JP5691494B2 - 液体口腔用組成物及び液体口腔用組成物におけるアスコルビン酸リン酸エステル又はその塩の安定化方法 - Google Patents
液体口腔用組成物及び液体口腔用組成物におけるアスコルビン酸リン酸エステル又はその塩の安定化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5691494B2 JP5691494B2 JP2010287028A JP2010287028A JP5691494B2 JP 5691494 B2 JP5691494 B2 JP 5691494B2 JP 2010287028 A JP2010287028 A JP 2010287028A JP 2010287028 A JP2010287028 A JP 2010287028A JP 5691494 B2 JP5691494 B2 JP 5691494B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- composition
- acid
- liquid oral
- ascorbic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/24—Phosphorous; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/362—Polycarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
アスコルビン酸リン酸エステル類を配合した組成物のオリ発生を抑制する方法として、特許文献3(特開昭62−63597号公報)では、有機カルボン酸(塩)、有機リン酸(塩)、有機硫酸塩を配合する方法が、特許文献4(特開2002−255981号公報)では、オリ発生の一因として推察されるカルシウム化合物の含量を低減させたL−アスコルビン酸−2−リン酸エステルマグネシウム塩及びその製造方法が提案されている。しかし、これらの技術では、アスコルビン酸リン酸エステル類の分解を抑制する効果は低く、オリ発生と分解抑制とを同時に解決することは困難であった。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、アスコルビン酸リン酸エステル類を配合した液体口腔用組成物において、アスコルビン酸リン酸エステル類の安定性を改善し、アスコルビン酸リン酸エステル類の経時での残存率低下とオリ発生とが同時に抑制され、かつ違和感がなく使用感の良好な液体口腔用組成物及び液体口腔用組成物におけるアスコルビン酸リン酸エステル又はその塩の安定化方法を提供することを目的とする。
本発明によれば、アスコルビン酸リン酸エステル又はその塩を含有し、研磨剤を含まない液体口腔用組成物において、pHが8以下の領域付近で、60℃で1ヶ月保存してもアスコルビン酸リン酸エステル又はその塩を安定化でき、これにより、アスコルビン酸リン酸エステル又はその塩の経時での安定性に優れる上、オリ発生が効果的に抑制され、かつ口に含んだ時の違和感もない良好な使用感を有する液体口腔用組成物を提供できることを知見し、本発明をなすに至った。
なお、本発明においては、その作用機序は明確ではないが、(A)アスコルビン酸リン酸エステル又はその塩に、(B)有機酸又はその塩と(C)オルトリン酸塩とを併用することによって、これら成分が相乗的に作用して、アスコルビン酸リン酸エステル又はその塩の残存率低下とオリ発生とを同時に抑制できるものと推測される。
請求項1:
(A)アスコルビン酸リン酸エステル又はその塩を含有し、研磨剤を含まない液体口腔用組成物に、(B)クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、コハク酸、及びその塩から選ばれる1種以上の有機酸又はその塩と、(C)オルトリン酸塩とを配合し、25℃の時のpHを6.5〜8.0としてなり、組成物中の水分量を60質量%以上とすることを特徴とする液体口腔用組成物。
請求項2:
(B)成分と(C)成分との配合比率が、(B)/(C)の質量比として0.1〜5であることを特徴とする請求項1記載の液体口腔用組成物。
請求項3:
(B)成分を0.01〜1質量%、(C)成分を0.01〜1質量%含有する請求項1又は2記載の液体口腔用組成物。
請求項4:
(A)成分を0.1〜5質量%含有する請求項1、2又は3記載の液体口腔用組成物。
請求項5:
(A)アスコルビン酸リン酸エステル又はその塩を含有し、研磨剤を含まない液体口腔用組成物に、(B)クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、コハク酸、及びその塩から選ばれる1種以上の有機酸又はその塩と、(C)オルトリン酸塩とを配合し、25℃の時のpHを6.5〜8.0とし、組成物中の水分量を60質量%以上とすることを特徴とする、前記液体口腔用組成物におけるアスコルビン酸リン酸エステル又はその塩の安定化方法。
本発明の液体口腔用組成物は、研磨剤を含まない液体口腔用組成物であって、(A)アスコルビン酸リン酸エステル又はその塩、(B)有機酸又はその塩、及び(C)オルトリン酸塩を含有し、組成物中の水分量が60質量%以上であり、25℃の時のpHが6.5〜8.0であることを特徴とする。
(B)成分としては、通常口腔用組成物に配合される有機酸であれば特に限定はされないが、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、グルタミン酸、アジピン酸、アスパラギン酸、クエン酸等のジ又はトリカルボン酸が好ましい。また、それらの塩類としては、ナトリウム塩、カリウム塩等が好ましい。これらの中で、(A)成分の分解抑制効果、オリ抑制効果、口に含んだ時の違和感のなさの点から、特に酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、クエン酸又はその塩が好ましく、より好ましくはクエン酸又はそのナトリウム塩である。
オルトリン酸塩としては、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸アンモニウム等の正塩、リン酸二水素一ナトリウム、リン酸一水素二ナトリウム、リン酸二水素一カリウム、リン酸水素二カリウム等の水素塩が挙げられる。中でも、(A)成分の分解抑制効果、オリ抑制効果の点から、水素塩が好ましく、より好ましくはリン酸一水素二ナトリウムである。なお、オルトリン酸塩の代わりに、例えばピロリン酸塩、ポリリン酸塩等のリン酸基を有するキレート剤を用いても本発明の目的は達成できない。
なお、本発明の液体口腔用組成物では、エタノールを実質的に含有しない(即ち、組成物中のエタノール含有量が0.01%以下、特に0〜0.0001%である)組成であっても、本発明の効果を得ることができる。
表1〜3に示す組成の液体口腔用組成物を下記方法で調製し、均一な液体口腔用組成物を得た。得られた液体口腔用組成物は透明であった。これらの液体口腔用組成物について、下記方法で評価した。結果を表1〜3に併記する。
精製水850gにアスコルビン酸リン酸エステル類及びその他の成分を常温で混合し、アスコルビン酸リン酸エステル類が完全に溶解するまで1時間攪拌した。pHがなりゆきで6.5〜8.0の範囲内におさまらない場合には、水酸化ナトリウム、塩酸等でpHを調整した後、組成物の総量が1,000gとなるように精製水で調整した。なお、水酸化ナトリウム及び塩酸は10%水溶液を調製し、pHが上記範囲内となるように加えた。
組成物を満注量250mLのPET容器に250mL充填し、60℃及び−5℃に1ヶ月保存した後、10mmol/Lのリン酸緩衝液(1.5mmol/L リン酸二水素カリウム、23.5mmol/L リン酸水素二カリウム、pH8)で希釈・フィルタリングし、高速液体クロマトグラフィー(ポンプ:日本分光社製 PU1580、オートサンプラー:(株)島津製作所製 SIL−10A、UV検出器:(株)島津製作所製 SPD−6A、記録装置:(株)島津製作所製 C−R4A)を用い、絶対検量線法にて定量を行った。移動相は25mmol/Lリン酸二水素カリウム+5mmol/L硫酸テトラブチルアンモニウム/アセトニトリル=91/9混液(容量比)、カラムは直径約4.6mm、長さ約150mmのステンレス管に5μmの液体クロマトグラフ用オクタデシルシリル化シリカゲルを充填したもの(例:TSK−gel ODS−80Ts(東ソー(株)製))、カラム温度約50℃、検出波長240nm、流速は0.8mL/minとした。60℃保存品中のアスコルビン酸リン酸エステル類の濃度を算出し、−5℃保存品中の含有量を100%とした場合の残存率を求めた。
アスコルビン酸リン酸エステル類の分解抑制評価基準
◎:組成物中の残存率が90%以上
○:組成物中の残存率が80%以上90%未満
△:組成物中の残存率が70%以上80%未満
×:組成物中の残存率が70%未満
組成物を満注量250mLのPET容器に250mL充填し、60℃に1ヶ月保存後に、PET容器を緩やかに転置した際のオリを、精製水を充填したPET容器(対照品)と比較して下記基準に従い目視判定した。
オリ抑制効果の評価基準
◎:沈降するオリが全くない
○:沈降するオリが僅かに認められるが問題ない
△:沈降するオリが明らかに認められる
×:PET容器を転置させずともオリが認められる
口腔粘膜が過敏な10名の被験者により、組成物を約10mL口に含み、20秒間程すすいでいる間に口腔内で感じる違和感について、対照品(実施例1と同組成で、pH調整剤の水酸化ナトリウムでpH9に調整した組成)と比較して以下の基準に従って官能評価し、平均値を求めて下記基準で判定した。
口に含んだ時の違和感のなさの評価基準
4:顕著に違和感が低かった
3:違和感が低く問題のないレベルであった
2:同等な違和感があった
1:顕著な違和感を感じた
判定基準
◎:3.5点以上
○:3.0点以上3.5点未満
△:2.0点以上3.0点未満
×:2.0点未満
リン酸−L−アスコルビルマグネシウム:和光純薬工業社製 生化学用
リン酸−L−アスコルビルナトリウム:DSMニュートリションジャパン社製 商品名 ステイC50
クエン酸一水和物:扶桑化学工業社製、クエン酸、外原規グレード(医薬部外品原料規格規格品)
クエン酸三ナトリウム二水和物:扶桑化学工業社製、クエン酸ナトリウム、外原規グレード
リンゴ酸二ナトリウム・0.5水和物:関東化学社製、特級
こはく酸二ナトリウム:関東化学社製、特級
L−酒石酸:関東化学社製、特級
リン酸一水素二ナトリウム:太平化学産業社製、リン酸一水素ナトリウム、外原規グレード
ホウ酸:関東化学社製、特級(比較品)
炭酸:関東化学社製、特級(比較品)
ピロリン酸ナトリウム:太平化学産業社製、外原規グレード(比較品)
ポリリン酸:太平化学産業社製、ポリリン酸ナトリウム、外原規グレード(比較品)
グリセリン:ライオンケミカル社製
プロピレングリコール:旭硝子社製
水酸化ナトリウム:関東化学社製、水酸化ナトリウム、特級を10%に希釈して配合
塩酸:関東化学社製、塩酸、特級を10%に希釈して配合
Claims (5)
- (A)アスコルビン酸リン酸エステル又はその塩を含有し、研磨剤を含まない液体口腔用組成物に、(B)クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、コハク酸、及びその塩から選ばれる1種以上の有機酸又はその塩と、(C)オルトリン酸塩とを配合し、25℃の時のpHを6.5〜8.0としてなり、組成物中の水分量を60質量%以上とすることを特徴とする液体口腔用組成物。
- (B)成分と(C)成分との配合比率が、(B)/(C)の質量比として0.1〜5であることを特徴とする請求項1記載の液体口腔用組成物。
- (B)成分を0.01〜1質量%、(C)成分を0.01〜1質量%含有する請求項1又は2記載の液体口腔用組成物。
- (A)成分を0.1〜5質量%含有する請求項1、2又は3記載の液体口腔用組成物。
- (A)アスコルビン酸リン酸エステル又はその塩を含有し、研磨剤を含まない液体口腔用組成物に、(B)クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、コハク酸、及びその塩から選ばれる1種以上の有機酸又はその塩と、(C)オルトリン酸塩とを配合し、25℃の時のpHを6.5〜8.0とし、組成物中の水分量を60質量%以上とすることを特徴とする、前記液体口腔用組成物におけるアスコルビン酸リン酸エステル又はその塩の安定化方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010287028A JP5691494B2 (ja) | 2010-12-24 | 2010-12-24 | 液体口腔用組成物及び液体口腔用組成物におけるアスコルビン酸リン酸エステル又はその塩の安定化方法 |
CN201180062456.5A CN103269676B (zh) | 2010-12-24 | 2011-11-16 | 液体口腔用组合物 |
KR1020137015362A KR101807905B1 (ko) | 2010-12-24 | 2011-11-16 | 액체 구강용 조성물 |
MYPI2013002191A MY162993A (en) | 2010-12-24 | 2011-11-16 | Liquid oral composition |
PCT/JP2011/076349 WO2012086341A1 (ja) | 2010-12-24 | 2011-11-16 | 液体口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010287028A JP5691494B2 (ja) | 2010-12-24 | 2010-12-24 | 液体口腔用組成物及び液体口腔用組成物におけるアスコルビン酸リン酸エステル又はその塩の安定化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012131755A JP2012131755A (ja) | 2012-07-12 |
JP5691494B2 true JP5691494B2 (ja) | 2015-04-01 |
Family
ID=46313623
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010287028A Active JP5691494B2 (ja) | 2010-12-24 | 2010-12-24 | 液体口腔用組成物及び液体口腔用組成物におけるアスコルビン酸リン酸エステル又はその塩の安定化方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5691494B2 (ja) |
KR (1) | KR101807905B1 (ja) |
CN (1) | CN103269676B (ja) |
MY (1) | MY162993A (ja) |
WO (1) | WO2012086341A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013256466A (ja) * | 2012-06-13 | 2013-12-26 | Lion Corp | 液体口腔用組成物 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5999173B2 (ja) * | 2012-03-07 | 2016-09-28 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
JP6118547B2 (ja) * | 2012-12-10 | 2017-04-19 | 花王株式会社 | 口腔用組成物 |
DE102013208865A1 (de) * | 2013-05-14 | 2014-11-20 | Beiersdorf Ag | Stabilisierte Zubereitungen mit einem Gehalt an Ascorbinsäure und Phosphationen |
DE102014223570A1 (de) * | 2014-11-19 | 2016-05-19 | Beiersdorf Ag | Zubereitungen mit einem Gehalt an Ascorbinsäure, Ubidecarenon und Phosphationen zur verbesserten Hautkonturierung bzw. gegen Cellulite |
DE102014223568A1 (de) * | 2014-11-19 | 2016-05-19 | Beiersdorf Ag | Zubereitungen mit einem Gehalt an Ascorbinsäure, Ubidecarenon und Gemischen aus Natriumstearoylglutamat und/oder Cetylstearylsulfat in Kombiantion mit Glycerylstearat |
JP6435852B2 (ja) * | 2014-12-24 | 2018-12-12 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物及び口腔用組成物の変色防止方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6263597A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-20 | Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk | アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム水溶液のおり防止法 |
JP2000198723A (ja) * | 1999-01-07 | 2000-07-18 | Lion Corp | アスコルビン酸類配合製剤 |
JP2004026658A (ja) * | 2002-06-21 | 2004-01-29 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
JP3978605B2 (ja) | 2003-04-30 | 2007-09-19 | ライオン株式会社 | 口腔用製品及び口腔用製品中におけるビタミンe又はその誘導体の安定配合方法 |
JP2005075825A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-24 | Lion Corp | 歯牙美白用口腔用組成物 |
JP4892957B2 (ja) * | 2004-12-27 | 2012-03-07 | ライオン株式会社 | 液状口腔用組成物 |
-
2010
- 2010-12-24 JP JP2010287028A patent/JP5691494B2/ja active Active
-
2011
- 2011-11-16 CN CN201180062456.5A patent/CN103269676B/zh active Active
- 2011-11-16 KR KR1020137015362A patent/KR101807905B1/ko active IP Right Grant
- 2011-11-16 MY MYPI2013002191A patent/MY162993A/en unknown
- 2011-11-16 WO PCT/JP2011/076349 patent/WO2012086341A1/ja active Application Filing
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013256466A (ja) * | 2012-06-13 | 2013-12-26 | Lion Corp | 液体口腔用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103269676B (zh) | 2015-07-01 |
CN103269676A (zh) | 2013-08-28 |
MY162993A (en) | 2017-07-31 |
KR20130132858A (ko) | 2013-12-05 |
JP2012131755A (ja) | 2012-07-12 |
WO2012086341A1 (ja) | 2012-06-28 |
KR101807905B1 (ko) | 2017-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5691494B2 (ja) | 液体口腔用組成物及び液体口腔用組成物におけるアスコルビン酸リン酸エステル又はその塩の安定化方法 | |
JP6052185B2 (ja) | 歯磨剤組成物 | |
JP5874383B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP2019052110A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP5682235B2 (ja) | 歯磨組成物及び歯磨組成物の泡性能及び油溶性成分の口内滞留性を改善する方法 | |
JP2013129600A (ja) | 歯磨剤組成物 | |
JP5397204B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
WO2016006647A1 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP5729291B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP5716388B2 (ja) | 歯磨剤組成物及び歯磨剤組成物におけるアスコルビン酸リン酸エステル又はその塩の安定化方法 | |
JP6825339B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP5999173B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP5496526B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
CN111902125B (zh) | 口腔用组合物及α-烯烃磺酸盐的苦味改进剂 | |
JP5880298B2 (ja) | 液体口腔用組成物 | |
JP5825088B2 (ja) | 液体口腔用組成物 | |
CN111867554A (zh) | 口腔用组合物 | |
JP6435852B2 (ja) | 口腔用組成物及び口腔用組成物の変色防止方法 | |
CN111031999B (zh) | 牙膏组合物 | |
JP2003231621A (ja) | 口臭予防用口腔用組成物 | |
JP2005104911A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP6439425B2 (ja) | 液体口腔用組成物 | |
JP2014005212A (ja) | 液体口腔用組成物 | |
JP2023005325A (ja) | 口腔用組成物 | |
WO2005063183A1 (ja) | 口腔用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130719 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140624 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140821 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150106 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150119 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5691494 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |