JP5633115B2 - インクジェット用インクおよびインクから得られた硬化膜 - Google Patents
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Description
しかしながら、カバーレイはシート状のものが一般的で、電子回路基板への貼り付けの作業工程で歩留まりが悪いという現状があった。
しかしながら、従来の保護膜は金属との密着性が不十分であった。そのため、電子回路基板の実装を想定した耐熱テスト等において、保護膜の膨れや剥離が生じることがあった。
本発明は以下のようなインクジェット用インク、インクジェット用インクから得られた硬化膜およびその形成方法等を提供する。
[2] R1はそれぞれ独立して水素またはメチルであり、R2はエチレンである、[1]に記載のインクジェット用インク。
[4] 熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)の熱架橋性官能基がヒドロキシである、[1]または[2]に記載のインクジェット用インク。
[5]熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)の熱架橋性官能基の数が1である、[1]〜[4]のいずれかに記載のインクジェット用インク。
[6]熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)が、一般式(4)で表される化合物である、[1]または[2]に記載のインクジェット用インク。
[7] 熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)が2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートおよび1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる1以上である、[1]または[2]に記載のインクジェット用インク。
[9] 光重合開始剤(C)が、一般式(2)において、R3、R5、R7、R8、R10およびR12がメチルであり、R4、R6、R9、R11およびR13〜R17が水素である化合物、および、一般式(3)において、R8、R10およびR12.がメチルであり、R3〜R7、R9、R11およびR13〜R17が水素である化合物からなる群から選ばれる1以上である、[8]に記載のインクジェット用インク。
[11] 多官能(メタ)アクリレート(D)が、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFエチレンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、及びカプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレートからなる群から選ばれる1以上である、[1]〜[9]のいずれかに記載のインクジェット用インク。
[13] さらに、熱架橋性樹脂(E)を含む、[1]〜[12]のいずれかに記載のインクジェット用インク。
[14] 熱架橋性樹脂(E)がメラミン樹脂である、[13]に記載のインクジェット用インク。
[15] さらに、難燃剤(F)を含む、[1]〜[14]のいずれかに記載のインクジェット用インク。
[17] インクに光を照射して得られた硬化膜を、さらに加熱する、[16]に記載の硬化膜形成方法。
[18] [16]または[17]に記載された方法で得られた硬化膜。
[19] 所定のパターンで形成されている、[18]に記載の硬化膜。
[20] 金属を主成分とする回路を有する電子回路基板であって、その回路上に[18]または[19]に記載された硬化膜が被覆された電子回路基板。
[21] 前記金属が、金、銀、銅、アルミまたはITOである、[20]に記載の電子回路基板。
[22] [20]または[21]に記載された電子回路基板を有する電子部品。
[23] [18]または[19]に記載された硬化膜を有する、表示素子。
また、本発明の好ましい態様に係るインクジェット用インクは、高い保存安定性と透明性を有する。
さらに、本発明の好ましい態様に係るインクジェット用インクを用いることにより、電子回路基板の製造における保護膜の形成にかかる手間や時間を短縮でき、消耗品も削減できる。
本発明のインクジェット用インクは、一般式(1−1)〜(1−3)のいずれかで表される化合物(A)と、熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、ラジカル重合性モノマー(B)以外の多官能(メタ)アクリレート(D)とを含むインクである。本発明のインクジェット用インクは、有色であっても、無色であってもよい。
化合物(A)は、一般式(1−1)〜(1−3)のいずれかで表される化合物である。
式(1−1)〜(1−3)中のR1は炭素数1〜3のアルキルまたは水素であり、R2は環状構造を有してよい炭素数2〜12のアルキルであるが、これらの中でも、R1は炭素数1または水素であり、R2はエチレンであることが好ましい。
化合物(A)が式(1−1)〜(1−3)で表される化合物から選ばれる2種以上の混合物の場合、主成分が(1−1)または(1−2)で表される化合物であることが好ましい。
熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)は、熱架橋性官能基を有するラジカル重合性の化合物であれば特に限定されない。
また、熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)に含まれる熱架橋性官能基はヒドロキシ、カルボキシ、オキシランおよびオキセタンからなる群から選ばれる1以上であることが好ましく、これらの中でもヒドロキシが特に好ましい。
熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)において、ヒドロキシと2つの炭素間二重結合を有する重合性モノマーの具体例としては、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、グリセロールジアクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレートモノステアレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)において、ヒドロキシと3つ以上の炭素間二重結合を有する重合性モノマーの具体例としては、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
光重合開始剤(C)は、少なくとも上記一般式(2)または(3)で表される化合物であり、両者の化合物を含んでもよい。
「置換されていてもよいフェニル」における置換基の例としては、制限するわけではないが、炭素数1〜10の炭化水素(たとえば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、ナフチル、インデニル、トリル、キシリル、ベンジル等)、炭素数1〜10のアルコキシ(たとえば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等)、炭素数6〜10のアリールオキシ(たとえば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ビフェニルオキシ等)、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン(たとえば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)又はシリルなどを挙げることができる。
本発明のインクジェット用インクは、ラジカル重合性モノマー(B)以外の多官能(メタ)アクリレート(D)を含む。
ラジカル重合性モノマー(B)以外の多官能(メタ)アクリレート(D)は、光感度を高める観点から有用である。本発明のラジカル重合性モノマー(B)以外の多官能(メタ)アクリレート(D)は、耐めっき液性や耐薬品性の観点から、ヒドロキシを有しない多官能(メタ)アクリレートであることが好ましい
これらの中でも、ヒドロキシを有しない多官能(メタ)アクリレート(D)として、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFエチレンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレートから選ばれる1つ以上を含有していると、本発明のインクジェット用インクから得られる硬化膜の耐薬品性が高くなるので好ましい。
本発明のインクジェット用インクは、熱架橋性樹脂(E)を含んでもよい。本発明のインクジェット用インクに含まれる熱架橋性樹脂としては、たとえば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマーの重合体、熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマーと他のラジカル重合性モノマーとの共重合体等が挙げられ、これらの中でも、メラミン樹脂を用いることが好ましい。
本発明のインクジェット用インクに難燃性を付与するために難燃剤(F)を含んでもよい。難燃剤(F)としてはリン系化合物が環境へ与える影響が少ないので好ましい。
インクジェット用インクは、保存安定性や、形成される膜の耐久性、難燃性、インクの塗布特性等を向上させるために溶媒、重合禁止剤、着色剤等をさらに含んでもよい。
インクジェット用インクに、これらの成分が1種含まれても、2種以上含まれてもよい。
インクジェット用インクはインクの吐出(塗布)特性を向上させるために溶媒(G)を含んでもよい。この溶媒(G)としては沸点が100℃以上の溶媒が好ましい。
室温でのインクジェット用インクの粘度が50mPa・s以上である場合には、ジェッティング温度を高くしてジェッティング時のインクジェット用インクの粘度を低下させることが好ましいが、この場合にインクに含まれる溶媒(G)の沸点は200℃以上であることが好ましい。
インクジェット用インクは、保存安定性を向上させるために重合禁止剤(H)を含んでもよい。
重合禁止剤(H)の具体例としては、4−メトキシフェノール、ヒドロキノン、フェノチアジン等を挙げることができる。これらの中でも、ジェッティング時にインクジェットヘッドを加熱した場合のインクの粘度変化を最小にする観点から、重合禁止剤(H)としてフェノチアジンを用いることが好ましい。
インクジェット用インクは、着色剤(I)を含んでいてもよく、この場合、たとえば、得られる硬化膜の状態を検査する際に基板との識別を容易にすることができる。
本発明のインクジェット用インクは、インクを構成する各成分を混合することによって製造される。具体的には、本発明のインクジェット用インクは、所定の構造を有する化合物(A)、熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)、光重合開始剤(C)、(B)の熱架橋性官能基とは異なる官能基を有する多官能(メタ)アクリレート(D)および、任意に含まれる成分(熱架橋性樹脂(E)、難燃剤(F)等)を混合して製造される。
なお、混合する順番は特に限定されない。
本発明のインクジェット用インクは、公知のインクジェット方法で塗布する工程を有するインクジェット塗布方法に用いることができる。インクジェット塗布方法としては、たとえば、インクに力学的エネルギーを作用させてインクをヘッドから吐出(塗布)させる方法(いわゆるピエゾ方式)、および、インクに熱エネルギーを作用させてインクをヘッドから吐出(塗布)させる方法(いわゆるバブルジェット(登録商標)方式)等がある。
インクジェット塗布方法を用いることにより、インクジェット用インクを予め定められたパターン状に塗布することができる。これによって、必要な箇所だけにインクを塗布でき、フォトリソグラフィ法に比べて、コストの削減となる。
塗布ヘッドとしては、たとえば、金属および/または金属酸化物を含有する発熱部接液面を有するものである。前記金属および/または金属酸化物の具体例は、たとえば、Ta、Zr、Ti、Ni、Al等の金属、および、これらの金属の酸化物等が挙げられる。
本発明の硬化膜は、公知のインクジェット塗布方法を用いて上記インクジェット用インクを基板の表面に塗布された後に、インクに紫外線や可視光線等の光を照射して得られる。光が照射された部分のインクはアクリルモノマーの重合により三次元化架橋体となって硬化し、インクの広がりを効果的に抑えられる。したがって、上記インクジェット用インクを用いると、高精細なパターンの描画が可能になる。インクジェット用インクの組成に依存するが、照射する光として紫外線を用いた場合には、照射する紫外線の量は、ウシオ電機(株)製の受光器UVD−405PDを取り付けた積算光量計UIT−201で測定して、10〜1,000mJ/cm2程度が好ましい。
また、必要に応じて、光の照射により硬化した上記硬化膜をさらに加熱・焼成してもよく、120〜250℃で10〜60分間加熱することが好ましい。
回路を形成する金属は、特に限定されるものではないが、金、銀、銅、アルミまたはITOが好ましい。
化合物(A)
A1:ライトエステルP−2M
熱架橋性官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)
B1:4−ヒドロキシブチルアクリレート
B2:1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート
光重合開始剤(C)
C1:TPO
C2:イルガキュア1870(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)
ラジカル重合性モノマー(B)以外の多官能(メタ)アクリレート(D)
D1:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
D2:ビスフェノールFエチレンオキシド変性ジアクリレート
D3:カプロラクトン変性トリス[アクリロキシエチル]イソシアヌレート
熱架橋性樹脂(E)
E1:MW−30
難燃剤(F)
F1:HFA−3003
その他の成分(J)
J1:ACMO((株)興人製、下記式(70)で表される化合物)
このようにして得られた各インクジェット用インクの25℃での粘度をE型粘度計で測定した。結果を表2に示す。
結果を表2に示す。ここで、インクの粘度の変化率が10%未満であった場合を「○」、インクの粘度の変化率が10%以上であった場合を「×」とした。実施例1〜実施例4のインクジェット用インクはいずれも保存安定性に優れていることがわかる。
得られた各インクジェット用インクをインクジェットカートリッジに注入し、インクジェット装置DMP−2811[(商品名)Dimatix社製]に装着し、以下の基板作製条件で、基板上にインクジェットプリンタにより各インクジェット用インクを塗布(描画)し、次いでUV硬化させ、さらに熱硬化させて硬化膜が形成された試験基板の作製を行った。
基板:銅箔(厚さ35μm)をポリイミド上に積層した基板[(東洋紡績(株)製)バイロフレックス(商品名)]の銅表面
硬化膜の膜厚:30μm
ヘッド温度:実施例1〜実施例4および比較例1〜比較例3、比較例6〜比較例7におけるヘッド温度は70℃、比較例4と比較例5におけるヘッド温度は30℃。
UV露光量:40mJ/cm2
熱硬化条件:190℃×30分
このようにして作製された試験基板において、硬化膜と銅との密着性、および、硬化膜の半田耐熱性を調べた。
Claims (20)
- 一般式(1−1)〜(1−3)のいずれかで表される化合物(A)と、ヒドロキシ、カルボキシ、オキシランおよびオキセタンからなる群から選ばれる官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、ラジカル重合性モノマー(B)以外の多官能(メタ)アクリレート(D)とを含み、さらに、メラミン樹脂から選択される少なくとも1種の樹脂(E)を含む、インクジェット用インク(ただし、エッチングレジスト用インキ組成物を除く)。
(式(1−1)〜(1−3)中、R1はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキルまたは水素であり、R2はそれぞれ独立して環状構造を有してよい炭素数2〜12のアルキレンである。) - R1はそれぞれ独立して水素またはメチルであり、R2はエチレンである、請求項1に記載のインクジェット用インク。
- 前記ラジカル重合性モノマー(B)の官能基がヒドロキシである、請求項1または2に記載のインクジェット用インク。
- 前記ラジカル重合性モノマー(B)のヒドロキシ、カルボキシ、オキシランおよびオキセタンからなる群から選ばれる官能基の数が1である、請求項1または2に記載のインクジェット用インク。
- ヒドロキシ、カルボキシ、オキシランおよびオキセタンからなる群から選ばれる官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)が、一般式(4)で表される化合物である、請求項1または2に記載のインクジェット用インク。
(式(4)中、R18は水素または炭素数1〜3のアルキルであり、R19はそれぞれ独立して環状構造を有していてもよい炭素数2〜12のアルキレンであり、nは1〜30の整数である。) - ヒドロキシ、カルボキシ、オキシランおよびオキセタンからなる群から選ばれる官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)が2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートおよび1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる1以上である、請求項1または2に記載のインクジェット用インク。
- 光重合開始剤(C)が、一般式(2)または一般式(3)で表される化合物である、請求項1〜6のいずれかに記載のインクジェット用インク。
(式(2)および式(3)中、R3〜R17はそれぞれ独立して、水素、炭素数1〜5のアルキルまたは置換基を有してもよいフェニルである。) - 光重合開始剤(C)が、一般式(2)において、R3、R5、R7、R8、R10およびR12がメチルであり、R4、R6、R9、R11およびR13〜R17が水素である化合物、および、一般式(3)において、R8、R10およびR12がメチルであり、R3〜R7、R9、R11およびR13〜R17が水素である化合物からなる群から選ばれる1以上である、請求項7に記載のインクジェット用インク。
- 多官能(メタ)アクリレート(D)がヒドロキシを有しない多官能(メタ)アクリレートである、請求項1〜8のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- 多官能(メタ)アクリレート(D)が、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFエチレンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、及びカプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレートからなる群から選ばれる1以上である、請求項1〜8のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- 化合物(A)が0.1〜20重量%、ヒドロキシ、カルボキシ、オキシランおよびオキセタンからなる群から選ばれる官能基を有するラジカル重合性モノマー(B)が1〜60重量%、光重合開始剤(C)が0.2〜20重量%、および、多官能(メタ)アクリレート(D)が1〜80重量%含まれる、請求項1〜10のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- さらに、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルフェニルホスフェート、2−エチルヘキシルジフェニルホスフェート、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10オキシド、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、縮合9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10オキシドからなる群から選択される難燃剤(F)を含む、請求項1〜11のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- インクジェット法によって請求項1〜11のいずれかに記載のインクジェット用インクを塗布し、塗布されたインクに光を照射することによって硬化膜を形成する、硬化膜形成方法。
- インクに光を照射して得られた硬化膜を、さらに加熱する、請求項13に記載の硬化膜形成方法。
- 請求項13または14に記載された方法で得られた硬化膜。
- 所定のパターンで形成されている、請求項15に記載の硬化膜。
- 金属を主成分とする回路を有する電子回路基板であって、その回路上に請求項15または16に記載された硬化膜が被覆された電子回路基板。
- 前記金属が、金、銀、銅、アルミまたはITOである、請求項17に記載の電子回路基板。
- 請求項17または18に記載された電子回路基板を有する電子部品。
- 請求項15または16に記載された硬化膜を有する、表示素子。
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