JP5694868B2 - エポキシ化合物付加物の製造方法 - Google Patents
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Description
洗浄剤の用途において前記エポキシ化合物付加物を使用する場合、1分子の多価アルコール化合物に1分子のエポキシ化合物が付加した1:1付加物が優れた洗浄性能を示し、過剰にエポキシ化合物が付加した化合物は、洗浄性能や曇点が低下することが知られている。
また、活性水素を有する有機化合物とグリシジルエーテルの付加反応によるエーテル化合物の製造法において、マグネシウム‐アルミニウム複合酸化物の焼成物もしくは亜鉛‐マグネシウム‐アルミニウム複合酸化物の焼成物を触媒とする方法が提案されている(例えば、特許文献4)。
また、前記特許文献4記載の方法では、生成物であるエポキシ化合物付加物への原料エポキシ化合物の過剰付加反応を十分に抑制することができない。また、エポキシ化合物の加水分解が進行し、例えば、グリセリルエーテル(以下、GEということがある。)などの副生物を生じ、洗浄性能や曇点を低下させてしまう。
γ−アルミナ触媒中のチタンの含有率が600〜5000ppmである、エポキシ化合物付加物の製造方法(以下、「本発明の製造方法」ということがある。)、に関する。
本発明の製造方法に用いられる多価アルコール化合物とは、分子内に2個以上のヒドロキシル基を有する化合物をいう。
前記多価アルコール化合物としては、各種の糖やグリセリン及びその誘導体が挙げられるが、反応性向上の観点、エポキシ化合物付加物を洗浄剤として使用したときの洗浄力向上の観点から、好ましくは炭素数2〜30且つヒドロキシル基数2〜30のポリオール類及びそれらのアセタール類、ケタール類であり、より好ましくは炭素数2〜18且つ水酸基数2〜18のポリオール類及びそれらのアセタール類、ケタール類、更に好ましくはエチレングリコール、プロパンジオール、グリセリン、ペンタエリスリトール、ポリグリセリン、ソルビトール、グルコース、スクロース及びグリセリンケタールからなる群から選ばれる1種以上である。
HO−(Gly−O)r−H (1)
〔式中、Glyはグリセリンから2つの水酸基を除いた残基を示し、rは平均付加モル数で1.01〜10の数を示す。〕
一般式(1)において、エポキシ化合物付加物を洗浄剤として使用したときの洗浄力向上の観点から、rは1.1〜5が好ましく、1.5〜4がより好ましく、2〜4が更に好ましい。
本発明の製造方法に用いられるエポキシ化合物とは、分子内に一つ以上のエポキシ基を有する化合物をいう。反応性向上、エポキシ化合物付加物を洗浄剤として使用したときの洗浄力向上の観点から、エポキシ化合物は、下記一般式(2)で表されるエポキシ化合物が好ましい。
本発明の製造方法に用いられるチタン含有γ−アルミナ触媒とは、スピネル構造又は欠陥スピネル構造を有する水酸化アルミニウムの脱水物であり、チタンを含有するものをいう。
このようにチタンを所定量含有するγ−アルミナ触媒を用いることにより、エポキシ化合物の過剰付加反応を抑制し、副生成物であるGEの生成を抑制することができる。
このような作用が発現される理由は明らかではないが、γ−アルミナ触媒表面上の活性点の数が増加することで、多価アルコール化合物とエポキシ化合物の反応をより効果的に進行させるためであると推測される。
ここで平均粒径とは、レーザー回折・散乱法によって求めた粒度分布における積算値50%での粒径をいい、具体的には、実施例に記載の方法により測定される値である。
本発明の製造方法において、多価アルコール化合物とエポキシ化合物の付加反応は、通常の操作手順及び反応条件下で容易に行うことができる(例えば、特許4346382号)。
反応の最初から回分式反応装置に多価アルコール化合物とチタン含有γ−アルミナ触媒、及びエポキシ化合物を全て入れて反応させてもよいし、多価アルコール化合物と本発明の触媒を先に予め入れた後にエポキシ化合物を添加(滴下)して反応させてもよい。
したがって、予め脱水処理を施した原料(多価アルコール化合物とエポキシ化合物)を使用することが好ましく、脱水処理は、反応原料の熱分解回避の観点から、多価アルコール化合物、エポキシ化合物共に温度120℃以上、圧力0.05kPa以下の条件で行うことが好ましい。
また、反応原料とチタン含有γ−アルミナ触媒を反応装置に入れた後に、温度120℃以上、減圧度0.05kPa以下にて脱水操作をおこなってもよい。
以下に示したチタン含有γ−アルミナ触媒の調製例において、チタン及びアルミニウムの含有量は、ICP−AES分析による元素の定量分析から算出した。
実施例において、反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにて原料のエポキシ化合物の消失により確認した。また反応後のエーテル化合物の選択率については、ガスクロマトグラフィーにて分析・定量を行った。分析装置及び分析条件を下記に示す。
γ−アルミナの平均粒径は、レーザー回折/散乱式粒度分布測定を行い、体積基準のメジアン径を算出する。なお、実施例で用いた触媒は、乳鉢ですりつぶした後、目開き150μm(100mesh)のふるいを2回通過させたものを使用した。
測定装置:株式会社堀場製作所製、LA920
分散媒体:水
前処理:1分間の超音波処理
測定温度:25℃
計算に用いた屈折率:1.2
・装置:パーキンエルマー社製、Optima 5300DV
・プラズマ出力:1300W
・プラズマガス:15L/分
・キャリアーガス:0.7L/分
・補助ガス:0.2L/分
・測定波長
Fe:238.204nm
Al:396.153nm
Ti:334.940nm
試料にトリメチルシリル化剤(GLサイエンス社製、TMSI−H)を添加混合し、固形分をろ別後、以下の条件のガスクロマトグラフィーにて定量分析した。
・装置: HP6850 Series(HEWLETT PACKARD社製)
・カラム:DB1−HT(J&W社製、内径0.25mm、長さ15m、膜厚0.1m)
キャリアガス:He、1.0mL/分
注入口温度:300℃
検出:FID方式、300℃
カラム温度条件:60℃(2分保持)→10℃上昇/分→350℃(5分保持)
ジグリセリン(東京化成社製)30.00g(180.5mmol)とγ‐アルミナ(StremChemicals Inc. 社製、アルミニウム含有率:49質量%、チタン含有率:1000ppm)1.50gを160℃、攪拌下混合した後に、1mmHgの減圧下で脱水処理を1時間行った。反応系内の水の含有量は0.05質量%以下であった。脱水処理後、窒素ガス雰囲気下200℃に昇温し、ラウリルグリシジルエーテル34.98g(144.4mmol)を添加して付加反応を開始した。反応開始4時間後に、原料であるラウリルグリシジルエーテルの消失をGCにより確認した。
触媒にγ‐アルミナ(日揮触媒化成株式会社製品 N612N、アルミニウム含有率:49質量%、チタン含有率:600ppm)を用いた以外は実施例1と同様にして付加反応を行った。反応開始5時間後に、原料であるラウリルグリシジルエーテルの消失をGCにより確認した。
触媒にγ‐アルミナ(水沢化学工業社製 NeoBead GB45、アルミニウム含有率:47質量%、チタン含有率:36ppm)を用いた以外は実施例1と同様にして付加反応を行った。反応開始6時間後に、原料であるラウリルグリシジルエーテルの消失をGCにより確認した。
触媒にγ‐アルミナ(日揮触媒化成社製 N611N3、アルミニウム含有率:49質量%、チタン含有率:500ppm)を用いた以外は実施例1と同様にして付加反応を行った。反応開始6時間後に、原料であるラウリルグリシジルエーテルの消失をGCにより確認した。
ジグリセリンを25.75g(155.0mmol)とし、触媒にキョーワード2000(KW2000,協和化学工業社製,ハイドロタルサイト焼成物〔酸化マグネシウム59.2質量%、酸化アルミニウム33.0質量%〕)1.29gを用い、ラウリルグリシジルエーテルを30.02g(123.9mmol)とした以外は実施例1と同様にして付加反応を行った。反応開始7時間後に、原料であるラウリルグリシジルエーテルの消失をGCにより確認した。
ジグリセリンを10.00g(60.2mmol)、ラウリルグリシジルエーテルを11.67g(48.2mmol)とし、触媒を用いなかったこと以外は実施例1と同様にして付加反応を行った。反応開始17時間後に、原料であるラウリルグリシジルエーテルの消失をGCにより確認した。
Claims (5)
- チタンを含有するγ−アルミナ触媒の存在下、多価アルコール化合物とエポキシ化合物を反応させるエポキシ化合物付加物の製造方法であって、
γ−アルミナ触媒中のチタンの含有率が600〜5000ppmである、エポキシ化合物付加物の製造方法。 - 前記エポキシ化合物付加物が、多価アルコール化合物とエポキシ化合物の1:1付加物を含む、請求項1記載のエポキシ化合物付加物の製造方法。
- 前記γ−アルミナ触媒中のアルミニウムの含有率が40〜55質量%である、請求項1又は2記載のエポキシ化合物付加物の製造方法。
- 前記多価アルコール化合物がグリセリン及び/又はポリグリセリンである、請求項1〜3のいずれか1項記載のエポキシ化合物付加物の製造方法。
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