JP3871029B2 - 化学増幅型レジストパターン用表面処理剤及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、各種デバイス装置の製造工程において、基板、特にSi、SiN、SiON、TiSi又はTiNからなる金属又は無機系反射防止膜基板の上に0.25μm以下の化学増幅型レジストパターンを形成するパターン形成方法及び化学増幅型レジストパターンの形成工程に用いる密着力増強用表面処理剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
近年、半導体集積回路は集積化が進んで大規模集積回路(LSI)や超大規模集積回路(VLSI)が実用化されており、また、これと共に、集積回路の最少パターンはサブミクロン領域に及び、今後更に微細化する傾向にある。微細パターンの形成には、薄膜を形成した被処理基板上をレジストで被覆し、選択露光を行って所望パターンの潜像を形成した後に、現像してレジストパターンを作り、これをマスクとしてドライエッチングを行い、その後にレジストを除去することにより所望のパターンを得るリソグラフィ技術の使用が必須である。
【0003】
このリソグラフィ技術において使用される露光光源としてg線(波長436nm)、i線(波長365nm)の紫外線光が使用されているが、パターンの微細化に伴い、より波長の短い遠紫外線光、真空紫外線光、電子線(EB)、X線などが光源として使用されるようになってきている。特に最近では、エキシマレーザー(波長248nmのKrFレーザー、波長193nmのArFレーザー)が露光光源として注目されており、微細パターンの形成に有効であると期待されている。
【0004】
より短波長である真空紫外領域の露光光を用いてサブミクロンパターンを形成するレジスト材料に用いられる重合体又は共重合体としては、例えば、エステル部にアダマンタン骨格及び酸により脱離する保護基を有するアクリル酸エステル又はα置換アクリル酸エステルの重合体又は共重合体(特開平4−39665号公報参照)、エステル部にノルボルナン骨格及び酸により脱離する保護基を有するアクリル酸エステル又はα置換アクリル酸エステルの重合体又は共重合体(特開平5−257281号公報参照)、シクロヘキシルマレイミドの重合体又は共重合体(特開平5−257285号公報参照)、セルロース骨格を主鎖に含み該主鎖が酸により開裂を起こす高分子化合物(特開平6−342212号公報参照)、及びポリビニルアルコール又はポリビニルアルコールの誘導体(特開平7−333850号公報参照)等数多くの重合体及び共重合体が提案されている。
【0005】
一方従来より、微細加工を可能にするための方策として、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)以外に、特開昭58−188132号、特開平9−102458号、特開平10−270306号公報に示されるように、半導体基板に対する表面処理剤が各種提案されている。上記公報記載のシランモノマー化合物は、一般にノボラック樹脂とナフトキノンジアジド系感光剤で構成されるg線もしくはi線レジストには十分対応できるものであるが、KrF(波長248nm)、ArF(波長193nm)、F2(波長157nm)等のエキシマレーザー用化学増幅型レジスト、電子線(EB)用化学増幅型レジストに対してはその密着力は十分なものではなく、0.25μm以下の細線かつ高アスペクト比のパターン形成時にはパターン剥がれを起こす問題がある。特に、フェノール系樹脂で構成されないArF(193nm)、F2(157nm)等のエキシマレーザー用化学増幅型レジストを使用する場合、基板との相性で表面処理(反応)能力に差が現れるためにパターン剥がれを起こす。
【0006】
本発明は、上記事情を改善するためになされたもので、特にSi、SiN、SiON、TiSi又はTiNからなる金属及び無機系反射防止膜基板と化学増幅型フォトレジスト膜との密着性をより一層向上させることのできるレジストパターン用表面処理剤及びこれを用いたパターン形成方法を提供することを目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者らは、上記目的を達成し得る性能を有する表面処理剤を提供すべく鋭意研究を行った結果、ある種の官能基を有するSi含有化合物のオリゴマー又はポリマー化合物がフォトレジスト膜とSi、SiN、SiON、TiSi又はTiNからなる金属及び無機系反射防止膜基板の密着性を大幅に増強することを知見し、本発明をなすに至った。
【0008】
即ち、本発明は、Si、SiN、SiON、TiSi又はTiNからなる基板上にレジストパターンを形成する前に基板に塗布して基板とレジストパターンとの密着を増強させるレジストパターン用表面処理剤であって、下記平均組成式(1)で示される化合物の1種又は2種以上を含有することを特徴とするレジストパターン用表面処理剤を提供する。
【0009】
R1 aR2 b(OX)cSiO(4-a-b-c)/2 (1)
(式中、R1は−(CH2)nY基であり、Yはアクリロキシ基又はメタクリロキシ基を示し、nは0〜4の整数である。R2は炭素数1〜4の一価炭化水素基、Xは水素原子又は炭素数1〜4の一価炭化水素基を示す。aは1〜2、bは0〜1、cは0〜2の数であり、a+b+c≦4である。)
この場合、上記平均組成式(1)で示される化合物が、下記一般式(2)
R 1 n R 2 m Si(OZ) p (2)
(式中、R 1 ,R 2 は上記と同じ。Zは炭素数1〜4の一価炭化水素基を示し、nは1又は2、mは0又は1、pは1,2又は3で、n+m+p=4である。)
で示されるシランを完全もしくは部分加水分解させることによって得ることができる。
【0010】
また、本発明は、上記表面処理剤を基板上に塗布し、ベークした後、フォトレジスト組成物を塗布し、パターニングを行うことを特徴とするパターン形成方法を提供する。
【0011】
以下、本発明につき更に詳しく説明すると、本発明の表面処理剤は、下記平均組成式(1)で示される化合物のうち少なくとも一種を含有する組成物である。
R1 aR2 b(OX)cSiO(4-a-b-c)/2 (1)
【0012】
ここで、R1は−(CH2)nY基であり、Yはアクリロキシ基又はメタクリロキシ基を示し、nは0〜4の整数である。R2は炭素数1〜4の一価炭化水素基、Xは水素原子又は炭素数1〜4の一価炭化水素基を示す。aは1〜2の範囲の正数、bは0〜1の範囲の数(0又は正数)、cは0〜2の範囲の数(0又は正数)であり、1≦a+b+c≦4である。なお、R2,Xの炭素数1〜4の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基などを例示することができる。また、R1としては、γ−アクリロキシプロピル基又はγ−メタクリロキシプロピル基が好ましい。
【0013】
上記平均組成式(1)で示される化合物は、下記一般式(2)
R1 nR2 mSi(OZ)p (2)
(式中、R1,R2は上記と同じ。Zは炭素数1〜4の一価炭化水素基を示し、nは1又は2、mは0又は1、pは1,2又は3で、n+m+p=4である。)
で示されるシランの1種又は2種以上を加水分解させることによって得ることができる。
【0014】
この加水分解は常法によって行うことができ、具体的には上記式(2)のシランモノマー化合物を溶剤に希釈した後、水を加え、必要に応じ酸又はアルカリ触媒を添加し、5〜100℃で1〜24時間加熱加水分解後、重合することにより得ることができる。溶剤としては、本発明の表面処理剤に対して、十分な溶解度を持ち、良好な塗膜性を与える溶剤であれば特に制限無く使用することができる。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、酢酸エチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコール−モノ−tert−ブチルエーテルアセテート等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル−2−n−アミルケトン等のケトン系溶剤が挙げられるが、これらの1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【0015】
ここで、上記式(1)の化合物乃至は式(2)のシランを加水分解させることによって得られた加水分解縮合物(オリゴマー又はポリマー)において、分子中のケイ素原子の数は200以下、特に50以下であることが好ましい。この場合、ケイ素原子は1以上、特に2以上であることが好ましい。
【0016】
本発明の表面処理剤は、上記式(1)の化合物を上述した溶剤に溶解してなる形態とすることができるが、この場合、式(1)の化合物の濃度は、0.001〜5%(重量%、以下同じ)、特に0.005〜1%とすることが好ましい。成分濃度が0.001%に満たない場合は十分な密着力の増強が得られず、5%を超える場合にはその密着力の増強が著しく、化学増幅型フォトレジストを用いてのパターニング時に解像度を大幅に落としてしまうという障害が発生し、本用途の密着力増強用の表面処理剤としては適さないものとなるおそれがある。
なお、本発明の表面処理剤には、少量の染料、顔料、界面活性剤などを添加してもよい。
【0017】
本発明の表面処理剤は、これを化学増幅型フォトレジスト塗布前に基板に回転塗布し、60〜150℃でベークした後、化学増幅型フォトレジスト組成物を塗布し、パターニングを行うことにより、密着力の優れたパターンを形成することができる。なお、本表面処理剤の塗布方法としては、従来技術で提案されている蒸気暴露法では、モノマー成分しか塗布できず、十分な密着力が得られないため、回転塗布法が好ましい。
【0018】
ここで、基板としては、Si、SiN、SiON、TiSi又はTiNから選ばれる金属基板、又は無機系反射防止膜基板が好適に用いられる。また、上記表面処理剤の塗布厚さは、通常5nm以下とすることができる。更に、化学増幅型フォトレジスト組成物としてはポジ型でもネガ型でもよく、公知のものを使用することができるが、特にベースポリマーとしてノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン樹脂等のフェノール系樹脂以外のもの、具体的には、メタ(アクリル)系樹脂、シクロオレフィン−無水マレイン酸交互重合体、シクロオレフィン系樹脂、開環メタセシス共重合体水素添加物、更にはこれら樹脂の水素原子が一部フッ素に置換された樹脂を用いたものが好適に用いられる。なお、パターニングは常法によって行うことができるが、特にArF(波長193nm)、F2(波長157nm)のリソグラフィーに有効である。
【0019】
本発明の表面処理剤は、Si基板と異なり表面にOH基を持たないような金属基板、無機系反射防止膜基板に対しても、その組成式(1)に含まれるY基及びOX基が効果を発揮し、金属基板とレジストパターンとの密着性を飛躍的に向上させる効果を持つ。具体的には、OX基は基板に塗布後、ベークを加えることにより空気中の水分を吸収し、OH基に変化し、基板と反応することにより無機質である表面を有機質に変換することで密着力向上の効果を発揮する。また、Y基の方も、その中に含まれる極性基が基板に配位したり、フォトレジスト膜の主成分である樹脂(ベースポリマー)と相互作用することにより密着力向上の効果を発揮する。その結果、これらの相乗効果で金属基板もしくは無機系反射防止膜基板とレジストパターンとの密着性を飛躍的に向上させるものである。また、オリゴマー又はポリマー成分を用いることで、塗布後のベーク等で蒸発することもなく安定的な効果が得られるものである。
【0020】
【実施例】
以下、合成例及び実施例、比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【0021】
[合成例1]
撹拌機、コンデンサー、温度計を装着した3つ口フラスコにγ−(グリシドキシプロピル)メチルジエトキシシラン49.7g(0.20mol)とメチルアルコール49.7g、水3.6g(0.20mol)を加え、室温で撹拌均一化した。ここに触媒として固体酸触媒を0.50g添加した後、油浴にて70℃〜80℃に加熱し、3時間撹拌を行った。室温まで放冷し、濾過により触媒を除いた後、濾液の減圧ストリップを行い、38gの反応生成物を得た。これにイソプロピルアルコール722gを加え、5%濃度の表面処理剤Aを760g調製した。
【0022】
[合成例2]
γ−(メタクリロキシプロピル)メチルジメトキシシラン46.5g(0.20mol)、メチルアルコール46.5g、水3.6g(0.20mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、40gの反応生成物を得た。これにイソプロピルアルコール760gを加え、5%濃度の表面処理剤Bを800g調製した。
【0023】
[合成例3]
γ−(メルカプトプロピル)メチルジメトキシシラン20.0g(0.08mol)、γ−(グリシドキシプロピル)メチルジエトキシシラン20.0g(0.11mol)、メチルアルコール40.0g、水3.5g(0.19mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、32gの反応生成物を得た。これにイソプロピルアルコール608gを加え、5%濃度の表面処理剤Cを640g調製した。
【0024】
[合成例4]
[β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]メチルジメトキシシラン46.1g(0.20mol)、メチルアルコール46.1g、水3.6g(0.20mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、40gの反応生成物を得た。これにイソプロピルアルコール760gを加え、5%濃度の表面処理剤Dを800g調製した。
【0025】
【表1】
【0026】
[参考例1]
表面処理剤Aを0.05%濃度にイソプロピルアルコールを用いて希釈し、これをSiON基板(8インチ)にスピンコーターを用いて3,000rpmで塗布し、ホットプレート上で110℃/120secにてベークした。その後、表2に示すポジ型のフォトレジスト組成物を2,500rpmにて塗布し、130℃/60secのプリベークにて400nmの膜厚を形成し、ArFエキシマレーザー用小フィールドステッパー(ニコン社製、NSR−ArF、NA=0.55)で露光し、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド現像液を用いて現像し、パターンを形成した。このとき1:1のライン・アンド・スペース(L/S)と1:10の孤立のパターンを観察し、どのサイズまで剥がれがなくパターンを形成しているか、で密着性を評価した。観察パターンは0.30〜0.10μmまでであり、0.30μmさえ残らない場合は、観察不能(>0.30)と記述した。結果を表3に示す。
【0027】
【表2】
PG/CyHo:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(70wt%)とシクロヘキサノン(30wt%)の混合溶剤
PAG1:トリフェニルスルホニウムノナフルオロブチルスルホネート
TMMEA:トリス(2−メトキシメトキシエチル)アミン
【0028】
【化1】
【0029】
[実施例1、参考例2〜5、比較例1〜3]
上記合成例1〜4の表面処理剤A〜Dを用いて、各種濃度に調製し、SiON基板で参考例1と同様の評価を行った。また、比較例としてHMDS処理した場合について評価を行った。結果を表3に示す。
【0030】
【表3】
【0031】
【発明の効果】
本発明によれば、基板と化学増幅型フォトレジスト膜との密着性を向上させることができる。
Claims (4)
- Si、SiN、SiON、TiSi又はTiNからなる基板上に0.25μm以下のレジストパターンを形成する前に基板に塗布して基板とレジストパターンとの密着を増強させる化学増幅型レジストパターン用表面処理剤であって、下記平均組成式(1)で示される化合物の1種又は2種以上を含有することを特徴とする化学増幅型レジストパターン用表面処理剤。
R1 aR2 b(OX)cSiO(4-a-b-c)/2 (1)
(式中、R1は−(CH2)nY基であり、Yはアクリロキシ基又はメタクリロキシ基を示し、nは0〜4の整数である。R2は炭素数1〜4の一価炭化水素基、Xは水素原子又は炭素数1〜4の一価炭化水素基を示す。aは1〜2、bは0〜1、cは0〜2の数であり、a+b+c≦4である。) - 上記平均組成式(1)で示される化合物が、下記一般式(2)
R1 nR2 mSi(OZ)p (2)
(式中、R1,R2は上記と同じ。Zは炭素数1〜4の一価炭化水素基を示し、nは1又は2、mは0又は1、pは1,2又は3で、n+m+p=4である。)
で示されるシランを完全もしくは部分加水分解させることによって得られるものである請求項1記載の表面処理剤。 - R1が、γ−アクリロキシプロピル基又はγ−メタクリロキシプロピル基であることを特徴とする請求項1又は2記載の表面処理剤。
- 請求項1,2又は3記載の表面処理剤を基板上に塗布し、ベークした後、化学増幅型フォトレジスト組成物を塗布し、パターニングを行うことを特徴とするパターン形成方法。
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