JP5676433B2 - 帯電促進添加剤を備えたエレクトレットウェブ - Google Patents
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Description
R1R2N−Ar(G)n
式I
式中、Arはアリール基であり、R1基は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、R2基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、nは、N−置換アミノアリール基において置換される場所の数を示す整数であり、Gは、N−置換アミノアリール基における置換基を示し、各Gは独立して、水素、アルキルアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、置換アルキル又は−NR3R4であり、式中、R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、R4基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル又は置換アルキルである。いくつかの実施形態では、式IのArは、フェニル基であり、nは5である。他の実施形態では、式IのArは、ナフタレン基であり、nは7である。他の実施形態では、式IのArは、アントラセン基であり、nは9である。
QF=−In(%Pen/100)/ΔP
式中、Inは自然対数を表す。QF値が大きい場合は、濾過性能がより高いことを示し、QF値の低下は、濾過性能の低下と有効な相関関係がある。これらの値の測定についての詳細は、実施例セクションにて示す。典型的には、本開示の濾材は、毎秒6.9cmの面速度にて0.3以上の測定QF値を有する。
濾過試験
サンプルについて% DOPエアゾール浸透(% Pen)及び圧力低下(ΔP)の試験をし、品質係数(QF)を算出した。不織マイクロファイバーウェブの濾過性能(% PEN及びQF)は、自動フィルタ試験機AFT型式8127(TSI,Inc.,St.Paul,MNから入手可能)を使用し、忌避エアゾールとしてのジオクチルフタレート(DOP)及びフィルタにわたる圧力低下(ΔP(水柱mm))を測定するMKS圧力変換器を使用して評価した。DOPエアゾールは、100mg/m3の上流側濃度を有する、名目上、単分散の0.3マイクロメートル質量中央径である。このエアゾールを、エアゾールイオン化装置を停止させ、42.5リットル/分の較正流量(6.9cm/秒の面速度)で濾材のサンプルを通して噴出した。総試験時間は、23秒であった(立ち上がり時間15秒、サンプル時間4秒、及びパージ時間4秒)。DOPエアゾールの濃度を、濾材の上流側と下流側の両方において、較正した光度計を使用し、光散乱により測定した。DOP % Penは、次のように定義される。% Pen=100×(DOP下流側濃度/DOP上流側濃度)各材料について、6個の別個の測定をBMFウェブ上の異なった箇所で行い、結果を平均した。
QF=−In(% Pen/100)/ΔP
式中、Inは自然対数を表す。QF値が大きい場合は、濾過性能がより高いことを示し、QF値の低下は、濾過性能の低下と有効な相関関係がある。
元素分析サンプルを、LECO 932 CHNS元素分析器(LECO Corp,St.Joseph,MI)を使用し、燃焼によって、炭素、水素、及び窒素の重量%について分析した。サンプルは、3重にして試験を行った。また、較正チェックを行うためにスルファメサジン標準を使用した。それぞれの個別の試験の結果を、算出した平均値及び標準偏差とともに示す。
帯電促進添加剤サンプルの熱安定性は、TA Instruments,New Castle,Delawareから入手可能な熱重量分析器(TGA)型式2950で測定した。約5〜10ミリグラムの材料をTGA内に配置し、空気雰囲気下で、室温から500℃まで、10℃/分の速度で加熱しながら、重量喪失を測定した。結果は、2%の重量損失が起こる温度として示される。
合成例SE−1:帯電促進添加剤−1の調製
磁気攪拌子を備えた3つ口丸底フラスコ内に、フロログルシン二水和物(6.63グラム、97%)、4−ドデシルアニリン(36.40グラム、97%)、ヨウ素(0.13グラム、99%)、及びトルエン(30ミリリットル)を載置した。このフラスコをディーン・スタークトラップ及び凝縮器に備えた付けた後、次に130℃で12時間、一定の撹拌状態下で加熱した。反応混合物の温度を約60℃まで冷却させた(混合物が粘稠な液体になった)後、反応混合物を200ミリリットルのエタノールにゆっくりと注入して沈殿させた。この沈殿を、濾過によってピンク色固体として得た。エタノールからの2回の再結晶によって(各回に対し150ミリリットル)、50℃にて真空下(3.59kPa(27mmHg))で一夜の乾燥後、淡ピンク色粉末として帯電促進添加剤−1(31.0グラム、87.8%収率)を得た。元素分析及び1H NMRスペクトルを以下の結果で得た。元素分析:(算出値:C,84.15;H,10.95;N,4.91;実測値:C,84.28;H,10.86,N,4.85);1H NMR(400MHz CDCl3)δ7.07(d,J=8.32Hz,6H),7.02(d,J=8.32Hz,6H),6.21(s,3H),5.51(s,3H),2.53(t,J=7.6Hz,6H),1.65−1.50(m,6H),1.28−1.15(m,54H),0.88(t,J=7.6Hz,9H)。上述の熱安定性試験方法を使用して、熱安定性を測定した。結果を下記の表1に示す。
磁気攪拌子を備えた3つ口丸底フラスコ内に、フロログルシン二水和物(20.00グラム、97%)、4−ブチルアニリン(73.63グラム、97%)、及びヨウ素(0.40グラム、99%)を載置した。このフラスコをディーン・スタークトラップ及び凝縮器を備え付けた後、次に150℃で20時間、一定の撹拌状態下で加熱した。反応混合物の温度を約60℃まで冷却させた(混合物が粘稠な液体になった)後、反応混合物を200ミリリットルのエタノールにゆっくりと注入して沈殿させた。この沈殿を、濾過によってピンク色固体として得た。エタノールからの再結晶によって、50℃にて真空下(3.59kPa(27mmHg))で一夜の乾燥後、淡ピンク色粉末として帯電促進添加剤−2(42.0グラム、67.5%収率)を得た。元素分析及び1H NMRスペクトルを以下の結果で得た。元素分析:(算出値:C,83.19;H,8.73;N,8.08;実測値:C,83.08;H,8.79,N,8.00);1H NMR(400MHz CDCl3)δ7.08(d,J=8.24Hz,6H),7.02(d,J=8.24Hz,6H),6.21(s,3H),5.51(s,3H),2.55(t,J=7.6Hz,6H),1.65−1.53(m,6H),1.40−1.30(m,6H),0.93(t,J=7.60Hz,9H)。上述の熱安定性試験方法を使用して、熱安定性を測定した。結果を下記の表1に示す。
磁気攪拌子を備えた3つ口丸底フラスコ内に、レゾルシノール(5.83グラム、98%)、4−ドデシルアニリン(30.00グラム、97%)、及びヨウ素(0.15グラム、99%)を載置した。フラスコを凝縮器に取り付け、N2でフラッシングして空気を除去した後、フラスコを油槽に載置した。油を加熱し、混合物が液化したとき電磁攪拌器を作動させた。混合物を190℃で24時間、一定の撹拌状態下で加熱した。反応混合物は、室温まで冷却する間に凝固し、エタノール(60ミリリットル)をフラスコに加えた。フラスコを再加熱し、混合物を5分間煮沸した。得られた溶液を一晩冷蔵室に載置して、濾過により収集された暗赤色の固体が得られた。アセトン(100ミリリットル)に溶解し、活性炭(2.0グラム)を加えることで、変色を除去した。このように処理された固体を、塩化メチレンを溶出溶媒として使用して、シリカゲル(70〜150メッシュ、Alfa Aesarから市販されている)に通過させることにより、クロマトグラフィによって更に精製した。溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去し、この固体を50℃にて真空下(3.59kPa(27mmHg))で一夜乾燥させた後、明淡色の粉末(6.50グラム、収率20.6%)として純生成物を得た。以下の結果とともに、元素分析及び1H NMRスペクトルを得た。元素分析:(算出値:C,84.50;H,10.81;N,4.69;実測値:C,84.64;H,10.52,N,4.69);1H NMR(400MHz CDCl3)δ7.10−7.05(m,5H),7.02(d,J=8.36Hz,4H),6.67(s,1H),6.55(d,J=8.0Hz,2H),5.58(bs,2H),2.54(t,J=7.84Hz,4H),1.65−1.50(m,4H),1.40−1.20(m,36H),0.93(t,J=7.84Hz,6H)。上述の熱安定性試験方法を使用して、熱安定性を測定した。結果を下記の表1に示す。
磁気攪拌子を備えた3つ口丸底フラスコ内に、β−ナフトール(20.60グラム)、4−ドデシルアニリン(35.00グラム、97%)、及びヨウ素(0.50グラム、99%)を入れた。フラスコを凝縮器に取り付け、N2でフラッシングして空気を除去した後、フラスコを油槽に載置した。油を加熱し、混合物が液化したとき電磁攪拌器を作動させた。混合物を190℃で48時間、一定の撹拌状態下で加熱した。反応混合物は、室温まで冷却する間に凝固し、エタノール(100ミリリットル)をフラスコに加えた。フラスコを加熱し、混合物を5分間煮沸した。得られた溶液を一晩冷蔵室に載置して、濾過により収集された暗灰色の固体が得られた。エタノール(80ミリリットル)からの再結晶によって、50℃にて真空下(3.59kPa(27mmHg))で一夜の乾燥後、灰緑色粉末として帯電促進添加剤−4(19.6グラム、39%収率)を得た。以下の結果とともに、元素分析及び1H NMRスペクトルを得た。元素分析:(算出値:C,86.76;H,9.62;N,3.61;実測値:C,86.32;H,9.45,N,3.59);1H NMR(400MHz CDCl3)δ7.72(d,J=8.88Hz,2H),7.62(d,J=8.24Hz,1H),7.40−7.35(m,2H),7.30−7.24(m,1H),7.20−7.08(m,5H),5.77(s,1H),2.58(t,J=7.04Hz,2H),1.70−1.50(m,2H),1.35−1.20(m,18H),0.93(t,J=7.04Hz,3H)。上述の熱安定性試験方法を使用して、熱安定性を測定した。結果を下記の表1に示す。
実施例及び比較実施例の各々について、後述の手順が続く。これらの実施例のデータを、表2及び表3に示す。
各サンプルについて、上述の帯電促進添加剤の1つ(帯電促進添加剤1、2、3又は4のいずれか)を選択し、表2に示す濃度にて2種類の等級のポリプロピレンの一方と乾燥配合し、そのブレンドをVan A.Wente,「Superfine Thermoplastic Fibers,」Industrial Engineering Chemistry,vol.48,1342〜1346頁、及びNaval Research Laboratory Report 111437(Apr.15,1954)に記載の通りに押し出した。押出温度は、約250℃〜300℃の範囲であり、押出成形機はBRABENDER円錘二軸スクリュー押出成形機(Brabender Instruments,Inc.から市販されている)であり、約2.5〜3kg/時(5〜7ポンド/時)の速度で稼働させた。ダイの幅は25.4cm(10インチ)であり、1cm当たり10個の穴(1インチ当たり25個の穴)があった。49〜97g/m2の坪量、7.3〜14.1マイクロメートルの有効繊維直径、及び約0.71〜1.55ミリメートルの厚さを有するメルトブローマイクロファイバー(BMF)ウェブが形成された。
上述の工程Aで調製した各BMFウェブを、ハイドロチャージング、又はコロナ前処理及びハイドロチャージングの組み合わせという2つのエレクトレット帯電法のうちの1つによって帯電させた。表2は、各サンプルに適用される特定の帯電法についてまとめている。
5マイクロS/cm未満の伝導度を有する高純度水の微細スプレーを、896キロパスカル(130psig)の圧力及び約1.4リットル/分の流量で稼動するノズルから連続的に発生させた。工程Aにて調製し選択したBMFウェブを、多孔質ベルトによって、約10cm/秒の速度で水噴霧を通過させて搬送しながら、同時にウェブを通して水を下方から真空引きした。各BMFウェブは、ハイドロチャージャーへ2回通し(連続して、各面に対して1回)、次にフィルタ試験に先だって一晩完全に乾燥させた。
上記の工程Aにて調製し選択したBMFウェブを、DCコロナ放電によって前処理した。コロナ前処理は、毎秒約3cmの速度で、放電ソース長1cm当たり約0.01ミリアンペアのコロナ電流を備えたコロナブラシソースの下に、接地表面上のウェブを通過させることによって実施した。コロナソースは、その上をウェブが搬送される接地表面から約3.5cm上方にあった。コロナソースは、正のDC電圧によって駆動させた。次に、BMFウェブを、帯電法1に記載されるようなハイドロチャージングによって帯電させた。
上記の工程Bで調製した各帯電したサンプルを、1メートルの切片に切断した。各切片を、% DOPエアゾール浸透(% Pen)及び圧力低下(ΔP)について試験し、品質係数(QF)を上述の試験方法に記載する通りに算出した。これらの結果を、表3に% Pen、ΔP及びQFとして示す。
Claims (3)
- 熱可塑性樹脂と、
N−置換アミノ炭素環式芳香族材料を含む帯電促進添加剤と、を含み、
前記N−置換アミノ炭素環式芳香族材料が、以下の構造(a)を含む、エレクトレットウェブ。
(a)
R1R2N−Ar(G)n
式中、nは5、7又は9であり、
Arはアリール基であり、
R1基は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、
R2基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、
各Gは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、置換アルキル又は
−NR3R4であり、式中、各R3は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、各R4は独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、
Arは、nが5の場合はフェニル基、nが7の場合はナフタレン基、又はnが9の場合はアントラセン基である。 - 前記N−置換アミノ炭素環式芳香族材料が、以下の構造(b)を含む、請求項1に記載のエレクトレットウェブ。
式中、Z1及びZ2は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は−NR3R4であり、各R3は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、各R4は独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルであり、
R2は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル又は置換アルキルである。
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