JP5645808B2 - 化粧料、その製造方法、化粧料用組成物、及び前記化粧料用組成物を含む化粧料とその製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、二価アルコールと二価アルコールジ脂肪酸エステルとを含む化粧料とその製造方法、アルコールジ脂肪酸エステルを含む化粧料用組成物、及び前記化粧料用組成物を含む化粧料とその製造方法に関する。
本願は、２００９年３月３日に、日本に出願された特願２００９−０４９８９９号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

近年の化粧には、化粧持続性及び良好な使用感が求められている。そのため、多くの化粧料には被膜性を有するシリコーンや炭化水素（以下、「シリコーン類」という場合がある。）が含有されている。このような化粧料による化粧（メイク）においては、化粧崩れが抑えられ、肌になじむ使用感がある。
一方、シリコーン類を含有する化粧を落とすために使用されるクレンジング化粧料には、化粧を残さずに落とす洗浄性、肌への刺激が少ない低刺激性、肌荒れを防ぐ保湿性、及びベタツキが少ない使用感（以下、「使用感」という場合がある。）等が求められている。

従来のクレンジング化粧料は、ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）等の陰イオン界面活性剤を含むものが多い。ＳＬＳは非常に洗浄性が高いので、歯磨き粉やシャンプー等の日用品の他、洗車用洗剤やエンジンの油除去剤等の工業目的にも多用される。しかしながら、ＳＬＳは蛋白質の変性作用をもつので、肌への刺激が強い。ＳＬＳがクレンジング化粧料に多く含まれる場合には、化粧を落とすと同時に、肌に必要な皮脂を奪い、肌を痛めることが問題である。
さらに、従来のクレンジング化粧料に含有されることの多いイソノナン酸イソノニルの洗浄性は、ＳＬＳの洗浄性には劣るものの、比較的優れた洗浄性をもつ。しかしながら、イソノナン酸イソノニルは、皮膚を軟化させるエモリエント剤として多用されるエステルであり、肌への刺激性が強いことが問題である。

また、ＳＬＳやイソノナン酸イソノニルよりも肌への刺激性が少ない皮膚用外剤として、ネオペンタン酸のトリプロピレングリコールエステルが開発されているが（特許文献１参照）、洗浄性に劣ることが問題である。

さらに、化粧料には、その製造過程における環境負荷が少ないことも、昨今の世界的な趨勢として求められている。例えば、化粧料の原料が化石燃料由来であるよりも植物由来又は微生物発酵由来であるものの方が、製造過程における二酸化炭素の排出量が少なく、環境負荷が少ないと考えられている。また、前記化粧料が使用後に河川へ排出された際、前記化粧料の原料が植物由来又は微生物発酵由来であると、河川や土壌中の微生物等によって容易に分解されやすく、環境負荷が少ないと考えられている。
さらには、植物や微生物などの現生生物体の構成物質を起源とする産業資源に含まれる炭素は、化石燃料に含まれる炭素とは異なり、その現生生物体が成長過程で光合成により大気中から吸収した二酸化炭素に由来する。そのため、これらの産業資源を使用しても、大気中の二酸化炭素総量の増減には影響を与えないと考えられている（以下、カーボンニュートラルの概念という場合がある）。
以上のことから、前記化粧料の原料が植物由来又は微生物発酵由来であると、前記化粧料が使用後に環境中に排出された際も、環境負荷が少ないと考えられる。

国際公開第０３／０２６６９８号パンフレット

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、洗浄性、低刺激性、保湿性、又は使用感に優れ、環境負荷を低減した化粧料とその製造方法、化粧料用組成物、及び前記化粧料用組成物を含む化粧料とその製造方法を提供することを課題とする。また、洗浄性及び低侵食性に優れ、環境負荷を低減した工業用クレンザーを提供することを課題とする。

本発明の第１の発明は、乳化剤、１，３−プロパンジオール、及び１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含有し、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であって、前記イソステアリン酸が、ステアリン酸の主鎖において、１又は２のメチル基が分岐した構造を有することを特徴とする化粧料である。
本発明の第２の発明は、前記乳化剤、及び前記１，３−プロパンジオールがあらかじめ溶解又は分散された親水性溶液に、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを添加して、水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料にすることを特徴とする前記化粧料の製造方法である。
本発明の第３の発明は、１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含む化粧料用組成物であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であって、前記イソステアリン酸が、ステアリン酸の主鎖において、１又は２のメチル基が分岐した構造を有することを特徴とする化粧料用組成物である。
本発明の第４の発明は、前記化粧料用組成物を含むことを特徴とする化粧料である。
本発明の第５の発明は、前記化粧料用組成物を親水性溶液に添加して水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料にすることを特徴とする化粧料の製造方法である。

本発明の化粧料、化粧料用組成物、及び前記化粧料用組成物を含む化粧料は優れた洗浄性、低刺激性、保湿性、又は使用感を有し、環境負荷を低減できる。さらに、本発明の化粧料の製造方法及び化粧料用組成物を含む化粧料の製造方法によって、前記化粧料及び前記化粧料用組成物を含む化粧料が得られる。また、本発明の工業用クレンザーは、優れた洗浄性及び低侵食性を有し、環境負荷を低減できる。

以下、本発明の実施の形態について詳しく説明する。

本発明の第一の態様である化粧料は、乳化剤、１，３−プロパンジオール、及び１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含有し、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸、ｎ−オクタン酸、及びｎ−デカン酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸である。

本発明の第一の態様である化粧料の種類としては、洗浄性、低刺激性、保湿性、又は使用感に優れることが、その機能として求められる化粧料であれば特に限定されない。例えば、前記化粧料としては、クレンジングジェル、クレンジングクリーム、洗顔クリーム、及びシャンプー等のクレンジング化粧料；保湿ジェル、保湿クリーム、保湿用乳液、化粧水、美容液、ひげそり用ローション、日焼け・日焼け止めローション、日焼け用・日焼け止めクリーム、ひげそり用クリーム、リンス、ヘアトリートメント、マッサージジェル、及び保湿リップクリーム等の保湿化粧料等が好ましい。

本発明の第一の態様である化粧料において、１，３−プロパンジオールと１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルとの質量比の好ましい態様としては、１０：１〜１：１０、３：１〜１：８、２：１〜１：８、２：１〜１：７、２：１〜１：６、又は１．８：１〜１：６等が挙げられる。前記範囲であると、本発明の効果を高めることができる。

本発明の第一の態様の化粧料がクレンジングジェルである場合、１，３−プロパンジオールと１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルとの質量比の好ましい態様は、１０：１〜３：２である。

本発明の第一の態様の化粧料が保湿ジェルである場合、１，３−プロパンジオールと１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルとの質量比の好ましい態様は３：１〜１：８であり、別の好ましい態様は２：１〜１：６であり、また別の好ましい態様は２：１〜１：３である。

本発明の第一の態様の化粧料が保湿用乳液である場合、１，３−プロパンジオールと１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルとの質量比の好ましい態様は７：２〜１：１０であり、別の好ましい態様は７：２〜１：７である。

本発明の第一の態様の化粧料がマッサージジェルである場合、１，３−プロパンジオールと１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルとの質量比の好ましい態様は３：１〜１：８であり、別の好ましい態様は３：２〜１：５である。

本発明の第一の態様の化粧料が保湿リップクリームである場合、１，３−プロパンジオールと１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルとの質量比の好ましい態様は３：１〜１：２０であり、別の好ましい態様は３：１〜１：８であり、また別の好ましい態様は３：１〜１：６である。

本発明の第一の態様である化粧料において、１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する２つの脂肪酸の組合せとしては、本発明の効果を損なわない限り特に制限されないが、「イソステアリン酸とイソステアリン酸」及び「ｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸」の組合せが好ましい。これらの脂肪酸の組合せを有する１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルであると、本発明の効果を高めることができる。
より具体的には、本発明の第一の態様である化粧料が、２つのイソステアリン酸残基を有する１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステル（以下、ＰＤＯジイソステアレートと略記する場合がある。）を含むことにより、前記化粧料の保湿性及び使用感をより高めることができる。また、本発明の第一の態様である化粧料が、ｎ−オクタン酸残基及びｎ−デカン酸残基を有する１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステル（以下、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルと略記する場合がある。）を含むことにより、前記化粧料の洗浄性及び低刺激性をより高めることができる。

また、本発明の第一の態様である化粧料は、ＰＤＯジイソステアレート及びＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの両者を含む化粧料であってもよい。これら２種類の１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含む化粧料は、保湿性、使用感、洗浄性、及び低刺激性に優れる。

前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを構成するｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸との質量比は、９５：５〜５：９５が好ましく、９０：１０〜１０：９０がより好ましく、８０：２０〜２０：８０がさらに好ましい。前記範囲であると、前記化粧料の洗浄性及び低刺激性をより高めることができる。

本発明の第一の態様である化粧料の好ましい態様としては、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がｎ−オクタン酸及びｎ−デカン酸であって、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを５．０〜６０．０質量％の割合で含有することが挙げられる。

本発明の第一の態様である化粧料の別の好ましい態様としては、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がｎ−オクタン酸及びｎ−デカン酸であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを５．０〜６０．０質量％の割合で含有し、かつ前記乳化剤を０．０５〜１０．０質量％の割合で含有し、かつ前記１，３−プロパンジオールを３．０〜５０．０質量％の割合で含有することが挙げられる。

本発明の第一の態様である化粧料の別の好ましい態様としては、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを２．０〜７５．０質量％の割合で含有することが挙げられる。

本発明の第一の態様である化粧料のさらに別の好ましい態様としては、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを２．０〜７５．０質量％の割合で含有し、かつ前記乳化剤を０．０５〜１０．０質量％の割合で含有し、かつ前記１，３−プロパンジオールを７．０〜２５．０質量％の割合で含有することが挙げられる。

本発明の第一の態様である化粧料が、例えば油性ペンのインキ除去用のクレンジング化粧料である場合、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを構成するｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸との質量比の好ましい態様は９０：１０〜４０：６０である。

本発明の第一の態様である化粧料が、例えば油性ペンのインキ除去用のクレンジング化粧料である場合、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを構成するｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸との質量比の好ましい別の態様は７５：２５〜２５：７５である。

前記ＰＤＯジイソステアレートを構成するイソステアリン酸は、その主鎖にメチル基を１乃至２つ結合したもの、すなわち、ステアリン酸の主鎖において、１又は２のメチル基が分岐した構造を有するものが好ましい。
より具体的には、前記イソステアリン酸としては、主としてヘプタデカン酸の２位から１６位の炭素のいずれか１つにメチル基が結合するもの、若しくはヘキサデカン酸の２位から１５位の炭素のいずれかの炭素にメチル基を２つ結合するものが好ましく、それらメチル基は同じ炭素に結合していても異なる炭素に結合していても良い。また、これらの、主鎖にメチル基を１つ有するヘプタデカン酸、及び主鎖にメチル基を２つ有するヘキサデカン酸は、それぞれ単一で前記ＰＤＯジイソステアレートを構成しても良く、また、両者が混在して前記ＰＤＯジイソステアレートを構成しても良い。さらには常法の重合反応により植物由来のオレイン酸からダイマー酸を合成する際に生じる副生成物のイソステアリン酸であっても良い。
また、前記ＰＤＯジイソステアレートを構成するイソステアリン酸は、１）必要に応じてモンモリロナイト系白土を触媒として、オレイン酸を熱重合等の重合反応に付す工程、２）得られた重合物を薄膜蒸留してモノマー酸を得る工程、３）前記モノマー酸を水素化する工程、４）前記水素化したモノマー酸を溶剤分別法等により分別してタイター１０℃以下のものを得る工程を含んでなるイソステアリン酸の製法によって得られるイソステアリン酸であっても良い。
前記ＰＤＯジイソステアレートは、上記イソステアリン酸と、１，３−プロパンジオールとをエステル化させることにより得ることができる。
前記エステル化反応において、反応温度は、通常、室温〜２５０℃、好ましくは１５０〜２３０℃である。反応温度は、通常、３０分間〜２４時間、好ましくは５時間〜１０時間である。
さらに、前記ＰＤＯジイソステアレートを構成するイソステアリン酸は、１０℃においてシェア１０Ｐａでの粘度が９９〜１３０ｍＰａ・sであり、かつ５℃において液状であることが好ましい。この物性を満たすイソステアリン酸としては、例えば高級アルコール社製「イソステアリン酸ＥＸ」、クローダ社製「ＰＲＩＳＯＲＩＮＥ ３５０１」、「ＰＲＩＳＯＲＩＮＥ ３５０５」、「ＰＲＩＳＯＲＩＮＥ ３５０７」、コグニス社製「ＥＭＡＲＳＯＬ ８７３」、「ＥＭＥＲＳＯＬ ８７４」、「ＥＭＥＲＳＯＬ ８７５」及びオレオン社製「ＲＡＤＩＡＣＩＤ ０９０７」、「ＲＡＤＩＡＣＩＤ ０９０８」等が挙げられ、前記の物性範囲を満たせばこれらは単一で使用しても混合して使用しても良い。

前記イソステアリン酸が、ステアリン酸の主鎖において、１又は２のメチル基が分岐した構造を有するものであると、前記ＰＤＯジイソステアレートは室温（１０〜３５℃）において液体である。このため、本発明の第一の態様の化粧料を液状に保ちながら、前記ＰＤＯジイソステアレートの配合割合を高めることが可能である。例えば前記化粧料のうちＰＤＯジイソステアレートが占める割合を約６０質量％にすることができる（ただし、前記化粧料に含まれるＰＤＯジイソステアレート以外の成分が固化し易いものである場合は、この限りではない）。
また、前記イソステアリン酸が、ステアリン酸の主鎖において、１又は２のメチル基が分岐した構造を有するものであると、前記化粧料の保湿性及び使用感をより高めることができる。
なお、前記ＰＤＯジイソステアレートの有する２つのイソステアリン酸残基が、ステアリン酸の主鎖において、１又は２のメチル基が分岐した構造を有するものである場合、そのメチル基の結合する位置は、前記２つのイソステアリン酸残基において、同じであっても良く、異なっていても良い。

本発明の第一の態様である化粧料において、乳化剤は水添レシチン、又はイソステアリン酸トレハロースエステル類等が挙げられ、例えば水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料に使用する場合は、水添レシチンが好ましく、油中水型（Ｗ／Ｏ）乳化化粧料に使用する場合は、イソステアリン酸トレハロースエステル類が好ましい。
前記水添レシチンとしては、大豆由来のレシチンに水素添加したもの、卵黄由来のレシチンに水素添加したもの等が挙げられ、環境負荷の観点から、大豆由来のレシチンに水素添加したものが好ましい。これらのレシチンを水素添加する方法は、本発明の効果を損なうものでなければ特に制限されず、公知の方法が適用される。
大豆由来のレシチンに水素添加した水添レシチンを用いることにより、前記化粧料において、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを充分に乳化させることができる。
前記水添レシチンは、非水素添加のレシチンと比べて酸化安定性が高いので好ましい。
また、従来の化粧料で乳化剤として用いられる合成界面活性剤と比べて、前記水添レシチンは肌に対する刺激性が比較的低いので好ましい。

本発明の第一の態様の化粧料がクレンジング化粧料である場合、前記化粧料に含まれる前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルとしては、ＰＤＯジイソステアレート又はＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルが好ましく、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルがより好ましい。前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルがＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルであることにより、前記クレンジング化粧料の洗浄性及び低刺激性をより高めることができる。

本発明の第一の態様の化粧料がクレンジング化粧料であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルがＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルである場合、前記化粧料における主要成分の含有割合の好ましい態様は、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルが４０．０〜６０．０質量％、前記乳化剤が０．５〜５．０質量％、かつ前記１，３−プロパンジオールが１０．０〜２０．０質量％であり、別の好ましい態様は、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルが３．０〜６０．０質量％、より好ましくは３．０〜３０．０質量％、さらに好ましくは、５．０〜３０．０質量％、前記乳化剤が０．５〜５．０質量％、かつ前記１，３−プロパンジオールが１０．０〜５０．０質量％、より好ましくは３０．０〜５０．０質量％である。
前記クレンジング化粧料が、上記範囲の割合で、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステル、乳化剤、及び１，３−プロパンジオールを含有することにより、前記クレンジング化粧料の洗浄性及び低刺激性の効果をさらに高めることができる。上記範囲の割合を有するクレンジング化粧料は、特にクレンジングジェルとしての用途に適する。

本発明の第一の態様の化粧料がクレンジング化粧料である場合、前記化粧料には更にポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することが好ましい。前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することにより、前記クレンジング化粧料の洗浄性をさらに一層高めることができる。

前記ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、本発明の効果を損なわず、前記クレンジング化粧料の洗浄性を高めるものであれば特に制限されないが、ラウリン酸、ミリスチン酸、及びオレイン酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸と平均重合度１０のポリグリセリンとのエステル化合物であることが、前記クレンジング化粧料の洗浄性を高める観点から好ましい。
これらのなかでも、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、ラウリン酸と平均重合度１０のポリグリセリンとのエステル化合物であり、かつ、前記エステル化合物のケン化価が３５〜７５であるものが、前記クレンジング化粧料の洗浄性を高める観点から好ましい。この場合、前記クレンジング化粧料における前記エステル化合物の配合割合としては、０．０５〜１０．０質量％であることが好ましく、０．３〜６．０質量％であることがより好ましく、０．５〜３．０質量％であることが最も好ましい。前記配合割合が０．０５質量％以上であると、前記クレンジング化粧料の洗浄性を高めることができ、前記配合割合が１０．０質量％以下であると、前記クレンジング化粧料の低刺激性を高めることができる。

本発明の第一の態様の化粧料が保湿化粧料である場合、前記化粧料に含まれる前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルとしては、ＰＤＯジイソステアレート又はＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルが好ましく、ＰＤＯジイソステアレートがより好ましい。前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルがＰＤＯジイソステアレートであることにより、前記保湿化粧料の保湿性及び使用感をより高めることができる。

本発明の第一の態様の化粧料が保湿化粧料であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルがＰＤＯジイソステアレートである場合、前記化粧料における主要成分の含有割合の好ましい態様は、前記ＰＤＯジイソステアレートが１８．０〜６０．０質量％、前記乳化剤が０．５〜５．０質量％、かつ前記１，３−プロパンジオールが１０．０〜２０．０質量％であり、別の好ましい態様は、前記ＰＤＯジイソステアレートが３．０〜７５．０質量％、より好ましくは６．０〜６０．０質量％、さらに好ましくは６．０〜２０．０質量％、前記乳化剤が０．５〜５．０質量％、かつ前記１，３−プロパンジオールが１０．０〜２０．０質量％である。
前記保湿化粧料が、上記範囲の割合で、ＰＤＯジイソステアレート、乳化剤、及び１，３−プロパンジオールを含有することにより、前記保湿化粧料の保湿性及び使用感をさらに高めることができる。上記範囲の割合を有する保湿化粧料は、特に保湿ジェルとしての用途に適する。

本発明の第一の態様の化粧料が保湿化粧料であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルがＰＤＯジイソステアレートである場合、前記化粧料における主要成分の含有割合の好ましい態様は、前記ＰＤＯジイソステアレートが５．０〜１８．０質量％、前記乳化剤が０．０５〜５．０質量％、かつ前記１，３−プロパンジオールが３．０〜１０．０質量％であり、別の好ましい態様は、前記ＰＤＯジイソステアレートが２．０〜３０．０質量％、より好ましくは２．０〜１８．０質量％、前記乳化剤が０．０５〜５．０質量％、かつ前記１，３−プロパンジオールが３．０〜１０．０質量％である。
前記保湿化粧料が、上記範囲の割合で、ＰＤＯジイソステアレート、乳化剤、及び１，３−プロパンジオールを含有することにより、前記保湿化粧料の保湿性及び使用感をさらに高めることができる。上記範囲の割合を有する保湿化粧料は、特に保湿乳液としての用途に適する。

本発明の第一の態様の化粧料が保湿化粧料であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルがＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルである場合、前記化粧料における主要成分の含有割合の好ましい態様は、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルが３．０〜１０．０質量％、前記乳化剤が０．０５〜５．０質量％、かつ前記１，３−プロパンジオールが３．０〜１０．０質量％である。
前記保湿化粧料が、上記範囲の割合で、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステル、乳化剤、及び１，３−プロパンジオールを含有することにより、基剤油としてシリコーンオイル用いた場合の化粧料と同等かそれ以上の使用感、低刺激性及び／又は保存安定性を有する保湿化粧料を得ることができる。上記範囲の割合を有する保湿化粧料は、特に保湿乳液としての用途に適する。

本発明の第一の態様の化粧料が保湿化粧料であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルがＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルである場合、前記化粧料における主要成分の含有割合の好ましい態様は、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルが２０．０〜５０．０質量％、前記乳化剤が３．０〜１０．０質量％、かつ前記１，３−プロパンジオールが３．０〜１０．０質量％である。
前記保湿化粧料が、上記範囲の割合で、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステル、乳化剤、及び１，３−プロパンジオールを含有することにより、基剤油としてシリコーンオイル用いた場合の化粧料と同等かそれ以上の使用感、低刺激性及び／又は保存安定性を有する保湿化粧料を得ることができる。上記範囲の割合を有する保湿化粧料は、特に保湿クリームとしての用途に適する。
また、上記保湿化粧料は、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルに加えて、３．０〜１０．０質量％の前記ＰＤＯジイソステアレートを含有しても良い。

本発明の第一の態様の化粧料が保湿化粧料であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルがＰＤＯジイソステアレートである場合、前記化粧料における主要成分の含有割合の好ましい態様は、前記ＰＤＯジイソステアレートが５．０〜６０．０質量％、より好ましくは８．０〜５０．０質量％、前記乳化剤が０．０５〜５．０質量％、かつ前記１，３−プロパンジオールが３．０〜２０．０質量％である。
前記保湿化粧料が、上記範囲の割合で、ＰＤＯジイソステアレート、乳化剤、及び１，３−プロパンジオールを含有することにより、前記保湿化粧料の保湿性及び使用感をさらに高めることができる。上記範囲の割合を有する保湿化粧料は、特にマッサージジェルとしての用途に適する。

本発明の第一の態様の化粧料が保湿化粧料であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルがＰＤＯジイソステアレートである場合、前記化粧料における主要成分の含有割合の好ましい態様は、前記ＰＤＯジイソステアレートが５．０〜７０．０質量％、より好ましくは８．０〜６０．０質量％、かつ前記乳化剤を０．０５〜５．０質量％の割合で含有し、かつ前記１，３−プロパンジオールが８．０〜２５．０質量％である。
前記保湿化粧料が、上記範囲の割合で、ＰＤＯジイソステアレート、及び１，３−プロパンジオールを含有することにより、前記保湿化粧料の保湿性及び使用感をさらに高めることができる。上記範囲の割合を有する保湿化粧料は、特に保湿リップバームとしての用途に適する。

本発明の第一の態様の化粧料の原料としては、植物由来又は微生物発酵由来のものであることが好ましく、植物由来のものであることがより好ましい。前記化粧料の原料として、化石燃料由来のものを用いないことにより、環境負荷を低減することができる。さらに、前記化粧料の原料として、植物由来のものを用いることにより、環境負荷をさらに低減することができる。

本発明の第一の態様の化粧料の全原料中における、植物由来又は微生物発酵由来の原料が占める割合としては、５〜１００質量％が好ましく、２５〜１００質量％がより好ましく、５０〜１００質量％がさらに好ましく、７５〜１００質量％が特に好ましく、１００質量％（原料全てが、実質的に植物又は微生物発酵由来であること）が最も好ましい。

本発明の第一の態様の化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲で、通常の化粧料に使用される公知の成分、例えば保湿剤、粉末成分、紫外線吸収剤、酸化防止剤、美容成分、糖脂質、植物抽出液、防腐剤、香料、ｐＨ調整剤、色素、粘度調整剤、又はゲル化剤等を補助成分として含んでもよい。

保湿剤としては、プロピレングリコール、イソプレングリコール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキサンジオール、ポリエチレングリコールグリセリン、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、ネオペンチルグリコール、ソルビトール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、グルコース、ガラクトース等のグリコール類、フルクトース、シュクロース、マルトース、キシロース、キシロビオース、オリゴ糖の還元物、タンパク質、ムコ多糖、コラーゲン、エラスチン、ケラチン、及びトリエタノールアミン等が挙げられる。

粉末成分としては、酸化チタン、シリコーン処理酸化チタン、酸化亜鉛、及び硫酸バリウム等の白色無機顔料、酸化鉄、カーボンブラック、チタン・酸化チタン焼結物、及び群青等の有色無機顔料、タルク、シリコーン処理タルク、白雲母、カオリン、炭化珪素、ベントナイト、スメクタイト、無水ケイ酸、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、珪ソウ土、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ヒドロキシアパタイト、及び窒化ホウ素等の白色体質粉体、二酸化チタン被覆雲母、酸化鉄雲母チタン、シリコーン処理雲母チタン、魚鱗箔、ポリエチレン系樹脂、フッ素系樹脂、セルロース系樹脂、及びシリコーン樹脂等の有機高分子樹脂粉体、ステアリン酸亜鉛、及びＮ−アシルリジン等の有機低分子性粉体、澱粉、シルク粉末、及びセルロース粉末等の天然有機粉体、赤色２０１号、赤色２０２号、橙色２０３号、橙色２０４号、青色４０４号、及び黄色４０１号等の有機顔料粉体、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、緑色３号、及び青色１号等のジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機粉体顔料、マイカ、金粉等の金属粉体、並びに微粒子酸化チタン被覆雲母チタン等の複合粉体等が挙げられる。

紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、メトキシケイ皮酸誘導体、及びウロカニン酸等が挙げられる。
酸化防止剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ、ビタミンＣ類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミンＥ類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩等が挙げられる。

美容成分としては、上記ビタミンを含めたビタミン類、それらの誘導体及びそれらの塩、消炎剤、並びに生薬等が挙げられる。
糖脂質としては、スフィンゴ糖脂質等が挙げられる。
植物抽出液としては、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、及びローズ等が挙げられる。
防腐剤としては、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息香酸プロピル、フェノキシエタノール、及びエタノール等が挙げられる。

香料としては、カンファーオイル、ミカンオイル、ペパーミントオイル、ジャスミンアブソリュート、パインオイル、ライムオイル、ラベンダーオイル、ローズオイル、及びムスクチンキ等が挙げられる。
ｐＨ調整剤としては、エデト酸、エデト酸二ナトリウム、塩化ナトリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及びトリエタノールアミン等が挙げられる。
色素としては、青色１号、青色２０４号、赤色３号、及び黄色２０１号等が挙げられる。
粘度調整剤としては、例えば、ボリビニルアルコール（ＰＶＡ）、メチルセルロース（ＭＣ）、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルエチルセルロース、その他セルロース誘導体、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、カルボキシメチルセルロース、キサンタンガム、アルギン酸又はその塩、カラギナン、クインスシードパウダー、アルカリゲネス産生多糖類、カルボキシビニルポリマー、アクリル酸塩、アクリル酸ポリマー（鎖状型、架橋型）、及びアクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体等が挙げられる。
ゲル化剤としては、（ベヘン酸／エイコサン二酸）グリセリル、及び（ベヘン酸／エイコサン二酸）ポリグリセリル−１０、脂肪酸金属塩、ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、イヌリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、アシル化セルビオース、ジベンジリデンモノソルビトール、アミノ酸系ゲル化剤、無水ケイ酸、有機変性粘土鉱物、煙霧状シリカ、アルミナ、架橋型オルガノポリシロキサン、ポリエチレンワックスやパラフィンワックスのような炭化水素ワックス、カルナウバワックスやキャンデリラワックスのような植物性ワックス、寒天、及びゼラチン等が挙げられる。

本発明の第二の態様である前記本発明の第一の態様の化粧料の製造方法は、乳化剤、及び１，３−プロパンジオールがあらかじめ溶解又は分散された親水性溶液に、１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを添加して、水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料にする。

前記親水性溶液には、必要に応じて、あらかじめ補助成分を溶解又は分散させることができる。この場合、乳化剤、１，３−プロパンジオール、及び補助成分があらかじめ溶解又は分散された親水性溶液に、１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを添加して、水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料にすることによって、本発明の第一の態様である化粧料を製造することが好ましい。

乳化剤、及び１，３−プロパンジオールがあらかじめ溶解又は分散された親水性溶液を調製する方法としては、これらの各成分が損なわれない方法であれば特に制限されず、例えば、これらの各成分を精製水に添加し、その溶液を加熱処理、超音波処理、及び／又は分散機による攪拌処理等をすることによって、前記親水性溶液を調製することができる。これらのなかでも加熱及び攪拌処理の方法が、各成分を効率よく溶解又は分散することができるので好ましい。
前記親水性溶液中の精製水の含有割合としては、本発明の効果を損なわない限り特に制限されず、１００質量％であってもよいが、１〜９９．５質量％が好ましく、１〜９５質量％がより好ましく、１〜９０質量％がさらに好ましい。上記範囲で精製水を含有する場合、前記親水性溶液中に、必要に応じて、補助成分を添加することができる。

また、乳化剤、１，３−プロパンジオール、及び補助成分があらかじめ溶解又は分散された親水性溶液を調製する方法としては、これらの各成分が損なわれない方法であれば特に制限されず、例えば、これらの各成分を精製水に添加し、その溶液を加熱処理、超音波処理、及び／又は分散機による攪拌処理等をすることによって、前記親水性溶液を調製することができる。これらのなかでも加熱及び攪拌処理の方法が、各成分を効率よく溶解又は分散することができるので好ましい。
前記親水性溶液中の精製水の含有割合としては、本発明の効果を損なわない限り特に制限されず、１〜９９．５質量％が好ましく、１〜９５質量％がより好ましく、１〜９０質量％がさらに好ましい。上記範囲で精製水を含有する場合、前記化粧料を効率よく水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料にすることができる。

前記補助成分としては、本発明の効果を損なわないものであれば特に制限されず、例えば、本発明の第一の態様の化粧料で例示した補助成分、乳化剤、及び１，３−プロパンジオール等が好ましいものとして挙げられる。

前記親水性溶液に、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを添加して、水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料にする方法としては、本発明の効果を損なわず、前記親水性溶液中の成分及び前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルが損なわれない方法であれば特に制限されず、例えば６０〜８０℃に加熱した前記親水性溶液を攪拌しながら、６０〜８０℃に加熱した前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを徐々に添加して混合溶液とし、前記混合溶液を攪拌しながら室温（２０〜２５℃）に冷却する方法によって、前記水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料とする方法が好ましい。

なお、前記補助成分のうち、加熱することが好ましくないものを前記化粧料に添加する方法としては、前記補助成分を前記親水性溶液中にあらかじめ溶解又は分散させることは行わず、前記混合溶液の温度を室温に冷却する過程で、前記混合溶液が適切な温度に冷却された時点で前記補助成分を添加する方法が好ましい。

本発明の第三の態様である化粧料用組成物は、１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含む化粧料用組成物であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸、ｎ−オクタン酸、及びｎ−デカン酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸である。

前記化粧料の種類としては、洗浄性、低刺激性、保湿性、又は使用感に優れることが、その機能として求められる化粧料であれば特に限定されない。例えば、前記化粧料としては、クレンジングジェル、クレンジングクリーム、洗顔クリーム、及びシャンプー等のクレンジング化粧料；保湿ジェル、保湿クリーム、保湿用乳液、化粧水、美容液、ひげそり用ローション、日焼け・日焼け止めローション、日焼け用・日焼け止めクリーム、ひげそり用クリーム、リンス、ヘアトリートメント、マッサージジェル、及び保湿リップクリーム等の保湿化粧料等が好ましい。

本発明の第三の態様である化粧料用組成物において、１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する２つの脂肪酸の組合せとしては、本発明の効果を損なわない限り特に制限されないが、「イソステアリン酸とイソステアリン酸」及び「ｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸」の組合せが好ましい。これらの脂肪酸の組合せを有する１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルであると、本発明の効果を高めることができる。
より具体的には、本発明の第三の態様である化粧料用組成物が、２つのイソステアリン酸残基を有する１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステル（以下、ＰＤＯジイソステアレートと略記する場合がある。）を含むことにより、前記化粧料用組成物の保湿性及び使用感をより高めることができる。また、本発明の第三の態様である化粧料用組成物が、ｎ−オクタン酸残基及びｎ−デカン酸残基を有する１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステル（以下、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルと略記する場合がある。）を含むことにより、前記化粧料用組成物の洗浄性及び低刺激性をより高めることができる。

また、本発明の第三の態様である化粧料用組成物は、ＰＤＯジイソステアレート及びＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの両者を含む化粧料用組成物であってもよい。これら２種類の１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含む化粧料用組成物は、保湿性、使用感、洗浄性、及び低刺激性に優れうる。

前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを構成するｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸との質量比の好ましい態様としては、９５：５〜５：９５、９０：１０〜１０：９０、又は８０：２０〜２０：８０等が挙げられる。前記範囲であると、前記化粧料用組成物の洗浄性及び低刺激性をより高めることができる。

本発明の第三の態様である化粧料用組成物が、例えば油性ペンのインキ除去用の化粧料用組成物である場合、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを構成するｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸との質量比の好ましい態様は９０：１０〜４０：６０である。

前記ＰＤＯジイソステアレートを構成するイソステアリン酸は、その主鎖にメチル基を１乃至２つ結合したもの、すなわち、ステアリン酸の主鎖において、１又は２のメチル基が分岐した構造を有するものが好ましい。
より具体的には、前記イソステアリン酸としては、主としてヘプタデカン酸の２位から１６位の炭素のいずれか１つにメチル基が結合するもの、若しくはヘキサデカン酸の２位から１５位の炭素のいずれかの炭素にメチル基を２つ結合するものが好ましく、それらメチル基は同じ炭素に結合していても異なる炭素に結合していても良い。また、これらの、主鎖にメチル基を１つ有するヘプタデカン酸、及び主鎖にメチル基を２つ有するヘキサデカン酸は、それぞれ単一で前記ＰＤＯジイソステアレートを構成しても良く、また、両者が混在して前記ＰＤＯジイソステアレートを構成しても良い。さらには常法の重合反応により植物由来のオレイン酸からダイマー酸を合成する際に生じる副生成物のイソステアリン酸であっても良い。
また、前記ＰＤＯジイソステアレートを構成するイソステアリン酸は、１）必要に応じてモンモリロナイト系白土を触媒として、オレイン酸を熱重合等の重合反応に付す工程、２）得られた重合物を薄膜蒸留してモノマー酸を得る工程、３）前記モノマー酸を水素化する工程、４）前記水素化したモノマー酸を溶剤分別法等により分別してタイター１０℃以下のものを得る工程を含んでなるイソステアリン酸の製法によって得られるイソステアリン酸であっても良い。
前記ＰＤＯジイソステアレートは、上記イソステアリン酸と、１，３−プロパンジオールとをエステル化させることにより得ることができる。
前記エステル化反応において、反応温度は、通常、室温〜２５０℃、好ましくは１５０〜２３０℃である。反応温度は、通常、３０分間〜２４時間、好ましくは５時間〜１０時間である。
さらに、前記ＰＤＯジイソステアレートを構成するイソステアリン酸は、１０℃においてシェア１０Ｐａでの粘度が９９〜１３０ｍＰａ・sであり、かつ５℃において液状であることが好ましい。この物性を満たすイソステアリン酸としては、例えば高級アルコール社製「イソステアリン酸ＥＸ」、クローダ社製「ＰＲＩＳＯＲＩＮＥ ３５０１」、「ＰＲＩＳＯＲＩＮＥ ３５０５」、「ＰＲＩＳＯＲＩＮＥ ３５０７」、コグニス社製「ＥＭＥＲＳＯＬ ８７３」、「ＥＭＥＲＳＯＬ ８７４」、「ＥＭＥＲＳＯＬ ８７５」及びオレオン社製「ＲＡＤＩＡＣＩＤ ０９０７」、「ＲＡＤＩＡＣＩＤ ０９０８」等が挙げられ、前記の物性範囲を満たせばこれらは単一で使用しても混合して使用しても良い。

前記イソステアリン酸が、ステアリン酸の主鎖において、１又は２のメチル基が分岐した構造を有するものであると、前記ＰＤＯジイソステアレートは室温（１０〜３５℃）において液体である。このため、本発明の第三の態様の化粧料用組成物を液状に保ちながら、前記ＰＤＯジイソステアレートの配合割合を高めることが可能である。例えば前記化粧料用組成物のうちＰＤＯジイソステアレートが占める割合を約６０質量％にすることができる（ただし、前記化粧料に含まれるＰＤＯジイソステアレート以外の成分が固化し易いものである場合は、この限りではない）。
また、前記イソステアリン酸が、ステアリン酸の主鎖において、１又は２のメチル基が分岐した構造を有するものであると、前記化粧料用組成物の保湿性及び使用感をより高めることができる。
なお、前記ＰＤＯジイソステアレートの有する２つのイソステアリン酸残基が、ステアリン酸の主鎖において、１又は２のメチル基が分岐した構造を有するものである場合、そのメチル基の結合する位置は、前記２つのイソステアリン酸残基において、同じであっても良く、異なっていても良い。

本発明の第三の態様である化粧料用組成物は、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステル以外の成分を含んでもよく、含まなくてもよい。すなわち、本発明の第三の態様である化粧料用組成物は、単独でそのまま化粧料としてもよく、前記化粧料用組成物とその他の成分とを組み合わせた化粧料としてもよい。
前記その他の成分としては、本発明の効果を損なわないものであれば特に制限されず、通常の化粧料に使用される公知の成分、例えば、本発明の第二の態様の化粧料の製造方法で例示した補助成分、乳化剤、及び１，３−プロパンジオール等が好ましいものとして挙げられる。
本発明の第三の態様である化粧料用組成物を化粧料に含有することにより、前記化粧料の洗浄性、低刺激性、保湿性、又は使用感を向上させることができる。

本発明の第三の態様である化粧料用組成物が前記ＰＤＯジイソステアレートを含む場合、前記化粧料用組成物はクレンジング化粧料用の組成物又は保湿化粧料用の組成物として用いられることが好ましく、保湿化粧料用の組成物として用いられることがさらに好ましい。
前記クレンジング化粧料又は保湿化粧料に前記ＰＤＯジイソステアレートを含有することにより、その保湿性及び使用感を高めることができる。

本発明の第三の態様である化粧料用組成物が前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含む場合、前記化粧料用組成物はクレンジング化粧料用の組成物又は保湿化粧料用の組成物として用いられることが好ましく、クレンジング化粧料用の組成物として用いられることがさらに好ましい。
前記クレンジング化粧料又は保湿化粧料に前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含有することにより、その洗浄性及び低刺激性を高めることができる。

また、本発明の第三の態様である化粧料用組成物が前記ＰＤＯジイソステアレートを含む場合、前記化粧料用組成物を、マカデミアナッツ油を含む化粧料用組成物の代替品として使用することも好ましい。

前記マカデミアナッツ油は、マカデミアの実（種）から得られる淡黄色の液状油であり、不飽和脂肪酸であるオレイン酸やパルミトレイン酸を主成分として含有する。
前記マカデミアナッツ油を含む化粧料用組成物は、皮膚に塗布した場合の保湿性及び使用感が良好であるため、マッサージオイル、美容オイル、ベビーオイル、又はクリーム等の保湿化粧料の化粧料用組成物として、及びクレンジングジェル、又は石鹸等のクレンジング化粧料の化粧料用組成物として多用される。
しかしながら、マカデミアナッツ油の主成分である不飽和脂肪酸は酸化安定性に劣ることが問題である。酸化したマカデミアナッツ油を含む化粧料用組成物は、前記保湿性及び使用感に劣る。

前記ＰＤＯジイソステアレートの粘度及び動摩擦係数は、マカデミアナッツ油に極めて類似している。このため、皮膚にＰＤＯジイソステアレートを含む化粧料用組成物を塗布した際の保湿性及び使用感は、マカデミアナッツ油を含む化粧料用組成物を塗布した場合と同等である。
また、前記ＰＤＯジイソステアレートを構成する脂肪酸であるイソステアリン酸は、飽和脂肪酸であるため、酸化安定性に優れる。
したがって、本発明の第三の態様の化粧料用組成物であるＰＤＯジイソステアレートを含む化粧料用組成物は、マカデミアナッツ油を含む化粧料用組成物の代替品として有用である。

また、本発明の第三の態様である化粧料用組成物が前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含む場合、前記化粧料用組成物は油溶性着色剤除去用としても好ましい。すなわち、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含む化粧料用組成物は、油溶性着色剤を除去する目的で使用される化粧料に含有されることも好ましい。前記化粧料に前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含む化粧料用組成物を含有することにより、その洗浄性及び低刺激性を高めることができる。

前記油溶性着色剤としては、アイライナー、マスカラ、アイシャドー、アイブロー、口紅、リップグロス、リップバーム、ファンデーション、チーク、マニキュア、又はネイルエナメル等の化粧品、油性マジック、油性ボールペン、油性万年筆、油性絵の具、油性塗料、又は油性クレヨン等の筆記用具などが挙げられる。

本発明の第三の態様のＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含有する化粧料用組成物を、化粧料における油溶性着色剤の除去成分として用いることによって、前記油溶性着色剤が塗られた皮膚面を傷めることなく、塗られた油溶性着色剤を効率よく洗浄除去することができる。
すなわち、本発明の第三の態様のＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含有する化粧料用組成物を、油溶性着色剤の除去を目的とした化粧料に用いた場合、従来の化粧料用組成物よりも洗浄性（油溶性着色剤の除去性）及び低刺激性（油溶性着色剤の付着面を損なわないこと）に優れる。

前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含有する化粧料用組成物を、油溶性着色剤の除去成分として用いる場合、前記化粧料用組成物における前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの含有割合としては、２０〜１００質量％が好ましく、５０〜１００質量％がより好ましく、８０〜１００質量％がさらに好ましく、１００質量％であってもよい。
上記範囲の含有割合であることにより、前記化粧料用組成物を含む、油溶性着色剤の除去剤の洗浄性及び低刺激性をより高めることができる。

さらに、本発明の第三の態様である化粧料用組成物が前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含む場合、前記化粧料用組成物が油性ペンのインキ除去用であることも好ましい。すなわち、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルは、油性ペンのインキを除去する目的で使用される化粧料に含有されることも好ましい。前記化粧料に前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含有させることにより、その洗浄性及び低刺激性を高めることができる。

例えば、一般の油性ペンのインクで皮膚に描かれた文字、絵、又は記号等を消すことは、従来の化粧料又は従来の油剤等では困難である。それは、インキ除去性の高い従来の化粧料又は油剤等を用いた場合には、前記インキを除去できたとしても、油性ペンで描かれた皮膚面を傷めてしまうことがあるからである。

しかしながら、本発明の第三の態様のＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含有する化粧料用組成物を、化粧料における油性ペンのインキ除去成分として用いた場合、前記油性ペンで描かれた皮膚面を傷めることなく、前記油性ペンのインキを効率よく洗浄除去することができる。
すなわち、本発明の第三の態様のＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含有する化粧料用組成物を、油性ペンのインキ除去を目的とした化粧料に用いた場合、従来の化粧料組成物よりも洗浄性（インキ除去性）及び低刺激性（油性ペンで描かれた面を損なわないこと）に優れる。

前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含有する化粧料用組成物を、油性ペンのインキ除去成分として用いる場合、前記化粧料用組成物における前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの含有割合としては、２０〜１００質量％が好ましく、５０〜１００質量％がより好ましく、８０〜１００質量％がさらに好ましく、１００質量％であってもよい。
上記範囲の含有割合であることにより、前記化粧料用組成物を含む、油性ペンのインキ除去剤の洗浄性及び低刺激性をより高めることができる。

さらに、本発明の第三の態様である化粧料用組成物が前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含む場合、前記化粧料用組成物がシリコーンオイル代替用であることも好ましく、低粘度シリコーンオイル代替用であることがより好ましい。すなわち、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルは、従来の化粧料の多くに基剤油として使用されている低粘度シリコーンオイル等のシリコーンオイルの代替目的で使用される化粧料に含有されることも好ましい。（低粘度）シリコーンオイルは、皮膚における安全性が高いため、化粧料の多くに基剤油として使用されているが、シリコーンオイルは鉱物を起源とし、また、それらを用いた化粧料が環境に排出された際に、シリコーンオイルの難分解性が環境に与える負荷が大きい。前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルをシリコーンオイルの代わりに化粧料に含有させることにより、シリコーンオイルを用いた場合と同等かそれ以上の使用感、低刺激性及び／又は化粧料の保存安定性を得ることができる。

本発明の第三の態様である化粧料用組成物の原料としては、植物由来又は微生物発酵由来のものであることが好ましく、植物由来のものであることがより好ましい。前記化粧料用組成物の原料として、化石燃料由来のものを用いないことにより、環境負荷を低減することができる。さらに、前記化粧料用組成物の原料として、植物由来のものを用いることにより、環境負荷をさらに低減することができる。

本発明の第三の態様である化粧料用組成物の全原料中における、植物由来又は微生物発酵由来の原料が占める割合としては、５〜１００質量％が好ましく、２５〜１００質量％がより好ましく、５０〜１００質量％がさらに好ましく、７５〜１００質量％が特に好ましく、１００質量％（原料全てが、実質的に植物又は微生物発酵由来であること）が最も好ましい。

本発明の第四の態様である化粧料は、前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物を含む。
本発明の第四の態様である化粧料としては、前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物を含むものであれば特に制限されず、例えば前記クレンジング化粧料及び前記保湿化粧料が好ましいものとして挙げられ、さらに、前記油溶性着色剤を除去する目的で使用される化粧料及び前記油性ペンのインキを除去する目的で使用される化粧料が好ましいものとして挙げられる。
また、本発明の第四の態様である化粧料としては、本発明の第一の態様の化粧料と同様のものが好ましい。

本発明の第五の態様である化粧料の製造方法としては、前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物を親水性溶液に添加して水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料にする。

前記親水性溶液としては、本発明の効果を損なわないものであれば特に制限されず、例えば精製水が好ましいものとして挙げられる。
また、前記親水性溶液には、必要に応じて、あらかじめ補助成分を溶解又は分散させることができる。この場合、前記補助成分があらかじめ溶解又は分散された親水性溶液に、前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物を添加して、水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料にすることによって、本発明の第五の態様である化粧料を製造することが好ましい。

補助成分があらかじめ溶解又は分散された親水性溶液を調製する方法としては、前記補助成分が損なわれない方法であれば特に制限されず、例えば、前記補助成分を精製水に添加し、その溶液を加熱処理、超音波処理、及び／又は分散機による攪拌処理等をすることによって、前記水溶液を調製することができる。これらのなかでも加熱処理の方法が、前記補助成分を効率よく溶解又は分散することができるので好ましい。
前記親水性溶液中の精製水の含有割合としては、本発明の効果を損なわない限り特に制限されず、１〜９９．５質量％が好ましく、１〜９５質量％がより好ましく、１〜９０質量％がさらに好ましい。上記範囲で精製水を含有する場合、前記親水性溶液中に、必要に応じて、補助成分を添加することができる。

前記補助成分としては、本発明の効果を損なわないものであれば特に制限されず、例えば、本発明の第一の態様の化粧料で例示した補助成分、乳化剤、及び１，３−プロパンジオール等が好ましいものとして挙げられる。

前記親水性溶液に、前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物を添加して、水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料にする方法としては、本発明の効果を損なわず、前記親水性溶液中の成分及び前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物が損なわれない方法であれば特に制限されず、例えば６０〜８０℃に加熱した前記親水性溶液を攪拌しながら、６０〜８０℃に加熱した前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物を徐々に添加して混合溶液とし、前記混合溶液を攪拌しながら室温（２０〜２５℃）に冷却する方法によって、前記水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料とする方法が好ましい。

なお、前記補助成分のうち、加熱することが好ましくないものを前記化粧料に添加する方法としては、前記補助成分を前記水溶液中にあらかじめ溶解又は分散させることは行わず、前記混合溶液の温度を室温に冷却する過程で、前記混合溶液が適切な温度に冷却された時点で前記補助成分を添加する方法が好ましい。

本発明の第六の態様である工業用クレンザーは、１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含む工業用クレンザーであり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がｎ−オクタン酸及びｎ−デカン酸である。

本発明の第六の態様である工業用クレンザーにおいて、１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する２つの脂肪酸の組合せは、「ｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸」の組合せである。
前記工業用クレンザーが、ｎ−オクタン酸残基及びｎ−デカン酸残基を有する１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステル（以下、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルと略記する場合がある。）を含むことにより、前記工業用クレンザーの洗浄性及び低侵食性をより高めることができる。

前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを構成するｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸との質量比は、９５：５〜５：９５が好ましく、９０：１０〜１０：９０がより好ましく、８０：２０〜２０：８０がさらに好ましい。前記範囲であると、前記工業用クレンザーの洗浄性及び低侵食性をさらに高めることができる。

本発明の第六の態様である工業用クレンザーが、例えば油性ペンのインキ除去用の工業用クレンザーである場合、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを構成するｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸との質量比の好ましい態様は９０：１０〜４０：６０である。

本発明の第六の態様である工業用クレンザーは、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステル以外の他の成分を含んでもよい。
前記他の成分としては、本発明の効果を損なわないものであれば特に制限されず、通常の工業用クレンザーに使用される公知の成分、例えば、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、油剤、アルカリ剤、粉末成分、粘度調整剤、ゲル化剤、金属封鎖剤、防腐剤、香料、ｐＨ調整剤、又は色素等が好ましい。

陰イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸アルカリ塩、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸エステル塩及びそのエチレンオキサイド（ＥＯ）付加体、アルキルエーテルリン酸エステル塩及びそのエチレンオキサイド（ＥＯ）付加体、フェニルエーテル硫酸エステル塩、メチルタウリン酸塩、アラニネート及びその塩、スルホコハク酸塩、エーテルスルホン酸塩、エーテルカルボン酸及びその塩、アルキルスルホン酸及びその塩、並びにアルキルベンゼンスルホン酸及びその塩等が挙げられる。

陽イオン性界面活性剤としては、例えば、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチルアンモニウムに代表される４級アンモニウム塩、及びそのエチレンオキサイド（ＥＯ）付加物；［Ｒ−ＮＨ_３］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻等の式で示されるアミン塩類、及びそのエチレンオキサイド（ＥＯ）付加物；ジアミン類、及びそのエチレンオキサイド（ＥＯ）付加物；ポリアミン類、及びそのエチレンオキサイド（ＥＯ）付加物；イミダゾリン；アルキルグリシン類；並びに塩化ベンザルコニウム等が挙げられる。

非イオン性界面活性剤としては、例えば、エチレンオキサイド付加アルキルフェノール、エチレンオキサイド付加高級アルコール、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン付加ポリオキシプロピレングリコール、アルカノールアミン−脂肪酸縮合物、アルキルアルカノールアミド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、アルキルグリセリルエーテル、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、及び上記非イオン界面活性剤中にフッ化炭化水素基を含有する非イオン界面活性剤などが挙げられる。

両性界面活性剤としては、例えば、Ｎ−ラウロイルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン、Ｎ−ココイルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン、Ｎ−ラウロイルアミノプロピル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシルエチルグリシン、Ｎ−オレイルアミノプロピル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシルエチルグリシン、Ｎ−３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン、Ｎ−ココイルアミノプロピル−Ｎ−ヒドロキシエチル−３−アミノ−プロピオン酸、及びトリ−［３−（Ｎ−ココイルアミノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−カルボキシメチル）アミノ−２−ヒドロキシ−プロパノール］ホスフェート等が挙げられる。

油剤としては、例えば、直鎖炭化水素油剤、分岐鎖炭化水素油剤、環状炭化水素油剤、芳香族炭化水素油剤、直鎖シリコーン油剤、分岐鎖シリコーン油剤、環状シリコーン油剤、エステル油剤、グリコール系油剤、カルビトール系油剤、及びフッ化炭化水素油剤等が挙げられ、またそれらは揮発性であってもなくても、さらには水溶性であってもなくても良い。

アルカリ剤としては、例えば、アンモニア、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、トリエタノールアミン（ＴＥＡ）、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、及び炭酸カリウム等が挙げられる。

粉末成分としては、例えば、アルミナ、シリカ、カオリン、珪酸アルミニウム、ゼオライト、ベントナイト、タルク、モンモリロナイト、珪藻土、酸化セリウム、酸化ジルコニウム、珪酸ジルコニウム、炭化珪素、酸化チタン、トリポリリン酸アルミニウム、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、珪酸カルシウム、及びこれらの焼成物等が挙げられる。

粘度調整剤としては、例えば、ボリビニルアルコール（ＰＶＡ）、メチルセルロース（ＭＣ）、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルエチルセルロース、その他セルロース誘導体、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、カルボキシメチルセルロース、キサンタンガム、アルギン酸又はその塩、カラギナン、クインスシードパウダー、アルカリゲネス産生多糖類、カルボキシビニルポリマー、アクリル酸塩、及びアクリル酸ポリマー（鎖状型、架橋型）、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体等が挙げられる。
ゲル化剤としては、（ベヘン酸／エイコサン二酸）グリセリル、及び（ベヘン酸／エイコサン二酸）ポリグリセリル−１０、脂肪酸金属塩、ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、イヌリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、アシル化セルビオース、ジベンジリデンモノソルビトール、アミノ酸系ゲル化剤、無水ケイ酸、有機変性粘土鉱物、煙霧状シリカ、アルミナ、架橋型オルガノポリシロキサン、ポリエチレンワックスやパラフィンワックスのような炭化水素ワックス、カルナウバワックスやキャンデリラワックスのような植物性ワックス、寒天、ゼラチン等が挙げられる。

金属封鎖剤としては、例えば、ＥＤＴＡ、ＮＴＡ、ＤＴＰＡ、ＧＬＤＡ、ＨＥＤＴＡ、ＧＥＤＴＡ、ＴＴＨＡ、ＨＩＤＡ、及びＤＨＥＧ等が挙げられる。

防腐剤としては、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息香酸プロピル、フェノキシエタノール、及びエタノール等が挙げられる。

香料としては、カンファーオイル、ミカンオイル、ペパーミントオイル、ジャスミンアブソリュート、パインオイル、ライムオイル、ラベンダーオイル、ローズオイル、及びムスクチンキ等が挙げられる。
ｐＨ調整剤としては、エデト酸、エデト酸二ナトリウム、塩化ナトリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及びトリエタノールアミン等が挙げられる。
色素としては、青色１号、青色２０４号、赤色３号、及び黄色２０１号等が挙げられる。

前記工業用クレンザーの用途としては、特に制限されないが、例えば油溶性着色剤等を洗浄除去する用途が好ましい。より具体的には、前記工業用クレンザーは、手指の洗浄、塗装壁面の洗浄、家具の洗浄、硬質床面の洗浄、ガラスの洗浄、鉄鋼板の洗浄、又は車両塗装面の洗浄等に好ましく用いることができる。

前記油溶性着色剤としては、アイライナー、マスカラ、アイシャドー、アイブロー、口紅、リップグロス、リップバーム、ファンデーション、チーク、マニキュア、ネイルエナメル等の化粧品、油性マジック、油性ボールペン、油性万年筆、油性絵の具、油性塗料、及び油性クレヨン等の筆記用具などが挙げられる。

前記油溶性着色剤が塗られた面を、本発明の第六の態様である工業用クレンザーで洗浄することによって、その面を侵食することなく、塗られた油溶性着色剤を効率よく洗浄除去することができる。
すなわち、本発明の第六の態様の工業用クレンザーを、油溶性着色剤の除去剤として用いた場合、従来の工業用クレンザーよりも洗浄性（油溶性着色剤の除去性）及び低侵食性（油溶性着色剤の付着面を損なわないこと）に優れる。

前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含む工業用クレンザーを、前記油溶性着色剤の除去剤として用いる場合、前記工業用クレンザーにおける前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの含有割合としては、１０〜１００質量％が好ましく、２０〜１００質量％がより好ましく、５０〜１００質量％がより好ましく、８０〜１００質量％がさらに好ましく、１００質量％であってもよい。
上記範囲の含有割合であることにより、前記工業用クレンザーの油溶性着色剤の除去剤としての洗浄性及び低侵食性をより高めることができる。

また、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含む工業用クレンザーが、界面活性剤（乳化剤）を有することによって乳化された工業用クレンザーである場合、前記油溶性着色剤の除去剤として用いる際の、前記工業用クレンザーにおける前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの含有割合としては、１０〜１００質量％が好ましく、２０〜９０質量％がより好ましく、３０〜８０質量％がさらに好ましい。
上記範囲の含有割合であることにより、前記乳化された工業用クレンザーの油溶性着色剤の除去剤としての洗浄性及び低侵食性をより高めることができる。

例えば、車のボディの塗装面等に、一般の油性ペンのインクで描かれた文字、絵、又は記号等を消すことは、従来の工業用クレンザー又は油剤等では困難である。それは、油溶性着色剤の除去性の高い従来の工業用クレンザー又は油剤等を用いた場合には、前記インキを除去できたとしても、油性ペンで描かれた面（例えば、車のボディの塗装面）を侵食してしまうことがあるからである。

しかしながら、本発明の第六の態様の工業用クレンザーを、前記油性ペンのインキ除去剤として用いた場合、前記油性ペンで描かれた面を侵食することなく、前記油性ペンのインキを効率よく除去することが可能である。
すなわち、本発明の第六の態様の前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含む工業用クレンザーを、油性ペンのインキ除去剤として用いた場合、従来の工業用クレンザー等よりも洗浄性（インキ除去性）及び低侵食性（油性ペンで描かれた面を損なわないこと）に優れる。

前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含有する工業用クレンザーを、油性ペンのインキ除去剤として用いる場合、前記工業用クレンザーにおける前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの含有割合としては、１０〜１００質量％が好ましく、２０〜１００質量％がより好ましく、５０〜１００質量％がより好ましく、８０〜１００質量％がさらに好ましく、１００質量％であってもよい。
上記範囲の含有割合であることにより、前記工業用クレンザーの油性ペンのインキ除去剤としての洗浄性及び低侵食性をより高めることができる。

また、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含む工業用クレンザーが、界面活性剤（乳化剤）を有することによって乳化された工業用クレンザーである場合、前記油性ペンのインキ除去剤として用いる際の、前記工業用クレンザーにおける前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの含有割合としては、１０〜１００質量％が好ましく、２０〜９０質量％がより好ましく、３０〜８０質量％がさらに好ましい。
上記範囲の含有割合であることにより、前記乳化された工業用クレンザーの油溶性着色剤の除去剤としての洗浄性及び低侵食性をより高めることができる。

本発明の第六の態様である工業用クレンザーの原料としては、植物由来又は微生物発酵由来のものであることが好ましく、植物由来のものであることがより好ましい。前記工業用クレンザーの原料として、化石燃料由来のものを用いないことにより、環境負荷を低減することができる。さらに、前記工業用クレンザーの原料として、植物由来のものを用いることにより、環境負荷をさらに低減することができる。

本発明の第六の態様である工業用クレンザーの全原料中における、植物由来又は微生物発酵由来の原料が占める割合としては、５〜１００質量％が好ましく、２５〜１００質量％がより好ましく、５０〜１００質量％がさらに好ましく、７５〜１００質量％が特に好ましく、１００質量％（原料全てが、実質的に植物又は微生物発酵由来であること）が最も好ましい。

本発明の第七の態様である前記本発明の第一の態様の化粧料の製造方法は、乳化剤、１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステル及び、必要に応じて、補助成分があらかじめ溶解又は分散された親油性溶液に、１，３−プロパンジオールを添加して、油中水型（Ｗ／Ｏ）乳化化粧料にする。

前記親油性溶液には、必要に応じて、あらかじめ補助成分を溶解又は分散させることができる。この場合、乳化剤、１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステル、及び補助成分があらかじめ溶解又は分散された親油性溶液に、１，３−プロパンジオールを添加して、油中水型（Ｗ／Ｏ）乳化化粧料にすることによって、本発明の第一の態様である化粧料を製造することが好ましい。

乳化剤、及び１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルがあらかじめ溶解又は分散された親油性溶液を調製する方法としては、これらの各成分が損なわれない方法であれば特に制限されず、例えば、これらの各成分を混合し、その溶液又は分散液を加熱処理、超音波処理、及び／又は分散機による攪拌処理等をすることによって、前記親油性溶液を調製することができる。これらのなかでも加熱及び攪拌処理の方法が、各成分を効率よく溶解又は分散することができるので好ましい。前記親油性溶液中に、必要に応じて、補助成分を添加することができる。

前記補助成分としては、本発明の効果を損なわないものであれば特に制限されず、例えば、本発明の第一の態様の化粧料で例示した補助成分等が好ましいものとして挙げられる。

前記親油性溶液に、前記１，３−プロパンジオールを添加して、油中水型（Ｗ／Ｏ）乳化化粧料にする方法としては、本発明の効果を損なわず、前記親油性溶液中の成分及び前記１，３−プロパンジオールが損なわれない方法であれば特に制限されず、例えば６０〜８０℃に加熱した前記親油性溶液を攪拌しながら、６０〜８０℃に加熱した前記１，３−プロパンジオールを徐々に添加して混合溶液とし、前記混合溶液を攪拌しながら室温（２０〜２５℃）に冷却する方法によって、前記油中水型（Ｗ／Ｏ）乳化化粧料とする方法が好ましい。

前記１，３−プロパンジオールをあらかじめ精製水に添加し、その溶液を加熱処理、超音波処理、及び／又は分散機による攪拌処理等をすることによって、親水性溶液を調製し、前記親油性溶液に添加しても良い。
前記親水性溶液中の精製水の含有割合としては、本発明の効果を損なわない限り特に制限されず、１００質量％であってもよいが、１〜９９．５質量％が好ましく、１〜９５質量％がより好ましく、１〜９０質量％がさらに好ましい。上記範囲で精製水を含有する場合、前記親水性溶液中に、必要に応じて、補助成分を添加しても良い。

なお、前記補助成分のうち、加熱することが好ましくないものを前記化粧料に添加する方法としては、前記補助成分を前記親油性又は親水性溶液中にあらかじめ溶解又は分散させることは行わず、前記混合溶液の温度を室温に冷却する過程で、前記混合溶液が適切な温度に冷却された時点で前記補助成分を添加する方法が好ましい。

本発明の第八の態様である化粧料の製造方法としては、前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物があらかじめ溶解又は分散された親油性溶液に、必要に応じて、補助成分があらかじめ溶解又は分散された親水性溶液を添加して油中水型（Ｗ／Ｏ）乳化化粧料にする。

前記親油性溶液としては、本発明の効果を損なわないものであれば特に制限されない。
また、前記親油性溶液には、前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物があらかじめ溶解又は分散された親油性溶液に、必要に応じて、補助成分があらかじめ溶解又は分散された親水性溶液を添加して、油中水型（Ｗ／Ｏ）乳化化粧料にすることによって、本発明の第五の態様である化粧料を製造することが好ましい。この場合、必要に応じて、あらかじめ補助成分を本発明の第三の態様の化粧料用組成物が溶解又は分散された親油性溶液に溶解又は分散させても良い。

前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物があらかじめ溶解又は分散された親油性溶液に、必要に応じて、補助成分があらかじめ溶解又は分散された親水性溶液を添加して、油中水型（Ｗ／Ｏ）乳化化粧料にする方法としては、本発明の効果を損なわず、前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物及び前記親水性溶液中の成分が損なわれない方法であれば特に制限されず、例えば６０〜８０℃に加熱した前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物を攪拌しながら、６０〜８０℃に加熱した前記親水性溶液を徐々に添加して混合溶液とし、前記混合溶液を攪拌しながら室温（２０〜２５℃）に冷却する方法によって、前記油中水型（Ｗ／Ｏ）乳化化粧料とする方法が好ましい。

前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物、及び、必要に応じて補助成分があらかじめ溶解又は分散された親油性溶液を調製する方法としては、前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物及び補助成分が損なわれない方法であれば特に制限されず、例えば、前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物及び補助成分を混合し、その混合物を加熱処理、超音波処理、及び／又は分散機による攪拌処理等をすることによって、調製することができる。これらのなかでも加熱処理の方法が、前記本発明の第三の態様の化粧料用組成物及び補助成分を効率よく溶解又は分散することができるので好ましい。

必要に応じて補助成分があらかじめ溶解又は分散された親水性溶液を調製する方法としては、前記補助成分が損なわれない方法であれば特に制限されず、例えば、前記補助成分を精製水に添加し、その溶液を加熱処理、超音波処理、及び／又は分散機による攪拌処理等をすることによって、前記水溶液を調製することができる。これらのなかでも加熱処理の方法が、前記補助成分を効率よく溶解又は分散することができるので好ましい。
前記親水性溶液中の精製水の含有割合としては、本発明の効果を損なわない限り特に制限されず、１〜９９．５質量％が好ましく、１〜９５質量％がより好ましく、１〜９０質量％がさらに好ましい。上記範囲で精製水を含有する場合、前記親水性溶液中に、必要に応じて、補助成分を添加することができる。

前記補助成分としては、本発明の効果を損なわないものであれば特に制限されず、例えば、本発明の第一の態様の化粧料で例示した補助成分、乳化剤、及び１，３−プロパンジオール等が好ましいものとして挙げられる。

なお、前記補助成分のうち、加熱することが好ましくないものを前記化粧料に添加する方法としては、前記補助成分を前記親油性溶液中又は親水性溶液中にあらかじめ溶解又は分散させることは行わず、前記混合溶液の温度を室温に冷却する過程で、前記混合溶液が適切な温度に冷却された時点で前記補助成分を添加する方法が好ましい。

次に実施例を示して本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
イソステアリン酸の粘度はストレス制御式レオメーター（ＨＡＡＫＥ社製；レオストレスＲＳ１型）にて、ローターＣ６０／２ Ｔｉをもちいて１０℃で測定した。

［合成例１；ＰＤＯジイソステアレートの合成］
攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分分離機を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝７９ｇ（１．０４ｍｏｌ）と、ナタネ等の植物由来のイソステアリン酸｛製品名：ＥＭＥＲＳＯＬ ８７５（コグニス社製；粘度 １０３ｍＰａ・ｓ（１０℃、１０Ｐａ））６２１ｇ（２．１３ｍｏｌ）とを仕込み、窒素気流下、生成した水を除去しながら２２０℃の温度で９時間反応させ、過剰の脂肪酸を減圧にて除去し、脱色、脱臭を行い、ＰＤＯジイソステアレート４９０ｇ（収率７０％）を得た。
得られたＰＤＯジイソステアレートの純度は、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ−２０１０ カラム；ＤＢ−５ＨＴ 検出器；ＦＩＤ 株式会社島津製作所社製）で確認した。
得られたＰＤＯジイソステアレートは本発明で使用される。

［合成例２；ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの合成］
攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分分離機を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝１３０ｇ（１．７１ｍｏｌ）、パーム核由来のｎ−オクタン酸（カプリル酸）（和光純薬工業株式会社製）４０７ｇ（２．８３ｍｏｌ）、及びパーム核由来のｎ−デカン酸（カプリン酸）（和光純薬工業株式会社製）１６３ｇ（０．９２ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、生成した水を除去しながら２２０℃の温度で７時間反応させ、過剰の脂肪酸を減圧にて除去し、脱色、脱臭を行い、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステル４２０ｇ（収率６０％）を得た。
得られたＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの純度は、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ−２０１０ カラム；ＤＢ−５ＨＴ 検出器；ＦＩＤ 株式会社島津製作所社製）で確認した。
その結果、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを構成する脂肪酸のｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸との質量比は３：１であった。

[合成例３；ＰＤＯ−ジ（２−（４，４−ジメチルペンタン−２−イル）−５，７，７−トリメチルオクタナートの合成]
攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分分離機を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝７９ｇ（１．０４ｍｏｌ）と、２−（４，４−ジメチルペンタン−２−イル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸を主成分とするイソステアリン酸（以下、多分岐イソステアリン酸という場合がある）{製品名：イソステアリン酸（日産化学社製；粘度 ８１００ｍＰａ・ｓ（１０℃、１０Ｐａ））}６２１ｇ（２．１３ｍｏｌ）とを仕込み、窒素気流下、生成した水を除去しながら２２０℃の温度で９時間反応させ、過剰の脂肪酸を減圧にて除去し、脱色、脱臭を行い、ＰＤＯ多分岐ジイソステアレート４３４ｇ（収率６２％）を得た。

[合成例４；ＰＤＯ−ガーベットイソステアリン酸ジエステルの合成]
攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分分離機を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝７９ｇ（１．０４ｍｏｌ）と、２−ヘキシル−ドデカン酸及び２−ヘプチルーデカン酸を主成分とするイソステアリン酸（以下、ガーベットイソステアリン酸という場合がある）{製品名：イソステアリン酸Ｔ（日産化学社製；粘度 ９８ｍＰａ・ｓ（１０℃、１０Ｐａ））}６２１ｇ（２．１３ｍｏｌ）とを仕込み、窒素気流下、生成した水を除去しながら２２０℃の温度で９時間反応させ、過剰の脂肪酸を減圧にて除去し、脱色、脱臭を行い、ＰＤＯジイソステアレート（ＰＤＯ−ガーベットイソステアリン酸ジエステル）４５５ｇ（収率６５％）を得た。

[合成例５；ＰＤＯジステアレートの合成]
攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分分離機を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝７９ｇ（１．０４ｍｏｌ）と、ステアリン酸（和光純薬工業株式会社製）６２１ｇ（２．１３ｍｏｌ）とを仕込み、窒素気流下、生成した水を除去しながら２２０℃の温度で９時間反応させ、過剰の脂肪酸を減圧にて除去し、脱色、脱臭を行い、ＰＤＯジステアレート４５５ｇ（収率６５％）を得た。

［合成例６；ＰＤＯ−Ｃ８ジエステル（ＰＤＯ−ジ−ｎ−オクタン酸エステル）の合成］
攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分分離機を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝７６ｇ（１．００ｍｏｌ）、パーム核由来のｎ−オクタン酸（カプリル酸）（和光純薬工業株式会社製）３０２．４ｇ（２．１０ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、生成した水を除去しながら２００℃の温度で５時間反応させ、過剰の脂肪酸を減圧にて除去し、脱色、脱臭を行い、ＰＤＯ−Ｃ８ジエステル２７５ｇ（収率８２．８％）を得た。
得られたＰＤＯ−Ｃ８ジエステルの純度は、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ−２０１０ カラム；ＤＢ−５ＨＴ 検出器；ＦＩＤ 株式会社島津製作所社製）で確認した。

［合成例７；ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの合成］
攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分分離機を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝７６ｇ（１．００ｍｏｌ）、パーム核由来のｎ−オクタン酸（カプリル酸）（和光純薬工業株式会社製）１７２．８ｇ（１．２ｍｏｌ）、及びパーム核由来のｎ−デカン酸（カプリン酸）（和光純薬工業株式会社製）２０６．４ｇ（１．２ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、生成した水を除去しながら２２０℃の温度で７時間反応させ、過剰の脂肪酸を減圧にて除去し、脱色、脱臭を行い、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステル２９０ｇ（収率８１．５％）を得た。
得られたＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの純度は、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ−２０１０ カラム；ＤＢ−５ＨＴ 検出器；ＦＩＤ 株式会社島津製作所社製）で確認した。その結果、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを構成する脂肪酸のｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸との質量比は１：１であった。

［合成例８；ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの合成］
攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分分離機を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝７６ｇ（１．００ｍｏｌ）、パーム核由来のｎ−オクタン酸（カプリル酸）（和光純薬工業株式会社製）７９．２ｇ（０．５５ｍｏｌ）、及びパーム核由来のｎ−デカン酸（カプリン酸）（和光純薬工業株式会社製）２８３．８ｇ（１．６５ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、生成した水を除去しながら２２０℃の温度で７時間反応させ、過剰の脂肪酸を減圧にて除去し、脱色、脱臭を行い、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステル２９５ｇ（収率８２．９％）を得た。
得られたＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの純度は、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ−２０１０ カラム；ＤＢ−５ＨＴ 検出器；ＦＩＤ 株式会社島津製作所社製）で確認した。その結果、ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを構成する脂肪酸のｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸との質量比は１：３であった。

［合成例９；ＰＤＯ−Ｃ１０ジエステル（ＰＤＯ−ジ−ｎ−デカン酸エステル）の合成］
攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分分離機を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝７６ｇ（１．００ｍｏｌ）、パーム核由来のパーム核由来のｎ−デカン酸（カプリン酸）（和光純薬工業株式会社製）３６１．２ｇ（２．１０ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、生成した水を除去しながら２２０℃の温度で７時間反応させ、過剰の脂肪酸を減圧にて除去し、脱色、脱臭を行い、ＰＤＯ−Ｃ１０ジエステル２９５ｇ（収率７６．０％）を得た。
得られたＰＤＯ−Ｃ１０ジエステルの純度は、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ−２０１０ カラム；ＤＢ−５ＨＴ 検出器；ＦＩＤ 株式会社島津製作所社製）で確認した。

［実施例１〜５及び1Ａ〜1Ｋ、比較例１及び１Ａ〜1Ｃ］
実施例１〜５及び1Ａ〜1Ｃにおいて、合成例２で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステル、大豆由来の水添レシチン｛製品名：ベイシスＬＳ−６０ＨＲ（日清オイリオグループ株式会社製）｝、ヤシ由来のグリセリン（阪本薬品工業株式会社製）、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛製品名：Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝、精製水、及びヤシもしくはパーム核由来のラウリン酸ポリグリセリル（ポリグリセリンの平均重合度は１０、ケン化価は３５〜７５）｛製品名：サンソフトＱ−１２Ｓ（太陽化学株式会社製）｝を、表１〜表４に示す質量部で混合し、成分Ａ及び成分Ｂを調製した。
実施例１Ｄ〜１Ｋにおいては、合成例２、７若しくは８で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステル、合成例６で得たＰＤＯ−Ｃ８ジエステル、又は合成例９で得たＰＤＯ−Ｃ１０ジエステルを使用した。
また、比較例１及び１Ａ〜1Ｃにおいては、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルに代えて、化石燃料由来のイソノナン酸イソノニル｛製品名：サラコス９９（日清オイリオグループ株式会社製）｝を使用した。
＜化粧料１ｔを燃焼させた際に環境に排出されるＣＯ_２量（ｋｇ）＞
化粧料１ｔを燃焼させた際に環境に排出されるＣＯ_２量は、以下の式に従い、化石燃料に由来する原料を基準に算出した（植物及び微生物由来の原料については、カーボンニュートラルの概念から±０とした）。
化粧料１ｔを燃焼させた際に環境に排出されるＣＯ_２量（ｋｇ）＝
（化石燃料に由来する原料の配合量÷当該原料の分子量）×当該原料の炭素数×４４（二酸化炭素の分子量）

つづいて、８０℃に加熱して溶解した前記成分Ｂを、ホモディスパー｛製品名：Ｔ.Ｋ.アヂホモミクサー２Ｍ−０５型（プライミクス株式会社製）｝に投入し、ディスパー羽を５０００ｒｐｍで回転させて攪拌しながら、８０℃に加熱した前記成分Ａを徐々に添加した。添加終了後、攪拌機のディスパー羽の回転速度を１５００ｒｐｍに落として、室温まで冷却を行い、クレンジングジェルを得た。

得られたクレンジングジェルの洗浄性及び低刺激性を次のように評価した。
７人のパネラーの腕の内側を石鹸及び水洗いで洗浄し、さらに洗浄した面をエタノールで拭いて、自然乾燥させた。その後、シリコーン類を含有する化粧料（口紅）｛製品名：ＨＹＤＲＡＢＡＳＥ Ｎｏ．２３（シャネル社製）｝を用いて、洗浄した腕の内側の面に線を描いた。つぎに、描いた線を２０等分して２０の領域に分け、各領域を実施例１〜５及び1Ａ〜1Ｃ、又は比較例１及び１Ａ〜1Ｃのクレンジングジェルを滴らない程度に含ませた脱脂綿を用いて、約２００ｇの荷重をかけながら３０往復擦った。このクレンジングによって、落とすことができた前記シリコーン類を含有する化粧料の線の割合から、各クレンジングジェルの洗浄性を以下の基準で評価した。その平均の結果を表１〜表４に示す。
また、上記クレンジングの過程において、各クレンジングジェルの低刺激性を以下の基準で評価した。その平均の結果を表１〜表４に併記する。

＜洗浄性の評価基準＞
◎：洗浄性が高く、シリコーン類を含有する化粧料で皮膚に描いた線を７５〜１００％の割合で洗い落とすことができた。
○：洗浄性が比較的高く、シリコーン類を含有する化粧料で皮膚に描いた線を５０〜７５％の割合で洗い落とすことができた。
△：洗浄力はあるが、シリコーン類を含有する化粧料で皮膚に描いた線を２５〜５０％の割合でしか洗い落とせなかった。
×：洗浄力が弱く、シリコーン類を含有する化粧料で皮膚に描いた線を０〜２５％の割合でしか洗い落とせなかった。

＜低刺激性の評価基準＞
Ａ：ヒリヒリする刺激はほとんど感じなかった。
Ｂ：ヒリヒリする刺激が感じられた。

上記の結果から、本発明にかかる実施例１〜５、1Ａ〜1Ｃ、１Ｆ、１Ｇ及び１Ｉのクレンジングジェルは、比較例１及び１Ａ〜1Ｃのクレンジングジェルと比べて、同等以上の洗浄性を有し、かつ低刺激性に優れることが明らかである。また、実施例１〜５及び1Ａ〜1Ｃのクレンジングジェルの原料は（精製水以外）全て植物又は微生物発酵由来のものであるため、１ｔを燃焼させた際に環境に排出されるＣＯ_２量（kg）からも明らかなように、比較例１及び１Ａ〜1Ｃのクレンジングジェルと比べて環境負荷が低減されている。

［実施例６〜８及び６Ａ〜６Ｄ、比較例２及び２Ａ〜２Ｃ］
実施例６〜８及び６Ａ〜６Ｄにおいて、合成例１で得たＰＤＯジイソステアレート、大豆由来の水添レシチン｛製品名：ベイシスＬＳ−６０ＨＲ（日清オイリオグループ株式会社製）｝、ヤシ由来のグリセリン（阪本薬品工業株式会社製）、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛製品名：Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝、及び精製水を表５及び表６に示す質量部で混合し、成分Ａ及び成分Ｂを調製した。
また、比較例２及び２Ａ〜２Ｃにおいては、前記ＰＤＯジイソステアレートに代えて、化石燃料由来の流動パラフィン（ナカライテスク株式会社製）、合成例３で得たＰＤＯ多分岐ジイソステアレート、合成例４で得たＰＤＯ−ガーベットイソステアリン酸ジエステル又は精製マカデミアナッツ油（横関油脂工業株式会社製）を、それぞれ使用した。

つづいて、８０℃に加熱して溶解した前記成分Ｂを、ホモディスパー｛製品名：Ｔ.Ｋ.アヂホモミクサー２Ｍ−０５型（プライミクス株式会社製）｝に投入し、ディスパー羽を５０００ｒｐｍで回転させて攪拌しながら、８０℃に加熱した前記成分Ａを徐々に添加した。添加終了後、攪拌機のディスパー羽の回転速度を１５００ｒｐｍに落として、室温まで冷却を行い、保湿ジェルを得た。

得られた保湿ジェルの保湿性及び使用感を次のように評価した。
７人のパネラーの腕の内側を石鹸及び水洗いで洗浄し、さらに洗浄した面をエタノールで拭いて、自然乾燥させた。その後、前記洗浄した面を１１等分した１１の領域に、実施例６〜８及び６Ａ〜６Ｄ、並びに比較例２及び２Ａ〜２Ｃの保湿ジェルをそれぞれ０．０５ｇ塗布して、指で１０回軽く擦った後、乾いた布で拭き取った。この拭き取り後に、各保湿ジェルの保湿性、使用感及び安定性を以下の基準で評価した。その平均の結果を表５及び表６に併記する。

＜保湿性の評価基準＞
○：非常にしっとりとした保湿感が感じられた。
△：しっとりとした保湿感が感じられた。
×：保湿感は感じられなかった。

＜使用感の評価基準＞
○：ベタツキのない使用感であった。
△：かすかにベタツキが感じられた。
×：ベタツキが感じられる使用感であった。

＜安定性の評価基準＞
○：５０℃１週間保存後に臭気が認められなかった。
×：５０℃１週間保存後に臭気が認められた。

上記の結果から、本発明にかかる実施例６〜８及び６Ａ〜６Ｄの保湿ジェルは、比較例２の保湿ジェルと比べて、同等の保湿性を有し、かつ使用感に優れることが明らかである。また、実施例６〜８及び６Ａ〜６Ｄの保湿ジェルの原料は（精製水以外）全て植物又は微生物発酵由来のものであるため、比較例２の保湿ジェルと比べて環境負荷が低減されている。
さらに、本発明にかかる実施例６〜８及び６Ａ〜６Ｄの保湿ジェルは、マカデミアナッツ油を用いた場合と同等の保湿性及び／又は使用感を有し、より安定性が高いことが明らかである。

［実施例９〜１１及び９Ａ〜９Ｄ、比較例３及び３Ａ〜３Ｃ］
実施例９〜１１及び９Ａ〜９Ｄにおいて、合成例１で得たＰＤＯジイソステアレート、大豆由来の水添レシチン｛製品名：ベイシスＬＳ−６０ＨＲ（日清オイリオグループ株式会社製）｝、ヤシ由来のグリセリン（阪本薬品工業株式会社製）、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛製品名：Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝、精製水、及びクインスシードパウダー｛製品名：クインスシードパウダー（太陽化学株式会社製）｝を表７及び表８に示す質量部で混合し、成分Ａ、成分Ｂ、及び成分Ｃを調製した。
また、比較例３及び３Ａ〜３Ｃにおいては、前記ＰＤＯジイソステアレートに代えて、化石燃料由来の流動パラフィン（ナカライテスク株式会社製）、合成例３で得たＰＤＯ多分岐ジイソステアレート、合成例４で得たＰＤＯ−ガーベットイソステアリン酸ジエステル又は精製マカデミアナッツ油（横関油脂工業株式会社製）を、それぞれ使用した。

つづいて、８０℃に加熱して溶解した前記成分Ｂを、ホモディスパー｛製品名：Ｔ.Ｋ.アヂホモミクサー２Ｍ−０５型（プライミクス株式会社製）｝に投入し、ディスパー羽を５０００ｒｐｍで回転させて攪拌しながら、８０℃に加熱した成分Ａを徐々に添加した。添加終了後、攪拌機のディスパー羽の回転速度を１５００ｒｐｍに落として、４０℃まで冷却した時点で、成分Ｃを添加して、室温まで冷却し、白濁乳液状の保湿乳液（保湿化粧料）を得た。

得られた保湿乳液の保湿性、使用感及び安定性を、前述の実施例６〜８の保湿ジェルの場合と同様の方法で評価した。その平均の結果を表７及び表８に示す。

上記の結果から、本発明にかかる実施例９〜１１及び９Ａ〜９Ｄの保湿乳液は、比較例３の保湿乳液と比べて、同等の保湿性を有し、かつ使用感に優れることが明らかである。また、実施例９〜１１及び９Ａ〜９Ｄの保湿乳液の原料は（精製水以外）全て植物又は微生物発酵由来のものであるため、比較例３の保湿乳液と比べて環境負荷が低減されている。
さらに、本発明にかかる実施例９〜１１及び９Ａ〜９Ｄの保湿乳液は、マカデミアナッツ油を用いた場合と同等の保湿性及び／又は使用感を有し、より安定性が高いことが明らかである。

［実施例１２、比較例４〜７］
実施例１２において、合成例１で得たＰＤＯジイソステアレートを保湿化粧料（マッサージオイル）の化粧料用組成物（保湿成分）として使用し、その保湿性及び使用感を評価した。
比較例４〜７として、比較例４：精製マカデミアナッツ油（横関油脂工業株式会社製）、比較例５：スクワラン（和光純薬工業株式会社製）、比較例６：メドウフォーム油（Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ＬＣＣ社製）、比較例７：水添ポリデセン（日清オイリオグループ株式会社製）をそれぞれ使用した。
追加の比較例として、比較例４Ａ：合成例５で得たＰＤＯジステアレート、比較例４Ｂ：合成例３で得たＰＤＯ多分岐ジイソステアレート、比較例４Ｃ：合成例４で得たＰＤＯ−ガーベットイソステアリン酸ジエステルをそれぞれ使用した。

７人のパネラーの腕の内側を石鹸及び水洗いで洗浄し、さらに洗浄した面をエタノールで拭いて、自然乾燥させた。その後、前記洗浄した面を８等分した８つの領域に、実施例１２、及び比較例４〜７及び４Ａ〜４Ｃの化粧料用組成物をそれぞれ０．０５ｇ塗布して、指で２０回軽く擦ってマッサージした後、乾いた布で拭き取った。この拭き取り後に、各化粧料用組成物の保湿性及び使用感を前述の実施例６〜８の保湿ジェルの場合と同様の基準で評価した。
その平均の結果を表９及び表１０に併記する。

上記の結果から、本発明にかかる実施例１２の化粧料用組成物は、比較例４〜７及び４Ａ〜４Ｃの化粧料用組成物と比べて、同等かそれ以上の保湿性及び使用感を有することが明らかである。すなわち、本発明にかかるＰＤＯジイソステアレートを含む化粧料用組成物は、マカデミアナッツ油を含む化粧料組成物の代替品として、例えばマッサージオイルの保湿成分としての使用に適していることが明らかである。

つぎに、実施例１２及び比較例４〜７及び４Ａ〜４Ｃの化粧料用組成物の粘度及び摩擦係数を測定した。
粘度の測定は、ストレス制御式レオメーター｛型番：ＲｈｅｏＳｔｒｅｓｓ ＲＳ１； センサー：Ｃ６０／２ Ｔｉ（ＨＡＡＫＥ社製）｝を使用して、２０℃にて測定した。
摩擦係数は、人工皮革｛製品名：サプラーレ（出光テクノファイン株式会社製）｝の表面に各化粧料用組成物を５μＬ塗布して、摩擦係数測定機｛型番：ＴＬ２０１Ｔｓ（トリニティラボ社製）｝を使用して、１００ｇの荷重をかけながら塗布面の摩擦係数及び摩擦係数の変動値を測定した。その結果を表１１及び表１２に示す。

表１１の結果から、実施例１２の化粧料用組成物の粘度、摩擦係数、及び摩擦係数の変動値は、比較例４の化粧料用組成物の粘度、摩擦係数、及び摩擦係数の変動値と、極めて類似していることが明らかである。すなわち、本発明にかかるＰＤＯジイソステアレートを含む化粧料用組成物は、マカデミアナッツ油を含む化粧料用組成物の物性（粘度、摩擦係数、及び摩擦係数の変動値）と極めて類似している。したがって、本発明にかかるＰＤＯジイソステアレートを含む化粧料用組成物は、マッサージオイル等のスキンケア用化粧料としての用途において、マカデミアナッツ油を含む化粧料用組成物の代替品になり得ることが明らかである。なお、比較例４ＡのＰＤＯジステアレートは固体であるため粘度及び摩擦係数の測定はできなかった。

さらに、実施例１２及び比較例４の化粧料用組成物の酸化安定性を比較した。具体的には、ＣＤＭ測定法（基準油脂測定法）によって、これらの化粧料用組成物の酸化安定性を評価した。前記ＣＤＭ法によって測定される導電率（μＳ／ｃｍ）は、前記化粧料用組成物の酸化が進むにつれて大きくなる。単位時間あたりの導電率の増加が大きいほど、前記化粧料用組成物の酸化安定性が低く、逆に単位時間当たりの導電率の増加が小さいほど、前記化粧料用組成物の酸化安定度が高いことを意味する。その導電率の測定は、ランシマット測定装置｛型番：ランシマット７４３（メトローム・シバタ株式会社製）｝を使用し、加熱温度１２０℃、空気流量８Ｌ/ｈ、試料３ｇの条件で行った。その結果を表１３に示す。

表１３の結果から、実施例１２の化粧料用組成物は比較例４の化粧料用組成物よりも酸化安定性が高いことが明らかである。すなわち、本発明にかかるＰＤＯジイソステアレートを含む化粧料用組成物は、マカデミアナッツ油を含む化粧料用組成物よりも酸化安定性に優れることが明らかである。

［実施例１３及び１３Ａ〜１３Ｄ、比較例８〜９］
実施例１３において、合成例２で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを、皮膚における油性ペンのインキ除去を目的とした化粧料の化粧料用組成物（インキ除去成分）としての洗浄性及び低刺激性を評価した。
実施例１３Ａ〜１３Ｄにおいて、合成例２で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルに代えて、合成例６で得たＰＤＯ−Ｃ８ジエステル、合成例７で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０＝５０：５０ジエステル、合成例８で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０＝２５：７５ジエステル又は合成例９で得たＰＤＯ−Ｃ１０ジエステルをそれぞれ使用して、実施例１３と同様に皮膚における油性ペンのインキ除去における洗浄性及び低刺激性を評価した。
比較例８〜９として、比較例８：化石燃料由来のイソノナン酸イソノニル（日清オイリオグループ株式会社製）、比較例９：流動パラフィン（ナカライテスク株式会社製）をそれぞれ使用した。

７人のパネラーの腕の内側を石鹸及び水洗いで洗浄し、さらに洗浄した面をエタノールで拭いて、自然乾燥させた。その後、黒色の油性ペン｛製品名：マッキーケア（ゼブラ株式会社製）｝を用いて、洗浄した腕の内側の面に線を描いた。つぎに、描いた線を７等分して７つの領域に分け、各領域を実施例１３及び１３Ａ〜１３Ｄ又は比較例８〜９の化粧料用組成物を滴らない程度に含ませた脱脂綿を用いて、約２００ｇの荷重をかけながら３０往復擦った。この除去操作によって、除去することができた前記油性ペンで描いた線の割合から、各化粧料用組成物のインキ除去成分としての洗浄性を以下の基準で評価した。その平均の結果を表１４に示す。

＜洗浄性の評価基準＞
◎：洗浄性が高く、油性ペンで皮膚に描いた線を７５〜１００％の割合で除去することができた。
○：洗浄性が比較的高く、油性ペンで皮膚に描いた線を５０〜７５％の割合で除去することができた。
△：洗浄力はあるが、油性ペンで皮膚に描いた線を２５〜５０％の割合でしか除去することができなかった。
×：洗浄力が弱く、油性ペンで皮膚に描いた線を０〜２５％の割合でしか除去することができなかった。

また、各化粧料用組成物のインキ除去成分としての低刺激性は、以下のように評価した。
７人のパネラーの腕の内側を石鹸及び水洗いで洗浄し、さらに洗浄した面をエタノールで拭いて、自然乾燥させた。つぎに、前記洗浄した面を７等分した７つの領域に、フィンチャンバー（ＥＰＩＴＥＳＴ Ｌｔｄ．Ｏｙ社製）を用いて、実施例１３及び１３Ａ〜１３Ｄ並びに比較例８〜９の化粧料用組成物をそれぞれ０．０１ｇ閉塞貼付した。その後、２４時間経過時点でフィンチャンバー及び前記化粧料用組成物を除去し、１時間後の皮膚の状態を観察した。その平均の結果を表１４に併記する。
各化粧料用組成物のインキ除去成分としての低刺激性を以下の基準で評価した。

＜低刺激性の評価基準＞
○：閉塞添付した箇所の皮膚には変化が見られなかった。
△：閉塞添付した箇所の皮膚にわずかな紅斑がみられた。
×：閉塞添付した箇所の皮膚に顕著な紅斑がみられた。

その結果、実施例１３及び１３Ａ〜１３Ｄ並びに比較例９の化粧料用組成物を閉塞添付した箇所の皮膚にはあまり変化が見られなかったが、比較例８の化粧料用組成物を閉塞貼付した箇所の皮膚には顕著な紅斑が見られた。

上記結果から、本発明にかかる実施例１３及び１３Ａ〜１３Ｄの化粧料用組成物は、皮膚における油性ペンのインキ成分として用いられた場合、比較例８及び９の化粧料用組成物と同等かそれ以上の洗浄性及び／又は低刺激性を有することが明らかである。

［実施例１４及び１４Ａ〜１４Ｂ、比較例１０〜１１及び１１Ａ〜１１Ｂ］
実施例１４において、合成例２で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを、塗装鋼板における工業用クレンザー（油溶性着色剤の除去剤）として使用し、その洗浄性及び低侵食性を評価した。
実施例１４Ａ〜１４Ｂにおいて、合成例２で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルに代えて、合成例７で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０＝５０：５０ジエステル、又は合成例８で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０＝２５：７５ジエステルをそれぞれ使用して、実施例１４と同様に塗装鋼板における工業用クレンザー（油溶性着色剤の除去剤）として使用し、その洗浄性及び低侵食性を評価した。
比較例１０〜１１及び１１Ａ〜１１Ｂとして、比較例１０：化石燃料由来のエタノール（和光純薬社工業株式会社製）、比較例１１：化石燃料由来のミネラルスピリットＡ（新日本石油株式会社製）、比較例１１Ａ：合成例６で得たＰＤＯ−Ｃ８ジエステル、比較例１１Ｂ：合成例９で得たＰＤＯ−Ｃ１０ジエステルをそれぞれ使用した。

各工業用クレンザーの、塗装鋼板における油溶性着色剤の除去剤としての洗浄性は、以下のように評価した。
まず、電気亜鉛メッキ鋼板に、市販の自動車用塗料のプライマリーサーフェイサー｛製品名：プライマー シロ（武蔵ホルト株式会社製）｝、自動車用白色塗装料｛製品名：アンチラストペイント （カラーＮｏ．０４１）（武蔵ホルト株式会社製）｝、及びクリア塗料｛製品名：上塗りクリア（武蔵ホルト株式会社製）｝を、各製品の使用方法に従ってスプレー塗装し、２５℃で２４時間乾燥させて、試験用の塗装鋼板とした。
つぎに、黒色の油性ペン｛製品名：マッキーケア（ゼブラ株式会社製）｝を用いて、前記塗装鋼板の表面に線を描き、２５℃で２４時間乾燥させた。
つづいて、描いた線を７等分して７つの領域に分け、各領域を実施例１４及び１４Ａ〜１４Ｂの工業用クレンザー又は比較例１０〜１１及び１１Ａ〜１１Ｂの油剤を滴らない程度に含ませた脱脂綿を用いて、約２００ｇの荷重をかけながら３０往復擦った。この除去操作によって、除去することができた前記油性ペンで描いた線のインキの割合から、実施例１４及び１４Ａ〜１４Ｂの工業用クレンザー又は比較例１０〜１１及び１１Ａ〜１１Ｂの油剤のインキ除去剤としての洗浄性を目視によって以下の基準で評価した。その結果を表１５に示す。

＜洗浄性の評価基準＞
◎：洗浄性が高く、油性ペンで塗装鋼板に描いた線を７５〜１００％の割合で除去することができた。
○：洗浄性が比較的高く、油性ペンで塗装鋼板に描いた線を５０〜７５％の割合で除去することができた。
△：洗浄力はあるが、油性ペンで塗装鋼板に描いた線を２５〜５０％の割合でしか除去することができなかった。
×：洗浄力が弱く、油性ペンで塗装鋼板に描いた線を０〜２５％の割合でしか除去することができなかった。

つぎに、実施例１４及び１４Ａ〜１４Ｂの工業用クレンザー又は比較例１０〜１１及び１１Ａ〜１１Ｂの油剤の、塗装鋼板に対する侵食性を以下のように評価した。
実施例１４及び１４Ａ〜１４Ｂの工業用クレンザー又は比較例１０〜１１及び１１Ａ〜１１Ｂの油剤を滴らない程度に含ませた脱脂綿を、前記試験用の塗装鋼板の塗装表面上に６時間静置した。その後、前記脱脂綿を取り除き、前記塗装表面の侵食を目視によって以下の基準で評価した。
その結果を表１５に併記する。

＜低侵食性の評価基準＞
○：塗装面に変化はなかった。
△：塗装面の塗料が少し侵食され、塗装面に凹凸が少し生じた。
×：塗装面の塗料が激しく侵食され、塗装面に凹凸が生じた。

上記結果から、本発明にかかる実施例１４及び１４Ａ〜１４Ｂの工業用クレンザーは、塗装鋼板における油性ペンのインキ除去剤として用いられた場合、比較例１０〜１１及び１１Ａ〜１１Ｂの油剤と同等かそれ以上の洗浄性及び／又は低侵食性を有することが明らかである。また、実施例１４及び１４Ａ〜１４Ｂの工業用クレンザーは全て植物又は微生物発酵由来のものであるため、比較例１０〜１１の油剤と比べて環境負荷が低減されている。

［実施例１５及び１５Ａ〜１５Ｃ、比較例１２〜１３及び１２Ａ〜１３Ｂ］
合成例２で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含む工業用クレンザーを、塗装鋼板における油溶性着色剤の除去剤（マジックインキ除去剤）として使用し、その洗浄性及び低侵食性を評価した。

実施例１５及び１５Ａ〜１５Ｃにおいて、合成例２で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステル、精製水、微生物発酵由来のキサンタンガム｛製品名：ノムコートＺＺ（日清オイリオグループ株式会社製）｝、及びヤシもしくはパーム核由来のラウリン酸ポリグリセリル（ポリグリセリンの平均重合度は１０、ケン化価は３５〜７５）｛製品名：サンソフトＱ−１２Ｓ（太陽化学株式会社製）｝を、表１６び表１７に示す質量部で混合し、成分Ａ〜Ｃを調製した。
また、比較例１２及び１２Ａ〜１３Ｂにおいては、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルに代えて、化石燃料由来のエタノール（和光純薬工業株式会社製）又は化石燃料由来のミネラルスピリットＡ（新日本石油株式会社製）を、それぞれ使用した。
工業用クレンザー１ｔを燃焼させた際に環境に排出されるＣＯ_２量（ｋｇ）については、実施例１の化粧料１ｔを燃焼させた際に環境に排出されるＣＯ_２量（ｋｇ）と同様に算出した。

つづいて、８０℃に加熱して溶解した前記成分Ｂを、ホモミキサー｛機種名：Ｔ.Ｋ.アヂホモミクサー２Ｍ−０５型（プライミクス株式会社製）｝に投入して攪拌しながら、６０℃に加熱した前記成分Ａを徐々に添加した。その後、前記成分Ｃを添加して、室温まで冷却を行い、白色乳液状の工業用クレンザーを得た。

各工業用クレンザーの、塗装鋼板における油溶性着色剤の除去剤としての洗浄性及び低侵食性は、前述の実施例１４の工業用クレンザーの場合と同様に評価した。
その結果を表１６及び表１７に示す。

上記結果から、本発明にかかる実施例１５及び１５Ａ〜１５Ｃの工業用クレンザーは、塗装鋼板における油溶性着色剤の除去剤として用いられた場合、比較例１２〜１３及び１２Ａ〜１３Ｂの工業用クレンザーと同等の洗浄性を有し、かつ比較例１２〜１３の工業用クレンザーよりも低侵食性に優れることが明らかである。また、実施例１５及び１５Ａ〜１５Ｃの工業用クレンザーの原料は（精製水以外）全て植物又は微生物発酵由来のものであるため、比較例１２〜１３及び１２Ａ〜１３Ｂの工業用クレンザーと比べて環境負荷が低減されている。

［実施例１６及び１６Ａ〜１６Ｂ、比較例１４〜１５及び１４Ａ〜１５Ｃ］
合成例２で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルを含む工業用クレンザーを、塗装鋼板における油溶性着色剤の除去剤（マジックインキ除去剤）として使用し、その洗浄性及び低侵食性を評価した。

実施例１６及び１６Ａ〜１６Ｂにおいて、合成例２で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステル、及び窒素ガスを、表１８及び表１９に示す質量部で、エアゾール缶に充填した。
また、比較例１４〜１５及び１４Ａ〜１５Ｃにおいては、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルに代えて、化石燃料由来のエタノール（和光純薬社工業株式会社製）又は化石燃料由来のミネラルスピリットＡ（新日本石油株式会社製）を、それぞれ使用した。
工業用クレンザー１ｔを燃焼させた際に環境に排出されるＣＯ_２量（ｋｇ）については、実施例１の化粧料１ｔを燃焼させた際に環境に排出されるＣＯ_２量（ｋｇ）と同様に算出した。

各工業用クレンザーの、塗装鋼板における油溶性着色剤の除去剤としての洗浄性は、以下のように評価した。
黒色の油性ペン｛製品名：マッキーケア（ゼブラ株式会社製）｝を用いて、前記試験用の塗装鋼板の表面に線を描き、２５℃で２４時間乾燥させた。
つぎに、前記工業用クレンザーを充填したエアゾール缶を噴射して、脱脂綿に滴らない程度に含ませた。つづいて、前記描いた線を１０等分して１０の領域に分け、各領域を実施例１６及び１６Ａ〜１６Ｂの工業用クレンザー又は比較例１４〜１５及び１４Ａ〜１５Ｃの工業用クレンザーを滴らない程度に含ませた脱脂綿を用いて、約２００ｇの荷重をかけながら３０往復擦った。この除去操作によって、除去することができた前記油性ペンで描いた線のインキの割合から、各工業用クレンザーの前記油溶性着色剤の除去剤としての洗浄性を、前述の実施例１５の工業用クレンザーと同じ基準で評価した。その結果を表１８及び表１９に示す。

また、各工業用クレンザーの塗装鋼板に対する侵食性を以下のように評価した。
実施例１６及び１６Ａ〜１６Ｂ又は比較例１４〜１５及び１４Ａ〜１５Ｃの工業用クレンザーを充填したエアゾール缶を噴射して、脱脂綿に滴らない程度に含ませた。各工業用クレンザーを含んだ脱脂綿を、前記試験用の塗装鋼板の塗装表面上に６時間静置した。その後、前記脱脂綿を取り除き、前記塗装表面の侵食を、前述の実施例１５の工業用クレンザーと同じ基準で評価した。
その結果を表１８及び表１９に併記する。

上記結果から、本発明にかかる実施例１６及び１６Ａ〜１６Ｂの工業用クレンザーは、塗装鋼板における油溶性着色剤の除去剤として用いられた場合、比較例１４〜１５及び１４Ａ〜１５Ｃの工業用クレンザーと同等の洗浄性を有し、かつ比較例１４〜１５及び１４Ａ〜１５Ｃの工業用クレンザーよりも低侵食性に優れることが明らかである。また、実施例１６及び１６Ａ〜１６Ｂの工業用クレンザーの原料は（窒素以外）全て植物又は微生物発酵由来のものであるため、比較例１４〜１５及び１４Ａ〜１５Ｃの工業用クレンザーと比べて環境負荷が低減されている。

［実施例１７〜２１、比較例１６〜１８］
実施例１７〜２１において、合成例１で得たＰＤＯジイソステアレート、大豆由来の水添レシチン｛製品名：ベイシスＬＳ−６０ＨＲ（日清オイリオグループ株式会社製）｝、ヤシ由来のグリセリン（阪本薬品工業株式会社製）、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛製品名：Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝、及び精製水を表２０に示す質量部で混合し、成分Ａ及び成分Ｂを調製した。
また、比較例１６〜１８においては、前記ＰＤＯジイソステアレートに代えて、合成例３で得たＰＤＯ多分岐ジイソステアレート、合成例４で得たＰＤＯ−ガーベットイソステアリン酸ジエステル又は化石燃料由来の水添ポリデセン｛製品名：ノムコートＨＰ−１００（日清オイリオグループ株式会社製）を、それぞれ使用した。

つづいて、８０℃に加熱して溶解した前記成分Ｂを、ホモディスパー｛製品名：Ｔ.Ｋ.アヂホモミクサー２Ｍ−０５型（プライミクス株式会社製）｝に投入し、ディスパー羽を３０００ｒｐｍで回転させて攪拌しながら、８０℃に加熱した前記成分Ａを徐々に添加した。添加終了後、１０分間撹拌を続け、５５℃まで冷却した。ディスパー羽の回転を止め、更に室温まで冷却を行い、マッサージジェルを得た。

得られたマッサージジェルの保湿性及び使用感を次のように評価した。
７人のパネラーの腕の内側を石鹸及び水洗いで洗浄し、さらに洗浄した面をエタノールで拭いて、自然乾燥させた。その後、前記洗浄した面を８等分した８つの領域に、実施例１７〜２１、及び比較例１６〜１８のマッサージジェルをそれぞれ０．０５ｇ塗布して、指で１０回軽く擦った後、乾いた布で拭き取った。この拭き取り後に、各マッサージジェルの保湿性及び使用感を以下の基準で評価した。その平均の結果を表２０に併記する。

＜保湿性の評価基準＞
○：非常にしっとりとした保湿感が感じられた。
△：しっとりとした保湿感が感じられた。
×：保湿感が感じられなかった。

＜使用感の評価基準＞
○：ベタツキのない使用感であった。
△：かすかにベタツキが感じられた。
×：ベタツキが感じられる使用感であった。

＜化粧料１ｔを燃焼させた際に環境に排出されるＣＯ_２量（ｋｇ）＞
化粧料１ｔを燃焼させた際に環境に排出されるＣＯ_２量は、以下の式に従い、化石燃料に由来する原料を基準に算出した（植物及び微生物由来の原料については、カーボンニュートラルの概念から±０とした）。
化粧料１ｔを燃焼させた際に環境に排出されるＣＯ_２量（ｋｇ）＝
（化石燃料に由来する原料の配合量÷当該原料の分子量）×当該原料の炭素数×４４（二酸化炭素の分子量）

上記の結果から、本発明にかかる実施例１７〜２１のマッサージジェルは、比較例１６〜１８のマッサージジェルと比べて、同等以上の保湿性及び／又は使用感を有することが明らかである。また、実施例１７〜２１のマッサージジェルの原料は（精製水以外）全て植物又は微生物発酵由来のものであるため、１ｔを燃焼させた際に環境に排出されるＣＯ_２量（kg）からも明らかなように、比較例１６及び１８のマッサージジェルと比べて環境負荷が低減されている。

［実施例２２〜２６、比較例１９〜２１］
実施例２２〜２６において、合成例１で得たＰＤＯジイソステアレート、（ベヘン酸／エイコサン二酸）グリセリル｛製品名：ノムコートＨＫ−Ｇ（日清オイリオグループ株式会社製）｝、（ベヘン酸／エイコサン二酸）ポリグリセリル−１０｛製品名：ノムコートＨＫ−Ｐ（日清オイリオグループ株式会社製）｝、ヤシ由来のグリセリン（阪本薬品工業株式会社製）、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛製品名：Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝、ジグリセリン、及び精製水を表２１に示す質量部で混合し、成分Ａ及び成分Ｂを調製した。
また、比較例１９〜２０においては、前記ＰＤＯジイソステアレートに代えて、合成例３で得たＰＤＯ多分岐ジイソステアレート、合成例４で得たＰＤＯ−ガーベットイソステアリン酸ジエステル又は化石燃料由来の水添ポリデセン｛製品名：ノムコートＨＰ−１００（日清オイリオグループ株式会社製）｝を使用した。

つづいて、８０℃に加熱して溶解した前記成分Ｂを、ホモディスパー｛製品名：Ｔ.Ｋ.アヂホモミクサー２Ｍ−０５型（プライミクス株式会社製）｝に投入し、ディスパー羽を２０００ｒｐｍで回転させて攪拌しながら、８０℃に加熱した前記成分Ａを徐々に添加した。添加終了後、攪拌機のディスパー羽の回転速度を１５００ｒｐｍに落として、室温まで冷却を行い、保湿リップバームを得た。

得られた保湿リップバームの保湿性、使用感及び安定性を次のように評価した。
７人のパネラーの唇を石鹸及び水洗いで洗浄し、自然乾燥させた。その後、実施例２２〜２６、及び比較例１９〜２１の保湿リップバームの内一種を０．０５ｇ塗布して、指で１０回軽く擦った。この塗布後に、保湿リップバームの保湿性及び使用感を以下の基準で評価した。なお全ての実施例及び比較例は１時間ずつ間隔をおいて評価した。その平均の結果を表２１に併記する。

＜保湿性の評価基準＞
○：非常にしっとりとした保湿感が感じられた。
△：しっとりとした保湿感が感じられた。
×：保湿感は感じられなかった。

＜使用感の評価基準＞
○：ベタツキのない使用感であった。
△：かすかにベタツキが感じられた。
×：ベタツキが感じられる使用感であった。

＜安定性の評価基準＞
○：５０℃１ヶ月保存後に臭気が認められなかった。
×：５０℃１ヶ月保存後に臭気が認められた。

上記の結果から、本発明にかかる実施例２２〜２６の保湿リップバームは、比較例１９〜２１の保湿リップバームと比べて、同等以上の保湿性、使用感及び／又は安定性を有することが明らかである。

［実施例２７、比較例２２〜２７］
実施例２７において、合成例２で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステル、大豆由来の水添レシチン｛製品名：ベイシスＬＳ−６０ＨＲ（日清オイリオグループ株式会社製）｝、ヤシ由来のグリセリン（阪本薬品工業株式会社製）、微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛製品名：Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝、精製水、及びクインスシードパウダー｛製品名：クインスシードパウダー（太陽化学株式会社製）｝を表２２に示す質量部で混合し、成分Ａ、成分Ｂ、及び成分Ｃを調製した。
また、比較例２２〜２７においては、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルに代えて、化石燃料由来のイソノナン酸イソノニル{製品名：サラコス９９（日清オイリオグループ株式会社製）}、又は鉱物を起源とする、以下のシリコーンオイル｛※（信越化学工業社製）｝を、それぞれ使用した。
※デカメチルシクロペンタシロキサン（製品名：ＫＦ−９９５）；
メチルポリシロキサン5cs（製品名：ＫＦ−９６Ａ−５ｃｓ）；
メチルポリシロキサン10cs（製品名：ＫＦ−９６Ａ−１０ｃｓ）；
メチルポリシロキサン50cs（製品名：ＫＦ−９６Ａ−５０ｃｓ）；
メチルポリシロキサン100cs（製品名：ＫＦ−９６Ａ−１００ｃｓ）

つづいて、８０℃に加熱して溶解した前記成分Ｂを、ホモディスパー｛製品名：Ｔ.Ｋ.アヂホモミクサー２Ｍ−０５型（プライミクス株式会社製）｝に投入し、ディスパー羽を５０００ｒｐｍで回転させて攪拌しながら、８０℃に加熱した成分Ａを徐々に添加した。添加終了後、攪拌機のディスパー羽の回転速度を１５００ｒｐｍに落として、４０℃まで冷却した時点で、成分Ｃを添加して、室温まで冷却し、白濁乳液状の保湿乳液（保湿化粧料）を得た。
得られた保湿乳液の塗布時の使用感、塗布後３０分後のベタツキ感（肌なじみの良さ）、化粧料の保存安定性及び低刺激性を次のように評価した。
１０人のパネラーの腕の内側を石鹸及び水洗いで洗浄し、自然乾燥させた。その後、実施例２７、及び比較例２２〜２７の保湿乳液の内一種を０．１ｇ塗布して、指で１０回軽く擦った。この塗布時に、保湿乳液の使用感を以下の基準で評価した。さらに、塗布後３０分後に、塗布部分のベタツキ感および低刺激性を以下の基準で評価した。なお全ての実施例及び比較例は１時間ずつ間隔をおいて評価した。また、化粧料の保存安定性は調製した化粧料を５０℃の恒温槽に２週間静置し外観の性状を目視にて確認した。
その平均の結果を表２２に併記する。

＜塗布時の滑らかさの評価基準＞
◎：非常に軽い感触で伸びがよく、塗布時に非常に滑らかであった。
○：非常に軽い感触だが、塗布時にざらつきのある抵抗感を感じた。
△：重い感触で、塗布時の伸びは悪かった。

＜塗布後３０分後のベタツキ感（肌なじみの良さ）の評価基準＞
◎：ベタツキのない使用感であった。
○：微かなベタツキが感じられる使用感であった。
△：顕著なベタツキが感じられる使用感であった。

＜化粧料の保存安定性の評価基準＞
○：５０℃、２週間の保存安定性加速試験において、性状に変化は認められなかった。
△：５０℃、２週間の保存安定性加速試験において、わずかな離油・離水が認められた。
×：５０℃、２週間の保存安定性加速試験において、乳化系が破壊され層分離が認められた。

＜低刺激性の評価基準＞
Ａ：ヒリヒリする刺激はほとんど感じなかった。
Ｂ：ヒリヒリする刺激が感じられた。

上記の結果から、本発明にかかる実施例２７の保湿乳液は、比較例２２〜２７の保湿乳液と同等かそれ以上の使用感及び／又は低刺激性を有し、また優れた安定性を有することが明らかである。

［実施例２８及び２９、比較例２８〜３２］
実施例２８において、合成例２で得たＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステル、乳化剤としては微生物発酵由来のトレハロース及び植物由来のイソステアリン酸からなるイソステアリン酸トレハロースエステルズ｛製品名：ノムコートＴＱ−５（日清オイリオグループ株式会社製）｝、水相成分として微生物発酵由来の１，３−プロパンジオール｛製品名：Ｚｅｍｅａ ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ ＢｉｏＰｒｏｄｕｃｔｓ製）｝、精製水、及び乳化安定剤として塩化ナトリウム（和光純薬工業社製）を表２３に示す質量部で混合し、成分Ａ、及び成分Bを調製した。
また、比較例２８〜３０においては、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルに代えて、デカメチルシクロペンタシロキサン｛製品名：ＫＦ−９９５（信越化学工業社製）｝、メチルポリシロキサン１０ｃｓ｛製品名：ＫＦ−９６Ａ−１０ｃｓ（信越化学工業社製）｝又はメチルポリシロキサン１００ｃｓ｛製品名：ＫＦ−９６Ａ−１００ｃｓ（信越化学工業社製）｝をそれぞれ用い、乳化剤としてイソステアリン酸トレハロースエステルズに代えて、セチルジメチコンコポリオール{製品名：ＡＢＩＬ ＥＭ−９０（ＥＶＯＮＩＣ社製）}を使用して成分Ａを調製した。
実施例２９において、前記ＰＤＯ−Ｃ８／Ｃ１０ジエステルの一部を合成例１で得たＰＤＯジイソステアレートに置き換え成分Ａを調製した。
比較例３１及び３２において、前記デカメチルシクロペンタシロキサンの一部をメチルポリシロキサン｛製品名：ＫＦ−９６Ａ−１０ｃｓ及びＫＦ−９６Ａ−１００ｃｓ（信越化学工業社製）｝に置き換え、成分Ａを調製した。

つづいて、８０℃に加熱して溶解した前記成分Ａを、ホモミキサー｛製品名：Ｔ.Ｋ.アヂホモミクサー２Ｍ−０５型（プライミクス株式会社製）｝に投入し、ミキサータービンを７０００ｒｐｍで回転させて攪拌しながら、８０℃に加熱した前記成分Ｂを徐々に添加した。添加終了後、攪拌機のタービンの回転速度を５０００ｒｐｍに落として、室温まで冷却を行い、保湿クリームを得た。
得られた保湿クリームの塗布時の使用感、塗布後３０分後のベタツキ感（肌なじみの良さ）及び低刺激性を次のように評価した。
１０人のパネラーの腕の内側を石鹸及び水洗いで洗浄し、自然乾燥させた。その後、実施例２８〜２９、及び比較例２８〜３２の保湿クリームの内一種を０．０５ｇ塗布して、指で１０回軽く擦った。この塗布時に、保湿クリームの使用感を以下の基準で評価した。さらに、塗布後３０分後に、塗布部分のベタツキ感（肌なじみの良さ）および低刺激性を以下の基準で評価した。なお全ての実施例及び比較例は１時間ずつ間隔をおいて評価した。
その平均の結果を表２３に併記する。

＜塗布時の滑らかさの評価基準＞
◎：非常に軽い感触で伸びがよく、塗布時に非常に滑らかであった。
○：非常に軽い感触だが、塗布時にざらつきのある抵抗感を感じた。

＜塗布後30分後のベタツキ感（肌なじみの良さ）の評価基準＞
◎：ベタツキのない使用感であった。
○：微かなベタツキが感じられる使用感であった。

＜低刺激性の評価基準＞
Ａ：ヒリヒリする刺激はほとんど感じなかった。
Ｂ：ヒリヒリする刺激が感じられた。

上記の結果から、本発明にかかる実施例２８及び２９の保湿クリームは、比較例２８〜３２の保湿クリームと同等かそれ以上の使用感及び／又は低刺激性を有することが明らかである。

本発明は、化粧料又は工業用洗浄剤の分野で有用である。

Claims (28)

1. 乳化剤、１，３−プロパンジオール、及び１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含有し、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であって、前記イソステアリン酸が、ステアリン酸の主鎖において、１又は２のメチル基が分岐した構造を有することを特徴とする化粧料。
2. 前記１，３−プロパンジオールと前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルとの質量比が３：１〜１：８の範囲であることを特徴とする請求項１に記載の化粧料。
3. 前記イソステアリン酸が以下の性状：１０℃においてシェア１０Ｐａでの粘度が９９〜１３０ｍＰａ・ｓであり、かつ５℃において液状であることを特徴とする請求項１又は２に記載の化粧料。
4. 前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを２．０〜７５．０質量％の割合で含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の化粧料。
5. 前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを２．０〜７５．０質量％の割合で含有し、かつ前記乳化剤を０．０５〜１０．０質量％の割合で含有し、かつ前記１，３−プロパンジオールを７．０〜２５．０質量％の割合で含有することを特徴とする請求項４に記載の化粧料。
6. 前記化粧料がクレンジング化粧料である請求項１〜５のいずれか１項に記載の化粧料。
7. 更にポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする請求項６に記載の化粧料。
8. 前記ポリグリセリン脂肪酸エステルがラウリン酸、ミリスチン酸、及びオレイン酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸と平均重合度１０のポリグリセリンとのエステル化合物であることを特徴とする請求項７に記載の化粧料。
9. 前記ポリグリセリン脂肪酸エステルがラウリン酸と平均重合度１０のポリグリセリンとのエステル化合物であり、前記エステル化合物のケン化価が３５〜７５であることを特徴とする請求項７に記載の化粧料。
10. 前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを０．０５〜１０．０質量％の割合で含有することを特徴とする請求項９に記載の化粧料。
11. 前記化粧料が保湿化粧料である請求項１〜５のいずれか１項に記載の化粧料。
12. 前記化粧料が保湿化粧料であって、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを１８．０〜６０．０質量％の割合で含有し、かつ前記乳化剤を０．５〜５．０質量％の割合で含有し、かつ前記１，３−プロパンジオールを１０．０〜２０．０質量％の割合で含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の化粧料。
13. 前記化粧料が保湿化粧料であって、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを５．０〜１８．０質量％の割合で含有し、かつ前記乳化剤を０．０５〜５．０質量％の割合で含有し、かつ前記１，３−プロパンジオールを３．０〜１０．０質量％の割合で含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の化粧料。
14. 前記化粧料が保湿化粧料であって、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを６．０〜２０．０質量％の割合で含有し、かつ前記乳化剤を０．５〜５．０質量％の割合で含有し、かつ前記１，３−プロパンジオールを１０．０〜２０．０質量％の割合で含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の化粧料。
15. 前記化粧料が保湿化粧料であって、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを２．０〜３０．０質量％の割合で含有し、かつ前記乳化剤を０．０５〜５．０質量％の割合で含有し、かつ前記１，３−プロパンジオールを３．０〜１０．０質量％の割合で含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の化粧料。
16. 前記化粧料が保湿化粧料であって、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを８．０〜５０．０質量％の割合で含有し、かつ前記乳化剤を０．０５〜５．０質量％の割合で含有し、かつ前記１，３−プロパンジオールを３．０〜２０．０質量％の割合で含有することを特徴とする請求項１〜３の何れか１項にに記載の化粧料。
17. 前記化粧料が保湿化粧料であって、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを８．０〜６０．０質量％の割合で含有し、かつ前記乳化剤を０．０５〜５．０質量％の割合で含有し、かつ前記１，３−プロパンジオールを８．０〜２５．０質量％の割合で含有することを特徴とする請求項１〜３の何れか１項にに記載の化粧料。
18. 前記乳化剤が水添レシチンである請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化粧料。
19. 前記化粧料の原料のうち、植物又は微生物発酵由来の原料が５〜１００質量％を占めることを特徴とする請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化粧料。
20. 前記乳化剤、及び前記１，３−プロパンジオールがあらかじめ溶解又は分散された親水性溶液に、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを添加して、水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料にすることを特徴とする請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化粧料の製造方法。
21. １，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを含む化粧料用組成物であり、前記１，３−プロパンジオールジ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がイソステアリン酸であって、前記イソステアリン酸が、ステアリン酸の主鎖において、１又は２のメチル基が分岐した構造を有することを特徴とする化粧料用組成物。
22. 前記イソステアリン酸が以下の性状：１０℃においてシェア１０Ｐａでの粘度が９９〜１３０ｍＰａ・sであり、かつ５℃において液状であることを特徴とする請求項２１に記載の化粧料用組成物。
23. 前記化粧料用組成物がクレンジング化粧料用である請求項２１又は２２に記載の化粧料用組成物。
24. 前記化粧料用組成物が保湿化粧料用である請求項２１又は２２に記載の化粧料用組成物。
25. 前記化粧料用組成物がマカデミアナッツ油の代替用である請求項２１又は２２に記載の化粧料用組成物。
26. 前記化粧料用組成物の原料のうち、植物又は微生物発酵由来の原料が５〜１００質量％を占めることを特徴とする請求項２１〜２５のいずれか１項に記載の化粧料用組成物。
27. 請求項２１〜２６のいずれか１項に記載の化粧料用組成物を含むことを特徴とする化粧料。
28. 請求項２１〜２６のいずれか１項に記載の化粧料用組成物を親水性溶液に添加して水中油型（Ｏ／Ｗ）乳化化粧料にすることを特徴とする化粧料の製造方法。