JP5695563B2 - エポキシ樹脂コーティング組成物 - Google Patents
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Description
[1] 少なくとも、エポキシ樹脂と、チオール系硬化剤と、硬化助剤とを含むエポキシ樹脂コーティング組成物において、
使用直前に混合される、エポキシ樹脂とチオール系硬化剤を含むA液と硬化助剤を含むB液との2液からなり、
前記チオール系硬化剤が、一般式(1)
で示されるチオール基含有カルボン酸と多価アルコールとのエステル化物である分岐チオール基含有化合物(P)を含むことを特徴とするエポキシ樹脂コーティング組成物。
[2] 前記分岐チオール基含有化合物(P)が、一般式(2)
で示されるチオール基含有カルボン酸と多価アルコールとのエステル化物である前記[1]に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
[3] 前記分岐チオール基含有化合物(P)が、式(3)
[4] 前記多価アルコールが、炭素数2〜30の多価アルコールであり、その価数が2〜6価である前記[1]〜[3]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
[5] 前記多価アルコールが、エチレングリコール、1,2−プロピレンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、2,2−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピルオキシフェニル)プロパン、グリセリン、トリメチロールエタン、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、およびジペンタエリスリトールからなる群より選ばれる少なくとも1種である前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
[6] 前記分岐チオール基含有化合物(P)が、エチレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,2−プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,3−プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、2,2−ビス(3−(3−メルカプトブチリルオキシ)−2-ヒドロキシプロピルオキシフェニル)プロパン、グリセリントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタンビス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトブチレート)、トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートに3−メルカプトブタン酸が2つ付加した化合物、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールペンタキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトブチレート)、ビスフェノールAエトキシレートビス(3−メルカプトブチレート)、4,4'−(9−フルオレニリデン)ビス(2−フェノキシエタノール)ビス(3−メルカプトブチレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトバレレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトイソバレレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトイソバレレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトイソバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトイソバレレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトイソバレレート)、およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトイソバレレート)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である前記[1]〜[5]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
[7] 前記A液に、非プロトン性揮発性溶剤を用いる前記[1]〜[6]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
[8] 前記A液の溶剤が、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル類、前記チオール系硬化剤および硬化助剤とは異なるエステル類、ケトン類およびN,N−ジアルキルアミド類からなる群から選ばれる1種あるいは2種以上の溶剤からなり、
前記溶剤は、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、カルボキシル基またはアミノ基のいずれの官能基も有さない前記[7]に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
[9] 前記B液に、ポリアミン、変性ポリアミン、およびポリアミドアミンからなる群から選ばれる少なくとも1種のアミン系硬化剤が含まれる前記[1]〜[8]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
[10] 前記エポキシ樹脂が、ポリオールのグリシジルエーテル化合物である前記[1]〜[9]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
[11] 前記硬化助剤が、3級アミンである前記[1]〜[10]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
本発明のエポキシ樹脂コーティング組成物は、分岐チオール基含有化合物(P)を含むA液が良好な保存安定性を有するため、2液の保管が容易であり、作業性に優れる。さらに、本発明の組成物は、従来のアミン系硬化剤を用いた場合よりも好適な可使時間を有し、特に低温および常温の硬化性に非常に優れ、かつ毒性が低い。
[I]硬化剤
[I−1]チオール系硬化剤
本発明のエポキシ樹脂コーティング組成物は、チオール系硬化剤を含有する。
本発明で使用するチオール系硬化剤は、一般式(1)
また、炭素数1〜10の直鎖または分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂コーティング組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で、従来公知の硬化剤を添加できる。
本発明で用いるエポキシ樹脂は、特に限定されず、市販の硬化性エポキシ樹脂を使用することができる。
これらはそれぞれ1種を単独で用いることも、2種以上を任意の割合で組み合わせて用いることもできる。
本発明で用いる硬化助剤は、特に限定されないが、塩基性化合物を用いることが好ましい。
リン原子含有化合物の具体例としては、メチルホスフィン、エチルホスフィン、フェニルホスフィン、ジメチルホスフィン、ジエチルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス(p−トリル)ホスフィン、トリス(アルキルフェニル)ホスフィン、トリス(アルコキシフェニル)ホスフィン、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリフェニル、リン酸トリアルキル、テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは1種を単独で用いることも、2種以上を任意の割合で組み合わせて用いることもできる。
また、本発明においては、硬化助剤として市販の硬化剤を使用しても良い。
本発明のエポキシ樹脂コーティング組成物は、少なくともエポキシ樹脂、チオール系硬化剤および硬化助剤を含む。エポキシ樹脂、チオール系硬化剤および硬化助剤の配合量は特に限定されるものではなく、用途に応じて適宜決定できる。
本発明のエポキシ樹脂コーティング組成物には、A液とB液の混合を容易にするため、また塗装時の塗布性を良くするため、必要に応じて溶剤を使用することができる。溶剤としては、塗装後の塗膜の機械的強度を向上させるため、塗膜に残存しないように揮発性の溶剤を使用することが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて、従来公知の塗料用添加剤を本発明の目的を損なわない範囲で配合することができる。
本発明において、A、B液の調製方法、および使用直前のA液とB液の混合によるエポキシ樹脂コーティング組成物の調製方法は、本発明に係る材料を適当量混合、分散できる方法であれば特に限定されないが、例えば以下の方法が挙げられる。
(イ)ガラスビーカー、缶、プラスチックカップ、アルミカップ等の適当な容器中にて、撹拌棒、へら等により混練する。
(ロ)ダブルヘリカルリボン翼、ゲート翼等により混練する。
(ハ)プラネタリーミキサーにより混練する。
(ニ)ビーズミルにより混練する。
(ホ)3本ロールにより混練する。
(ヘ)エクストルーダー型混練押し出し機により混練する。
本発明のエポキシ樹脂コーティング組成物の用途は特に限定されず、硬化剤や塗料等種々の用途に用いることができるが、特に大型構造物や床面等の加熱硬化することが難しく、常温あるいは冬季に低温となるような箇所の塗装に好ましく使用することができる。具体的には、船底、橋梁等加熱硬化することができない箇所の塗装や、道路、床面等の常温速硬化が必要な箇所の塗装に好ましく使用することができる。
エポキシ樹脂:
(1)ビスフェノールA型グリシジルエーテル(ジャパンエポキシレジン(株)製,商品名「jER(登録商標)828」,エポキシ当量186g/eq)(「828」と略記する。)、
(2)フェノールノボラック型(ジャパンエポキシレジン(株)製,商品名「jER(登録商標)152」,エポキシ当量178g/eq)(「152」と略記する。)、
(3)ビスフェノールF型グリシジルエーテル(ジャパンエポキシレジン(株)製,商品名「jER(登録商標)807」,エポキシ当量186g/eq)(「807」と略記する。)、
(4)ビスフェノールA型グリシジルエーテル(ジャパンエポキシレジン(株)製,商品名「jER(登録商標)1001」,エポキシ当量480g/eq)(「1001」と略記する。)、
分岐チオール基含有化合物(P):
(1)ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製,商品名「カレンズ(登録商標)PE1」,チオール基当量139g/eq)(「PE1」と略記する。)、
(2)1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製,商品名「カレンズ(登録商標)BD1」,チオール基当量190g/eq)(「BD1」と略記する。)、
(3)トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)イソシアヌレート(昭和電工(株)製,商品名「カレンズ(登録商標)NR1」,チオール基当量147g/eq)(「NR1」と略記する。)、
1級チオール:
4官能脂肪族ポリチオール(ジャパンエポキシレジン(株)製,商品名「エピキュア(登録商標)QX40」,チオール基当量127g/eq)(「QX40」と略記する。)、
硬化助剤(塩基性化合物):
2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(東京化成(株)製試薬)(「TAP」と略記する。)、
硬化剤:
(1)ポリアミドアミン硬化剤(コグニスジャパン(株)製,商品名「バーサミド(登録商標)115」,アミン価238mgKOH/g)(「V115」と略記する。)、
(2)変性脂肪族ポリアミン硬化剤(DIC(株)製,商品名「ラッカマイド(登録商標)WN−125」,アミン価340〜380mgKOH/g)(「WN−125」と略記する。)。
エポキシ樹脂および分岐チオール基含有化合物(P)を含むA液(A1〜A6、A61〜A64)を表1に示す処方で調製した。これらA液を60℃で保存したときにゲル化するまでの日数を表1に示す。
A1〜A6液、A61〜64液は、60℃で保存したとき、30日以上安定であった。
エポキシ樹脂とチオール系硬化剤を含むA液(A7〜A12)を表2に示す処方で調製した。A7〜A9液は、チオール系硬化剤として従来のポリチオールを用いているため、短時間でゲル化した。また、A9〜A11液は、溶剤としてプロトン性溶剤を使用しているため、非プロトン性溶剤を用いた場合よりも短時間でゲル化した。このことから、従来のポリチオールを用いた場合や、プロトン性の溶剤を用いた場合は保存安定性が低いことがわかる。
表3に示す処方でB液(調製例:B1〜B2液、比較調製例:B3〜B6液)を調製した。調製例B1〜B2液、比較調整例B3液は、ポリアミドアミン系硬化剤の添加量を変えて調製した。これらのB液を60℃で保管したところ、30日以上膜張りはしなかった。
調製例A1で調製したエポキシ樹脂と分岐チオール基含有化合物(P)を含むA液30部と、調製例B1で調製した硬化助剤を含むB液4部を混合してエポキシ樹脂コーティング組成物を得た。この組成物を、研磨処理した鋼板に、アネスト岩田(株)製エアスプレーW−101を用いて塗装した。塗装は乾燥後膜厚が約30ミクロンとなるように空気流量およびバルブ開度を調整した。塗装後25℃で乾燥・硬化させたところ、指で塗膜に触れても指紋がつかなくなるまでの時間(指触乾燥時間)は1時間であり、良好な塗膜が得られた。
A液中の分岐チオール基含有化合物(P)の量を減らしたA2およびB液にポリアミドアミン系硬化剤を添加したB2液を10部用いた以外は実施例1と同様の操作により塗装・乾燥・硬化させた。指触乾燥時間は4時間であり、良好な塗膜が得られた。
乾燥・硬化を5℃で行った以外は実施例1〜2と同様の操作により塗装・乾燥・硬化させた。指触乾燥時間は5〜10時間であり、低温でも短時間で硬化することがわかった。
A液として調製例A62(実施例5)あるいはA63(実施例6)を用いた以外は実施例1と同様の操作により組成物を作製し塗装したところ、指触乾燥時間は2時間(実施例5)あるいは1時間(実施例6)であり、良好な塗膜が得られた。
A液にチオール系硬化剤を含まないA12を用い、表4に示すB液を用いた以外は実施例1と同様の操作により25℃(比較例1)あるいは5℃(比較例2)で塗装・乾燥・硬化させたところ、指蝕乾燥時間は10時間(比較例1)あるいは32時間(比較例2)であった。
Claims (10)
- 前記多価アルコールが、炭素数2〜30の多価アルコールであり、その価数が2〜6価である請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
- 前記多価アルコールが、エチレングリコール、1,2−プロピレンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、2,2−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピルオキシフェニル)プロパン、グリセリン、トリメチロールエタン、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、およびジペンタエリスリトールからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項4に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
- 前記分岐チオール基含有化合物(P)が、エチレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,2−プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,3−プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、2,2−ビス(3−(3−メルカプトブチリルオキシ)−2-ヒドロキシプロピルオキシフェニル)プロパン、グリセリントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタンビス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトブチレート)、トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートに3−メルカプトブタン酸が2つ付加した化合物、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールペンタキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトブチレート)、ビスフェノールAエトキシレートビス(3−メルカプトブチレート)、4,4'−(9−フルオレニリデン)ビス(2−フェノキシエタノール)ビス(3−メルカプトブチレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトバレレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトイソバレレート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトイソバレレート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトイソバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトイソバレレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトイソバレレート)、およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトイソバレレート)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
- 前記A液の溶剤が、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル類、前記チオール系硬化剤および硬化助剤とは異なるエステル類、ケトン類およびN,N−ジアルキルアミド類からなる群から選ばれる1種あるいは2種以上の溶剤からなり、
前記溶剤は、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、カルボキシル基またはアミノ基のいずれの官能基も有さない請求項1に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。 - 前記B液に、ポリアミン、変性ポリアミン、およびポリアミドアミンからなる群から選ばれる少なくとも1種のアミン系硬化剤が含まれる請求項1に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
- 前記エポキシ樹脂が、ポリオールのグリシジルエーテル化合物である請求項1に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
- 前記硬化助剤が、3級アミンである請求項1に記載のエポキシ樹脂コーティング組成物。
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