JP5699127B2 - 新規なホスホン酸表面改質剤を含む電子デバイス - Google Patents
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Description
その存在毎に独立に、R1は、ハロゲン、アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり;R2は、3乃至30の-CH2-基を含み、n=0-5、m=0-5、q=1-3であり、R2は少なくとも一つのエステル結合を含む]
を有する分子を含む組成物に関する。
, et al, J. Kor. Phys. Soc. 49(5), 2034-2039 (2006)及びS. Koh, et al., Langmuir, 22, 6249-6255 (2006)を参照のこと。様々な置換基を有する多様なアルキル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールホスホン酸は、例えば、フッ素化アリールハロゲン化物の亜リン酸トリアルキルとのミカエリス・アルブゾフ反応及びこれに次ぐ加水分解(Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G. Chem. Rev. 1981, 81, 415-430を参照のこと)、光開始アルブゾフ反応、臭化アリールの金属触媒によるリン酸化反応(Goossen, L. J., et al., Synlett 2005, (3), 445-448を参照のこと)、及びアルケン類のヒドロホスホリル化により(Han, L. -B., et al., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5407-5408を参照)を含む当業者には既知の方法によって調製してよい。ホスホン酸はフェロセンなどの有機金属基を更に含んでもよい(例えば、Inorg. Chim. Acta. 2001, 322(1-2) 106-112)。有機金属基は、電気活性であってよい。別の実施態様では、前記方法は、b)改質された電極に近接して有機電子材料を蒸着して、前記電極と前記有機電子材料とを電気接触させる工程を更に含む。前記方法の別の実施態様では、電極は陽極であり、この方法は、c)正孔輸送層を蒸着する工程、d)電子輸送層を蒸着する工程、及びe)陰極を蒸着する工程を更に含む。有機電子材料、方法、及びデバイスの例については、"Organic Electronics: Materials, Manufacturing and Applications" H. Klauk ed., Wiley- VCH, 2006; "Handbook of Organic Electronics and Photonics" H. S. Nalwa ed., American Scientific Publishers, 2006; "Organic Light Emitting Devices: Synthesis, Properties and Applications" K. Mullen ed., Wiley- VCH, 2006; "Organic Photo voltaics: Mechanisms, Materials, and Devices" S. -S. Sun and N. S. Sariciftci ed., CRC,2005; and "Organic Field-Effect Transistors" Z. Bao and J. Locklin ed., CRC, 2007を参照のこと。電極と有機電子材料に関して本明細書中に使用される場合、「電気接触」とは、電荷が電極と有機電子材料との間を流れうることを意味する。電極と有機電子材料とは物理的に接触していてもしていなくてもよい。電子は電極から有機電子材料へ流れてよく(例えば正孔注入)、あるいは電子は電極から有機電子材料へ流れてよい(例えば電子注入)。有機電子材料は、当業者に既知のいかなるもの、例えば、導電性ポリマー、半導体ポリマー、正孔輸送ポリマー、電子移動ポリマー、放出ポリマー、太陽光吸収ポリマー(例えば、有機太陽電池中の活性層)、または分子(例えば、TPD、カルバゾール、ペンタセン、発光有機金属等)を含んでもよい。有機電子材料は、例えば、二つ以上の正孔輸送体、電子輸送体、発光体、太陽光吸収体等のブレンドを、ポリマー、ポリマー主鎖の一部またはこれらのあらゆる組合せに共有結合した、ホスト中のゲストとして更に有してよい。
その存在毎に独立に、R1は、ハロゲン、アルキル基、ヘテロアルキル基、またはフッ素化アルキル基であり;R2は、メチレン、フッ素化メチレン、アルケン、またはアルキンであり;n=0-5;m=0-3;及びq=0-3であり、少なくとも一つのフッ素が存在することを条件とする]
を有する。別の実施態様には、フッ素化アリール基を含むホスホン酸が含まれる。別の実施態様では、透明な導電性金属酸化物が陽極であり、有機電子デバイスは、c)フッ素化アリールホスホン酸を覆う正孔輸送層;d)正孔輸送層を覆う電子輸送層;及びe)電子移動層を覆う陰極を更に含む。正孔輸送層、電子輸送層、及び陰極に使用される材料は、当業者に知られる通り、ポリマー、小分子、複合物、金属、またはこれらのあらゆる組合せから選択してよい。幾つかの実施態様では、陽極の仕事関数は4.4eV乃至5.6eVである。別の実施態様では、フッ素化ホスホン酸は、図2に図示した構造の一つに該当する。
その存在毎に独立に、R1は、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、またはフッ素化アルキル基であり;R2は、メチレン、フッ素化メチレン、アルケン、またはアルキンであり;n=0-5;m=0-3;及びq=0-3であり、少なくとも一つのフッ素が存在することを条件とする]
を有するフッ素化ホスホン酸である。別の実施態様では、電極の仕事関数は4.4eV乃至5.6eVである。別の実施態様では、透明な導電性金属酸化物が陽極であり、前記方法は、c)正孔輸送層を蒸着する工程;d)電子輸送層を蒸着する工程;及びe)陰極を蒸着する工程を更に含む。別の実施態様では、フッ素化ホスホン酸は、図2の構造のいずれか一つを有する。
R2は、3乃至30の-CH2-基を含み、n=0-5、m=0-5であり、R1は上述の通りである]
を有するホスホン酸である。幾つかの好ましい実施態様では、R2は、エーテルを介してフェニル環に結合している。R1はまた、別の化合物またはポリマーと反応しうるか、あるいは架橋しうる官能基であってよい。こうした好ましい実施態様では、qは、1乃至3の整数であってよい。
その存在毎に独立に、R1は、ハロゲン、アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基であり;R2は、3乃至30の-CH2-基を含み、n=0-5、m=0-5、q=1-3であり、且つ、R2は、少なくとも一つのエーテル結合を含む]
を有する分子を含む組成物に関する。
-(CH2)x-Oy-(CH2)x-Oy-(CH2)z-
[式中、
その存在毎に独立に、x=1-12、y=0-1、及びz=0-3である]
を有してよい。R2のエーテルリンカー基は、以下の構造式に例示されるように、任意に置換されたフェニル環にベンジル炭素原子を介して結合していてもよい。
Arは、その存在毎に独立にアリール基であり、R2は、メチレン、フッ素化メチレン、アルケン、またはアルキンであり、且つq=0-3である]
を含んでよい。各Ar基は、独立にアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、ヘテロアルキル基、またはハロゲンで置換されていてよい。Ar3基は、Ar3がベンゼン環である場合、N及びR2に対してオルト、メタ、パラ置換されていてよい。別の実施態様では、Ar1、Ar2、及び/又はAr3の一つ以上が、-NAr4 2で置換されており、ここで、Ar4は、その存在毎に独立にアリールまたはヘテロアリール基である。幾つかの実施態様では、Ar1は-NAr4 2で置換されており、Ar1は、ベンゼン環、ビフェニル、またはナフチルである。幾つかの実施態様では、隣接Ar基は結合して(例えば、単結合、エチレン結合、ヘテロアルキルブリッジ、多重結合、またはアリールもしくはヘテロアリール環中の原子で)、一つ以上の環を形成する(例えば、Ar1及びAr2が単結合で互いに結合してカルバゾールを形成する場合)。
下記の実施例は例示的なものであり、特許請求の範囲を限定するものではない。
X線光電子分光法(XPS)およびUV-光電子分光法(UPS):単色Al(Kα)源(300W)を有するXPSおよびUPS(He I励起源)は、原子的に清浄な金サンプルを使用して頻繁に較正されたフェルミエネルギー(EF)を用い、Kratos Axis-Ultra分光計を使用して、他の場所[Alloway,D.M.; Hofmann,M.; Smith,D.L.; Gruhn,N.E.; Graham,A.L.; Colorado,R.; Wysocki,V.H.; Lee,T.R.; Lee,P.A.; Armstrong,N.R. J. Phys. Chem. B 2003、107、11690〜11699]で記述されるように行った。全てのITOサンプルは、分光計と電子平衡状態にあり、即ち各サンプルごとのフェルミエネルギーは既知であった。全てのXPSスペクトルを、UPSデータ収集の前に収集した。全ての特徴付けを、他に指示されない限り通常の取出し角度(0°)で行った。
ITOコーティングガラス基板(20Ω/□、Colorado Concept Coatings、L.L.C.)を、まず、Triton-X(Aldrich)のDI水中希釈溶液を使用して20分間、超音波浴内で清浄化した。次いでITO基板をDI水中で完全に濯ぎ、DI水中で20分間最終的な超音波処理をした。さらなる有機清浄化を、アセトンおよびエタノールを使用してそれぞれ20分間超音波浴内で行った。清浄化中の全てのステップの後、窒素ガンを使用してサンプルに吹き付けて、残留する溶媒をITO表面から吹き飛ばした。
デバイス構造では、300nmのSiOxのパシベーション層を、基板のいくつかの部分にシャドウマスクを用いてITO上に電子ビームにより堆積し、それによって、様々なデバイスの陽極と陰極との間に電気ショートを生成することなくトップ陰極(top cathode)まで電気コンタクトを物理的に作製できる領域を画定した。SiOxの堆積は、4Å/秒の速度および1×10-6よりも低い圧力で行った。
有機ホスホン酸(1mM、CHCI3:C2H5OH::2:1中)を室温で一晩撹拌し、得られる溶液を0.2μm PTFEに通して濾過し、上記にて調製されたITO基板を室温でホスホン酸溶液中に浸漬し、この溶液を1時間まで蒸発させた。次いで基板を、120℃のホットプレート上で1時間アニールした。次いで温度を室温まで低下させた後、デバイスの任意の有機層を堆積しまたは仕事関数を測定した。全ての単層形成ステップおよび溶液処理は、H2Oレベルが1ppmよりも低くかつ空気レベルが20ppmよりも低い、窒素が充填されたグローブボックス(GB)内で行った。
図3は、オクチルホスホン酸(OPA)の結合分子を有するITOと3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデシルフルオロオクチルホスホン酸(FOPA)の結合分子を有するITOとの両方が、空気プラズマで処理されたITOに比べてその仕事関数の安定性が非常に改善された例を示す。ITOの表面に結合されたFOPAで作製されたデバイスの寿命(図5)は、安定性の向上を示した。
インジウムスズ酸化物(ITO)の表面結合されたその他の分子の例を、Table 1(表1)に示す。
ヨウ化3,4,5-トリフルオロベンジル(5.075g、22.55mmol)をトリエチルホスファイト(11.6mL、67.7mmol)と合わせ、この混合物を加熱し、135℃で一晩焼結した。混合物を高真空下に置き、70℃に12時間加熱した。最終生成物は、透明な油であった(6.10g、収率96%)。1H NMR(400.14MHz, CDCl3)δ6.93(m, 2H)、4.07(五重線, J=7.10Hz, 4H)、3.06(d, J=21.7Hz, 2H)、1.28(t, J=7.05Hz, 6H)。13C{1H}NMR(100.62MHz, CDCl3)δ150.8(dddd, J=249.7, 9.8, 3.8, 3.8Hz, 2C)、138.74(dtd, J=250.6, 15.2, 3.9Hz)、128.2〜127.9(m)、113.9〜113.6(m, 2C)、62.30(d, J=6.74Hz, 2C)、32.93(d, J=139.8Hz)、16.20(d, J=6.01Hz, 2C)。31P{1H}NMR(202.45MHz, CDCl3):δ24.96。分析計算値(実測値)%:C46.82(46.72)、H5.00(4.96)。MS(FAB, m/z):269(M+, 100%)。[M+H]+に関する精密質量の計算値(実測値)、m/z): 269.05544(269.05616)。
ジエチル3,4,5-トリフルオロベンジルホスホネート(2.80g、9.92mmol)を、乾燥ジクロロメタン(30mL)に溶解した。ブロモトリメチルシラン(4.1mL、31.7mmol)を、注射器を介して添加した。反応物を、グリースが塗られたガラス栓でキャップし、6時間撹拌したままにした。揮発分を減圧下で除去することにより、黄色の油が得られた。これを10:1のメタノール:水(20mL)中に溶解し、一晩撹拌したままにした。溶媒を除去した後、アセトニトリルでの再結晶によって大きな白色の針が得られた(2.00g、収率89%)。1H NMR(400.14MHz, DMSO)δ7.16(m, 2H)、2.99(d, J=21.4Hz, 2H)。13C{1H}NMR(100.62MHz, DMSO)δ149.9(dddd, J=246, 9.6, 3.6, 3.6Hz, 2C)、137.5(dtd, J=247, 15.4, 3.7)、132.1〜131.8(m)、114.4〜114.1(m, 2C)、34.42(d, J=132Hz)。31P{1H}NMR(161.97MHz, DMSO):δ20.54。分析計算値(実測値)%:C37.19(37.17)、H2.67(2.63)。MS(FAB, m/z):227(M+, 100%)。[M+H]+に関する精密質量の計算値(実測値)、m/z):227.00849(227.00670)。
トリフルオロブロモベンゼン(1.70mL、14.2mmol)、ジエチルホスファイト(2.20mL、17.1mmol)、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン(4.60mL、21.3mmol)、およびエタノール(50mL)を、窒素パージがなされた丸底フラスコ内で全て合わせた。5分間撹拌した後、トリフェニルホスフィン(223mg、0.85mmol)および酢酸パラジウム(64mg、0.28mmol)を一体としてフラスコに添加した。溶液を76℃に加熱し、一晩撹拌したままにした。溶液は、半透明の褐色として始まったが、朝までにより透明になった。冷却すると、シリカプラグ(溶離剤としてヘキサンから始まり、必要に応じて酢酸エチルで極性を高めた。)は流動し、UV活性スポット(Rf=0.35、1:1へキサン:酢酸エチル中)が単離された。最終生成物は、透明な油であった(3.477g、収率91%)。1H NMR(400.14MHz, CDCl3)δ7.44(dt, J=14.4, 6.50Hz 2H)、4.19〜4.07(m, 4H)、1.34(t, J=7.07Hz, 6H)。13C{1H}NMR(100.62MHz, CDCl3)δ151.1(dddd, J=254.7, 25.4, 10.1, 2.9Hz, 2C)、142.5(dtd, J=258.6, 15.1, 3.3Hz)、125.0(dtd, J=194.5, 5.8, 5.2Hz)、116.3〜116(m, 2C)、62.72(d, J=5.63Hz, 2C)、16.16(d, J=6.34Hz, 2C)。31P{1H}NMR(161.97MHz, CDCl3):δ14.94。分析計算値(実測値)%:C44.79(44.51)、H4.51(4.65)。MS(FAB, m/z):283(M+, 100%)。[M+H]+に関する精密質量の計算値(実測値)、m/z):283.07109(283.07135)。
12M HCl(12mL、過剰)を、丸底フラスコに入れたジエチル3,4,5-トリフルオロフェニルホスホネート(320mg)に添加した。反応混合物を12時間還流した。褐色の油が、冷却後および溶媒除去後に得られた。1H NMRは、未反応の出発材料が存在することを示した。8M HCl 12mLを添加し、反応混合物を数日間再び還流した。混合物を冷まし、数週間放置した。オフホワイトの固体が、溶媒除去後に得られた(190mg、収率76%)。1H NMR(400.14MHz, DMSO)δ7.49〜7.42(m, 2H)。13C{1H}NMR(100.62MHz, DMSO)δ150.1(dddd, J=251.0, 23.7, 7.3, 2.6Hz, 2C)、140.5(dtd, J=253.1, 15.3, 2.6Hz)、131.8(dm, J=178.4Hz)、115.3〜114.9(m, 2C)。31P{1H}NMR(161.97MHz, DMSO):δ9.22。分析計算値(実測値)%:C33.98(33.94)、H1.90(1.80)。MS(FAB, m/z):213(M+, 100%)。[M+H]+に関する精密質量の計算値(実測値)、m/z):212.99284(212.99418)。
3,5-ジフルオロベンジルブロミド(3.0mL、23.2mmol)を、トリエチルホスファイト(9.1mL、53.3mmol)と合わせ、この混合物を加熱し、135℃で一晩撹拌した。混合物を高真空下に置き、70℃に12時間加熱した。最終生成物は、透明な油であった(5.78g、収率94%)。1H NMR(400.14MHz, CDCl3)δ6.83(m, 2H)、6.71(dt, J=9.00, 2.28Hz)、4.06(m, 4H)、3.12(d, J=21.94Hz, 2H)、1.28(t, J=7.09Hz, 6H)。31P{1H}NMR(161.97MHz, CDCl3):δ25.22。
ジエチル3,5-ジフルオロベンジルホスホネート(3.00g、11.4mmol)を、乾燥ジクロロメタン(25mL)に溶解した。ブロモトリメチルシラン(4.9mL、37mmol)を、注射器を介して添加した。反応物を、グリースが塗られたガラス栓でキャップし、6時間撹拌したままにした。揮発分を減圧下で除去することにより、黄色の油が得られた。これを8:1のメタノール:水(25mL)に溶解し、そのまま一晩撹拌した。溶媒除去後、アセトニトリルでの再結晶により、白色の結晶質固体が得られた(1.98g、収率91%)。1H NMR(400.14MHz, DMSO)δ7.05(dt, J=9.49, 2.09Hz)、6.95(d, J=8.54Hz, 2H)、3.02(d, J=21.57Hz, 2H)。31P{1H}NMR(161.97MHz, DMSO):δ20.63。分析計算値(実測値)%:C40.40(40.67)、H3.39(3.39)。
2,6-ジフルオロベンジルブロミド(3.0g、14.5mmol)をトリエチルホスファイト(6.2mL、36.2mmol)と合わせ、この混合物を加熱し、135℃で一晩撹拌した。混合物を高真空下に置き、80℃に10時間加熱した。最終生成物は、微かに黄色がかった油であった(3.30g、収率86%)。1H NMR(400.14MHz, DMSO)δ7.36(m)、7.10(m, 2H)、3.96(m, 4H)、3.20(d, J=21.08Hz, 2H)、1.16(t, J=7.05Hz, 6H)。13C{1H}NMR(100.62MHz, CDCl3)δ161.0(ddd, J=249.0, 7.3, 6.2Hz, 2C)、128.4(dt, J=10.2, 3.82Hz)、111.0(ddd, J=18.9, 6.0, 3.5Hz, 2C)、108.5(dt, J=19.8, 10.5Hz)、62.1(d, J=6.5Hz, 2C)、20.6(dt, J=142.1, 2.3Hz)、16.0(d, J=6.2Hz, 2C)。31P{1H}NMR(161.97MHz, DMSO):δ24.68。分析計算値(実測値)%:C50.01(49.71)、H5.72(5.78)。MS(FAB, m/z):265(M+, 100%)。[M+H]+に関する精密質量の計算値(実測値)、m/z):265.08051(265.08278)。
ジエチル2,6-ジフルオロベンジルホスホネート(2.00g、7.57mmol)を、乾燥ジクロロメタン(20mL)に溶解した。ブロモトリメチルシラン(3.3mL、25mmol)を、注射器を介して添加した。反応物を、グリースが塗られたガラス栓でキャップし、そのまま6時間撹拌した。揮発分を減圧下で除去することにより、黄色の油が得られた。これを10:1のメタノール:水(20mL)に溶解し、そのまま一晩撹拌した。溶媒除去後、アセトニトリルでの再結晶により、白色の結晶質固体が得られた(1.199g、収率76%)。1H NMR(400.14MHz, DMSO)δ7.29(m)、7.04(m, 2H)、2.96(d, J=20.99Hz, 2H)。31P{1H}NMR(161.97MHz, DMSO):δ19.51。分析計算値(実測値)%:C40.40(40.64)、H3.39(3.34)。
2,6-ジフルオロヨードベンゼン(3.0g、12.5mmol)を、窒素でフラッシュした圧力容器内でトリエチルホスファイト(10.7mL、62.5mmol)と合わせた。この容器を密閉し、光反応器(16バルブ-350nm)内で20時間回転させた。反応混合物を、50℃で5時間、高真空(0.08Torr)下に置いた。カラムをヘキサンおよび酢酸エチルに流した(流れるにつれ極性が高まる)。UV活性であるトップスポット(top spot)を分離した。溶媒除去後、黄色がかった液体が残された(2.30g、収率74%)。1H NMR(400.14MHz, DMSO)δ7.72(m)、7.21(m, 2H)、4.10(m, 4H)、1.25(t, J=7.04Hz)。31P{1H}NMR(161.97MHz, DMSO):δ8.23。ホスホネートを上述のように加水分解して、対応するホスホン酸を得ることができる。
ジエチル4-フルオロフェニルホスホネート(600mg、2.55mmol)を8M HCl(10mL、過剰)と合わせ、この混合物を一晩還流した。反応物を冷却し、濾過することにより、濃い染みを除去した。溶媒を、固体の形成が始まるまで真空下で除去した。次いで混合物を、冷蔵庫内に数時間置いた。固体を乾燥することにより、オフホワイトの粉末が得られた(P80g)。1H NMR(400.14MHz, DMSO)δ7.71(ddd, J=12.49, 8.52, 5.99Hz, 2H)、7.28(ddd, J=9.02, 9.02, 2.65Hz, 2H)。31P{1H}NMR(161.97MHz, DMSO):δ12.81。分析計算値(実測値)%:C40.93(40.33)、H3.43(3.49)。
濾液を真空乾燥することにより、ベージュの粉末が得られた(250mg)。分析計算値(実測値)%: C 40.93(39.47)、H 3.43(3.48)。
ジエチルパーフルオロフェニルホスホネート(1060mg、3.48mmol)を8M HCl(10mL、過剰)と合わせ、この混合物を一晩還流した。反応物を冷却し濾過することにより、濃い染みが除去された。溶媒を、固体の形成が始まるまで真空下で除去した。次いで混合物を、冷蔵庫内に数時間置いた。固体を乾燥することにより、オフホワイトの粉末(130mg)が得られた。1H NMRは、DMSO以外のシグナルを示さなかった。31P{1H}NMR(161.97MHz, DMSO):δ-0.93。分析計算値(実測値)%:C29.05(29.89)、H0.81(1.02)。
OLEDデバイスは、表面結合ホスホン酸(PA)を有するITO電極を用いて製作した。次いでホスホン酸修飾ITOサンプルを、蒸発チャンバと並べて2重グローブボックスを接続するT-予備チャンバを通して、蒸発チャンバ内に投入するために移した。まず、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(1-ナフチル)-1,1'ビフェニル-4,4"ジアミン(α-NPD)のホール輸送層(HTL)(40nm)を、熱蒸着により1Å/秒の速度で堆積した。放出層は、4,4'-ジ(カルバゾール-9-イル)-ビフェニル(CBP)中(6重量%)fac tris(2-フェニルピリジナト-N,C2')イリジウム[Ir(ppy)3]の同時蒸着により形成し、その結果、20nmの厚さの被膜が得られた。基板での蒸着速度は1Å/秒であった。バトクプロイン(2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン,BCP)のホール遮断層(40nm)を、0.4Å/秒の速度で放出層上に引き続き堆積した。有機層の堆積中、圧力を1×10-7Torrよりも低く保った。最後に、電子注入層として働くフッ化リチウム(LiF、3nm)の薄層を、さらに陰極としてのAl(200nm)を、堆積した。LiFおよびAlは、1×10-6Torrよりも低い圧力で、それぞれ0.1Å/秒および2Å/秒の速度で堆積した。シャドウマスクをAl堆積使用して、1基板当たり5個のデバイスを作製し、各デバイスの活性面積は0.1cm2であった。このデバイスの最終構成は、ガラス/ITO/単層/α-NPD(40nm)/CBP:Ir(ppy)3(20nm)/BCP(40nm)/LiF(3nm)/Al(200nm)であった。
2-(12-ブロモドデシル)イソインドリン-1,3-ジオンの合成
1,12-ジブロモドデカン(32.22g、98.2mmol)、カリウムフタルイミド(4.60g、24.5mmol)、およびジメチルホルムアミド(20mL)を合わせ、160℃で2.5時間還流した。冷却後、水を添加し、有機物をジクロロメタンに吸収させた(分液漏斗上に分離)。溶媒を減圧下で蒸発させ、粗製生成物をヘキサン中でカラム処理した。スポットは分離せず、画分を合わせ、溶媒を除去し、粗製材料を300mLアセトンに再溶解した。これを還流し、10gのカリウムフタルイミドを4時間にわたり添加した。混合物を一晩還流した。冷却後および溶媒除去後、1:1の酢酸エチル:ヘキサンを使用して、粗製生成物をカラム処理した。トップスポットは、所望の生成物であることが明らかにされ、白色固体として収集されたが(9.30g)、これは報告された文献: HeIv. Chimica Acta. 2001、84(3)、678〜689と一致していた。
2-(12-ブロモドデシル)イソインドリン-1,3-ジオン(9.30g、23.6mmol)を、丸底フラスコ内でトリエチルホスファイト(11.76g、70.7mmol)と合わせ、この混合物を加熱し、135℃で16時間撹拌した。次いで反応混合物を、90℃の高真空下に4時間置いた。次いで生成物が、酢酸エチルでのカラムクロマトグラフィ後に透明な油として得られた(8.96g、収率84%)。1H NMR(400.14MHz, CDCl3)δ7.80(dd, J=5.43, 3.04Hz, 2H)、7.67(dd, J=5.47, 3.05Hz, 2H)、4.08〜4.02(m, 4H)、3.63(t, J=7.33Hz, 2H)、1.73〜1.45(m, 6H)、1.32〜1.11(m, 22H)。13C{1H}NMR(100.62MHz, CDCl3)δ168.4(2C)、133.7(2C)、132.1(2C)、123.0(2C)、61.30(d, J=6.5Hz, 2C)、37.96、30.51、(d, J=17.0Hz)、29.41(2C)、29.35、29.25、29.07、28.98、28.49、26.75、25.55(d, J=140.1Hz)、22.29(d, J=5.0Hz)、16.39(d, J=6.1Hz, 2C)。31P{1H}NMR(161.97MHz, CDCl3):δ33.38。MS(ESI, m/z):452.235(M+, 100%)。[M+H]+に関する精密質量の計算値(実測値)、m/z): 452.256039(452.254800)。分析計算値(実測値)%: C 63.84(63.41)、H 8.48(8.53)。
ジエチル12-(1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)ドデシルホスホネート(2.00g、4.43mmol)を、乾燥ジクロロメタン(25mL)に溶解した。ブロモトリメチルシラン(1.8mL、14.2mmol)を、注射器を介して添加した。反応物を、グリースが塗られたガラス栓でキャップし、そのまま一晩撹拌した。揮発分を減圧下で除去することにより、黄色の油が得られた。これを10:1のメタノール:水(20mL)に溶解し、そのまま一晩撹拌した。溶媒除去後、アセトニトリルでの再結晶によって、白色の粉末状固体が得られた(1.709g、収率98%)。1H NMR(400.14MHz, DMSO)δ7.84(m, 4H)、3.54(t, J=7.1Hz, 2H)、1.58〜1.53(m, 2H)、1.50〜1.31(m, 4H)、1.30〜1.20(m, 16H)。13C{1H}NMR(100.62MHz, DMSO)δ167.9(2C)、134.4(2C)、131.6(2C)、123.0(2C)、37.36、30.08(d, J=15.8Hz)、28.99、28.95、28.87(2C)、28.70、28.53、27.85、27.54(d, J=136.5Hz)、26.22、22.73、(d, J=4.58Hz)。31P{1H}NMR(161.97MHz, DMSO):δ27.74。MS(FAB, m/z):396.2(M+, 100%)。[M+H]+に関する精密質量の計算値(実測値)、m/z):396.19399(396.19445)。分析計算値(実測値)%:C60.75(60.64)、H7.65(7.80)。
11-メトキシ-11-オキソウンデシルホスホン酸(1.72g、6.136mmol)を、8M HCl(25mL、過剰)に溶解し、この混合物を一晩還流した。冷却後、白色の結晶質固体が沈殿した。これを濾過し、冷アセトニトリルで洗浄した。濾液を減少させ、形成された沈殿物も濾過によって収集した(1.156g、収率71%)。
下記の合成手順を図17に示す。
官能基と反応させるための化合物の合成: (E)-メチル3-(4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロウンデシルオキシ)フェニル)アクリレート
(E)-メチル3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリレート(166mg、0.93mmol)を乾燥DMSO(10mL)に添加し、丸底フラスコ内で窒素中で撹拌した。破砕した水酸化ナトリウム(44mg、1.1mmol)を添加した。30分後、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-11-ヨードウンデカン(500mg、0.85mmol)を添加した。反応物をそのまま一晩撹拌した。水で洗浄し、ジクロロメタンで抽出することにより、油が得られた。この粗製生成物を、溶離剤として、ヘキサンと共に漸増量の酢酸エチルを使用して、シリカカラムで精製した。白色固体を単離した(418mg、収率77%)。1H NMR(400.14MHz, CDCl3)δ7.65(d, J=16.0Hz)、7.48(d, J=8.75Hz, 2H)、6.90(d, J=8.75Hz, 2H)、6.32(d, J=16.0Hz)、4.07(t, J=5.90Hz, 2H)、3.80(3H)、2.40〜2.20(m, 2H)、2.18〜2.05(m, 2H)。
ITO(ガラス上)基板を、レンズクロスを用いてTriton-X100で洗浄した。次いで2枚の基板をTriton-X100溶液中で10分間超音波処理し、水で濯ぎ、水中で10分間超音波処理し、エタノールで洗浄し、次いでエタノール中で10分間超音波処理し、次いでエタノールで洗浄し、窒素中で乾燥した(Table 2(表2)のDSC法)。基板を、より小さい小片に切断して、同じ基板から複数のサンプルを得ることができるようにした。
水素オクタデシルホスホン酸カリウム(オクタデシルホスホン酸一塩基性カリウム塩)の合成。
KOHの100mM溶液3.0mLを、オクタデシルホスホン酸(100mg、0.3mmol)の水30mL中分散溶液中に、撹拌しながら滴定した。次いで混合物を、水が蒸発するまで(約3時間)撹拌しながら60℃に加熱した。次いで得られた白色固体を真空乾燥した。
KOHの100mM溶液6.0mLを、オクタデシルホスホン酸(100mg、0.3mmol)の水30mL中分散溶液中に、撹拌しながら滴定した。次いで混合物を、水が蒸発するまで(約3時間)撹拌しながら60℃に加熱した。次いで得られた白色固体を真空乾燥した。
下記の合成を、図18にまとめて示す。
PA-1およびPA-2ホスホン酸を、金属酸化物電極表面上の潜在的な単層誘電体として評価した。
1H NMR(399.9MHz, CDCl3)δ4.06(m, 6H)、1.73(m, 4H)、1.57(m, 2H)、1.37(m, 20H)。13C{1H}NMR(125.8MHz, CDCl3)δ141.7(d, J=248.6Hz)、138.9(d, J=101.3Hz)、136.6(d, J=111.1Hz,)、133.7(d, J=4.5Hz)、75.8、61.3(d, J=6.5Hz)、30.6(d, J=17.0Hz)、29.8、29.4、29.2、29.1、29.0、26.2、25.4、25.1、22.4(d, J=2.6Hz)。31P{1H}NMR(161.91MHz, CDCl3):δ33.30。19F NMR(376.3MHz, CDCl3):δ-155.86(m, 2F)、-162.44(m, 2F)、162.81(m, 1F)、トリフルオロ酢酸由来。EI-MS M+に関する精密質量の計算値(実測値): 474.1958(474.1951)。分析計算値(実測値)%: C 53.16(52.98)、H 6.80(6.97)、F 20.02(19.79)。[M+H]+に関する精密質量の計算値(実測値)、m/z: 474.1958(474.1951)。
1H NMR(399.9MHz, CDCl3)δ4.56(t, J=1.8Hz, 2H)、4.08(m, 4H)、3.47(t, J=6.6Hz, 2H)、1.73〜1.24(m, 26H)。13C{1H}NMR(125.8MHz, CDCl3)δ 145.6(d, J=246.4Hz)、141.2(d, J=261.8Hz)、137.3(d, J=270.7Hz)、111.5、71.1、61.3(d, J=6.5Hz)、59.4、32.8、30.7、30.5、29.5、29.3、29.0、26.2、25.9、25.1、22.4(d, J=5.3Hz)、16.4(d, J=6.0Hz)。分析計算値(実測値)%:C54.09(54.30)、H7.02(7.07)、F 19.45, 19.16)。[M+H]+に関する精密質量の計算値(実測値)、m/z:488.2115(488.2115)。
Claims (18)
- 下記の構造:
その存在毎に独立に、R1は、ハロゲン、アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基であり;R2は、-(CH 2 ) x -O y -(CH 2 ) x -O y -(CH 2 ) z -(式中、その存在毎に独立に、x=l-12、y=0-1、及びz=0-3である)を含み、R 2 が3乃至30の-CH2-基及び少なくとも一つのエ−テル結合を含むことを条件とし、
n=1-5、m=0-5、およびq=1-3である]
を有する分子を含む組成物。 - 電極を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記分子のホスホン酸結合基が電極の表面に結合している、請求項2に記載の組成物。
- R2が、エーテルを介してフェニル環に結合する、請求項1に記載の組成物。
- 下記の構造:
- 請求項1に記載の組成物を含むデバイス。
- ホスホン酸基が、金属酸化物の表面に、共有結合または非共有結合により結合する、請求項6に記載のデバイス。
- 前記分子が、前記金属酸化物上に単層を形成する、請求項7に記載のデバイス。
- 前記金属酸化物表面が、電極である、請求項7に記載のデバイス。
- トランジスタである、請求項6に記載のデバイス。
- 電極の表面エネルギーを、前記電極の表面上に請求項1に記載の組成物を蒸着することによって変更する方法。
- 前記分子が、前記電極に結合する、請求項11に記載の方法。
- 前記分子が、単層を形成する、請求項11に記載の方法。
- 請求項5に記載の組成物を含むデバイス。
- ホスホン酸基が、金属酸化物の表面に、共有結合または非共有結合により結合する、請求項14に記載のデバイス。
- 前記分子が、前記金属酸化物上に単層を形成する、請求項15に記載のデバイス。
- 前記金属酸化物表面が、電極である、請求項16に記載のデバイス。
- トランジスタである、請求項14に記載のデバイス。
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