JP5653620B2 - 柔軟なポリウレタンフォームを製造する方法 - Google Patents
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Description
a)ポリイソシアネートと、
b)イソシアネート基に対して反応作用を示す水素原子を少なくとも2個有する化合物とを、
c)発泡剤の存在下に、
反応させ、柔軟なポリウレタンフォームを製造する方法であって、
化合物b)は、少なくとも1種のポリエーテルカーボネートポリオールbi)を含み、
ポリエーテルカーボネートポリオールbi)は、二酸化炭素とアルキレンオキシドを、DMC触媒の使用下にH−官能性の開始材料(starter substance)に加えることにより製造可能であり、及び 官能価が少なくとも2、ヒドロキシル価が10〜500mgKOH/gの範囲、及び導入された二酸化炭素の含有量が、カーボネート単位の状態で少なくとも2質量%であることを特徴とする方法を提供する。
R1が、アルキル化に対して活性なH原子を有しない開始材料−基、例えば、多価アルコール、多官能性アミン、多官能性チオール、多官能性アミノアルコール、多価チオアルコール、ポリエーテルオール、ポリエステルオール、ポリエステルエーテルオール、ポリカーボネート、ポリエチレンイミン、超分岐したポリグリセロール、超分岐したポリカーボネートポリオール、超分岐したポリエーテルオール、超分岐したポリウレタンポリオール、PolyTHF(登録商標)、ポリエーテルアミン(すなわち、Jeffamines、BASF製品ポリエーテルアミンD230、D400、D200、T403、T5000)、ポリテトラヒドロフランアミン(BASF製品ポリテトラヒドロフランアミン1700)、ポリエーテルチオール、ポリアクリラトールの分子基;更に、キャスターオイル、キャスターオイルのモノグリセリド又はジグリセリド、脂肪酸のモノグリセリド、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリド又はC1−C24−アルキル脂肪酸エステルで、ヒドロキシル基の少なくとも2個のO原子を有し、そのヒドロキシル基が、この技術分野の当業者にとって公知の化学的変性によって事前に導入されているもの、であり、
R2が、CH2−CH2であり、
R3が、CH2−CH(CH3)であり、
R4が、
R6が、分岐又は非分岐のC1−C24−アルキル基、アルキレン基であり、
R7が、直鎖状に配列しれたC3−C6−アルキレン基であり、
R8が、OH、Cl、OCH3、OCH2−CH3、O−CH2=CH2、O−CH=CH2である、
によって記載可能な構造を有することが好ましい。
ui、vi、wiが0〜400の整数であり、且つ指標ui、vi又はwiの少なくとも一つが≧1であり、
xiが、1〜100の整数であり、更に、−C(=O)−O−C(=O)−O−結合(カーボネート−カーボネート結合)も、−C(=O)−OH結合も発生せず、一般式(I)のポリエーテルカーボネートポリオールbi)中の鎖の末端では発生しないものであり、
nが、2〜100、好ましくは2〜8、特に好ましくは2〜4、特に2又は3の整数であり、
iが、1〜nの整数である。
R1、R2及びR3が式(I)で定義されたものであり、
及び、
ui、viが、0〜400の整数であり、且つ少なくともui、又はviが≧1であり、
xiが、1〜100の整数であり、更に、−C(=O)−O−C(=O)−O−結合(カーボネート−カーボネート結合)も、−C(=O)−OH結合も発生せず、一般式(II)のポリエーテルカーボネートポリオールbi)中の鎖の末端では発生しないものであり、
nが、2〜100、好ましくは2〜8、特に好ましくは2〜4、特に2又は3の整数であり、
iが、1〜nの整数である、
で記載することができる。
R1及びR3が式(I)で定義されたものであり、及び
viが、4〜400の整数であり、
xiが、1〜100の整数であり、更に、−C(=O)−O−C(=O)−O−結合(カーボネート−カーボネート結合)も、−C(=O)−OH結合も発生せず、一般式(III)のポリエーテルカーボネートポリオールbi)中の鎖の末端では発生しないものであり、
nが、2〜100、好ましくは2〜8、特に好ましくは2〜4、特に2又は3の整数であり、
iが、1〜nの整数である、
で記載することができる。
M1が、Zn2+、Fe2+、Co3+、Ni2+、Mn2+、Co2+、Sn2+、Pb2+、Mo4+、Mo6+、Al3+、V4+、V5+、Sr2+、W4+、W6+、Cr2+、Cr3+、Cd2+から成る群から選ばれる金属イオンであり、
M2が、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Mn2+、Mn3+、V4+、V5+、Cr2+、Cr3+、Rh3+、Ru2+、Ir2+から成る群から選ばれる金属イオンであり、
及びM1とM2は、同一又は異なるものであり、
Aが、ハライド、ヒドロキシド、サルフェート、カーボネート、シアニド、チオシアネート、イソシアネート、シアネート、カルボキシレート、オキサレート及びネトレートから成る群から選ばれるアニオンであり、
Xが、ハライド、ヒドロキシド、サルフェート、カーボネート、シアニド、チオシアネート、イソシアネート、シアネート、カルボキシレート、オキサレート及びネトレートから成る群から選ばれるアニオンであり、
Lが、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、ポリエーテル、エステル、ウレア、アミド、ニトリル、及びスルフィドから成る群から選ばれる水混和性リガンドであり、
及び
a、b、c、d、g及びnは、化合物が電気的に中性になるように選ばれ、及び、
eが、リガンドの配位数であり、
fが、0以上の分数(有理数)又は整数であり、
hが、0以上の分数(有理数)又は整数である、
を有することが好ましい。
i)立体障害フェノール、
ii)ラクトン、特にベンゾフラン−2−one誘導体、
iii)フェノールを分離(分裂)させない、そしてアミン非含有の、更なる抗酸化剤、例えば、立体障害ホスファイト、
から成る群から選ばれる安定剤、及びこれらの化合物の相互の何れかの混合物を安定剤として使用することが好ましい。
R9、R10=−CaH2a+1、a=1〜4、非環式基について、
R9〜R10=−CcHcNd−、b=3〜7、c=6〜14、d=0〜2、環式基について、
R11=CeHfOg、e=0〜4、f=0〜8、g=0〜2、
R12=−H、−CH3、−C2H5、
の化合物を使用することが好ましい。
IRオンライン測定のたのATR−FTIR(合計反射を希釈)
反応の間、遊離プロピレンオキシド(828cm-1)の含有量、ポリエーテルカーボネートポリオール(1745cm-1)のカーボネート含有量、及びプロピレンカーボネート(1814cm-1)のカーボネート含有量が検出(測定)された。
プロピレンオキシド末端ブロックを有さず、官能価が2.75のポリエーテルポリオールの製造(110℃、7.5bar)
20lの圧力反応器中で、5755gの開始ポリオール(グリセロール/ジエチレングリコール3/1に基づくポリエーテルポリオール、OHN=139mgKOH/g)及び262gの(開始ポリオール中)DMC触媒の6.6%濃度(strength)懸濁物を、減圧(20mbar)下で130℃で2時間乾燥した。この混合物を110℃に冷却した。次に減圧状態から、1kg/hの添加速度で、200gのプロピレンオキシドを計量導入し、そして停止させた。触媒を活性化させた後、二酸化炭素を導入し、これにより10分で反応器圧力が7.5barに上昇した。40分後、更なるプロピレンオキシドを計量導入した。ATR−FTIRを使用し、遊離プロピレンオキシドの濃度が5%を超えないようにしつつ、プロピレンオキシドの添加の速度を0.5kg/hから4.0kg/hへと徐々に増加した。全反応の間、調節バルブを使用して(これにより、合計圧力を7.5barに維持した)二酸化炭素を導入した。10520gのプロピレンオキシドを4.5時間にわたって計量導入し、1950gの二酸化炭素を消費した。反応が完了した後、反応器を減圧し、そして粗製生成物のサンプルを得た。窒素を使用して、この生成物を、150℃/50mbarで3時間ストリップした。
生成物データ
OHN=50.1mgKOH/g
粘度(25℃)=1869mPas
ポリエーテルカーボネートポリオールのカーボネート含有量:
a)合計分子に対して:6.8質量%
b)開始ポリオールのない、重合部分に対して:10.6質量%
GPC:Mn=3066g/mol;PD=1.98
粗製生成物のポリエーテル含有量は、粗製生成物の分析から測定することができた。
実施例2:
プロピレンオキシド末端ブロックを有し、官能価が2.75のポリエーテルカーボネートポリオールの製造(110℃、7.5bar)
20lの圧力反応器中で、5877gの開始ポリオール(グリセロール/ジエチレングリコール3/1に基ずくポリエーテルポリオール、OHN=139mgKOH/g)及び131gの(開始ポリオール中)DMC触媒の6.6%濃度(strength)懸濁物を、減圧(20mbar)下で130℃で2時間乾燥した。次にこの混合物を110℃に冷却した。次に減圧状態から、1kg/hの添加速度で、150gのプロピレンオキシドを計量導入した。触媒を活性化させた後、二酸化炭素を平行して導入し、これにより10分で反応器圧力が7.5barに上昇した。ATR−FTIRを使用し、遊離プロピレンオキシドの濃度が5%を超えないようにしつつ、プロピレンオキシドの添加の速度を0.5kg/hから4.0kg/hへと徐々に増加した。全反応の間、調節バルブを使用して(これにより、合計圧力を7.5barに維持した)二酸化炭素を導入した。6500gのプロピレンオキシドを計量導入し、プロピレンオキシドの導入を中断することなく、二酸化炭素の導入を停止した。合計で10520gのプロピレンオキシドを、4時間にわたって導入した。二酸化炭素の合計量は1253gであった。反応が完了した後、反応器を減圧した。窒素を使用して、生成物を、150℃/50mbarで3時間ストリップした。
生成物データ
OHN=49.6mgKOH/g
粘度(25℃)=1280mPas
ポリエーテルカーボネートポリオールのカーボネート含有量:
a)合計分子に対して:5.3質量%
b)開始ポリオールのない、重合部分に対して:8.4質量%
GPC:Mn=2989g/mol;PD=1.58
粗製生成物のポリエーテル含有量は、粗製生成物の分析から測定することができた。
実施例3:
プロピレンオキシド末端ブロックを有し、官能価が2.75のポリエーテルカーボネートポリオールの製造(110℃、4.0bar)
20lの圧力反応器中で、5939gの開始ポリオール(グリセロール/ジエチレングリコール3/1に基ずくポリエーテルポリオール、OHN=141mgKOH/g)及び62gの(開始ポリオール中)DMC触媒の5.7%濃度(strength)懸濁物を、減圧(20mbar)下で130℃で2時間乾燥した。次にこの混合物を110℃に冷却した。次に減圧状態から、1.5kg/hの添加速度で、450gのプロピレンオキシドを計量導入し、そして次に添加を停止した。触媒を活性化させた後、二酸化炭素を、圧力が4.0bar(5分)に上昇するまで導入した。20分後、更なるプロピレンオキシドを供給した。ATR−FTIRを使用し、遊離プロピレンオキシドの濃度が5%を超えないようにしつつ、プロピレンオキシドの添加の速度を1.0kg/hから3.5kg/hへと徐々に増加した。全反応の間、調節バルブを使用して(これにより、合計圧力を4.0barに維持した)二酸化炭素を導入した。8800gのプロピレンオキシドを計量導入した後、プロピレンオキシドの導入を中断することなく、二酸化炭素の導入を停止した。合計で10463gのプロピレンオキシドを、5.5時間にわたって導入した。二酸化炭素の合計量は670gであった。反応が完了した後、反応器を減圧した。窒素を使用して、生成物を、160℃/50mbarで3時間ストリップした。
生成物データ
OHN=47.0mgKOH/g
粘度(25℃)=936mPas
ポリエーテルカーボネートポリオールのカーボネート含有量:
a)合計分子に対して:3.5質量%
b)開始ポリオールのない、重合部分に対して:4.9質量%
GPC:Mn=3851g/mol;PD=1.72
粗製生成物のポリエーテル含有量は、粗製生成物の分析から測定することができた。
実施例4:
プロピレンオキシド末端ブロックを有し、官能価が2.75のポリエーテルカーボネートポリオールの製造(110℃、3.0〜8.0bar)
20lの圧力反応器中で、5939gの開始ポリオール(グリセロール/ジエチレングリコール3/1に基づくポリエーテルポリオール、OHN=141mgKOH/g)及び61gの(開始ポリオール中)DMC触媒の5.7%濃度(strength)懸濁物を、減圧(20mbar)下で130℃で2時間乾燥した。次にこの混合物を110℃に冷却した。次に減圧状態から、1.5kg/hの添加速度で、450gのプロピレンオキシドを計量導入し、そして次に添加を停止した。触媒を活性化させた後、二酸化炭素を、圧力が3.0bar(3分)に上昇するまで導入した。15分後、更なるプロピレンオキシドを供給した。ATR−FTIRを使用し、遊離プロピレンオキシドの濃度が5%を超えないようにしつつ、プロピレンオキシドの添加の速度を1.0kg/hから4.0kg/hへと徐々に増加した。同時に、二酸化炭素調節バルブを使用して二酸化炭素を導入することにより、2.5時間にわたり合計圧力を3.0barから8.0barに増加させた。8600gのプロピレンオキシドを計量導入した後、プロピレンオキシドの導入を中断することなく、二酸化炭素の導入を停止した。合計で10463gのプロピレンオキシドを、5.5時間にわたって導入した。二酸化炭素の合計量は1391gであった。反応が完了した後、反応器を減圧した。窒素を使用して、生成物を、120℃/50mbarで2時間ストリップした。
生成物データ
OHN=45.2mgKOH/g
粘度(25℃)=1534mPas
ポリエーテルカーボネートポリオールのカーボネート含有量:
a)合計分子に対して:6.3質量%
b)開始ポリオールのない、重合部分に対して:9.1質量%
GPC:Mn=3543g/mol;PD=1.63
粗製生成物のポリエーテル含有量は、粗製生成物の分析から測定することができた。
実施例5:
プロピレンオキシド末端ブロックを有し、官能価が2.0のポリエーテルカーボネートポリオールの製造(110℃、3.0〜8.0bar)
20lの圧力反応器中で、3732gの開始ポリオール(ホモポリプロピレンオキシド、OHN=250mgKOH/g)及び68gの(開始ポリオール中)DMC触媒の5.1%濃度懸濁物を、減圧(20mbar)下で130℃で2時間乾燥した。次にこの混合物を110℃に冷却した。次に減圧状態から、1.5kg/hの添加速度で、500gのプロピレンオキシドを計量導入し、そして次に添加を停止した。触媒を活性化させた後、二酸化炭素を、反応器圧力が3.0bar(3分)に上昇するまで導入した。15分後、更なるプロピレンオキシドを供給した。ATR−FTIRを使用し、遊離プロピレンオキシドの濃度が5%を超えないようにしつつ、プロピレンオキシドの添加の速度を1.0kg/hから4.0kg/hへと徐々に増加した。同時に、二酸化炭素調節バルブを使用して二酸化炭素を導入することにより、3時間にわたり合計圧力を3.0barから8.0barに増加させた。10500gのプロピレンオキシドを計量導入した後、プロピレンオキシドの導入を中断することなく、二酸化炭素の導入を停止した。合計で11876gのプロピレンオキシドを、4.5時間にわたって導入した。二酸化炭素の合計量は1497gであった。反応が完了した後、反応器を減圧した。窒素を使用して、生成物を、160℃/50mbarで2時間ストリップした。
生成物データ
OHN=53.9mgKOH/g
粘度(25℃)=793mPas
ポリエーテルカーボネートポリオールのカーボネート含有量:
a)合計分子に対して:6.9質量%
b)開始ポリオールのない、重合部分に対して:8.8質量%
GPC:Mn=2107g/mol;PD=1.60
粗製生成物のポリエーテル含有量は、粗製生成物の分析から測定することができた。
柔軟なポリウレタンフォームの製造
比較例1及び実施例6〜8
表1に示した開始材料を、表1に示した割合で反応させた。
dm3/minでの空気浸透性 DINENISO7231
kPaでの圧縮強さ、40%変形 DINENISO2439
へこみ抵抗、40%変形 DINENISO2439
%での伸長 DINENISO1798
kPaでの引張強さ DINENISO1798
%での反発弾性 DINENISO8307
%での圧縮永久ひずみ DINENISO3386
熱/多湿貯蔵 DINENISO2240
湿式圧縮永久ひずみ operating procedureAA
U10−131−041 of February6,2002
ppmでのFOG VDA278
ppmでのVOC VDA278
湿式圧縮永久ひずみ=(h0−hR) * 100/(h0−7.5mm) in%
h0 mmでのオリジナル高さ
hR mmでのテスト標本の残留高さ
付着強さを、operating procedureAAU10−131−039 of February31,2002に従って測定した。
【手続補4】
【補正対象書類名】 明細書
【補正対象項目名】 0135
【補正方法】 変更
【補正の内容】
【0135】
付着強さを測定するために、実験ラミネーション装置上に、片面を乗せた状態の、比較例1及び実施例6〜8からのフォーム標本(1.5m×100mm×5mm)を、規定のラミネーション速度で、類似した条件下に、織ポリエステルテキスタイルシートを使用してフレームラミネート(熱融着)した(実施例6は、本発明の範囲外の参照例である)。ここで、プロパンガスバーバーナー、及びMaria Heller,Labortechnik,67112 Mutterstadtからの空気/燃料ガス混合用、混合及び計量装置を使用した。ラミネーション速度は、各場合において、15m/minであった。operating procedureAAU10−131−039に従い、24時間後に、付着強さの測定を行った。
付着力を測定するための、万能テスト装置(universal test machine)を備え、すなわち、締め付け装置を設けた。対応する締め付けテスト規定(Zwick test method)、横ばり配置、125mm/minテのスト速度の制御を使用した。テストのフォームを移動可能な状態の横ばりに配置し、そしてこの切り取った材料を、固定した横張り内で挟み込んだ。上側材料を、少なくとも100mmの長さにわたり剥離した。
・100mmの距離前で破損、すなわち、フォームが裂けたもの=イエス
・100mm距離で破損なし、すなわち、フォームが支持材料から、均一に剥離したもの。
Lupranol(登録商標)2084: Lupranol(登録商標)2084は、BASFからの、グリセロール/ジエチレングリコール(3/1)に基づくポリエーテルポリオールであり、主に第2ヒドロキシル末端基を有し、DMC触媒を使用して製造され、そしてヒドロキシル価が、48mgKOH/gであり、そして粘度が25℃で600mPa・sである。
Lupragen(登録商標)N206:ジプロピレングリコール(30%)中のビス(2−ジメチクアミノエチル)エーテル(70%)、(BASFAG)
DABCO(登録商標)NE500:導入可能なアミン触媒(Air Products)
Kosmos(登録商標)29:エチルヘキサン酸のスズ(II)塩(DegussaAG)
Kosmos(登録商標)EF及び54:導入可能なスズ及び亜鉛触媒(DegussaAG)
Tegostab(登録商標)B4900:シリコン安定剤(DegussaAG)
Lupranat(登録商標)T80A:トルエン2,4−/2,6−ジイソシアネートの80:20の割合での混合物(BASFAG)
Claims (9)
- a)ポリイソシアネートと、
b)イソシアネート基に対して反応作用を示す水素原子を少なくとも2個有する化合物と
を、
c)発泡剤の存在下に、
反応させ、柔軟なポリウレタンフォームを製造する方法であって、
化合物b)は、少なくとも1種のポリエーテルカーボネートポリオールbi)を含み、
ポリエーテルカーボネートポリオールbi)は、二酸化炭素とアルキレンオキシドを、DMC触媒の使用下にH−官能性の開始材料に加えることにより製造可能であり、及び官能価が少なくとも2、ヒドロキシル価が10〜500mgKOH/gの範囲、及び導入された二酸化炭素の含有量が、カーボネート単位の状態で少なくとも2質量%であり、及びポリエーテルカーボネートポリオール鎖の末端に、純粋なアルキレンオキシド単位のブロックを有することを特徴とする方法。 - ポリエーテルカーボネートポリオールbi)は、官能価が2〜8であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルカーボネートポリオールbi)を製造するために、開始材料として、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリチリトール、キャスターオイル、ヒドロキシ官能化された脂肪及びオイル、及び/又はグリセロールが使用されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルカーボネートポリオールbi)が、それぞれポリエーテルカーボネートの質量に対して、2〜25質量%の二酸化炭素、0〜40質量%のエチレンオキシド、35〜98質量%のプロピレンオキシドを含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルカーボネートポリオールbi)が、一般式(I)、
R1が、アルキル化に対して活性なH原子を有しない開始材料−基であり、
R2が、CH2−CH2であり、
R3が、CH2−CH(CH3)であり、
R4が、
R5が、分岐又は非分岐であって良いC2−C24−アルキル基、一価のアルケン基であり、
R6が、分岐又は非分岐であって良いC1−C24−アルキル基、一価のアルケン基であり、
R7が、直鎖状に配列したC 3 −C 6 −アルキレン基であり、
R8が、OH、Cl、OCH3、OCH2−CH3、O−CH2=CH2、O−CH=CH2であり、及び
ui、vi、wiが0〜400の整数であり、且つ指標ui、vi又はwiの少なくとも一つが≧1であり、
xiが、1〜100の整数であり、更に、−C(=O)−O−C(=O)−O−結合(カーボネート−カーボネート結合)も発生せず、−C(=O)−OH結合も、一般式(I)のポリエーテルカーボネートポリオールbi)中の鎖の末端では発生しないものであり、
nが、2〜100の整数であり、
iが、1〜nの整数である、
の構造を有していることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - ポリイソシアネートa)として、
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、又は、
ジフェニルメタン及びポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートの混合物が使用されることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 請求項1〜8の何れか1項に記載の方法によって製造可能な、柔軟なポリウレタンフォーム。
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