JP5675642B2 - 硫化水素含有ガスの圧縮方法 - Google Patents
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Description
(i)硫化水素含有ガス流を、圧縮機で圧縮する工程、
(ii)ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルジスルフィド、及び少なくとも1つのアミンを含む混合物で、圧縮機を洗浄(Spuelen)する工程、
を有する硫化水素含有ガス流の圧縮方法;
硫化水素含有ガス流の反応を含む、アルキルメルカプタン、ジアルキルジスルフィド、及びアルカンスルホン酸から成る群から選択される硫黄化合物の製造方法であって、硫化水素含有ガス流を工程i)及びii)を含む方法により圧縮する、前記製造方法;並びに
ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルジスルフィド、及び少なくとも1つのアミンを含む混合物を、硫化水素含有ガス流の圧縮時に生じる硫黄堆積物の除去に用いる使用
に関する。
(i)硫化水素含有ガス流を、圧縮機で圧縮する工程
(ii)ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルジスルフィド、及び少なくとも1つのアミンを含む混合物で、圧縮機を洗浄する工程、
を含む、硫化水素含有ガス流の圧縮法により解決される。
本願の意味合いにおいて「圧縮機」とは、圧縮機自体のみと理解されるべきではなく、またその周辺装置、すなわちとりわけ圧縮機、及び1つ又は複数の連結された熱交換器、例えば管束型又はプレート型の熱交換器、並びに場合により連結された液体分離器とも理解されるべきである。
圧縮機への導入圧力は一般的に、700mbar〜3000mbar(絶対圧)、好ましくは1000〜2000mbar(絶対圧)、特に好ましくは1100〜1500mbar(絶対圧)である。圧縮機からの排出圧力は一般的に1000〜7000mbar(絶対圧)、好ましくは1500〜4000mbar(絶対圧)、特に好ましくは2000〜3200mbar(絶対圧)、極めて特に好ましくは2200〜2800mbar(絶対圧)であり、ここで導入圧力は排出圧力よりも低い。よって本発明による方法で使用される圧縮機における圧力条件は基本的に、通常約80barの圧力が存在する穴(Bohrloch)での圧力条件とは異なる。
圧縮機を通じて導入される硫化水素含有ガス流は、当業者に公知の任意の方法により製造可能である。ガス流は酸ガス洗浄若しくは精油工程に由来するか、又は元素の硫黄及び水素から得ることができる。硫化水素含有ガス流は好ましくは、元素の硫黄及び水素から、触媒の存在下、又は触媒によらずに製造する。硫化水素含有ガス流の適切な製造方法は、当業者に公知である。
本発明によれば工程ii)において、ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルジスルフィド、及び少なくとも1つのアミンを含有する混合物で圧縮機の洗浄を行う。
ジアルキルジスルフィド及びジアルキルポリスルフィドの適切なアルキル基は、あらゆるジアルキルジスルフィド若しくはジアルキルポリスルフィドで相互に独立して、通常はC1〜C14アルキル基、好ましくはC1〜C6アルキル基、特に好ましくはC1〜C3アルキル基である。極めて特に好ましくはアルキル基がメチル、エチル、n−プロピル、又はイソプロピルであり、極めて特に好ましくはアルキル基がメチル基である。アルキル基は、ジアルキルポリスルフィド若しくはジアルキルジスルフィド中でそれぞれ、同じであっても異なっていてもよい。同じであるのが好ましい。特に好ましくは、本発明による方法で使用されるジアルキルポリスルフィドがジメチルポリスルフィドであり、かつジアルキルジスルフィドがジメチルジスルフィドである。
本発明によれば工程ii)で使用される、少なくとも1つのアミンを含有する混合物は、第一級、第二級、又は第三級の脂肪族又は芳香族アミンであってよい。好ましくは、第一級、第二級、又は第三級の脂肪族アミンを使用する。特に好ましいのは、水に対する溶解性が低い、液体又は固体のアミンである。極めて特に好ましくはアミンは、6〜60個の炭素原子を有する第一級、第二級、又は第三級アミンである。適切なアミンの例は、トリデシルアミン、脂肪アミン、例えばN,N−ジメチルC12〜C14アミン、並びにジシクロヘキシルアミンである。
a)ジアルキルポリスルフィドを10〜98質量%、好ましくは20〜95質量%、特に好ましくは35〜90質量%、
b)ジアルキルジスルフィドを1.9〜80質量%、好ましくは4.8〜72質量%、特に好ましくは9.5〜60質量%、
c)少なくとも1つのアミンを0.1〜10質量%、好ましくは0.2〜8質量%、特に好ましくは0.5〜5質量%、
含み、
ここでジアルキルポリスルフィド、ジアルキルジスルフィド、及び少なくとも1つのアミンの合計は、100質量%である。
a)ジアルキルポリスルフィドを50〜98質量%、好ましくは70〜95質量%、特に好ましくは80〜90質量%、
b)ジアルキルジスルフィドを1.9〜40質量%、好ましくは4.8〜22質量%、特に好ましくは9.5〜15質量%、
c)少なくとも1つのアミンを0.1〜10質量%、好ましくは0.2〜8質量%、特に好ましくは0.5〜5質量%、
ここでジアルキルポリスルフィド、ジアルキルジスルフィド、及び少なくとも1つのアミンの合計は、100質量%である、
含む混合物を使用する。
a)ジアルキルポリスルフィドを10〜70質量%、好ましくは20〜60質量%、特に好ましくは35〜50質量%、
b)ジアルキルジスルフィドを29.9質量%〜80質量%、好ましくは38.8〜72質量%、特に好ましくは49.5〜60質量%、
c)少なくとも1つのアミンを0.1〜10質量%、好ましくは0.2〜8質量%、特に好ましくは0.5〜5質量%、
ここでジアルキルポリスルフィド、ジアルキルジスルフィド、及び少なくとも1つのアミンの合計は、100質量%である、
含む混合物を使用する。
アルキルメルカプタンの製造方法は当業者に公知である。本発明によればアルキルメルカプタンを製造するために圧縮された硫化水素含有ガス流を使用し、ここでアルキルメルカプタン製造のために使用される硫化水素含有ガス流の圧縮は、工程i)及びii)を有する。好ましくはアルキルメルカプタンの製造は、アルカノールと、工程i)及びii)を有する本発明による方法に従って圧縮された硫化水素含有ガス流との反応によって行う。
i)硫化水素含有ガス流を圧縮機で圧縮する工程、
ここで圧縮された硫化水素含有ガス流が得られ、
ii)ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルジスルフィド、及び少なくとも1つのアミンを含有する混合物で圧縮機を洗浄する工程、
工程i)で得られる圧縮された硫化水素含有ガス流を、1つ又は複数のアルカノールと反応させる工程
を有するアルキルメルカプタンの製造方法である。
ここで工程iii)における反応は、通常の、当業者に公知の方法によって行うことができる。適切な方法は例えば、DE 101 37 773 A1に挙げられている。アルカノールと圧縮された硫化水素含有ガス流との反応は通常、触媒の存在下で行われる。適切な触媒は例えば、US 2,874,129(多孔質担体、例えばAl2O3又は軽石上のトリウム、ジルコン、チタン、バナジウム、タングステン、モリブデン、又はクロムの金属酸化物)、EP-A 0 749 961(Al2O3上のアルカリ金属炭酸塩)、EP-A 1 005 906(酸化ジルコンベースの触媒、マグネシウム又はアルカリ土類金属でドープしたもの)、EP-A 0 038 540(アルカリ金属カチオンの量を減らしたゼオライト触媒)、EP-A 0 564 706(非晶質のAl2O3ゲル製の触媒、若しくはアルミニウム含有材料上に施与されたAl2O3ゲル製の触媒)、 US 2,822,401(活性化されたAl2O3)、US 2,820,062(促進剤(Promotor)としてタングステン酸カリウムを1.5〜15質量%有する活性Al2O3)、DE 196 39 584(促進剤としてタングステン酸セシウムを15〜40質量%有する活性Al2O3)、及びUS 5,874,630(遷移金属化合物を0〜20質量%、及びアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の重炭酸塩、炭酸塩、酸化物、又は水酸化物を0.1〜10質量%有する、Al2O3)に開示されている。好ましくはAl2O3、特に好ましくはγ-Al2O3をベースとする触媒を使用し、この触媒は促進剤でドープされていてよい。適切な促進剤は、WO3、K2WO4、H2WO4、Cs2WO4、Na2WO4、MoO3、K2MoO4、H2MoO4、Na2MoO4、ホスホタングステン酸塩、ホスホモリブデン酸塩、及びシリコタングステン酸塩から成る群から選択される遷移金属化合物である。促進剤の含分は一般的に、触媒の質量に対して1〜40質量%、好ましくは5〜25質量%である。工程IIIにおけるアルキルメルカプタン合成では特に好ましくは、促進剤としてのK2WO4でドープされているγ-Al2O3を触媒として使用する。好ましいアルキルメルカプタンは、1〜14個、特に好ましくは1〜6個、極めて特に好ましくは1〜3個の炭素原子を有するアルキル基、すなわちメチル基、エチル基、n−プロピル基、又はイソプロピル基を有する。よってアルカノールROHとしては、アルキルメルカプタンを製造するための方法の工程iii)で相応するアルカノールを使用する。
ジアルキルジスルフィドは、硫化水素含有ガス流を圧縮するための工程を有していれば、当業者に公知の任意の方法に従って製造できる。硫化水素含有ガス流の圧縮は、工程i)及びii)を有する本発明による方法に従って行う。
a)先に述べたように工程i)、ii)、及びiii)を有する、アルキルメルカプタンの製造工程、
b)工程a)で得られるアルキルメルカプタンを酸化により硫黄と反応させてジアルキルジスルフィドにする工程
を有する方法によって製造する。
工程a)でのアルキルメルカプタンの製造は、先にアルキルメルカプタンの製造について記載したように行う。
工程a)及びb)を有する方法によるジアルキルジスルフィドの製造では、工程b)において工程a)で得られるアルキルメルカプタンと、好ましくは有機ジスルフィドに溶解させた硫黄との反応を、アミンによる触媒作用のもとで行う。適切なアミンは、先に本発明による方法の工程ii)で洗浄のために使用する混合物について挙げたアミンである。
本発明のさらなる対象は、アルカンスルホン酸の製造方法に関し、この方法は、同様に本発明による方法で圧縮された硫化水素含有ガス流から出発して行われるものである。
a)アルカノールと、工程)及びii)を有する本発明による圧縮法で圧縮されたガス流との反応によって、アルキルメルカプタンを製造する工程、
b)工程a)で製造されるメルカプタンを酸化により硫黄と反応させてジアルキルジスルフィドにする工程
c)工程b)で得られたジアルキルジスルフィドを酸化剤により酸化して、アルカンスルホン酸にする工程
を有する方法によって製造する。
H2S 硫化水素含有ガス流の供給部
ROH アルカノールの供給
V 圧縮機
A アルキルメルカプタン製造のための反応器
B ジアルキルジスルフィド製造のための反応器、通常はジアルキルジスルフィド反応塔
S8 元素の硫黄供給部
NRR’ アミンの供給部
C 相分離器
D ジアルキルジスルフィド蒸留塔、通常はジアルキルジスルフィド純粋蒸留塔
H2O 水相の取り出し部
P 生成物取り出し部(純粋なジアルキルジスルフィド)
Pu 蓄積(Aufpegelung)回避のための排出流(パージ)。
実施例はそれぞれ、リング液体冷却のためのプレート状熱交換器と、周辺装置とを有する液体リング圧縮機を用いて行い、前記圧縮機は、元素からの合成に由来するH2S圧縮工程からの硫黄堆積物を有し、かつメチルメルカプタンの合成法で使用されるものである。硫黄堆積物は、実施例と比較例で同一である。
非連続的な洗浄のために圧縮機と周辺装置を停止し、硫黄のための良好な溶剤として知られているジメチルスルフィドで充填した。圧縮機は90℃の温度で30分の作用時間後、3週間のさらなる稼働の間、付着物はない(frei)。
実施例1のように、圧縮機とその周辺装置を停止する。しかしながらジメチルジスルフィドの代わりに、ジメチルジスルフィド純粋蒸留の塔底物からのポリスルフィド溶液で圧縮機を充填する。このために圧縮機とその周辺装置を、塔底排出物で充填する。圧縮機とその周辺装置は、90℃の温度で30分の作用時間後、3ヶ月のさらなる稼働の間、付着物はない。洗浄液は、ジメチルジスルフィド純粋蒸留の塔底に返送する。
連続的な洗浄のため、ジメチルジスルフィド純粋蒸留の後の相分離器からの有機相を使用した。このために相分離器から、圧縮された硫化水素100kgにつき有機相を0.5〜10kg、好ましくは1〜5kg取り出し、圧縮機に吸引側若しくはリング液供給部のところで液体リング圧縮機使用の際に供給する。圧縮機により分離された液相は、好ましくはジメチルスルフィド反応塔の塔底に供給する。
Claims (13)
- 硫化水素含有ガス流の圧縮方法であって、
(i)硫化水素含有ガス流を、圧縮機で圧縮する工程、
(ii)
a)ジアルキルポリスルフィドを10〜98質量%、
b)ジアルキルジスルフィドを1.9〜80質量%、
c)少なくとも1つのアミンを0.1〜10質量%、
含む混合物で、圧縮機を洗浄する工程、
ここでジアルキルポリスルフィド、ジアルキルジスルフィド、及び少なくとも1つのアミンの合計は100質量%である、
を有する、前記方法。 - 前記圧縮機が、循環ガス圧縮機であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程(i)における圧縮を1段階又は2段階で行うことを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 工程(ii)における洗浄を連続的に行うことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程(ii)における洗浄を非連続的に行うことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程(ii)における圧縮機の洗浄を、30〜160℃の温度で行うことを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 工程(ii)で洗浄のために使用する混合物が、
a)ジアルキルポリスルフィドを20〜95質量%、
b)ジアルキルジスルフィドを4.8〜72質量%、
c)少なくとも1つのアミンを0.2〜8質量%、
ここでジアルキルポリスルフィド、ジアルキルジスルフィド、及び少なくとも1つのアミンの合計は100質量%である、
有することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。 - 前記硫化水素含有ガス流が、元素の硫黄及び水素から硫化水素を製造することにより得られることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1に記載の硫化水素含有ガス流の圧縮方法であって、
(i)硫化水素含有ガス流を、圧縮機で圧縮する工程、
(ii)
a)ジアルキルポリスルフィドを10〜98質量%、
b)ジアルキルジスルフィドを1.9〜80質量%、
c)少なくとも1つのアミンを0.1〜10質量%、
含む混合物で圧縮機を洗浄する工程、
(iii)圧縮された硫化水素含有ガス流を、引き続き反応させてアルキルメルカプタン、ジアルキルジスルフィド、及びアルカンスルホン酸にする工程、
を有する、前記方法。 - アルキルメルカプタンを製造する請求項9に記載の方法において、アルカノールと、圧縮された硫化水素含有ガス流とを反応させる工程を有することを特徴とする、前記製造方法。
- ジアルキルジスルフィドを製造する請求項9に記載の方法において、
a)アルカノールと、圧縮された硫化水素含有ガス流との反応によってアルキルメルカプタンを製造する工程、
b)工程a)で得られるアルキルメルカプタンを、酸化により硫黄と反応させてジアルキルジスルフィドにする工程、
を有することを特徴とする、前記製造方法。 - アルカンスルホン酸を製造する請求項9に記載の方法において、
a)アルカノールと、圧縮された硫化水素含有ガス流との反応によってアルキルメルカプタンを製造する工程、
b)工程a)で製造されるアルキルメルカプタンを、酸化により硫黄と反応させてジアルキルジスルフィドにする工程、
c)工程b)で得られるジアルキルジスルフィドを、酸化剤で酸化させてアルカンスルホン酸にする工程、
を有することを特徴とする、前記製造方法。 - a)ジアルキルポリスルフィドを10〜98質量%、
b)ジアルキルジスルフィドを1.9〜80質量%、
c)少なくとも1つのアミンを0.1〜10質量%、
含み、かつ、ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルジスルフィド、及び少なくとも1つのアミンの合計は100質量%である混合物を、硫化水素含有ガス流の圧縮時に生じる硫黄堆積物の除去に用いる方法。
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