JP5686132B2 - 医療用粘着剤組成物、医療用貼付剤及び該組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
プラスター剤やパップ剤には、消炎鎮痛成分としてイブプロフェン、ロキソプロフェン、ケトプロフェン、フルルビプロフェン、フェルビナク及びジクロフェナク等が配合されている。これらの薬物は分子内にカルボキシル基を有しており、このカルボキシル基が他の成分若しくは当該薬物の分子内の官能基と脱水縮合反応することにより、医療用貼付剤中の薬物の含有量が保存期間中に減少してしまう問題が知られている。例えば、特許文献1には、医療用貼付剤中にポリエチレングリコールを配合することで、カルボン酸型非ステロイド消炎鎮痛剤とl−メントールとのエステル化を抑制することが記載されている。特許文献2には、貼付剤の包装袋内部の相対湿度を一定の範囲にすることで、ジクロフェナクナトリウムの分子内脱水環化反応を抑制することが記載されている。特許文献3には、貼付剤の配合原料にグリセリンを使用しないことでケトプロフェンとグリセリンのエステル化を抑制することが記載されている。
本発明は、上記問題点に鑑みなされたものであって、その目的は、優れた皮膚接着性を有しながら、剥離時の痛みが少なく、また粘着剤組成物中の薬物の安定性に優れた医療用粘着剤組成物を提供することにある。
1.アクリル系共重合体、カルボキシル基を有する薬物、及び基剤を含む医療用粘着剤組成物を製造する方法であって、エチレン性不飽和カルボン酸単量体及び炭素数4〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含む単量体混合物を、過硫酸塩系重合開始剤を用いて乳化重合することにより、硫酸含有量が700質量ppm以下となるように前記アクリル系共重合体を得ることを特徴とする医療用粘着剤組成物の製造方法。
2.上記アクリル系共重合体が、単量体Aとしてエチレン性不飽和カルボン酸単量体を0.1〜2質量%、単量体Bとして炭素数4〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルを58〜99.9質量%、単量体Cとして炭素数1〜3の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを0〜30質量%、並びに単量体Dとして前記単量体A〜Cとは別のエチレン性不飽和基を有する単量体を0〜30質量%含んだ単量体混合物〔但し、単量体A〜Dの合計は100質量%〕を共重合して得られるものであることを特徴とする上記1.に記載の医療用粘着剤組成物の製造方法。
更に、本発明に係るアクリル系共重合体が乳化重合により製造されたものであり、かつ、ゲル分率が60%以上である場合には、粘着性及び凝集性に優れた医療用粘着剤組成物を得ることができる。
また、本発明の医療用粘着剤組成物は薬効の安定性に優れているため、医療用貼付剤の保管期間を延長することができる。
なお、本明細書において「(メタ)アクリル」とはアクリル又はメタクリルを意味し、「(メタ)アクリレート」とはアクリレート又はメタクリレートを意味する。
本発明のアクリル系共重合体は、単量体Aとしてエチレン性不飽和カルボン酸単量体を0.1〜2質量%、単量体Bとして炭素数4〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルを58〜99.9質量%、単量体Cとして炭素数1〜3の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを0〜30質量%、並びに単量体Dとして前記単量体A〜Cとは別のエチレン性不飽和基を有する単量体を0〜30質量%含んだ単量体混合物〔但し、単量体A〜Dの合計は100質量%〕を共重合して得られるものである。
上記のエチレン性不飽和カルボン酸単量体(単量体A)の例としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ビニル酢酸、アクリロキシプロピオン酸等の不飽和一塩基酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、メサコン酸、シトラコン酸、シクロヘキサンジカルボン酸等の不飽和二塩基酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水テトラヒドロフタル酸等の不飽和酸無水物等が挙げられる。これらの中でも、アクリル酸及びメタクリル酸は他の各種単量体と共重合反応を起こし易く、また安価であることから好ましい。単量体Aは1種類の化合物単独であってもよいし2種類以上の化合物の組み合わせであってもよい。
アクリル系共重合体の製造は、乳化重合、溶液重合、懸濁重合などの公知のいずれの方法を採用することも可能であるが、重合時間の短さや製造工程の簡便さの点から乳化重合もしくは溶液重合が好ましい。
○乳化重合
乳化重合の方法は、特に限定されないが、例えば、(1)予め重合装置に単量体と水性媒体を仕込み、所定の温度に設定後、重合開始剤を添加する方法、(2)予め重合装置に水性媒体のみを仕込み、所定の温度に設定後、単量体と重合開始剤を添加する方法、(3)予め重合装置に水性媒体と一部の単量体を仕込み、所定の温度に設定後、残りの単量体と重合開始剤を添加する方法、等を採用することができる。
乳化重合時の水性媒体の使用量は、単量体の総量100質量部に対し10〜1000質量部であることが好ましく、50〜200質量部がより好ましい。水性媒体の例としては、水単独や、水とアルコール等の混合物が挙げられるが、危険物でない点で水を単独で使用することが好ましい。
乳化重合時の重合開始剤の使用量は、重合開始剤の種類や重合条件等により適宜選択されるが、単量体混合物100質量部に対して、通常、0.001〜10質量部であることが好ましい。
通常の乳化重合の際に用いられる公知の乳化剤、例えば、アニオン性乳化剤、ノニオン性乳化剤、カチオン性乳化剤、両性イオン性乳化剤等の各種の乳化剤を用いることができる。アニオン性乳化剤の例としては、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルジフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、高分子乳化剤等が挙げられる。ノニオン性乳化剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルジフェニルエーテル、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体、アセチレンジオール系乳化剤、ソルビタン高級脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン高級脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル類、グリセリン高級脂肪酸エステル類、ポリカルボン酸系高分子乳化剤、ポリビニルアルコール等が挙げられる。カチオン性乳化剤の例としては、アルキル(アミド)ベタイン、アルキルジミチルアミンオキシド、特殊乳化剤としてフッ素系乳化剤やシリコーン系乳化剤等が挙げられる。これらの乳化剤は1種類を単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
連鎖移動剤の例としては、メルカプト基含有化合物(エタンチオール、ブタンチオール、ドデカンチオール、ベンゼンチオール、トルエンチオール、α−トルエンチオール、フェネチルメルカプタン、メルカプトエタノール、3−メルカプトプロパノール、チオグリセリン、チオグリコール酸、2−メルカプトプロピオン酸、3−メルカプトプロピオン酸、α−メルカプトイソ酪酸、メルカプトプロピオン酸メチル、メルカプトプロピオン酸エチル、チオ酢酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、オクチルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、tert−ドデシルメルカプタン、n−ヘキサデシルメルカプタン、n−テトラデシルメルカプタン、tert−テトラデシルメルカプタン等)、キサントゲンジスルフィド化合物(ジメチルキサントゲンジスルフィド、ジエチルキサントゲンジスルフィド、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド等)、チウラムジスルフィド化合物(テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド等)、ハロゲン化炭化水素(四塩化炭素、臭化エチレン等)、芳香族炭化水素(ペンタフェニルエタン、α−メチルスチレンダイマー等)等が挙げられる。これらの化合物は1種類を単独であるいは2種類以上を組み合わせて用いることができる。
連鎖移動剤の使用量は、連鎖移動剤の種類や重合条件等により適宜選択されるが、単量体混合物100質量部に対して、通常、0.001〜1質量部であることが好ましい。
上記の酸性物質の例としては、塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、リン酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、安息香酸等が挙げられる。これらの化合物は、1種類を単独であるいは2種類以上を組み合わせて用いることができる。また、これらの化合物は、そのままでアクリル系共重合体に添加してもよいし、あるいは水に溶解させて水溶液の形態で用いてもよい。
上記の塩基性物質の例としては、アルカリ金属化合物(水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等)、アルカリ土類金属化合物(水酸化カルシウム、炭酸カルシウム等)、アンモニア、有機アミン化合物(モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、トリエチルアミン、モノプロピルアミン、ジメチルプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン等)等が挙げられる。これらの化合物は、1種類を単独であるいは2種類以上を組み合わせて用いることができる。また、これらの化合物は、そのままでアクリル系共重合体に添加してもよいし、あるいは水に溶解させて水溶液の形態で用いてもよい。
ゲル分率は、高速溶媒抽出装置を用いて測定することができる。例えば、アクリル系共重合体から得られる乾燥膜を所定量精秤して試験体を作成し、その乾燥膜からなる試験体にオタワ砂を混ぜた試料を調整する。得られた試料を高速溶媒抽出装置にセットし、試料を酢酸エチルによる抽出に供する。試料から抽出された液体を乾燥させて酢酸エチルを取り除き、酢酸エチル抽出物を得る。
ゲル分率は、得られた酢酸エチル抽出物の質量及び試験体の質量から、下記式により算出される。
ゲル分率(質量%)={試験体の質量(g)−酢酸エチル抽出物の質量(g)}/試験体の質量(g)×100
溶液重合は、一般に、重合槽内に所定の有機溶媒、単量体及び重合開始剤を、必要に応じて連鎖移動剤とともに仕込み、窒素気流中又は有機溶媒の還流温度で、攪拌しながら数時間加熱反応させることにより行われる。この場合、有機溶媒、単量体、重合開始剤及び/又は連鎖移動剤の少なくとも一部を逐次添加してもよい。
溶液重合時の重合温度は、単量体の種類やラジカル重合開始剤の種類等により適宜選択されるが、通常、10〜180℃であることが好ましく、より好ましくは30〜150℃、更に好ましくは50〜120℃である。
なお、溶液重合法等で得られたアクリル系共重合物中に未反応の単量体が含まれる場合は、この未反応の単量体を除くために、メタノール等による再沈澱法で精製を行うことも可能である。
なお、本明細書中に記載のアクリル系共重合体中の硫酸含有量は、後述するイオンクロマトグラフィーにより硫酸イオン濃度を測定し、その値をすべて硫酸として換算した値である。
本発明の医療用粘着剤組成物には、カルボキシル基を有する薬物が含まれる。本発明で使用される薬物は、カルボキシル基を有する化合物及び該化合物の薬学的に許容できる塩であれば限定されないが、例えば、消炎鎮痛剤、抗生物質等が挙げられる。上記の薬物の薬学的に許容できる塩の例としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム化合物などが挙げられ、具体的にはナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニア、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、テトラメチルアンモニウム、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどが含有される。具体的な薬物を例示すれば以下の通りである。
(b)抗生物質:ペニシリン、ベンジルペニシリン、メチシリン、オキサシリン、クロキサシリン、アンピシリン、アモキシシリン、バカンピシリン、タランピシリン、チカルシリン、アゾシリン、メズロシリン、ピペラシリン、カルベニシリン等。
本発明の医療用粘着剤組成物には、基剤が含まれる。基剤は、皮膚への粘着性や、貼付時の保型性、及び薬物を持続的に皮膚へ供給する機能を担うものである。基剤としては、以下に説明する非水系基剤と含水系基剤とがある。
○非水系基剤
非水系基剤を構成する成分の例としては、ゴム系高分子、粘着付与剤、可塑剤等を挙げることができる。
上記のゴム系高分子の例としては、スチレン−イソプレン系共重合体、スチレン−ブタジエン系共重合体、ポリイソブチレン、ポリイソプレン、ポリブテン、シリコーンゴム系共重合体、生ゴム等を挙げることができる。これらのゴム系高分子は、1種類を単独であるいは2種類以上を組み合わせて用いることができる。
上記の粘着付与剤の例としては、例えば、クマロン・インデン樹脂、テルペン樹脂、テルペン・フェノール樹脂、ロジン樹脂、p−t−ブチルフェノール・アセチレン樹脂、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂、キシレン・ホルムアルデヒド樹脂、石油系炭化水素樹脂、水素添加炭化水素樹脂、テレピン系樹脂等を挙げることができる。これらの粘着付与剤は、1種類を単独であるいは2種類以上を組み合わせて用いることができる。
上記の可塑剤の例としては、石油系オイル(例えば、パラフィン系プロセスオイル、ナフテン系プロセスオイル、芳香族系プロセスオイル等)、スクワラン、スクワレン、植物系オイル(例えば、オリーブ油、ツバキ油、ひまし油、トール油、ラッカセイ油)、シリコンオイル、二塩基酸エステル(例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等)、液状ゴム(例えば、ポリブテン、液状イソプレンゴム)、液状脂肪酸エステル類(ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル)、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、サリチル酸グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、クロタミトン等が挙げられる。これらの可塑剤は、1種類を単独であるいは2種類以上を組み合わせて用いることができる。
含水系基剤を構成する成分の例としては、水溶性高分子、架橋剤、多価アルコール、水等を挙げることができる。
上記の水溶性高分子の例としては、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸塩、ポリアクリル酸の部分中和物、ポリアクリルアミド、ポリエチレンイミン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、アクリル酸デンプン、エチル酢酸ビニル、ゼラチン、デンプン、オイドラギッド、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、トラガント等が挙げられる。これらの水溶性高分子は1種類を単独であるいは2種類以上を組み合わせて用いることができる。
上記の架橋剤としては、例えば水等に溶解した場合に二価または三価の金属イオンを生成する塩類を用いることができ、具体的には水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムマグネシウムのような水酸化物、または塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、ジヒドロキシアルミニウムアミノアセテート、カオリン、ステアリン酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、塩化マグネシウム、硫酸マグネシウムのような無機酸または有機酸の塩、またはそれらの塩基性塩、アルミニウムミョウバンのような複塩、さらにアルミン酸ナトリウムのようなアルミン酸塩、無機性アルミニウム錯塩および有機性アルミニウムキレート化合物、合成ヒドロタルサイト、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、硝酸アルミニウム、硫酸アルミニウム、EDTA−アルミニウム、アルミニウムアラントイネート、酢酸アルミニウム、アルミニウムグリシナール等が挙げられる。これらの架橋剤は1種類を単独であるいは2種類以上を組み合わせて用いることができる。
架橋剤として使用される二価または三価の金属イオンを生成する塩類は、水に易溶性のものであってもよいし、水に難溶性のものであってもよい。架橋剤として水に難溶性のアルミニウム化合物を用いた場合には、ゲル化を行なうべき反応系中に反応速度調整剤を添加することができ、特に酸を添加することでゲル化の反応速度を速くすることが可能である。特に水酸基を含む有機酸またはその塩類を添加することによってゲル化反応は著しく速まる。反応速度調節剤の例は、クエン酸、乳酸、酒石酸、グルコン酸、グリコール酸、リンゴ酸、フマール酸、メタスルホン酸、マレイン酸、酢酸、EDTA−2ナトリウム、尿素、トリエチルアミン、アンモニア等の金属イオンに対してキレート形成能または配位能を持つ有機酸、有機酸塩、有機塩基等、および塩酸、リン酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸である。
上記の多価アルコールの例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、1,3−ブタンジオール、エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、1,4−ブタンジオール、グリセリン、トリオキシイソブタン、エリトリット、ペンタエリトリット、キシリット、アドニット、アロズルシット、ソルビトール、ソルビット液、マンニトール、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
また、パップ剤に用いる場合には、前記成分の合計質量に対して、アクリル系共重合体1〜20質量%、カルボキシル基を有する薬物0.01〜10質量%及び含水系基剤80〜99質量%であることが好ましい。より好ましくは、アクリル系共重合体3〜15質量%、カルボキシル基を有する薬物0.1〜5質量%及び含水系基剤85〜97質量%である。
本発明の医療用粘着剤組成物は、支持体に直接塗布して医療用貼付剤とすることができる。また、医療用粘着剤組成物を一旦剥離紙に塗布した後、支持体に転写することもできる。
支持体の例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン/酢酸ビニル共重合体、ポリスチレン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン及びポリアミド等の各種プラスチックフィルムが挙げられる。また、織布、編布、不織布、紙、金属箔、又はこれらを積層したものなども用いることができる。
支持体の好ましい厚みは、支持体の種類によっても異なるが、一般に、500μm以下であることが好ましく、40〜200μmであることがより好ましい。また、医療用粘着剤組成物の厚みは、特に限定されないが、通常、20〜1000μmの範囲である。
<製造例1>
撹拌機、還流冷却器、滴下槽、窒素導入管及び温度計を装着した反応容器に水29部を投入し、70℃で維持した。滴下槽には、水25部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(EO付加30モル)2部、アクリル酸1部、アクリル酸メチル14部及びアクリル酸2−エチルヘキシル85部を投入し、撹拌して乳化液を作成した。
この乳化液を反応容器に7時間かけて連続的に滴下すると同時に、重合開始剤として過硫酸アンモニウム1%水溶液0.1部を、7.5時間かけて滴下して乳化重合させた。更に、1時間熟成した後、t−ブチルハイドロパーオキサイド及びエリソルビン酸ナトリウムを添加し、未反応モノマーを低減してアクリル系共重合体を得た。得られたアクリル系共重合体の固形分、粘度、pH、ゲル分率、硫酸濃度を下記条件で分析した。
a.固形分
サンプル1gをアルミニウムカップに計量し、155℃の乾燥機で30分間乾燥した後の重量を測定し、固形分を計算した。
b.粘度
BM型粘度計を用い、12rpm、25℃の条件で測定した。
c.pH
pH計を用い25℃の条件で測定した。
d.ゲル分率
(i)試料の調製
離型紙で作成した箱(縦15cm×横7.5cm×高さ3cm)の中に、乾燥後に得られる乾燥膜の厚さが1mmとなるように、アクリル系共重合体を流し込み、室温(約18℃)で1週間乾燥させて乾燥膜を得た。
(ii)酢酸エチルによる抽出
上記により得られた乾燥膜に対する酢酸エチルによる抽出操作は、高速溶媒抽出装置ASE−200(日本ダイオネクス社製)を用いて行なった。具体的には、上記により得られた乾燥膜の約0.3gを精秤し、これを試験体とした。試験体をオタワ砂に混ぜた後、11mlの抽出セルに充填した。次いで、試験体とオタワ砂とが充填された抽出セルを、上記高速溶媒抽出装置にセットして、下記条件による抽出を2回繰り返した。その後、抽出セルから抽出された液体を100℃にて16時間乾燥させて酢酸エチルを取り除き、酢酸エチル抽出物を得た。
[抽出条件]
PREHEAT:0min、HEAT:6min、STATIC:10min、FLUSH%:100vol、PURGE:90sec、CYCLES:3、PRESSURE:1500psi、TEMPERATURE:120℃
ゲル分率は、以下の式により算出した。
ゲル分率(質量%)=[試験体の質量(g)−酢酸エチル抽出物の質量(g)]/試験体の質量(g)×100
e.アクリル系共重合体固形分中の硫酸含有量
得られたアクリル系共重合体0.5gを電気抵抗18.2MΩ・m以上の超純水で10倍に希釈後、アドバンテック社製のUSY−1を用いて限外ろ過した。ろ液中の硫酸イオン濃度をイオンクロマトグラフィーで分析した。ろ液中の硫酸イオン濃度の分析値から、アクリル系共重合体の固形分中に含まれる硫酸含有量を算出した(検出限界10wtppm)。
装置:ダイオネクスICS 1000型
カラム:日本ダイオネクス社製のAS9−HC
カラム温度:35℃
検出器:電気伝導度検出器
移動相:0.009mol/Lの炭酸ナトリウム
使用する単量体及び重合開始剤の種類及び量、並びに得られた共重合体のpH調整方法を変更した以外は、製造例1と同様にして、アクリル系共重合体を得た。表1に結果を示す。表1中で使用されている重合開始剤の略称はそれぞれ次の化合物を表す。
APS:過硫酸アンモニウム
KPS:過硫酸カリウム
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
<製造例15>
撹拌機、還流冷却器、滴下槽、窒素導入管及び温度計を装着した反応容器に酢酸エチル50部及びトルエン30部を仕込んだ後、窒素気流下で系内温度が約75℃となるまで昇温した。次いで、あらかじめアクリル酸1部、アクリル酸メチル14部及びアクリル酸2−エチルヘキシル85部を混合したモノマー溶液と、アゾビスイソブチロニトリル1.0部及び酢酸エチル10部を混合した重合開始剤溶液とを、3時間かけて系内に滴下し、更に5時間同じ温度に保って重合反応を完結させた。酢酸エチルを追加して固形分を約40%に調整し、アクリル系共重合体を得た。得られたアクリル系共重合体の固形分、粘度、pH及びゲル分率の測定は製造例1と同様に行った。硫酸含有量の測定は次の方法で行った。
(アクリル系共重合体固形分中の硫酸含有量)
得られたアクリル系共重合体1.0gを酢酸エチル20mLで希釈し、電気抵抗18.2MΩ・m以上の超純水10mLで抽出操作をした後、水相中の硫酸イオン濃度をイオンクロマトグラフィーで分析した。水相中の硫酸イオン濃度の分析値から、アクリル系共重合体の固形分中に含まれる硫酸濃度を算出した。
使用する単量体及び重合開始剤種類及び量、並びに得られた共重合体のpH調整方法を変更した以外は、製造例1と同様にして、共重合体を得た。表2に結果を示す。
<実施例1>
2gのロキソプロフェンナトリウム・2水和物、270.5gの水、及び1gの酒石酸の混合液と、40gのポリアクリル酸ナトリウム重合体と150gのグリセリンの分散液を混合し、更に製造例1で得られたアクリル系共重合体35g及び水酸化アルミニウムゲル1.5gを添加し、均一になるまで混合して医療用粘着剤組成物を得た。
製造例1で得られたアクリル系共重合体の代わりに製造例2〜14で得られたアクリル系共重合体を使用した以外は実施例1と同様にして、医療用粘着剤組成物を得た。
上記で得られた実施例1〜14の各粘着剤組成物をポリエステル製の不織布に1000g/m2の塗布量で塗布展延した後、塗布面にポリエチレンテレフタレートフィルムを貼り合わせてパップ剤を得た。得られたバップ剤を所定の大きさに裁断して下記に示す皮膚貼付性試験及び薬物の安定性試験に供した。
<実施例15>
31gのスチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体に、36gの流動パラフィン、35gの製造例15で得られたアクリル系共重合体、40gの脂環族飽和炭化水素樹脂、3gのブチルヒドロキシトルエン、5gのロキソプロフェン及び250gのトルエンを添加して攪拌し、均一に混合させて膏体溶液を作製し、医療用粘着剤組成物(プラスター剤用)を得た。
実施例15で得られた医療用粘着剤組成物を、乾燥後の重量が30g/m2になるように剥離紙上に塗布し、乾燥後にポリエステルフィルムに転着して医療用貼付剤を得た。得られた貼付剤を所定の大きさに裁断して下記に示す皮膚貼付性試験および薬物の安定性試験に供した。
<実施例16〜18、20〜22>
使用するアクリル系共重合体の種類及び薬物の種類を変更した以外は実施例1と同様にして、医療用粘着剤組成物(パップ剤用)を得た。
<実施例19、23>
使用する薬物の種類を変更した以外は実施例15と同様にして、医療用粘着剤組成物(プラスター剤用)を得た。
<比較例1〜9>
使用するアクリル系共重合体の種類及び薬物の種類を変更した以外は実施例1と同様にして、医療用粘着剤組成物(パップ剤用)を得た。
実施例1〜23及び比較例1〜9で使用されるアクリル系共重合体の種類及び薬物の種類を表3〜表6中の“アクリル系共重合体”欄及び“薬物”欄に示す。なお、表3〜表6中の“薬物”欄において、“a”はロキソプロフェンナトリウム・2水和物を表し、“b”はケトプロフェンを表し、“c”はイブプロフェンを表す。
(1)皮膚貼付性
試料の医療用貼付剤(パップ剤又はプラスター剤)をヒトの皮膚に24時間貼付し、貼付中の状態及び剥離感を次の基準に従って評価した。表3〜表6中の“皮膚接着性”欄及び“剥離時の痛み”欄に各医療用貼付剤の皮膚接着性及び剥離時の痛みを示す。
(a)皮膚接着性
○:強く接着する
△:やや弱いが問題ない
×:接着が弱い
(b)剥離時の痛み
○:痛みがない
△:やや痛みがあるが問題ない
×:痛みがある
上記の医療用貼付剤を60℃で1箇月間保存し、保存後の各医療用貼付剤中における薬物の含有量を、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により測定した。表3〜表6中の“薬物残存率”欄に各医療用貼付剤中の薬物含有量の初期値に対する1箇月間の保存後の残存率(%)を示す。
[HPLC条件]
装置:島津製作所社製のLC−10A
カラム:東ソー社製のODS−80TM
カラム温度:40℃
検出波長:UV225nm
移動相:アセトニトリル/水/リン酸=40:60:0.02
Claims (2)
- アクリル系共重合体、カルボキシル基を有する薬物、及び基剤を含む医療用粘着剤組成物を製造する方法であって、エチレン性不飽和カルボン酸単量体及び炭素数4〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含む単量体混合物を、過硫酸塩系重合開始剤を用いて乳化重合することにより、硫酸含有量が700質量ppm以下となるように前記アクリル系共重合体を得ることを特徴とする医療用粘着剤組成物の製造方法。
- 前記アクリル系共重合体が、単量体Aとしてエチレン性不飽和カルボン酸単量体を0.1〜2質量%、単量体Bとして炭素数4〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルを58〜99.9質量%、単量体Cとして炭素数1〜3の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを0〜30質量%、並びに単量体Dとして前記単量体A〜Cとは別のエチレン性不飽和基を有する単量体を0〜30質量%含んだ単量体混合物〔但し、単量体A〜Dの合計は100質量%〕を共重合して得られるものであることを特徴とする請求項1に記載の医療用粘着剤組成物の製造方法。
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