JP6239637B2 - ポリエーテルカーボナートポリオールの製造方法 - Google Patents
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Description
(i)第一工程で、
(a)二酸化炭素及びプロピレンオキシド又は
(b)二酸化炭素、及びプロピレンオキシドと少なくとも一種のさらなるアルキレンオキシドの、>90:10、好ましくは91:9〜99.9:0.1の混合物、を、
一種以上のH−官能性スターター物質(複数可)に、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で加え、
(ii)第二工程で、工程(i)から得た反応混合物を
(ii-1)先ず、プロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)の、PO/EO重量比90/10〜20/80、好ましくは80/20〜30/70、より好ましくは75/25〜35/65、を含んでなる混合物で、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で、鎖延長し、工程(ii-1)を、それぞれの場合に異なったPO/EO重量比で繰り返し行うことも可能であり、
(ii-2)次いで、得られた混合物を、プロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)の、PO/EO重量比60/40〜2/98、好ましくは40/60〜5/95、より好ましくは30/70〜10/90、を含んでなる混合物で、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で、鎖延長し、工程(ii-2)を、それぞれの場合に異なったPO/EO重量比で繰り返し行うことも可能であり、及び
(iii)工程(ii)から得たポリエーテルカーボナートポリオールを、エチレンオキシド又はプロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)の、PO/EO重量比5/95〜0.1/99.9の混合物で、好ましくはエチレンオキシドで、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で、鎖延長し、
工程(ii-2)でPO及びEOを含んでなる混合物中のEOの重量比率が、工程(ii-1)でPO及びEOを含んでなる混合物中のEOの重量比率よりも高い、ことを特徴とする、方法により達成される。
(i)第一工程で、
(a)二酸化炭素及びプロピレンオキシド又は
(b)二酸化炭素、及びプロピレンオキシドと少なくとも一種のさらなるアルキレンオキシドの、>90:10、好ましくは91:9〜99.9:0.1の混合物、を、
一種以上のH−官能性スターター物質(複数可)に、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で加え、
(ii)第二工程で、工程(i)から得た反応混合物を
(ii-1)先ず、プロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)の、PO/EO重量比90/10〜20/80、好ましくは80/20〜30/70、より好ましくは75/25〜35/65、を含んでなる混合物で、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で、鎖延長し、工程(ii-1)を、それぞれの場合に異なったPO/EO重量比で繰り返し行うことも可能であり、
(ii-2)次いで、得られた混合物を、プロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)の、PO/EO重量比60/40〜2/98、好ましくは40/60〜5/95、より好ましくは30/70〜10/90、を含んでなる混合物で、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で、鎖延長し、工程(ii-2)を、それぞれの場合に異なったPO/EO重量比で繰り返し行うことも可能であり、
(iii)工程(ii)から得たポリエーテルカーボナートポリオールを、エチレンオキシド又はプロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)の、PO/EO重量比5/95〜0.1/99.9の混合物、好ましくはエチレンオキシドで、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で、鎖延長し、
工程(ii-2)でPO及びEOを含んでなる混合物中のEOの重量比率が、工程(ii-1)でPO及びEOを含んでなる混合物中のEOの重量比率よりも高い、ことを特徴とする、方法により得られるポリエーテルカーボナートポリオールを含んでなるポリオール成分(成分A)である、方法を提供する。
一種以上のアルキレンオキシド及び二酸化炭素を、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で、一種以上のH-官能性スターター物質(複数可)に加えること(「共重合」)により、ポリエーテルカーボナートポリオール及び場合により環状カーボナートを含んでなる反応混合物が得られる(スキーム(I)参照、例えばプロピレンオキシド(R=CH3)の場合、結果としてプロピレンカーボナートが得られる)。
(α)H−官能性スターター物質又は少なくとも2種類のH−官能性スターター物質の混合物もしくは懸濁媒体を最初に装填し、全ての水及び/又は他の揮発性化合物を高温及び/又は減圧により除去し(「乾燥」)、乾燥の前又は後に、DMC触媒を、H−官能性スターター物質又は少なくとも2種類のH−官能性スターター物質の混合物もしくは懸濁媒体に加え、
(β)活性化は、
(a)プロピレンオキシド及び
(b)プロピレンオキシドと少なくとも一種のさらなるアルキレンオキシドの、重量比>90:10、好ましくは91:9〜99.9:0.1、の混合物
からなる群から選択されたアルキレンオキシドの一部(活性化及び共重合で使用するアルキレンオキシドの量の総量に対して)を、工程(α)から得られた混合物に添加することにより達成され、このアルキレンオキシドの一部の添加を、所望によりCO2の存在下で行うことができ、その場合、それに続く発熱化学反応及び/又は反応器内の圧力低下のために起こる温度ピーク(「ホットスポット」)を待ち、活性化のための工程(β)も反復して行うことができ、
(γ)プロピレンオキシド、又はプロピレンオキシドと少なくとも一種のさらなるアルキレンオキシドの、重量比>90:10、好ましくは91:9〜99.9:0.1の混合物、二酸化炭素及び所望により一種以上のH−官能性スターター物質(複数可)を、工程(β)から得た混合物に加え、工程(γ)で使用したアルキレンオキシドは、工程(β)で使用したアルキレンオキシドと同一であるか、又は異なっていてよく、
少なくとも一種のH−官能性スターター物質は、工程(α)及び(γ)の少なくとも一方で添加することを特徴とする。
好ましくは、工程(α)で、H−官能基を全く含まない懸濁媒体を最初に反応器中に、所望によりDMC触媒と共に装填し、この時点ではH−官能性スターター物質は最初に反応器中には装填しない。あるいは、工程(α)で、H−官能基を全く含まない懸濁媒体、及びさらにH−官能性スターター物質(複数可)の一部及び所望によりDMC触媒を、最初に反応器中に導入することもできる、又は工程(α)で、H−官能性スターター物質(複数可)の一部及び所望によりDMC触媒を最初に反応器中に導入することもできる。さらに、工程(α)で、H−官能性スターター物質(複数可)の総量及び所望によりDMC触媒を最初に反応器中に導入することもできる。
(α-I)懸濁媒体及び/又はH−官能性スターター物質の一部又は総量を最初に装填し、及び
(α-II)懸濁媒体及び/又はH−官能性スターター物質の温度を50〜200℃、好ましくは80〜160℃、より好ましくは100〜140℃に上げ、及び/又は反応器中の圧力を500mbar未満、好ましくは5mbar〜100mbarに下げ、その間に不活性ガス流(例えばアルゴン又は窒素)、不活性ガス/二酸化炭素流、又は二酸化炭素流を所望により反応器中に通し、
二重金属シアン化物触媒を、懸濁媒体及び/又はH−官能性スターター物質(α-I)に、又は工程(α-II)でその後に直ちに加え、及び
懸濁媒体はH−官能基を全く含まない。
(β1)第一活性化段階で、アルキレンオキシドの第一部分を不活性ガス雰囲気下で添加し、及び
(β2)第二活性化段階で、アルキレンオキシドの第二部分を二酸化炭素雰囲気下で添加する。
本発明の方法には、工程(γ)を、50〜150℃、好ましくは60〜145℃、より好ましくは70〜140℃、最も好ましくは90〜130℃で行うのが有利であることが分かった。50℃未満の温度では、ポリエーテルカーボナートポリオールを形成する反応は、非常にゆっくりでしか進まない。150℃を超える温度では、好ましくない副生物の量が著しく増加する。
(γ1)一種以上のH−官能性スターター物質(複数可)、一種以上のアルキレンオキシド(複数可)及び二酸化炭素のそれぞれの一部を計量供給し、共重合を開始し、及び
(γ2)共重合が進む際に、DMC触媒、一種以上のスターター物質(複数可)及びアルキレンオキシド(複数可)のそれぞれの残留量を連続的に計量供給し、同時に、形成された反応混合物を連続的に反応器から取り出す。
例えば、工程(ii-1)及び/又は(ii-2)は、2回〜10回繰り返し、その場合、好ましい実施態様では、プロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)を含んでなる混合物を使用し、繰り返す毎にEOの重量比率を増加させる。本発明の特に好ましい実施態様では、POとEOの混合物中のEOの重量比率を、出発PO/EO混合比と最終PO/EO混合比の間で連続的に増加させ、出発PO/EO混合比は、工程(ii-1)で限定した重量比からのPO/EO混合比に相当し、最終PO/EO混合比は、工程(ii-2)で限定した重量比からのPO/EO混合比に相当する。
所望により、工程(iii)は、DMC触媒を工程(ii)で得た反応混合物に添加することにより、行うことができる。あるいは、工程(iii)は、工程(ii)から得た混合物中に存在するDMC触媒だけで行うこともできる。
(a)第一工程で、金属塩の水溶液を金属シアン化物塩の水溶液と、一種以上の有機コンプレックス配位子、例えばエーテル又はアルコール、の存在下で、反応させ、
(b)第二工程で、固体を、公知の技術(例えば遠心分離又はろ過)により、(i)から得た懸濁液から分離し、
(ci) 第三工程で、所望により、単離した固体を、有機コンプレックス配位子の水溶液で洗浄し(例えば、再懸濁させ、次いで所望によりろ過又は遠心分離により再度単離することにより)、
(d)得られた固体を、所望により微粉砕した後、一般的に20〜120℃の温度で、及び一般的に0.1mbar〜標準圧(1013mbar)の圧力下で乾燥させ、
及び第一工程で、又は二重金属シアン化物化合物を沈殿(第二工程)させた直後に、一種以上の有機コンプレックス配位子、好ましくは過剰に(二重金属シアン化物化合物に対して)、及び所望によりさらなるコンプレックス形成成分を加える
手順により得られる。
M(X)n (II)
を有し、式中
Mは、金属陽イオンZn2+、Fe2+、Ni2+、Mn2+、Co2+、Sr2+、Sn2+、Pb2+及びCu2+から選択され、Mは、好ましくはZn2+、Fe2+、Co2+又はNi2+であり、
Xは、一種以上の(即ち、異なった)陰イオン、好ましくはハロゲン化物(即ち、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物)、水酸化物、硫酸塩、炭酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、イソシアン酸塩、イソチオシアン酸塩、カルボン酸塩、シュウ酸塩及び硝酸塩から選択された陰イオンであり、
nは、X=硫酸塩、炭酸塩又はシュウ酸塩の場合、1であり、
nは、X=ハロゲン化物、水酸化物、カルボン酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、イソシアン酸塩、イソチオシアン酸塩又は硝酸塩の場合、2であり、
Mr(X)3 (III)
を有し、式中
Mは、金属陽イオン、Fe3+、Al3+、Co3+及びCr3+から選択され、
Xは、一種以上の(即ち、異なった)陰イオン、好ましくはハロゲン化物(即ち、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物)、水酸化物、硫酸塩、炭酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、イソシアン酸塩、イソチオシアン酸塩、カルボン酸塩、シュウ酸塩及び硝酸塩から選択された陰イオンであり、
rは、X=硫酸塩、炭酸塩又はシュウ酸塩の場合、2であり、
rは、X=ハロゲン化物、水酸化物、カルボン酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、イソシアン酸塩、イソチオシアン酸塩又は硝酸塩の場合、1であり、
M(X)S (IV)
を有し、式中
Mは、金属陽イオン、Mo4+、V4+及びW4+から選択され、
Xは、一種以上の(即ち、異なった)陰イオン、好ましくはハロゲン化物(即ち、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物)、水酸化物、硫酸塩、炭酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、イソシアン酸塩、イソチオシアン酸塩、カルボン酸塩、シュウ酸塩及び硝酸塩から選択された陰イオンであり、
sは、X=硫酸塩、炭酸塩又はシュウ酸塩の場合、2であり、
sは、X=ハロゲン化物、水酸化物、カルボン酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、イソシアン酸塩、イソチオシアン酸塩又は硝酸塩の場合、4であり、
M(X)t (V)
を有し、式中
Mは、金属陽イオン、Mo6+及びW6+から選択され、
Xは、一種以上の(即ち、異なった)陰イオン、好ましくはハロゲン化物(即ち、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物)、水酸化物、硫酸塩、炭酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、イソシアン酸塩、イソチオシアン酸塩、カルボン酸塩、シュウ酸塩及び硝酸塩から選択された陰イオンであり、
tは、X=硫酸塩、炭酸塩又はシュウ酸塩の場合、3であり、
tは、X=ハロゲン化物、水酸化物、カルボン酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、イソシアン酸塩、イソチオシアン酸塩又は硝酸塩の場合、6である。
(Y)aM’(CN)b(A)C (VI)
を有し、式中、
M’は、Fe(II)、Fe(III)、Co(II)、Co(III)、Cr(II)、Cr(III)、Mn(II)、Mn(III)、Ir(III)、Ni(II)、Rh(III)、Ru(II)、V(IV)及びV(V)からなる群からの一種以上の金属陽イオンから選択され、M’は、好ましくはCo(II)、Co(III)、Fe(II)、Fe(III)、Cr(III)、Ir(III)及びNi(II)からなる群からの一種以上の金属陽イオンから選択され、
Yは、アルカリ金属(即ちLi+、Na+、K+、Rb+)及びアルカリ土類金属(即ちBe2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+)からなる群からの一種以上の金属陽イオンから選択され、
Aは、ハロゲン化物(即ち、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物)、水酸化物、硫酸塩、炭酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、イソシアン酸塩、イソチオシアン酸塩、カルボン酸塩、アジ化物、シュウ酸塩又は硝酸塩からなる群からの一種以上の陰イオンから選択され、
a、b及びcは、整数であり、a、b及びcの値は、金属シアン化物塩の電気的中性が与えられるように選択され、aは、好ましくは1、2、3又は4であり、bは、好ましくは4、5又は6であり、cは、好ましくは値0を有する。
Mx[M’x,(CN)y]z (VII)
の化合物であり、式中、Mは、式(II)〜(V)に定義した通りであり、
M’は、式(VI)に定義した通りであり、
x、x’、y及びzは、整数であり、二重金属シアン化物化合物の電気的中性が与えられるように選択される。
x=3、x’=1、y=6及びz=2、
M=Zn(II)、Fe(II)、Co(II)又はNi(II)及び
M’=Co(III)、Fe(III)、Cr(III)又はIr(III)である。
本発明は、DIN EN ISO 3386-1-98による見掛け密度が≧10kg/m3〜≦150kg/m3、好ましくは20kg/m3〜≦70kg/m3の範囲内であり、DIN EN ISO 3386-1-98による押込み硬さが≧0.5kPa〜20kPa(40%変形及び第4サイクルで)であるたわみ性ポリウレタンフォームを、
A1 100〜10重量部、好ましくは100〜50重量部、より好ましくは100重量部(成分A1及びA2の重量部の総計に対して)の、本発明の方法により得られるポリエーテルカーボナートポリオール、
A2 0〜90重量部、好ましくは0〜50重量部(成分A1及びA2の重量部の総計に対して)の、従来ポリエーテルポリオール、より好ましくは成分Aは従来ポリエーテルポリオールを含まない、
A3 0.5〜25重量部、好ましくは2〜5重量部(成分A1及びA2の重量部の総計に対して)の、水及び/又は物理的発泡剤、
A4 0.05〜10重量部、好ましくは0.2〜4重量部(成分A1及びA2の重量部の総計に対して)の、補助成分および添加剤、例えば
a)触媒、
b)表面活性添加剤、
c)顔料又は難燃剤、
A5 0〜10重量部、好ましくは0〜5重量部(成分A1及びA2の重量部の総計に対して)の、イソシアナートに対して反応性の水素原子を有し、62〜399の分子量を有する化合物、
を含んでなる成分A(ポリオール処方物)と、ポリイソシアナートを含んでなる成分Bの反応により製造し、
その製造を、インデックス50〜250、好ましくは70〜30、より好ましくは75〜115で行い、
記載する成分A1〜A5の重量部は、組成物中のA1+A2の重量部総計が100になるように正規化する、方法を提供する。
工程(i)、(ii)及び(iii)における成分A1の製造は、ポリエーテルカーボナートポリオールの製造方法に関して、すでに上に説明してある。
成分A2による出発成分は、従来ポリエーテルポリオールである。本発明の状況下では、従来ポリエーテルポリオールとは、Zerewitinoff−活性水素原子を含むスターター化合物のアルキレンオキシド付加生成物である化合物、即ちDIN 53240によるヒドロキシル価が≧15mgKOH/g〜80mgKOH/g、好ましくは20mgKOH/g〜60mgKOH/gであるポリエーテルポリオールである。
水及び/又は物理的発泡剤が成分A3として使用される。使用する物理的発泡剤は、例えば二酸化炭素及び/又は揮発性有機物質である。
補助成分および添加剤、例えば
a)触媒(活性化剤)、
b)表面活性添加剤(界面活性剤)、例えば乳化剤及び気泡安定剤、特に低放出物を有する表面活性添加剤、例えばTegostab(登録商標)LFシリーズの製品、
c)添加剤、例えば反応遅延剤(例えば酸性物質、例えば塩酸又は有機ハロゲン化アシル)、セル調整剤(例えばパラフィン又は脂肪アルコールもしくはジメチルポリシロキサン)、顔料、染料、難燃剤(例えばリン酸トリクレシル)、エージング及び風化作用に対する安定剤、可塑剤、殺真菌性及び殺細菌性物質、充填剤(例えば硫酸バリウム、けいそう土、カーボンブラック又はチョーク)及び分離剤
が成分A4として使用される。
α)尿素、尿素の誘導体及び/又は
β)それぞれイソシアナートと化学的に反応する官能基を含むアミン及びアミノエーテル。好ましくは、官能基は、ヒドロキシル基、第一級又は第二級アミノ基である。これらの特に好ましい触媒は、移行及び放出特性が大きく低減されているのが利点である。
所望により、イソシアナートに対して反応性の少なくとも2個の水素原子を有し、分子量が32〜399である化合物を成分A5として使用する。これらは、ヒドロキシル基及び/又はアミノ基及び/又はチオール基及び/又はカルボキシル基を有する化合物、好ましくはヒドロキシル基及び/又はアミノ基を有し、連鎖延長剤又は架橋剤として作用する化合物を意味するものと理解される。これらの化合物は、一般的に2〜8個、好ましくは2〜4個の、イソシアナートに対して反応性の水素原子を有する。例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ソルビトール及び/又はグリセロールが成分A5として使用できる。成分A5用の化合物のさらなる例は、欧州特許出願公開第0007502号、16〜17頁に記載されている。
好適なポリイソシアナートは、脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族、芳香族及び複素環式ポリイソシアナートであり、例えばW. SiefkenによりJustus Liebigs Annalen der Chemie、562、75〜136頁、に記載されており、例えば式(VIII)の化合物であり、
Q(NCO)N (VIII)
式中、
n=2〜4、好ましくは2〜3であり、
Qは、2〜18、好ましくは6〜10個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、4〜15、好ましくは6〜13個の炭素原子を有する環状脂肪族ヒドロカルビルラジカル、又は8〜15、好ましくは8〜13個の炭素原子を有する芳香脂肪族ヒドロカルビルラジカルである。
インデックス=[(使用したイソシアナートの量):(計算されたイソシアナートの量)]・100(IX)
見掛け密度は、DIN EN ISO 3386-1-98により測定した。
押込み硬さは、DIN EN ISO 3386-1-98により測定した(40%変形及び第4サイクルで)。
引張強度及び破断点伸びは、DIN EN ISO 1798により測定した。
圧縮永久ひずみCS50%及びCS75%は、DIN EN ISO 1856-2001-03により、それぞれ50%及び75%圧縮で測定した。
圧縮永久ひずみCS90%/22h/70℃は、DIN EN ISO 1856-2008により、90%圧縮で測定した。
OH価は、DIN 53240の方法により測定した。
粘度は、回転粘度計(Physica MCR 51、製造業者Anton Paar)を使用して、DIN 53240の方法により、せん断速度5s−1で測定した。
生成物の数平均分子量Mn及び重量平均分子量Mw、及び多分散度(Mw/Mn)は、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)により測定した。DIN 55672-1の手順に従う、即ち「ゲル透過クロマトグラフィー、1部-溶離液としてテトラヒドロフラン」(PSS Polymer ServiceからのSECurity GPC Systems、流量1.0ml/min、カラム2xPSS SDV liner M、8x300mm、5μm、RID検出器) 。
モル質量が既知であるポリスチレン試料を計算に使用した。
第一級OH基のモル比率の決定:1H-NMR(Bruker DPX 400、ジュウテロクロロホルム)による
第一級OH基の含有量を測定するには、ポリオール試料を先ず過アセチル化する。これは、下記の過アセチル化混合物を生じて行った。
9.4gの無水酢酸p.A.
1.6gの酢酸p.A.
100mLのピリジンp.A.
過アセチル化第二級OH末端基のメチル信号は2.04ppm
過アセチル化第一級OH末端基のメチル信号は2.07ppm
従って、第二級及び第一級OH末端基のモル比率は、下記の通りである。
第二級OH末端基の比率(CH-OH)=A(2.04)/(A(2.04)+A(2.07))*100%(X)
第一級OH末端基の比率(CH2-OH)=A(2.07)/(A(2.04)+A(2.07))*100%(XI)
得られるポリエーテルカーボナートポリオール中に取り入れられたCO2の比率及びプロピレンカーボナートとポリエーテルカーボナートポリオールの比は、1H-NMR(Bruker製、DPX 400、400MHz、zg30パルスプログラム、待ち時間dl:10s、64スキャン)により決定した。各試料を、重水素化したクロロホルム中に溶解させた。1H-NMRにおける関連する共鳴(TMS=0ppmに対して)は下記の通りである。
環状カーボナート(副生物として形成された)の共鳴は4.5ppm、ポリエーテルカーボナートポリオール中に取り込まれた二酸化炭素から形成されたカーボナートの共鳴は5.1〜4.8ppm、未反応POの共鳴は2.4ppm、ポリエーテルポリオール(即ち、二酸化炭素を取り込まなかった)の共鳴は1.2〜1.0ppm、スターター分子として取り込まれたオクタン-1,8-ジオール(存在する場合)の共鳴は1.6〜1.52ppmである。
A(4.5)=環状カーボナートに関する4.5ppmにおける共鳴の面積(水素原子に対応する)
A(5.1〜4.8)=環状カーボナートに関するポリエーテルカーボナートポリオール及び水素原子の5.1〜4.8ppmにおける共鳴の面積
A(2.4)=遊離未反応POに関する2.4ppmにおける共鳴の面積
A(1.2〜1.0)=ポリエーテルポリオールに関する1.2〜1.0ppmにおける共鳴の面積
A(1.6〜1.52)=存在する場合、オクタン-1,8-ジオール(スターター)に関する1.6〜1.52ppmにおける共鳴の面積
全ての例で使用したDMC触媒は、国際公開第01/80994A1号パンフレットの例6により調製したDMC触媒であった。
ポリエーテルカーボナートポリオール前駆物質A
ガス計量供給装置を有する50リットル圧力容器に、先ずDMC触媒9.5g、及びスターターとしてOH価=237mgKOH/gを有する三官能性ポリ(オキシプロピレン)ポリオール10680gを装填した。反応器を130℃に加熱し、3回200mbar(絶対)に排気し、窒素を反復装填することにより不活性化した。130℃で、CO2の非存在下で、プロピレンオキシド1310gを反応器に急速に計量供給した。反応開始は、温度ピーク(「ホットスポット」)により、及びほぼ出発圧力(約1bar)に圧力低下することにより分かった。最初の圧力低下の後、さらにPO880g、次いでPO740gを急速に計量供給し、その都度、温度ピーク及び圧力低下が再度起きた。反応器に54bar(絶対)のCO2を装填した後、PO1330gを急速に計量供給し、温度ピークが再度起きた。同時に、二酸化炭素CO2の圧力が下がり始めた。値が目標を下回った時に新しいCO2を加えて、圧力を調整した。その後でのみ、残留プロピレンオキシド(27360g)を反応器に、約7.0kg/hで連続的にポンプ輸送して、約30min以内に温度が107℃に下がった。PO添加が終了した後、反応温度で、上記の圧力で、撹拌を約60分間続行した。薄膜蒸発により、揮発性構成成分が最終的に生成物から除去された。
生成物特性
OH価 58.3mgKOH/g
粘度(25℃) 4020mPas
CO2含有量 14.0重量%
ガス計量供給装置を有する50リットル圧力容器に、先ずDMC触媒9.5g、及びスターターとしてOH価=237mgKOH/gを有する三官能性ポリ(オキシプロピレン)ポリオール10680gを装填した。反応器を130℃に加熱し、3回200mbar(絶対)に排気し、窒素を反復装填することにより不活性化した。130℃で、CO2の非存在下で、プロピレンオキシド1310gを反応器に急速に計量供給した。反応開始は、温度ピーク(「ホットスポット」)により、及びほぼ出発圧力(約1bar)に圧力低下することにより分かった。最初の圧力低下の後、さらにPO880gを急速に計量供給し、温度ピーク及び圧力低下が再度起きた。反応器に54bar(絶対)のCO2を装填した後、PO1330gを急速に計量供給し、温度ピークが再度起きた。同時に、二酸化炭素CO2の圧力が下がり始めた。値が目標を下回った時に新しいCO2を加えて、圧力を調整した。その後でのみ、残留プロピレンオキシド(27360g)を反応器に、約7.0kg/hで連続的にポンプ輸送して、約40min以内に温度が104℃に下がった。PO添加が終了した後、反応温度で、上記の圧力で、撹拌を約60分間続行した。薄膜蒸発により、揮発性構成成分が最終的に生成物から除去された。
生成物特性
OH価 56.4mgKOH/g
粘度(25℃) 7265mPas
CO2含有量 15.8重量%
2リットルステンレス鋼圧力反応器に、最初に、OH価=237mgKOH/gを有する三官能性ポリ(オキシプロピレン)ポリオール362g及びDMC触媒0.28gを窒素下で装填し、次いで130℃に加熱した。0.1bar(絶対)で30分間窒素ストリッピングした後、反応器を105℃に冷却し、この温度で、110分間撹拌(800rpm)しながら、プロピレンオキシド1038gを反応器に計量供給した。45分間さらに反応させた後、揮発性構成成分を減圧下、90℃で30分間蒸留して除き、次いで反応混合物を室温に冷却した。
生成物特性
OH価 57.9mgKOH/g
粘度(25℃) 553mPas
例1 高比率の第一級OH基を有するポリエーテルカーボナートポリオールPECP-1の製造
工程(ii)
2リットルステンレス鋼圧力反応器に、最初に、ポリエーテルカーボナートポリオールA660g及びDMC触媒0.442gを窒素下で装填し、130℃に加熱した。窒素を反応混合物中に130℃で30分間導入し、同時に減圧(絶対)を作用させ、減圧0.1bar(絶対)をステンレス鋼圧力反応器中に確立させることにより、ストリッピングを行った。続いて、窒素を使用して反応器圧力2.8bar(絶対)を確立した。
工程(ii-1) 次いで、130℃で、撹拌(800rpm)しながら、15分間以内に、エチレンオキシド39.6gとプロピレンオキシド26.4gの混合物を先ず反応器中に計量供給した。
工程(ii-2) 次いで、130℃で、撹拌(800rpm)しながら、15分間以内に、エチレンオキシド52.8gとプロピレンオキシド13.2gの混合物を反応器中に計量供給した。
工程(iii)
最後に、130℃、800rpmで30分間以内に、さらにエチレンオキシド92.4gをステンレス鋼圧力反応器中に計量供給し、反応器中の圧力は、計量添加の後、4.7bar(絶対)であった。さらに45分間の反応後、揮発性構成成分を、減圧50mbar(絶対)下、90℃で30分間留別し、次いで反応混合物を室温に冷却した。
生成物特性
OH価 41.3mgKOH/g
多分散度 1.14
第一級OH基 65%
例1と同様にして比較例2を行ったが、ポリエーテルカーボナートポリオール前駆物質Aを、ポリエーテルポリオール前駆物質Aに交換した。
OH価 42.8mgKOH/g
多分散度 1.22
第一級OH基 63%
工程(ii)
2リットルステンレス鋼圧力反応器に、最初に、ポリエーテルカーボナートポリオールA400gを窒素下で装填し、130℃に加熱した。窒素を反応混合物中に130℃で30分間導入し、同時に減圧(絶対)を作用させ、減圧0.1bar(絶対)をステンレス鋼圧力反応器中に確立させることにより、ストリッピングを行った。続いて、環状プロピレンカーボナート26gを加えた。続いて、ステンレス鋼圧力反応器中の圧力を0.1bar(絶対)に下げ、次いで、3.0bar(絶対)の窒素を装填し、この排気と加圧の順序をさらに2回繰り返した。次いで、窒素を使用して反応器圧力3.0bar(絶対)を確立した。
工程(ii-1) 次いで、130℃で、撹拌(800rpm)しながら、10分間以内に、エチレンオキシド22.3gとプロピレンオキシド14.9gの混合物を反応器中に計量供給した。
工程(ii-2) 次いで、130℃で、撹拌(800rpm)しながら、10分間以内に、エチレンオキシド29.7gとプロピレンオキシド7.4gの混合物を反応器中に計量供給した。
工程(iii)
最後に、130℃、800rpmで30分間以内に、さらにエチレンオキシド52.0gをステンレス鋼圧力反応器中に計量供給し、反応器中の圧力は、計量添加の後、4.2bar(絶対)であった。さらに30分間の反応後、揮発性構成成分及び溶剤を、減圧50mbar(絶対)下、130℃で60分間留別し、次いで反応混合物を室温に冷却した。
生成物特性
OH価 42.1mgKOH/g
多分散度 1.11
第一級OH基 59%
例3と同様にして比較例4を行ったが、ポリエーテルカーボナートポリオール前駆物質Aを、ポリエーテルポリオール前駆物質Aに交換した。
OH価 41.0mgKOH/g
多分散度 1.20
第一級OH基 63%
例1と比較例2および例3と比較例4の比較により、ポリエーテルカーボナートポリオール前駆物質の使用は、対応するポリエーテルポリオール前駆物質の使用よりも、より狭いモル質量分布(より低い多分散度)を与えることを示している。
工程(ii)
2リットルステンレス鋼圧力反応器に、最初に、ポリエーテルカーボナートポリオールB660gを窒素下で装填し、130℃に加熱した。窒素を反応混合物中に130℃で30分間導入し、同時に減圧(絶対)を作用させ、減圧0.1bar(絶対)をステンレス鋼圧力反応器中に確立させることにより、ストリッピングを行った。続いて、環状プロピレンカーボナート40gを加えた。続いて、ステンレス鋼圧力反応器中の圧力を0.1bar(絶対)に下げ、次いで、3.0bar(絶対)の窒素を装填し、この排気と加圧の順序をさらに2回繰り返した。次いで、窒素を使用して反応器圧力3.0bar(絶対)を確立した。
工程(ii-1) 次いで、130℃で、撹拌(800rpm)しながら、15分間以内に、エチレンオキシド25.5gとプロピレンオキシド17.0gの混合物を反応器中に計量供給した。
工程(ii-2) 次いで、130℃で、撹拌(800rpm)しながら、15分間以内に、エチレンオキシド33.9gとプロピレンオキシド8.5gの混合物を反応器中に計量供給した。
工程(iii)
最後に、130℃、800rpmで30分間以内に、さらにエチレンオキシド59.4gをステンレス鋼圧力反応器中に計量供給し、反応器中の圧力は、計量添加の後、4.6bar(絶対)であった。さらに45分間の反応後、揮発性構成成分及び溶剤を、減圧50mbar(絶対)下、130℃で60分間留別し、次いで反応混合物を室温に冷却した。
生成物特性
OH価 43.2mgKOH/g
多分散度 1.26
第一級OH基 51%
C.1 使用する材料及び略号
使用する材料及び略号は、下記の意味及び供給源を有する。
Tegostab(登録商標)B8681 オルガノ変性ポリシロキサンの処方物、Evonik Goldschmidtから市販。
Tegostab(登録商標)B8715 オルガノ変性ポリシロキサンの処方物、Evonik Goldschmidtから市販。
PET-3 ポリエーテルポリオール、OH価約28mgKOH/gを有し、プロピレンオキシドとエチレンオキシド、重量比85対15、のKOH触媒作用による付加により製造、グリセロールとソルビトールの混合物をスターター化合物として使用、約85mol%の第一級OH基を有し、8.6重量%の充填剤(実質的にスチレン及びアクリロニトリルから形成された共重合体)を使用。
PET-4 ポリエーテルポリオール、OH価約28mgKOH/gを有し、プロピレンオキシドとエチレンオキシド、重量比85対15、のKOH触媒作用による付加により製造、グリセロールをスターター化合物として使用し、約85mol%の第一級OH基を有する。
PET-5 ポリエーテルポリオール、OH価約37mgKOH/gを有し、プロピレンオキシドとエチレンオキシド、重量比27対73、KOH触媒作用による付加により製造、グリセロールをスターター化合物として使用。
アミン1 アミン触媒(ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ジプロピレングリコール中33重量%)。
アミン2 アミン触媒(ビス(ジメチルアミノエチル)エーテル、ジプロピレングリコール中70重量%)。
アミン4 アミン触媒、Dabco(登録商標)NE 300、Air Products, ハンブルク、独国。
尿素溶液(50%H2O) 尿素の水溶液(50重量%)。
Sncat スズ(II)オクトアート。
MDI 1 57重量%のジフェニルメタン4,4’-ジイソシアナート、25重量%のジフェニルメタン2,4’-ジイソシアナート及び18重量%のポリフェニルポリメチレンポリイソシアナート(「多環MDI」)の混合物、NCO含有量32.5重量%。
TDI 1 80重量%のトリレン2,4-ジイソシアナート及び20重量%のトリレン2,6-ジイソシアナートの混合物。
ポリウレタンフォームの製造に一般的な1段階製法による加工様式で、下記の表1における例に挙げた原料を互いに反応させた。
たわみ性成形ポリウレタンフォームの製造に一般的な1段階製法による加工様式で、下記の表2における例に挙げた原料を、互いに反応させた。反応混合物は、60℃に加熱した容積9.7Lの金型中に導入し、5分間後に金型から取り出した。使用した原料の量は、約57kg/m3の計算した成形密度を得るように選択性した。表2は、DIN EN ISO 3386-1-98により測定した、実際に得た成形密度を記載する。
Claims (15)
- ポリエーテルカーボナートポリオールの製造方法であって、
(i)第一工程で、
(a)二酸化炭素及びプロピレンオキシド又は
(b)二酸化炭素、及びプロピレンオキシドと少なくとも一種のさらなるアルキレンオキシドの、>90:10の混合物を、
一種以上のH−官能性スターター物質に、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で加え、
(ii)第二工程で、工程(i)から得た反応混合物を
(ii-1)先ず、プロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)の、PO/EO重量比90/10〜20/80、を含んでなる混合物で、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で、鎖延長し、
(ii-2)次いで、前記得られた混合物を、プロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)の、PO/EO重量比60/40〜2/98、を含んでなる混合物で、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で、鎖延長し、及び
(iii)工程(ii)から得たポリエーテルカーボナートポリオールを、エチレンオキシド又はプロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)の、PO/EO重量比5/95〜0.1/99.9の混合物で、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で、鎖延長し、
工程(ii-2)でPO及びEOを含んでなる前記混合物中のEOの重量比率が、工程(ii-1)でPO及びEOを含んでなる前記混合物中のEOの重量比率よりも高い、方法。 - 前記第一工程(i)で、
(α)前記H−官能性スターター物質又は少なくとも2種類のH−官能性スターター物質の混合物もしくは懸濁媒体を最初に装填し、全ての水及び/又は他の揮発性化合物を高温及び/又は減圧により除去し(「乾燥」)、乾燥の前又は後に、前記DMC触媒を、前記H−官能性スターター物質又は少なくとも2種類のH−官能性スターター物質の前記混合物もしくは前記懸濁媒体に加え、
(β)活性化が、
(a)プロピレンオキシド及び
(b)プロピレンオキシドと少なくとも一種のさらなるアルキレンオキシドの、重量比>90:10、の混合物
からなる群から選択されたアルキレンオキシドの一部(前記活性化及び共重合で使用するアルキレンオキシドの量の総量に対して)を、工程(α)から得られた前記混合物に添加することにより達成され、このアルキレンオキシドの一部の添加を、所望によりCO2の存在下で行うことができ、その場合、それに続く発熱化学反応及び/又は反応器内の圧力低下のために起こる温度ピーク(「ホットスポット」)を待ち、活性化のための工程(β)も反復して行うことができ、
(γ)プロピレンオキシド、又はプロピレンオキシドと少なくとも一種のさらなるアルキレンオキシドの、重量比>90:10、の混合物、二酸化炭素及び所望により一種以上のH−官能性スターター物質(複数可)を、工程(β)から得た前記混合物に加え、工程(γ)で使用した前記アルキレンオキシドが、工程(β)で使用した前記アルキレンオキシドと同一であるか、又は異なっていてよく、
少なくとも一種のH−官能性スターター物質が、工程(α)及び(γ)の少なくとも一方で添加される、請求項1に記載の方法。 - 工程(i)で使用するH−官能性スターター物質が、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロパン-1,3-ジオール、ブタン-1,3-ジオール、ブタン-1,4-ジオール、ペンタン-1,5-ジオール、2-メチルプロパン-1,3-ジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサン-1,6-ジオール、オクタン-1,8-ジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、トリメチルロールプロパン、ペンタエリトリトール、ソルビトール及び分子量Mnが150〜4500g/molの範囲内にあり、官能性が2〜3であるポリエーテルポリオールである、請求項1または2に記載の方法。
- 工程(i)で得た前記反応混合物が、
(ii-1)先ず、プロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)の、PO/EO重量比80/20〜30/70、を含んでなる混合物で、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で、鎖延長され、
(ii-2)次いで、前記得られた混合物が、プロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)の、PO/EO重量比40/60〜5/95、を含んでなる混合物で、少なくとも一種のDMC触媒の存在下で、鎖延長される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。 - 使用する前記懸濁媒体が、4-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソラン、 1,3-ジオキソラン-2-オン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン又はこれら懸濁媒体の二種以上の混合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(ii-1)及び/又は(ii-2)が2〜10回反復される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(ii-1)及び/又は(ii-2)の各反復毎にEOの重量比率が増加する、請求項6に記載の方法。
- POとEOの前記混合物中のEOの前記重量比率が、出発PO/EO混合比と最終PO/EO混合比の間で連続的に増加し、前記出発PO/EO混合比が、工程(ii-1)で限定した前記重量比からのPO/EO重量比に相当し、最終PO/EO混合比が、工程(ii-2)で限定した前記重量比からのPO/EO重量比に相当する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(ii-1)又は(ii-2)で製造されるPO及びEOの混合ブロックの平均長さが、それぞれの場合に、ポリエーテルカーボナートポリオールのOH基1個に対して、1.0〜20.0アルキレンオキシド単位である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(ii)が、H−官能基を全く含まない溶剤が工程(i)から得た前記反応混合物に加えることにより、行われる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(iii)で製造されるアルキレンオキシドブロックの平均長さが、それぞれの場合に、ポリエーテルカーボナートポリオールのOH基1個に対して、1〜30アルキレンオキシド単位である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項により得られるポリエーテルカーボナートポリオール。
- たわみ性(Flexible)ポリウレタンフォームの製造方法であって、ポリオール成分(成分A)が、請求項1〜11のいずれか1項により得られるポリエーテルカーボナートポリオールを含んでなる、方法。
- DIN EN ISO 3386-1-98による見掛け密度が≧10kg/m3〜≦150kg/m3の範囲内であり、DIN EN ISO 3386-1-98による押込み硬さが≧0.5kPa〜≦20kPa(40%変形及び第4サイクルで) の範囲内であるたわみ性ポリウレタンフォームの製造方法であって、
A1 100〜10重量部(成分A1及びA2の重量部の総計に対して)の、請求項1〜11のいずれか1項により得られるポリエーテルカーボナートポリオール、
A2 0〜90重量部(成分A1及びA2の重量部の総計に対して)の、従来ポリエーテルポリオール、
A3 0.5〜25重量部(成分A1及びA2の重量部の総計に対して)の、水及び/又は物理的発泡剤、
A4 0.05〜10重量部(成分A1及びA2の重量部の総計に対して)の、補助成分および添加剤、例えば
d)触媒、
e)表面活性添加剤、
f)顔料又は難燃剤、
A5 0〜10重量部(成分A1及びA2の重量部の総計に対して)の、イソシアナートに対して反応性の水素原子を有し、62〜399の分子量を有する化合物、
を含んでなる成分Aと、ポリイソシアナートを含んでなる成分Bの反応により製造され、
前記製造が、インデックス50〜250で行われ、記載する成分A1〜A5の重量部が、前記組成物中の成分A1+A2の重量部の総計が100になるように正規化される、方法。 - DIN EN ISO 3386-1-98による見掛け密度が≧10kg/m3〜≦150kg/m3の範囲内であり、DIN EN ISO 3386-1-98による押込み硬さが≧0.5kPa〜≦20kPa(40%変形及び第4サイクルで) の範囲内であり、請求項13又は14に記載の方法により得られる、たわみ性ポリウレタンフォーム
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