JP6299272B2 - 光重合性組成物、光重合性インクジェットインク、インクカートリッジ、塗工物 - Google Patents
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Description
しかし、従来の光重合性インクジェットインクにおいて使用されているモノマーの多くは毒性を持つ。特に安価で容易に調達可能な(メタ)アクリル酸エステルは、皮膚に触れるとアレルギーを引き起こすことがある。
(1)少なくともジエチレングリコールジメタクリレートを含有し、さらに、リン酸基を有するメタクリル酸エステルを含有する皮膚感さ性が陰性である光重合性組成物であって、前記リン酸基を有するメタクリル酸エステルが化学式(CH 2 =C(CH 3 )COOCH 2 CH 2 O) 2 −P(=O)OHで示される構造を有する化合物及び/又は化学式(CH 2 =C(CH 3 )COOCH 2 CH 2 OCO(CH 2 ) 5 O) 2 −P(=O)OHで示される構造を有する化合物である皮膚感さ性が陰性である光重合性組成物。
(2)前記リン酸基を有するメタクリル酸エステルが化学式(CH2=C(CH3)COOCH2CH2O)2−P(=O)OHで示される構造を有することを特徴とする前記(1)項に記載の光重合性組成物。
(3)さらに、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを含有することを特徴とする前記(1)項乃至(2)項のいずれかに記載の光重合性組成物。
(4)さらに、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリメタクリレートを含有することを特徴とする前記(1)項乃至(3)項のいずれかに記載の光重合性組成物。
(5)前記(1)項〜(4)項のいずれかに記載の光重合性組成物を用いたことを特徴とするインクジェットインク。
(6)前記(5)項に記載のインクジェットインクを収容したことを特徴とするカートリッジ。
(7)前記(1)項〜(4)項のいずれかに記載の光重合性組成物を用いたことを特徴とする塗工物。
(1)LLNA法(Local Lymph Node Assay)による皮膚感さ性試験において、感さ性の程度を示すStimulation Index(SI値)が3未満である化合物
(2)MSDS(化学物質安全性データシート)において、「皮膚感さ性陰性」又は「皮膚感さ性なし」と評価された化合物
(1)については、例えば「機能材料」2005年9月号、Vol.25、No.9、P55にも示されるように、SI値が3未満の場合に皮膚感さ性が陰性であると判断される。SI値が低いほど皮膚感さ性が低いことになるから、本発明ではSI値がなるべく低いモノマーを用いることが好ましく、3未満、好ましくは2以下、更に好ましくは1.6以下のものを用いる。
しかし、医療用途などで積極的に人体へ適用検討されるようなものについては、当然ながら特段の問題がないものとみなせる。
さらに、リン酸基を有するメタクリル酸エステルとして、化学式(CH2=C(CH3)COOCH2CH2O)2−P(=O)OHで示される構造を有するものを使用した場合に、光重合組成物として十分に低粘度であることと十分な塗膜強度を得ることとを両立できることが確認できた。
その例としては、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジメチルアミノ安息香酸−2−エチルヘキシル、p−ジメチルアミノ安息香酸メチル、安息香酸−2−ジメチルアミノエチル、p−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチルなどが挙げられる。
光重合性組成物を着色する場合の着色剤としては、公知の無機顔料や有機顔料を使用することができる。
ブラック顔料としては、ファーネス法又はチャネル法で製造されたカーボンブラック等が使用できる。
また、物理特性などを考慮して必要に応じて種々の無機顔料や有機顔料が使用できる。
容器としては特に制限はなく、目的に応じてその形状、構造、大きさ、材質等を適宜選択することができ、例えば、アルミニウムラミネートフィルム、樹脂フィルム等で形成されたインク袋などを有するものなどが好適である。
本発明のインクカートリッジは、インクジェット記録装置に着脱可能とすることが好ましい。これにより、インクの補充や交換を簡素化でき作業性を向上させることができる。
上記SI値はLLNA法(Local Lymph Node Assay)による皮膚感さ性試験に従い、以下のようにして測定した。
[試験材料]
《陽性対照物質》
陽性対照物質としては、α−ヘキシルシンナムアルデヒド(HCA;和光純薬工業株式会社製)を使用した。
《媒体》
媒体としては、アセトン(和光純薬工業株式会社製)とオリーブ油(株式会社フヂミ製薬所製)を、体積比4:1で混合した混合液を使用した。
被検物質、陽性対照、媒体対照のそれぞれについて、マウスの雌に対し6日間の検疫を含む8日間の馴化を行った。検疫、馴化期間中、全ての動物に異常は認められなかった。
感さ開始2日前に測定した体重を用いて、体重層別無作為抽出法で、個体の体重が全体の平均体重±20%以内となるように2群(4匹/群)に群分けした。感さ開始時の動物の週齢は8〜9週齢であった。群分けにより外れた動物は試験から除外した。
使用した動物は、試験期間を通して尾部への油性インク塗布により識別し、併せてケージはラベルをつけて識別した。
使用動物は、検疫、馴化期間中を含む全飼育期間を通して、温度21〜25℃、相対湿度40〜70%、換気回数10〜15回/時間、明暗サイクル12時間感覚(7時点灯〜19時消灯)に設定したバリアーシステムの飼育室で飼育した。
飼育ケージはポリカーボネート製ケージを使用した。使用動物は4匹/ケージで飼育した。
飼料は、実験動物用固形飼料MF(オリエンタル酵母工業株式会社製)を使用し、使用動物に自由摂取させた。飲料水は、塩素濃度が略5ppmとなるように次亜塩素酸ナトリウム(ピューラックス、株式会社オーヤラックス製)を添加した水道水を、給水びんにより、使用動物に自由摂取させた。床敷はサンフレーク(モミ材、電気かんな削りくず、日本チャールス・リバー株式会社製)を使用した。飼料及び飼育用器材は、オートクレープ滅菌(121℃、30分間)したものをそれぞれ使用した。
ケージ及び床敷は、群分け時及び耳介リンパ節摂取日(飼育室からの搬出時)に交換し、給水びん及びラックは、群分け時に交換した。
《群構成》
SI値の測定試験で使用した群構成を、表1に示す。
《被験物質》
表2に被験物質の秤量条件を示す。被験物質をメスフラスコに秤量し、媒体を加えながら1mLに定容した。調製液は、遮光した気密容器(ガラス製)に入れた。
略0.25gのHCAを正確に秤量し、媒体を加えながら1mLとして25.0w/v%液を調製した。調製物は、遮光した気密容器(ガラス製)に入れた。
《BrdU》
5−ブロモ−2’−デオキシウリジン(BrdU、ナカライテスク株式会社製)200mgをメスフラスコに正確に秤量し、生理食塩液(大塚製薬工業社製)を加えて超音波照射し、溶解させた。その後、20mLに定容して10mg/mL液(BrdU調製液)を調製した。調製液は、滅菌濾過フィルターを用いて濾過滅菌し、滅菌容器に入れた。
《調製時期及び保管期間》
陽性対照物質調製液は感さ開始前日に調製し、使用時以外は冷所で保管した。媒体及び被験物質調製液は各感さ日に調製した。BrdU液は、投与の2日前に調製し、投与日まで冷所に保管した。
《感さ》
各被験物質及び陽性対照物質の調製液及び媒体を動物の両耳介にそれぞれ25μLずつ塗布した。塗布には、マイクロピペッターを用いた。この操作を1日1回、3日連続して行った。
《BrdUの投与》
最終感さの略48時間後に1回、BrdU調製液を動物1匹あたり0.5mL、腹腔内投与した。
《一般状態》
試験に使用した全動物について、感さ開始日から耳介リンパ節採取日(飼育室からの搬出日)まで、1日1回以上観察した。なお、観察日の起算法は、感さ開始日をDay 1とした。
感さ開始日及び耳介リンパ節採取日(飼育室からの搬出日)に体重を測定した。また、群ごとの体重の平均値及び標準誤差を算出した。
BrdU投与の略24時間後に動物を安楽死させ、耳介リンパ節を採取した。周囲組織を取り除き、両側耳介リンパ節を一括して重量測定した。また、群ごとの耳介リンパ節重量の平均値及び標準誤差を算出した。重量測定後、個体毎に−20℃に設定されたバイオメディカルフリーザーで凍結保存した。
耳介リンパ節を室温に戻した後、生理食塩液を加えながらすり潰し、懸濁させた。この懸濁液を濾過した後、個体ごとに3wellずつ、96wellマイクロプレートに分注し、ELISA法によりBrdU取り込み量の測定を行った。試薬は、市販のキット(Cell Proliferation ELISA、BrdU colorimetric、Cat.No.1647229、ロシュ・ダイアグノスティックス社製)を使用し、マルチプレートリーダー(FLUOstar OPTIMA、BMG LABTECH社製)より得られた各個体の吸光度(OD370nm−OD492nm、BrdU取り込み量)について、3wellの平均値を各個体のBrdU測定値とした。
《Stimulation Index(SI)の算出》
下記式で示すように、各個体のBrdU測定値を、媒体対照群のBrdU測定値の平均値で除して、各個体のSI値を算出した。各試験群のSI値は、各個体のSIの平均値とした。なお、SI値は、小数点以下第2位を四捨五入して小数点第1位まで表示した。
次の(a)〜(c)の材料を、表3の実施例及び比較例の各欄に示す配合割合(数値は質量部)で混合してインクを得た。
(a)皮膚感さ性が陰性である(メタ)アクリル酸エステル
(b)リン酸基を有するメタクリル酸エステル
(c)光重合開始剤
a1:ジエチレングリコールジメタクリレート(n=2) 新中村化学工業株式会社製「2G」(1.1)
a2:カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 日本化薬株式会社製「DPCA60」(なし:MSDSでの評価)
a3:エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリメタクリレート(n=3) 新中村化学工業株式会社製「TMPT−3EO」(1.0)
b1:化学式(CH2=C(CH3)COOCH2CH2O)2−P(=O)OHで示す構造を有するリン酸基含有メタクリル酸エステル 共栄社化学株式会社製「ライトエステルP−2M」
b2:化学式 CH2=C(CH3)COOCH2CH2O−P(=O)(−OH)2で示す構造を有するリン酸基含有メタクリル酸エステル 共栄社化学株式会社製「ライトエステルP−1M」
b3:化学式(CH2=C(CH3)COOCH2CH2OCO(CH2)5O)2−P(=O)OHで示す構造を有するリン酸基含有メタクリル酸エステル 日本化薬株式会社製「KAYAMER PM21」
c1:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン BASF社製「Irgacure184」(なし:MSDSでの評価)
粘度は、東機産業株式会社製コーンプレート型回転粘度計により、恒温循環水の温度を25℃、45℃、60℃に設定して測定した。25℃という温度は一般的な室温を想定したものであり、45℃、60℃という温度は、例えばリコープリンティングシステムズ株式会社製GEN4など、加温可能な市販のインクジェット吐出ヘッドの仕様を想定したものである。
基材への密着性は、上記したと同様に光照射して硬化させたベタ塗膜に対して、JIS−K−5600−5−6に示されるクロスカット法による付着性を評価した。密着性は1mm間隔で形成した25マスの碁盤目状の切り込みに対して行ったテープ剥離試験の結果、残存した塗膜のマス目の状態を目視確認し、「0」から「5」の6段階で評価した。JIS−K−5600−5−6に示されるように、「0」はマス目の剥離がなく良好な密着性を示すものであって、「1」、「2」、「3」、「4」、「5」の順で密着性が乏しくなっていくことを示す。「0」〜「5」のそれぞれの判定基準の詳細についてはJIS−K−5600−5−6に示されるのでここでは省略する。
また、全ての実施例と比較例において、インクジェット印刷と刷毛塗りとの間に塗膜物性の顕著な差異は見られなかった。また、すべての光重合性組成物、インクの臭気は微弱であり、取扱いに特段の配慮を要するものではなかった。
241 インク袋
242 インク注入口
243 インク排出口
244 カートリッジケース
Claims (7)
- 少なくともジエチレングリコールジメタクリレートを含有し、さらに、リン酸基を有するメタクリル酸エステルを含有する皮膚感さ性が陰性である光重合性組成物であって、
前記リン酸基を有するメタクリル酸エステルが化学式(CH 2 =C(CH 3 )COOCH 2 CH 2 O) 2 −P(=O)OHで示される構造を有する化合物及び/又は化学式(CH 2 =C(CH 3 )COOCH 2 CH 2 OCO(CH 2 ) 5 O) 2 −P(=O)OHで示される構造を有する化合物である、皮膚感さ性が陰性である光重合性組成物。 - 前記リン酸基を有するメタクリル酸エステルが化学式(CH2=C(CH3)COOCH2CH2O)2−P(=O)OHで示される構造を有することを特徴とする請求項1に記載の光重合性組成物。
- さらに、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを含有することを特徴とする請求項1または請求項2に記載の光重合性組成物。
- さらに、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリメタクリレートを含有することを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかに記載の光重合性組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれかに記載の光重合性組成物を用いたことを特徴とするインクジェットインク。
- 請求項5に記載のインクジェットインクを収容したことを特徴とするカートリッジ。
- 請求項1〜請求項4のいずれかに記載の光重合性組成物を用いたことを特徴とする塗工物。
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