどのセルロースアシレートが挙げられる。

また、セルロースエーテルとしては、アルキルセルロース（例えば、メチルセルロース、エチルセルロースなどのＣ_１−４アルキルセルロースなど）、ヒドロキシアルキルセルロース（例えば、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）などのヒドロキシＣ_２−４アルキルセルロースなど）、ヒドロキシアルキルアルキルセルロース（例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどのヒドロキシＣ_２−４アルキルＣ_１−４アルキルセルロースなど）、カルボキシアルキルセルロース（カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）など）、アルキル−カルボキシアルキルセルロース（メチルカルボキシメチルセルロースなど）、これらの誘導体［例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウムなどのＣＭＣ塩（アルカリ金属塩など）など］などが例示できる。

セルロース系樹脂は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。セルロース系樹脂のうち、セルロースエステル、セルロースエーテルなどが好ましく、特に、セルロースエステル（セルロースアシレート）、例えば、セルロースアセテート、セルロースアセテートＣ_３−４アシレートなどが好ましい。より具体的には、セルロース系樹脂として、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレートなどのセルロースエステルを好適に用いてもよい。

このようなセルロース系樹脂（セルロースエステルなど）は、熱分解温度と、融点又は軟化点とが近く、加熱により流動化することが困難である。そのため、通常、熱可塑性樹脂に利用される樹脂の溶融状態又は流動性を利用したコンパウンド化、成形又は加工方法などを、セルロース系樹脂に適用できない場合が多い。中でもセルロースアセテート（特に、セルロースジアセテート及びセルローストリアセテート）は、溶剤に対する溶解性が低い上、加熱により流動化させるのが極めて困難である。また、従来の可塑剤により、セルロースエステルなどのセルロース誘導体を可塑化する場合には、多量の可塑剤を用いる必要があり、得られる樹脂組成物では、セルロース系樹脂の特性を維持できない。しかし、フルオレン化合物とセルロース系樹脂とを組み合わせると、セルロース系樹脂の特性を維持しながらも、フルオレン化合物の使用により、結晶化度を低減でき、ガラス転移温度、融点、又は軟化点などを低下することができ、加熱により融解（溶融）又は軟化できるため、流動性を大きく改善できる。そのため、セルロースエステル（セルロースアセテートなど）などのセルロース系樹脂を使用するにも拘わらず、溶融混練系であっても、セルロース系樹脂を可塑化することができる。そのため、セルロース系樹脂と、フルオレン化合物を含むセルロース系樹脂組成物を溶融混練系で、コンパウンド、成形又は加工することが可能であり、非セルロース系熱可塑性樹脂との複合化を容易に行うことができる。

また、セルロース系樹脂の結晶化度を低減（すなわち、非結晶部分の割合を大きく）できるため、ガラス転移温度及び／又は融点を低下させることができる。特に、セルロースジアセテートを用いると、融点の観測が困難になるほど、非結晶化することができる。また、従来、可塑化が極めて困難であったセルローストリアセテートを用いても、フルオレン化合物の作用により、ガラス転移温度及び融点を低下させることができ、高い可塑化効果が得られる。そのため、本発明の樹脂組成物は、後述するように、溶融混練により得ることが可能である。

特に、フルオレン化合物は、セルロース系樹脂（特に、セルロースジアセテート及び／又はセルローストリアセテートなどのセルロースアセテート）の可塑化に有効である。また、従来全く知られていなかったセルローストリアセテートの外部可塑化、特に、溶融混練系での可塑化は、フルオレン化合物により初めて達成されたものである。

そのため、セルロース系樹脂は、特に、セルローストリアセテートで構成してもよい。セルロース系樹脂は、セルローストリアセテートのみで構成してもよく、セルローストリアセテートと他のセルロース系樹脂（セルローストリアセテート以外のセルロース系樹脂）とで構成してもよい。他のセルロース系樹脂と組み合わせる場合、セルローストリアセテートの割合は、セルロース系樹脂全体に対して、例えば、３０重量％以上（例えば、４０〜９９．９重量％）、好ましくは５０重量％以上（例えば、６０〜９９．５重量％）、さらに好ましくは７０重量％以上（例えば、８０〜９９重量％）であってもよい。

［非セルロース系熱可塑性樹脂］
非セルロース系熱可塑性樹脂は、セルロース系樹脂に複合化する目的などに応じて適宜選択できる。このような非セルロース系熱可塑性樹脂としては、例えば、オレフィン系樹脂（ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン、非晶質ポリオレフィンなど）、ハロゲン含有ビニル系樹脂（例えば、ポリ塩化ビニルなどの塩素含有樹脂、フッ素樹脂など）、アクリル系樹脂（例えば、ポリメタクリル酸メチルなど（メタ）アクリル系単量体の単独又は共重合体）、スチレン系樹脂（例えば、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂など）、ポリカーボネート系樹脂（ビスフェノールＡ型ポリカーボネートなどの芳香族ポリカーボネート系樹脂）、ポリエステル系樹脂（例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどのポリアルキレンアリレート系樹脂、ポリアリレート系樹脂、液晶ポリエステルなどの芳香族ポリエステル系樹脂；ポリ乳酸、ポリカプロラクトンなどの脂肪族ポリエステル系樹脂）、ポリアセタール系樹脂、ポリアミド系樹脂（例えば、ポリアミド６、ポリアミド６６、ポリアミド４６、ポリアミド６Ｔ、ポリアミドＭＸＤなど）、ポリフェニレンエーテル系樹脂（変性ポリフェニレンエーテルなど）、ポリスルホン系樹脂（例えば、ポリスルホン、ポリエーテルスルホンなど）、ポリフェニレンスルフィド系樹脂（ポリフェニレンスルフィドなど）、ポリイミド系樹脂（ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド、ポリアミノビスマレイミド、ビスマレイミドトリアジン樹脂など）、ポリエーテルケトン系樹脂（ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトンなど）、熱可塑性エラストマー（ポリアミド系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー、ポリスチレン系エラストマー、ポリオレフィン系エラストマー、ポリジエン系エラストマー、ポリ塩化ビニル系エラストマー、フッ素系熱可塑性エラストマー）などが挙げられる。これらの熱可塑性樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

これらのうち、芳香環（ベンゼン環）を含有する熱可塑性樹脂、例えば、芳香族ポリカーボネート系樹脂（ビスフェノールＡ型ポリカーボネートなど）、芳香族ポリエステル系樹脂［ポリアルキレンアリレート系樹脂、ポリアリレート系樹脂など］、ポリスルホン系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂などが好ましく、特に、芳香環を含有し、かつ分子内に極性基を有する熱可塑性樹脂（芳香族ポリカーボネート、芳香族ポリエステル系樹脂など）が好ましい。これらの芳香環含有樹脂は、芳香環を有しているため、フルオレン化合物との相溶性が高く、また、極性基を有していると、可塑化されたセルロース系樹脂との親和性にも優れる。

［フルオレン化合物］
本発明の樹脂組成物では、フルオレン化合物により、セルロース系樹脂および非セルロース系熱可塑性樹脂が複合化されている。すなわち、このようなフルオレン化合物は、前記のように、前記セルロース系樹脂の可塑剤として機能するとともに、非セルロース系熱可塑性樹脂とも相溶するか又は非セルロース系熱可塑性樹脂の可塑剤としても機能するためか、セルロース系樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂とを効率よく複合化させる。なお、フルオレン化合物は、セルロース系樹脂との間の化学的相互作用のためか、分子レベル又は分子レベルに近い状態でセルロース系樹脂に相溶可能である。そのため、従来、困難であったセルロース系樹脂（特に、セルローストリアセテートなど）と非セルロース系熱可塑性樹脂との溶融混練系での複合化を可能にする。

また、フルオレン化合物の割合が多くても、ブリードアウトを防止又は抑制することができるとともに、比較的少量でも、セルロース系樹脂を効果的に可塑化可能である。

そのため、本発明では、セルロース系樹脂や非セルロース系熱可塑性樹脂の優れた特性（透明性、機械特性など）を維持しつつ非セルロース系熱可塑性樹脂と複合化できるだけでなく、フルオレン化合物の使用により、樹脂組成物において、流動性（溶融流動性）、耐水性、表面硬度などの諸特性を付与又は改善（又は向上）することができる。

このようなフルオレン化合物は、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物であればよく、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有するモノマー（例えば、後述の９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類など）を重合成分とする樹脂であってもよいが、通常、例えば、下記式（１）で表されるフルオレン化合物であってもよい。

（式中、Ａは少なくともベンゼン環骨格を有する芳香族炭化水素環を示し、Ｘ^１はヘテロ原子含有官能基を示し、Ｒ^１はアルキレン基を示し、Ｒ^２は、炭化水素基（アルキル基、アリール基など）、エーテル基（置換ヒドロキシル基）、チオエーテル基（置換チオール基）、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はＮ，Ｎ−二置換アミノ基を示し、Ｒ^３は、炭化水素基（アルキル基、アリール基など）、ヒドロキシル基、エーテル基（置換ヒドロキシル基）、メルカプト基、チオエーテル基（置換チオール基）、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基又は置換アミノ基を示し、ｋは０又は１以上の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示し、ｎ及びｐは、同一又は異なって、０〜４の整数を示す。）
上記式（１）において、環Ａで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環の他、少なくともベンゼン環骨格を有する縮合多環式芳香族炭化水素環［例えば、縮合二環式炭化水素環（インデン環、ナフタレン環などのＣ_８−２０縮合二環式炭化水素環、好ましくはＣ_{１０−１６}縮合二環式炭化水素環など）、縮合三環式炭化水素環（アントラセン環、フェナントレン環など）などの縮合二乃至四環式炭化水素環など］などが挙げられる。なお、フルオレンの９位に置換する２つの環Ａは、異なっていてもよく、同一であってもよいが、通常、同一の環である場合が多い。環Ａのうち、ベンゼン環、ナフタレン環（特にベンゼン環）などが好ましい。

なお、フルオレンの９位に置換する環Ａの置換位置は、特に限定されない。例えば、環Ａがナフタレン環の場合、フルオレンの９位に置換する環Ａに対応する基は、１−ナフチル基、２−ナフチル基などであってもよい。

前記式（１）において、Ｘ^１で表されるヘテロ原子含有官能基としては、ヘテロ原子として、酸素、イオウ及び窒素原子から選択された少なくとも一種を有する官能基などが例示できる。このような官能基に含まれるヘテロ原子の数は、特に制限されないが、通常、１〜３個、好ましくは１又は２個であってもよい。前記官能基としては、例えば、ヒドロキシル基、エポキシ含有基（エポキシ基、グリシジル基など）などの酸素原子含有官能基；メルカプト基などのイオウ原子含有官能基；アミノ基又はＮ−一置換アミノ基［例えば、メチルアミノ、エチルアミノ基などのＮ−モノアルキルアミノ基（Ｎ−モノＣ_１−４アルキルアミノ基など）、ヒドロキシエチルアミノ基などのＮ−モノヒドロキシアルキルアミノ基（Ｎ−モノヒドロキシＣ_１−４アルキルアミノ基など）など］などの窒素原子含有官能基などが例示できる。Ｘ^１のうち、ヒドロキシル基、エポキシ含有基（グリシジル基など）、アミノ基又はＮ−一置換アミノ基などが好ましく、特に、ヒドロキシル基が好ましい。

前記式（１）において、基Ｒ^１で表されるアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、１，２−ブタンジイル基、テトラメチレン基などのＣ_２−６アルキレン基、好ましくはＣ_２−４アルキレン基、さらに好ましくはＣ_２−３アルキレン基が挙げられる。これらのアルキレン基のうち、特に、エチレン基が好ましい。なお、ｋが２以上の整数である場合、各オキシアルキレンユニットにおけるアルキレン基は、同一であってもよく、異なっていてもよいが、通常、同一である場合が多い。また、２つの環Ａにおいて、基Ｒ^１は同一であっても、異なっていてもよく、同一である場合が多い。

オキシアルキレン基（ＯＲ^１）の繰り返し数（平均付加モル数）を示すｋは、０〜１５（例えば、０〜１０）程度の範囲から選択でき、例えば０〜６、好ましくは０〜４（例えば、０〜３）、さらに好ましくは０〜２、特に、０又は１であってもよい。２つの環Ａに結合するオキシアルキレン基は、同一であってもよく、異なっていてもよいが、通常、同一である場合が多い。

前記式（１）において、環Ａに置換した基−（ＯＲ^１）_ｋ−Ｘ^１の個数を示すｍは、好ましくは、１〜３の整数であり、さらに好ましくは１又は２であり、特に、１であってもよい。なお、基−（ＯＲ^１）_ｋ−Ｘ^１の環Ａにおける置換位置は特に制限されず、例えば、環Ａがベンゼン環である場合には、フルオレン骨格の９位との結合位置（１位）に対して、２位、３位及び／又は４位のいずれであってもよい。例えば、ｍが２である場合、上記置換位置は、２位及び３位、２位及び４位、３位及び５位などであってもよいが、３位及び４位である場合が多い。また、環Ａがナフタレン環の場合には、環Ａとは直接結合していないベンゼン環の適当な置換位置（３級炭素原子）に置換してもよいが、環Ａに結合したベンゼン環の適当な置換位置（３級炭素原子）に置換するのが好ましい。

前記式（１）において、Ｒ^２及びＲ^３で表される炭化水素基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ_１−６アルキル基、好ましくはＣ_１−４アルキル基、さらに好ましくはＣ_１−３アルキル基、特にメチル基又はエチル基など）、シクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ_５−８シクロアルキル基、好ましくはＣ_５−６シクロアルキル基など）、アリール基［例えば、フェニル基、アルキルフェニル基（モノ又はジメチルフェニル基（トリル基、２−メチルフェニル基、キシリル基など）、ナフチル基などのＣ_６−１０アリール基、好ましくはフェニル基など］、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基などのＣ_６−１０アリール−Ｃ_１−４アルキル基など）などが例示できる。

また、Ｒ^２及びＲ^３で表されるエーテル基としては、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基などが例示できる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ_１−６アルコキシ基（好ましくはＣ_１−４アルコキシ基、さらに好ましくはＣ_１−３アルコキシ基など）が例示でき、シクロアルコキシ基としては、シクロへキシルオキシ基などのＣ_５−８シクロアルキルオキシ基（Ｃ_５−６シクロアルキルオキシ基など）が例示できる。さらに、アリールオキシ基としては、フェノキシ基などのＣ_６−１０アリールオキシ基などが例示でき、アラルキルオキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基などのＣ_６−１０アリール−Ｃ_１−４アルキルオキシ基などが例示できる。

また、Ｒ^２及びＲ^３で表されるチオエーテル基（置換チオール基又は置換メルカプト基）としては、上記エーテル基に対応するチオエーテル基（アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基など）などが例示できる。

Ｒ^２及びＲ^３で表されるアシル基としては、アセチル基などのＣ_２−７アシル基（Ｃ_２−５アシル基など）などが例示でき、アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基などのＣ_１−４アルコキシ−カルボニル基などが例示できる。

Ｒ^２及びＲ^３で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが例示できる。

Ｒ^２で表されるＮ，Ｎ−二置換アミノ基としては、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのジＣ_１−６アルキルアミノ基、好ましくはジＣ_１−４アルキルアミノ基など）、Ｎ，Ｎ−ジアシルアミノ基などが挙げられる。また、Ｒ^３で表される置換アミノ基としては、Ｎ−一置換アミノ基［例えば、メチルアミノ、エチルアミノ基などのＮ−モノアルキルアミノ基（Ｎ−モノＣ_１−６アルキルアミノ基、好ましくはＮ−モノＣ_１−４アルキルアミノ基など）、ヒドロキシエチルアミノ基などのＮ−モノヒドロキシアルキルアミノ基（Ｎ−モノヒドロキシＣ_１−６アルキルアミノ基、好ましくはＮ−モノヒドロキシＣ_１−４アルキルアミノ基など）など］、Ｎ，Ｎ−二置換アミノ基［Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基などのジＣ_１−６アルキルアミノ基、好ましくはジＣ_１−４アルキルアミノ基など）など］が例示できる。

なお、基Ｒ^２は、フルオレン骨格の９位に置換した２つの環Ａにおいて、それぞれ異なっていてもよく、同一であってもよい。また、環Ａが複数の基Ｒ^２を有する場合、Ｒ^２の種類は一部又は全部が同一であってもよく、全てが異なっていてもよい。基Ｒ^３は、フルオレン骨格の２つのベンゼン環において、それぞれ異なっていてもよく、同一であってもよい。また、ベンゼン環が、複数の基Ｒ^３を有する場合、Ｒ^３の種類は、一部又は全部が同一であってもよく、全てが異なっていてもよい。

基Ｒ^２の個数（置換数）を示すｎ、及び基Ｒ^３の個数を示すｐは、それぞれ、好ましくは０〜３、さらに好ましくは０〜２の整数であってもよい。ｎとｐとは、同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ｎは、フルオレン骨格の９位に置換した２つの環Ａにおいて、それぞれ異なっていてもよいが、同一である場合が多い。ｐも、フルオレン骨格の２つのベンゼン環について、それぞれ異なっていてもよく、同一であってもよい。

前記式（１）において、例えば、下記の化合物（ａ）〜（ｅ）などが好ましい。

（ａ）環Ａがベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｘ^１が、ヒドロキシル基、エポキシ含有基、アミノ基、又はＮ−一置換アミノ基であり、Ｒ^１がＣ_２−４アルキレン基であり、Ｒ^２が、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｒ^３が、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基又はＮ−一置換アミノ基であり、ｋが０〜３の整数であり、ｍが１又は２であり、ｎ及びｐが、同一又は異なって、０〜３の整数である化合物；
（ｂ）環Ａがベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｘ^１がヒドロキシル基であり、Ｒ^１がＣ_２−４アルキレン基であり、Ｒ^２が、Ｃ_１−６アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｒ^３がＣ_１−６アルキル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基又はＮ−モノＣ_１−６アルキルアミノ基であり、ｋが０〜２の整数であり、ｍが１であり、ｎ及びｐが、同一又は異なって、０〜２の整数である化合物；
（ｃ）環Ａがベンゼン環であり、Ｘ^１がヒドロキシル基であり、Ｒ^１がＣ_２−３アルキレン基であり、Ｒ^２が、Ｃ_１−４アルキル基又はフェニル基であり、Ｒ^３がＣ_１−４アルキル基、ヒドロキシル基であり、ｋが０又は１であり、ｍが１であり、ｎ及びｐが、同一又は異なって、０又は１である化合物；
（ｄ）環Ａがベンゼン環であり、Ｘ^１がヒドロキシル基であり、Ｒ^１がＣ_２−３アルキレン基であり、ｋが０又は１であり、ｍが１であり、ｎ及びｐが０である化合物；及び
（ｅ）環Ａがベンゼン環であり、Ｘ^１がヒドロキシル基であり、Ｒ^１がエチレン基であり、Ｒ^２がＣ_１−３アルキル基であり、Ｒ^３がＣ_１−３アルキル基であり、ｋが０又は１であり、ｍが１であり、ｎ及びｐが、同一又は異なって、０又は１である化合物など。

代表的なフルオレン化合物には、例えば、（Ａ）９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ_１−４アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ_６−１０アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（ジ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］などの（Ａ１）９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類（又は前記式（１）においてＡがベンゼン環、ｋが０、Ｘ^１がヒドロキシ基、ｍが１〜３である化合物）；９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）フルオレンなど］などの（Ａ２）９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン類（又は前記式（１）においてＡがナフタレン環、ｋが０、Ｘ^１がヒドロキシ基、ｍが１〜３である化合物）など｝、（Ｂ）９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（ＢＰＥＦ）などの９，９−ビス（ヒドロキシＣ_２−４アルコキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［３−メチル−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ_１−４アルキル−ヒドロキシＣ_２−４アルコキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（Ｃ_６−１０アリール−ヒドロキシＣ_２−４アルコキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス［ジ乃至トリ（ヒドロキシアルコキシ）フェニル］フルオレン［例えば、９，９−ビス［ジ乃至トリ（ヒドロキシＣ_２−４アルコキシ）フェニル］フルオレンなど］などの（Ｂ１）９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類（又は前記式（１）においてＡがベンゼン環、ｋが１以上（例えば、１〜４）、Ｘ^１がヒドロキシ基、ｍが１〜３である化合物）；９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［６−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ナフチル］フルオレンなどの９，９−ビス［ヒドロキシＣ_２−４アルコキシナフチル］フルオレン］などの（Ｂ２）９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類（又は前記式（１）においてＡがナフタレン環、ｋが１以上（例えば、１〜４）、Ｘ^１がヒドロキシ基、ｍが１〜３である化合物）など｝などが挙げられる。

これらのフルオレン化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用してもよい。

［各成分の割合］
本発明の樹脂組成物において、セルロース系樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂との割合は、例えば、前者／後者（重量比）＝９９．９／０．１〜１０／９０（例えば、９９．５〜２０／８０）程度の範囲から選択でき、例えば、９９／１〜３０／７０（例えば、９９／１〜４０／６０）、好ましくは９８／２〜４５／５５（例えば、９７／３〜５０／５０）、さらに好ましくは９６／４〜５５／４５（例えば、９５／５〜６０／４０）程度であってもよく、通常９９／１〜５０／５０（例えば、９８／２〜６０／４０、好ましくは９７／３〜６５／３５、さらに好ましくは９６／４〜７０／３０）程度であってもよい。特に、樹脂組成物の植物化度を高め、有効にセルロース系樹脂を使用するという観点からは、セルロース系樹脂の割合を比較的大きくしてもよい。本発明では、このようにセルロース系樹脂（特に、セルローストリアセテートなど）の割合を大きくしても、効率よく、非セルロース系熱可塑性樹脂との複合材料を得ることができる。

本発明の樹脂組成物において、フルオレン化合物の割合は、セルロース系樹脂１００重量部に対して、０．１〜６０重量部（例えば、０．２〜５０重量部）程度の範囲から選択でき、例えば、０．３〜４０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部、さらに好ましくは１〜２５重量部程度であってもよい。

また、フルオレン化合物の割合は、非セルロース系熱可塑性樹脂１００重量部に対して、０．５〜２００重量部程度の範囲から選択でき、例えば、１〜１００重量部、好ましくは５〜８０重量部、さらに好ましくは７〜６０重量部程度であってもよい。

なお、フルオレン化合物の割合は、セルロース系樹脂および非セルロース系熱可塑性樹脂の総量１００重量部に対して、０．１〜５０重量部（例えば、０．２〜４０重量部）程度の範囲から選択でき、例えば、０．３〜３５重量部、好ましくは０．５〜３０重量部、さらに好ましくは１〜２５重量部程度であってもよく、通常１〜４０重量部（例えば、２〜３５重量部、さらに好ましくは３〜３０重量部、特に５〜２５重量部）程度であってもよい。

［他の成分］
本発明の樹脂組成物は、使用される用途などに応じて、本発明の効果を損なわない範囲で必要により、慣用の添加剤、例えば、安定化剤（酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐光安定剤、熱安定化剤など）、難燃剤、難燃助剤、他の可塑剤、耐衝撃改良剤、充填剤（又は補強剤）、分散剤、帯電防止剤、発泡剤、抗菌剤、滑剤などが挙げられる。これらの添加剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

本発明では、これらの添加剤のうち、成形体の着色を抑制できる点から、安定化剤を好適に配合してもよい。特に、このような安定化剤は、セルローストリアセテートのような着色しやすいセルロース系樹脂を用いる場合などにおいて有効である。安定化剤には、フェノール系化合物、アミン系化合物、リン系化合物、イオウ系化合物（例えば、ジ−ラウリル−３，３’−チオジプロピオン酸エステルなどのチオジＣ_２−４カルボン酸ジＣ_{１０−２０}アルキルエステル）、エポキシ系化合物［例えば、エポキシ化油脂（エポキシ化大豆油など）、エポキシ化脂肪酸アルキルエステル（エポキシ化ステアリン酸メチルなど）、エポキシ化ポリブタジエンなど］などが挙げられる。

フェノール系化合物としては、複数の分岐アルキルフェニル基（分岐アルキル基が置換したフェニル基又は分岐アルキル基を有するフェニル基）を有するフェノール系（ヒンダードフェノール系）化合物｛１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタンなどのトリス（２−アルキル−４−ヒドロキシ−５−分岐Ｃ_３−８アルキルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンなどトリス（３，５−ジ−分岐Ｃ_３−８アルキル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンなどの１，３，５−トリアルキル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−分岐Ｃ_３−８アルキル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン；テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタンなどのテトラキス［アルキレン−３−（３，５−ジ−分岐Ｃ_３−８アルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］Ｃ_１−４アルカン、ペンタエリスリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］などのペンタエリスリチルテトラキス［３−（３，５−ジ−分岐Ｃ_３−８アルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］など｝；ヒドラジン化合物｛Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジンなど｝；ヒンダードフェノール系化合物［ｎ−オクタデシル−３−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェノール）プロピオネートなど］などが挙げられる。フェノール系化合物は、例えば、チバ・ジャパン（株）製、商品名「Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０」、「Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６」、「Ｉｒｇａｎｏｘ１３３０」などとして入手できる。

アミン系化合物としては、例えば、テトラカルボン酸トリ又はテトラピペリジルエステル［例えば、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）エステルなどのテトラカルボン酸テトラキス（テトラメチルピペリジル）エステル；ポリ［［６−［（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミノ］］などのヒンダードアミン系化合物（ＨＡＬＳ）；ナフチルアミン系化合物（フェニル−α−ナフチルアミンなど）；ジフェニルアミン系化合物（ｐ−イソプロポキシジフェニルアミンなど）；ｐ−フェニレンジアミン系化合物（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンなど）などが挙げられる。

リン系化合物としては、例えば、分岐アルキルフェニル基を有するリン系化合物｛トリス（２，４−分岐Ｃ_３−８アルキル−ブチルフェニル）ホスファイト［トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイトなど］、テトラキス（２，４−ジ−分岐Ｃ_３−８アルキルフェニル）−４，４’−Ｃ_２−４アルキレンホスファイト［テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンホスファイト］などの複数のアルキルフェニル基を有するリン系化合物など｝；トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト；トリ−２，４−ジメチルフェニルホスフィン、トリ−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−ｍ−トリルホスフィン、トリ−ｐ−トリルホスフィン、トリ−ｏ−アニシルホスフィン、トリ−ｐ−アニシルホスフィンなどのホスフィン化合物などが挙げられる。

これらの安定化剤は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。これらの安定化剤のうち、分岐アルキルフェニル基を有するフェノール系化合物（ヒンダードフェノール系化合物）、ヒンダードアミン系化合物、分岐アルキルフェニル基を有するリン系化合物などが好ましく、ヒンダードフェノール系化合物と、リン系化合物（例えば、分岐アルキルフェニル基を有するリン系化合物）との組み合わせ［特に、複数の分岐Ｃ_３−８アルキル（ｔ−ブチルなど）フェニル基を有するヒンダードフェノール系化合物と、複数の分岐Ｃ_３−８アルキル（ｔ−ブチルなど）フェニル基を有するリン系化合物との組み合わせ］なども好ましい。ヒンダードフェノール系化合物と、リン系化合物（例えば、分岐アルキルフェニル基を有するリン系化合物など）との割合（重量比）は、前者／後者＝９９／１〜１／９９程度の範囲から選択でき、例えば、２０／８０〜９５／５、好ましくは３０／７０〜９０／１０、さらに好ましくは４０／６０〜８５／１５（特に５０／５０〜８０／２０）程度であってもよい。ヒンダードフェノール系化合物と、分岐アルキルフェニル基を有するリン系化合物とを組み合わせた安定化剤としては、例えば、チバ・ジャパン（株）製、商品名「Ｉｒｇａｎｏｘ Ｂ２１５」が入手できる。

安定化剤の割合は、セルロース系樹脂及び非セルロース系熱可塑性樹脂の合計１００重量部に対して、例えば、０．００１〜１０重量部（例えば、０．０１〜８重量部）、好ましくは０．１〜７重量部（例えば、０．５〜６重量部）、さらに好ましくは１〜５重量部（特に２〜４重量部）程度であってもよい。

［樹脂組成物の製造方法］
本発明の樹脂組成物は、セルロース系樹脂と、非セルロース系熱可塑性樹脂と、フルオレン化合物とを混合することにより得られる。

混合には、必要により、セルロース系樹脂のドープを調製するのに使用される溶媒（溶剤）などを用いてもよいが、通常、溶媒を添加しなくても、効率よくセルロース系樹脂を可塑化しつつ非セルロース系熱可塑性樹脂と複合化できる。特に、本発明では、フルオレン化合物の作用により、セルロース系樹脂および非セルロース系熱可塑性樹脂を溶融混練することが可能である。そのため、本発明の樹脂組成物は、特に、セルロース系樹脂と、非セルロース系熱可塑性樹脂と、フルオレン化合物とを溶融混合（溶融混練）することにより得てもよい。溶融混合には、慣用の熱可塑性樹脂組成物の調製法と同様の方法、例えば、押出機（一軸又は二軸押出機など）により溶融混練する方法などが利用できる。なお、得られる樹脂組成物の形態は、特に限定されず、例えば、セルロース系樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂とフルオレン化合物とを押出機に供給し、押出機内で溶融混練した後、ペレット状の樹脂組成物を得てもよい。

溶融混合（溶融混練）温度は、樹脂組成物の分解開始温度及び溶融開始温度などに応じて、適宜選択でき、通常、分解開始温度よりも低く、溶融開始温度よりも高い温度が選択され、分解開始温度よりも８０〜１５０℃、好ましくは９０〜１４０℃、さらに好ましくは９５〜１３５℃程度低い温度である場合が多い。

具体的には、溶融混合温度は、例えば、１８０〜２８０℃、好ましくは２２０〜２７０℃、さらに好ましくは２４０〜２６０℃程度であってもよい。特に、セルロース系樹脂をセルローストリアセテートで構成する場合、溶融混合温度は、２００〜３３０℃、好ましくは２２０〜３２０℃、さらに好ましくは２４０〜３１０℃、特に２５０〜３００℃（例えば、２６０〜２９０℃）程度であってもよい。

本発明の樹脂組成物は、セルロース系樹脂を含んでいるにもかかわらず、溶融混練可能であるため、熱可塑性樹脂組成物に適用される慣用の成形法（例えば、押出成形、圧縮成形など）により、成形することができる。

なお、前述のように、安定化剤を配合することにより、溶融混練による樹脂組成物（特にセルローストリアセテートを含む樹脂組成物）の着色を抑制できるが、さらに不活性ガス（ヘリウム、窒素、アルゴンなど）の雰囲気下又は流通下で溶融混練することにより、より一層樹脂組成物の着色を効果的に抑制できる。

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。

（加工性の評価）
比較例１〜２、実施例１〜３
表１に示す成分を表１に示す割合で使用し、二軸押出機（テクノベル社製 ＫＺＷ１５／３０ ＭＧ）を用いて表に示す温度にて溶融混練し、セルロース系樹脂組成物を得た。

なお、表中、「ＴＡＣ」はセルローストリアセテート（ダイセル化学工業（株）製、ＬＴ５５）、「ＰＣ」はポリカーボネート（帝人化成（株）製、パンライトＬ−１２２５Ｌ）、「ＢＰＥＦ」は、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（大阪ガスケミカル（株）製）を示す。

得られた樹脂組成物の外観を表１に示す。

表１の結果から明らかなように、実施例１〜３では、ＢＰＥＦを用いることで、着色や発泡のないＴＡＣ／ＰＣ複合樹脂組成物を効率よく得ることができた。一方、比較例１および２では、溶融温度においてＴＡＣが分解したためか、着色および発泡が生じ、比較例２ではＴＡＣ／ＰＣ複合樹脂組成物を効率よく得ることができなかった。

（熱的特性の評価）
比較例１、実施例１、実施例２で得た樹脂組成物（それぞれ、比較例３、実施例４、実施例５）およびＴＡＣ（比較例２）の熱的特性［融点（Ｔｍ）、融解熱（ΔＨｍ）］を、ＤＳＣ装置（（株）リガク製、ＤＳＣ８２３０）を用いて測定した。結果を表２に示す。

表２の結果から明らかなように、ＢＰＥＦの添加量の上昇に伴い、ＴＡＣ由来のＴｍならびにΔＨｍが減少しており、ＴＡＣとＢＰＥＦの相溶性が高く、可塑化している様子が確認できた。

本発明の樹脂組成物は、特定のフルオレン化合物を含有するため、従来、溶融混練が困難であったセルロース系樹脂であっても、有効に可塑化することができ、セルロース系樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂とを効率よく複合化できる。そのため、用途に応じて、溶液キャストなどにより成形される分野に加えて、押出成形又は圧縮成形などにより得られる成形体が必要とされる分野、例えば、液晶ディスプレイなどの光学用途などに利用できる。また、本発明の樹脂組成物は、特定のフルオレン化合物を含み、高屈折率などの優れた特性も示すため、新たな光学材料などとしても有用である。さらに、本発明では、セルロース系樹脂を使用するため、バイオプラスチックを有効に利用できる。

Claims (8)

1. セルロース系熱可塑性樹脂と、非セルロース系熱可塑性樹脂と、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有するフルオレン化合物とを含む樹脂組成物であって、前記セルロース系熱可塑性樹脂が、セルロースアセテート、セルロースＣ_３−４アシレート、セルロースアセテートＣ_３−４アシレートから選択された少なくとも一種のセルロースエステルを含み、前記非セルロース系熱可塑性樹脂が、芳香族ポリカーボネート系樹脂及び芳香族ポリエステル系樹脂から選択された少なくとも一種を含み、前記フルオレン化合物が下記式（１）で表され、かつ前記セルロースエステルを可塑化する化合物であり、前記セルロース系熱可塑性樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂との割合が、前者／後者＝９９／１〜６０／４０（重量比）である、溶融混練可能な樹脂組成物。
   

   

   （式中、環Ａはベンゼン環又はナフタレン環、Ｘ^１はヒドロキシル基、Ｒ^１はＣ_２−４アルキレン基を示し、係数ｋは０〜２、係数ｍは１又は２を示し、Ｒ^２はメチル基又はフェニル基を示し、係数ｎを０又は１を示す）
2. セルロース系熱可塑性樹脂が、セルロースジアセテート及びセルローストリアセテートから選択された少なくとも一種のセルロースエステルを含む請求項１記載の樹脂組成物。
3. 非セルロース系熱可塑性樹脂が、芳香族ポリカーボネート系樹脂を含む請求項１又は２記載の樹脂組成物。
4. フルオレン化合物が、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（メチル−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（フェニル−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）Ｃ_２−４アルコキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（メチル−ヒドロキシ（ポリ）Ｃ_２−４アルコキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（フェニル−ヒドロキシ（ポリ）Ｃ_２−４アルコキシフェニル）フルオレン、および９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）Ｃ_２−４アルコキシナフチル）フルオレンから選択された少なくとも１種である請求項１〜３のいずれかに記載の樹脂組成物。
5. セルロース系熱可塑性樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂との割合が、前者／後者（重量比）＝９８／２〜６０／４０であり、セルロース系熱可塑性樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂の総量１００重量部に対して、フルオレン化合物の割合が１〜５０重量部である請求項１〜４のいずれかに記載の樹脂組成物。
6. フルオレン化合物の割合が、セルロース系熱可塑性樹脂１００重量部に対して、０．５〜３０重量部である請求項１〜５のいずれかに記載の樹脂組成物。
7. セルロース系熱可塑性樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂との割合が、前者／後者（重量比）＝９７／３〜７０／３０であり、フルオレン化合物の割合がセルロース系熱可塑性樹脂１００重量部に対して、１〜２５重量部である請求項１〜６のいずれかに記載の樹脂組成物。
8. セルロース系熱可塑性樹脂と、非セルロース系熱可塑性樹脂と、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有するフルオレン化合物とを溶融混合し、請求項１〜７のいずれかに記載の樹脂組成物を製造する方法であって、前記セルロース系熱可塑性樹脂がセルロースアセテート、セルロースＣ_３−４アシレート、セルロースアセテートＣ_３−４アシレートから選択された少なくとも一種のセルロースエステルを含み、前記非セルロース系熱可塑性樹脂が、芳香族ポリカーボネート系樹脂及び芳香族ポリエステル系樹脂から選択された少なくとも一種を含み、前記フルオレン化合物が請求項１に記載の式（１）で表され、かつ前記セルロースエステルを可塑化する化合物であり、前記セルロース系熱可塑性樹脂と非セルロース系熱可塑性樹脂との割合が、前者／後者＝９９／１〜６０／４０（重量比）である製造方法。