JP5623528B2 - インプリント・リソグラフィ用ビニルエーテル・レジスト組成物 - Google Patents
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Description
ここでR1(すなわち、アルファ位置の置換)は、ヒドロカルビル置換基からなる群から独立して選択され、ヒドロカルビル置換基は、直鎖アルキル基、分枝アルキル基、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、フッ素化直鎖アルキル基、フッ素化分枝アルキル基、フッ素化シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルカリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、アルクアルケニル基、アルケニルアルキル基、アルキニル基、アルクアルキニル基、アルキニルアルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、トリフルオロプロピル基、シアノプロピル基、トリストリアルキルシリル基、トリス−トリアリールシリル基、トリス−トリアルカリールシリル基、トリス−トリアラルキルシリル基、トリス−トリアルケニルシリル基、トリス−トリフルオロアルキル基、トリス−トリアルキニルシリル基、トリス−トリフルオロメチルシリル基、トリス−トリフルオロエチルシリル基、トリス−トリフルオロプロピルシリル基、及びトリス−シアノプロピルシリル基からなる群から選択され、R2(すなわち、エステル位置の置換)は、直鎖アルキル、直鎖アルコキシ基、直鎖アルコキシカルボニルメチル基、分枝アルキル、分枝アルコキシ基、分枝アルコキシカルボニルメチル基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ又はビシクロアルコキシ基、フッ素化直鎖アルキル基、フッ素化分枝アルキル基、フッ素化シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルカリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、アルクアルケニル基、アルケニルアルキル基、アルキニル基、アルクアルキニル基、アルキニルアルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、トリフルオロプロピル基、シアノプロピル基、トリストリアルキルシリル基、トリス−トリアリールシリル基、トリス−トリアルカリールシリル基、トリス−トリアラルキルシリル基、トリス−トリアルケニルシリル基、トリス−トリフルオロアルキル基、トリス−トリアルキニルシリル基、トリス−トリフルオロメチルシリル基、トリス−トリフルオロエチルシリル基、トリス−トリフルオロプロピルシリル基、及びトリス−シアノプロピルシリル基からなる群から選択されるヒドロカルビル置換基からなる群から選択される。
C(R3)(R4)=C(R5)OCm(R6)(R7) (II)
1つの実施形態において、少なくとも1つの単官能性ビニルエーテル希釈剤は、ケイ素及びフッ素置換基を含まない。
この実施例において、アントラセンカルボン酸メチルエステルを非特許文献1に記載のように合成し、収率は89%であった。1HNMR(CDCL3):8.76(s,1H)、8.05(m,4H)、7.56(m,4H)、4.21(s,3H)。
この実施例において、アントラセンカルボン酸イソプロピルエステルを合成した。9−アントラセンカルボン酸(2.22g、10mmol)及びトリフルオロ酢酸(3.7mL、25.97mmol)を25mLトルエン中で80分間撹拌した。イソプロパノール(2.1mL、27mmol)を加え、溶液を室温で終夜撹拌した。次に、溶液を飽和NaHCO3(33mL×3)で抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ロータリーエバポレータで乾固した。収率は、2.5gの金色結晶(95%)であった。1HNMR(CDCL3):8.54(s,1H)、8.06(m,4H)、7.56(m,4H)、5.66(m,1H)、1.56(d,6H)。
この実施例において、アントラセンカルボン酸tert−ブチルエステルを合成した。9−アントラセンカルボン酸(1.11g、5mmol)及びトリフルオロ酢酸(1.84mL、13mmol)を12.5mLトルエン中で60分間撹拌した。t−ブタノール(1.0g、13.5mmol)を加え、溶液を室温で終夜撹拌した。次に、溶液を飽和NaHCO3(15mL×3)で抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ロータリーエバポレータで乾固した。収率は、0.21gの結晶(15%)であった。1HNMR(CDCL3):8.51(s,1H)、8.05(dd,4H)、7.55(m,4H)、1.81(s,9H)。
この実施例において、アントラセンカルボン酸イソプロポキシカルボニルメチルエステルを合成した。イソプロピルグリコレートを非特許文献2に記載のように合成した。グリコール酸(19.66g、258.5mmol)を、0.22g(1.14mmol)のp−トルエンスルホンサンを含む150mLのイソプロパノールに溶解した。溶液を、4オングストロームのモレキュラーシーブを入れたソックスレー抽出器を用いて、終夜還流させた。室温まで冷やした後、反応系を10%水性炭酸ナトリウムに注ぎ入れ、過剰のIPAをロータリーエバポレータで除去し、生成物を塩化メチレン(3×)内に抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレータで乾固した。イソプロピルグリコレートの収率は、9.07(30%)であった。1HNMR(CDCL3):5.12(m,1H)、4.12(d,2H)、2.48(m,1H)、1.30(d,6H)。
この実施例において、アントラセンカルボン酸メトキシカルボニルメチルエステルを合成した。9−アントラセンカルボン酸(1.11g、5mmol、1当量)、トリフルオロ酢酸無水物(1.84mL、13mmol、2.6当量)及び12.4mLのトルエンをフラスコ内に入れ、1時間撹拌して溶解させた。反応系にメチルグリコレート(1.04mL、13.5mmol、2.7当量)を加え、終夜撹拌した。次に溶液を飽和NaHCO3溶液(15mL×3)ずつで洗った。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレータで乾固し、その後、60℃の減圧オーブン内で終夜乾燥した。これにより、1.27gの淡黄褐色結晶が得られ、収率は87%であった。1HNMR(CDCL3):8.59(s,1H)、8.34(d,2H)、8.05(d,2H)、7.60(m,4H)、5.31(m,1H)、3.94(s,3H)1.58(s,6H)。
この実施例において、アントラセンカルボン酸tert−ブトキシカルボニルメチルエステルを合成した。9−アントラセンカルボン酸(10.0g)、カリウムtert−ブトキシド(5.5g)及び無水ジメチルホルムアミドをフラスコ内に入れ、1時間撹拌して溶解させた。tert−ブチルブロモアセテート(10.0g)を反応系に加え、23℃で2時間撹拌した。酢酸エチル(20.0g)を溶液に注ぎ入れた。次に、溶液を水で洗った。有機層をロータリーエバポレータで乾固し、60℃の減圧オーブン内で終夜乾燥した。これにより、11.2gを得た。
この実施例において、ビニルエーテル光硬化性レジスト調合物を調製して、種々の安定剤の効率を評価した。レジストは、ジエチレングリコールジビニルエーテル(DGDVE)と、商品名CGI1906でCiba Specialty Chemicalsから市販されている2−[2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−(ノナフルオロブチルスルホニルオキシイミノ)−ブチル]−フルオレン(濃度74mmol/L)及び濃度36mmol/Lの安定剤とで構成した。例として、アントラセンカルボン酸t−ブトキシカルボニルメチルエステル(9−ABM)についての試験調合物を、12.40mg(0.74mmol)CGI1906及び2.76mg(0.36mmol)のエステルとを0.25mLのジエチレングリコールジビニルエーテルに溶解することによって調製した。レジストを40℃で貯蔵し、固化の時間量を監視することによって、促進老化試験を行った。安定剤を含まないレジスト調合物に対する貯蔵寿命の改善、並びに代表的な従来技術の安定剤である9−アントラセンメタノールとの比較を提供する。結果を表1及び図2に示す。
この実施例において、種々の有機及びケイ素含有ビニルエーテル中での9−アントラセンカルボン酸−tert−ブトキシカルボニルメチルエステル(9−ABM)の安定剤の溶解度を、9−アントラセンメタノール(9−AM)の溶解度と比較した。評価した結果及び濃度を表2及び表3に示す。
9−ABMは、1.4重量パーセントで、評価したすべてのビニルエーテルに可溶であった。対照的に、9−AMは、半分の濃度(0.7重量パーセント)で、ケイ素含有ビニルエーテルに可溶ではなかった。より高濃度の9−AMの場合、DGDVE(すなわちジエチレングリコールジビニルエーテル)以外の評価したすべてのビニルエーテルに対して不溶性が観察された。
この実施例において、9−AM(すなわち、従来技術の9−アントラセンメタノール)又は9−ABM(すなわち、アントラセンカルボン酸−tert−ブトキシカルボニルメチルエステル)安定剤を含むビニルエーテル・レジスト調合物について、膜の平滑度を比較した。各ビニルエーテル・レジスト調合物は、PAG及び安定剤を含んでいた。PAGであるCGI1906の濃度は、架橋剤と希釈剤の重量を足したものの2.5wt%であった。安定剤である9−AM及び9−ABMの濃度は、架橋剤と希釈剤の重量を足したものの0.7wt%であった。
この実施例において、CoNx剥離層の接着エネルギーを、上記の9−AM又は9−ABMを含む代表的なレジスト調合物について比較した。
データは、CoNx剥離層と共に用いられた場合に、9−AM又は9−ABMを含むレジスト調合物が非常に低い破壊エネルギーを有することを示し、このことは、インプリントスタンプの取り外しには非常に望ましい。
12:レジスト
14:ベース基板
16:接着促進剤
15:鋳型
Claims (14)
- 少なくとも2つのビニルエーテル基を有する少なくとも1つのビニルエーテル架橋剤と、
単官能性ビニルエーテル化合物を含む少なくとも1つの希釈剤と、
i)前記単官能性ビニルエーテル化合物及びii)前記少なくとも1つのビニルエーテル架橋剤のうちの選択された一方又は両方に可溶性の少なくとも1つの光酸発生剤と、
i)少なくとも1つの安定剤であって、前記少なくとも1つの安定剤が、次式
を含み、前記安定剤は、前記ビニルエーテル架橋剤及び前記希釈剤それぞれに室温で可溶である、コーティング組成物。 - 少なくとも2つのビニルエーテル基を有する少なくとも1つのビニルエーテル架橋剤と、
単官能性ビニルエーテル化合物を含む少なくとも1つの希釈剤と、
i)前記単官能性ビニルエーテル化合物及びii)前記少なくとも1つのビニルエーテル架橋剤のうちの選択された一方又は両方に可溶性の少なくとも1つの光酸発生剤と、
i)少なくとも1つの安定剤であって、前記少なくとも1つの安定剤が、アントラセンカルボン酸メチルエステル、アントラセンカルボン酸イソプロピルエステル、アントラセンカルボン酸tert−ブチルエステル、アントラセンカルボン酸イソプロポキシカルボニルメチルエステル、アントラセンカルボン酸メトキシカルボニルメチルエステル、アントラセンカルボン酸tert−ブトキシカルボニルメチルエステル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸tert−ブチル、安息香酸メチルエステル、安息香酸イソプロピルエステル、安息香酸tert−ブチルエステル、及びそれらの組合せからなる群から選択される、前記安定剤と
を含み、前記安定剤は、前記ビニルエーテル架橋剤及び前記希釈剤それぞれに室温で可溶である、コーティング組成物。 - 前記少なくとも1つのビニルエーテル架橋剤が、ジエチレングリコールジビニルエーテル(DGDVE)、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル(BDVE)、ノナンジオールジビニルエーテル(NDVE)、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル(CHDVE)、1,3−ベンゼンジメチルジビニルエーテル(BDMDVE)、トリメチレングリコールジビニルエーテル(TMPVE)、又は、ジメチルジビニルオキシメチルシラン(DDMSi)である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの希釈剤が、シクロヘキシルビニルエーテル(CHVE)、2−エチルヘキシルビニルエーテル(EHVE)、トリメチルシリルメチルビニルエーテル(TMSVE)、又は、2−[(トリス−トリメチルシリル)シリル]エチルビニルエーテル(TMS 3 SiVE)である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記光酸発生剤が、非イオン性である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記少なくとも2つのビニルエーテル基を有する少なくとも1つのビニルエーテル架橋剤が、1つ又は複数の以下の構造
- 前記ヒドロカルビル置換基が、1〜6個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、1〜6個の炭素原子を有する直鎖アルコキシ基、2〜12個の炭素原子を有する分枝アルキル基、2〜12個の炭素原子を有する分枝アルコキシ基、3〜17個の炭素原子を有する、シクロアルキル、ビシクロアルキル、シクロアルコキシ、3〜17個の炭素原子を有するビシクロアルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アルカリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、アルクアルケニル基、アルケニルアルキル基、アルキニル基、アルクアルキニル基、アルキニルアルキル基、シアノプロピル基、C(R45)(R46)=C(R47)OC(R48)(R49)[C(R50)(R51)]n、及びC(R52)(R53)=C(R54)OC(R55)(R56)[Cp(R57)(R58)OCq(R59)(R60)]rからなる群から選択され、ここで、各R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、R59、R60(R45−R60)は、各出現箇所で独立して、水素原子、又は前記ヒドロカルビル置換基のうちの選択された1つである、請求項6に記載のコーティング組成物。
- 前記単官能性ビニルエーテル化合物を含む少なくとも1つの希釈剤が、以下の構造
C(R3)(R4)=C(R5)OCm(R6)(R7)
で表され、ここで、mが、1〜20の整数であり、各R3、R4、R5、R6及びR7が、各出現箇所で独立して、水素原子、又は第一級、第二級若しくは第三級炭素結合点を有するヒドロカルビル置換基である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のコーティング組成物。 - 前記ヒドロカルビル置換基が、1〜6個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、1〜6個の炭素原子を有する直鎖アルコキシ基、2〜12個の炭素原子を有する分枝アルキル基、2〜12個の炭素原子を有する分枝アルコキシ基、3〜17個の炭素原子を有する、シクロアルキル、ビシクロアルキル、シクロアルコキシ、3〜17個の炭素原子を有するビシクロアルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アルカリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、アルクアルケニル基、アルケニルアルキル基、アルキニル基、アルクアルキニル基、アルキニルアルキル基、シアノプロピル基、C(R45)(R46)=C(R47)OC(R48)(R49)[C(R50)(R51)]n、及びC(R52)(R53)=C(R54)OC(R55)(R56)[Cp(R57)(R58)OCq(R59)(R60)]rからなる群から選択され、ここで、各R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、R59、R60(R45−R60)は、各出現箇所で独立して、水素原子、又は前記ヒドロカルビル置換基のうちの選択された1つである、請求項8に記載のコーティング組成物。
- 前記少なくとも1つの単官能性ビニルエーテル化合物及び前記少なくとも1つのビニルエーテル架橋剤が、ケイ素及びフッ素置換基を含まない、請求項1〜9のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物が、ビニルエーテル・レジスト調合物である、請求項1〜10のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 像形成方法であって、
請求項11に記載のビニルエーテル・レジスト調合物で基板を被覆するステップと、
浮彫り像を有する鋳型を前記ビニルエーテル・レジスト調合物に押しつけるステップと、
前記ビニルエーテル・レジスト調合物を光カチオン硬化して、前記鋳型内の前記浮彫り像の固化した反転像の複製を形成するステップと、
前記硬化した有機ビニルエーテル・レジスト調合物から前記鋳型を取り外すステップと
を含む、前記方法。 - 前記ビニルエーテル・レジスト調合物を光カチオン硬化することが、前記ビニルエーテル・レジスト調合物を、前記ビニルエーテル・レジスト調合物を固化するのに有効な時間及びエネルギーで、紫外線照射で露光することを含む、請求項12に記載の方法。
- 粘度が、295ケルビンにおいて100センチポアズ以下である、請求項12に記載の方法。
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