JP5672760B2 - トナー用ポリエステル樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
石原産業社製 タイペークシリーズ 超微粒子酸化チタンTTOシリーズ 高純度酸化チタン(CR−EL,PTシリーズ)
堺化学工業社製 ルチル型(SR−1等)アナタース型(A−110等)
チタン工業社製 STT−65C−S等
シーアイ化成社製 Nanoteck等
(i)ポリエステル樹脂の重合と同時に架橋反応を行う方法
(ii)一旦、ポリエステル樹脂を重合した後に、架橋反応を行う方法
(1)緑機械工業(株)製 スルザーミキサーSMX型(SMX−15A:6エレメント、12エレメント) 配管25A(内径:27.2mm)のもの。
(2)東京日進ジャバラ(株)製 NSミキサー(WB−15A:24エレメント) 配管15A(内径16.1mm)のもの。
(3)ノリタケカンパニー(株)製スタティックミキサー(15A:24エレメント)内径5mmのもの。
このトナーは、さらに、必要に応じて、荷電制御剤、流動改質剤、磁性体等の各種添加剤を含有してもよい。
トナー溶融混練物をミクロトーム(ミクローム社製HM 330)を用いて切断し、1〜3μm程度の観察用薄片を作製した。この観察用薄片を、金属顕微鏡((株)ニコン製エクリプスME600L)を用いて観察した。観察視野中に現れる円または楕円状の未着色部分の大きさを材料分散性の判定基準とした。
(非常に良好) :未着色部分が全く存在しない
(良好) :長径10μm以下の大きさの未着色部分が存在する
(劣る) :長径10μmを超える大きさの未着色部分が存在する
反応器下部からポリマーをストランド状に吐出させ、水槽で冷却後、ペレタイザーで粉砕する際の状態を観察した。
(非常に良好) :糸切れが全く発生しない
(良好) :1回の重合あたり糸切れが1〜2回起る
(劣る) :1回の重合あたり糸切れが5回以上起る
ストランド状に取り出し、ペレタイザーでペレットとしたポリマー量から以下の式により算出した。
(ポリマー収率)=(ポリマー量/仕込みモノマーから計算される理論ポリマー量)×100
(非常に良好) :収率が90%以上
(良好) :収率が80%以上
(劣る) :収率が80%未満
フローテスターCFT−500(島津製作所(株)製)を用い、1mmφ×10mmのノズルにより、荷重294N(30Kgf)、予熱時間5分、昇温速度3℃/分で測定した時、サンプル1.0g中の1/2が流出した温度を軟化温度とした。
テレフタル酸80モル部、フマル酸20モル部、エチレングリコール80モル部、1,4−シクロヘキサンジメタノール40モル部と、二酸化チタン(シーアイ化成社製 商品名:Nanotech 平均粒子径400nm)(全仕込み組成に対して0.1質量%)と、全酸成分に対して1500ppmの三酸化アンチモンを蒸留塔備え付けの反応容器に投入した。次いで昇温を開始し、反応系内の温度が260℃になるように加熱し、この温度を保持し、反応系からの水の留出がなくなるまでエステル化反応を継続した。次いで、反応系内の温度を220℃とし、反応容器内を減圧し、反応系からジオール成分を留出させながら縮合反応を実施した。反応とともに反応系の粘度が上昇し、攪拌翼のトルクが所望の軟化温度となる値を示すまで反応を行った。そして、所定のトルクを示した時点で反応物を取り出し冷却して、ポリエステル樹脂(樹脂A)を得た。樹脂Aの軟化温度は160℃であった。樹脂Aの生産性の評価結果を表1に示す。
二酸化チタンの量を表1のように変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で重合を行い、ポリエステル樹脂(樹脂B)を得た。樹脂Bの軟化温度は159℃であった。樹脂Bの生産性の評価結果を表1に示す。
次いで、実施例1と同様の方法で架橋反応とトナー化を行い、トナーを得た。トナー性能の評価結果を表1に示す。
二酸化チタンの量を表1のように変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で重合を行い、ポリエステル樹脂(樹脂C)を得た。樹脂Cの軟化温度は158℃であった。樹脂Cの生産性の評価結果を表1に示す。
次いで、実施例1と同様の方法で架橋反応とトナー化を行い、トナーを得た。トナー性能の評価結果を表1に示す。
二酸化チタンの量を表1のように変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で重合を行い、ポリエステル樹脂(樹脂D)を得た。樹脂Dの軟化温度は153℃であった。樹脂Dの生産性の評価結果を表1に示す。
次いで、実施例1と同様の方法で架橋反応とトナー化を行い、トナーを得た。トナー性能の評価結果を表1に示す。
モノマー仕込み組成をテレフタル酸80モル部、フマル酸20モル部、エチレングリコール120モル部のように変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で重合を行い、ポリエステル樹脂(樹脂E)を得た。樹脂Eの軟化温度は168℃であった。樹脂Eの生産性の評価結果を表1に示す。
次いで、実施例1と同様の方法で架橋反応とトナー化を行い、トナーを得た。トナー性能の評価結果を表1に示す。
二酸化チタンを用いなかったこと以外は、実施例1と同様の方法で重合を行い、ポリエステル樹脂(樹脂F)を得た。樹脂Fの軟化温度は160℃であった。樹脂Fの生産性の評価結果をを表1に示す。
次いで、実施例1と同様の方法で架橋反応とトナー化を行い、トナーを得た。トナー性能の評価結果を表1に示す。
(態様)
(態様1)
二酸化チタン微粒子の存在下で、ジカルボン酸またはそのエステル化合物と1,4−シクロヘキサンジメタノールを含有するジオール化合物とを縮重合させることを含むトナー用ポリエステル樹脂の製造方法。
(態様2)
二酸化チタン微粒子の量が、全仕込み組成100質量部中0.01〜2質量部である、態様1に記載の方法。
(態様3)
1,4−シクロヘキサンジメタノールの量が、ジオール化合物100モル部中1モル部以上である、態様1または2に記載の方法。
Claims (5)
- 二酸化チタン微粒子の存在下で、ジカルボン酸またはそのエステル化合物と1,4−シクロヘキサンジメタノールを含有するジオール化合物とを縮重合させることを含む、ポリエステル樹脂を含むトナー材料の製造方法。
- 触媒として、チタンテトラブトキシド、ジブチルスズオキシド、酢酸スズ、酢酸亜鉛、二硫化スズ、三酸化アンチモン、二酸化ゲルマンニウムから選択される化合物を用いる、請求項1に記載の製造方法。
- 二酸化チタン微粒子の量が、全仕込み組成100質量部中0.05〜2質量部である、請求項1または2に記載の製造方法。
- 1,4−シクロヘキサンジメタノールの量が、ジオール化合物100モル部中1モル部以上80モル部以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法で得られるトナー材料を含むトナー。
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