JP5607709B2 - 化合物 - Google Patents
化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5607709B2 JP5607709B2 JP2012272948A JP2012272948A JP5607709B2 JP 5607709 B2 JP5607709 B2 JP 5607709B2 JP 2012272948 A JP2012272948 A JP 2012272948A JP 2012272948 A JP2012272948 A JP 2012272948A JP 5607709 B2 JP5607709 B2 JP 5607709B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- benzene
- dithiol
- tetrakis
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
プラスチックレンズ用樹脂には、さらなる高性能化が要求されてきており、例えば高屈折率化、高アッベ数化、低比重化、高耐熱性化等が求められてきた。これまでにも様々なレンズ用樹脂素材が開発され使用されている。
その中でも、ポリウレタン系樹脂に関する提案が盛んに行われている(特許文献1、特許文献2、及び特許文献3)。
これらのポリチオールとポリイソ(チオ)シアナート化合物等とを反応させて得られる樹脂は、高屈折率低分散であり、衝撃性、染色性、加工性等に優れたプラスチックレンズに最適な樹脂の一つであり広く世の中に普及している。
すなわち、本発明は、
式(5)
[2]
式(6)
式(1)
式(2)
上記の1,3,5−トリチアン骨格を有するポリイソシアナート化合物は、式(3)
a)イソシアナート成分[式(1)の1,3,5−トリチアン骨格を有するポリイソシアナートの少なくとも一つを構成モノマーとする]、
b)チオール成分およびc)添加剤成分
からなるものである。
本発明で得られる重合組成物は、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学材料用途のほか、ウレタン樹脂として塗料、接着剤としても好適である。
[2−メトキシ−2−(1−メトキシ−2−メトキシカルボニルアミノ−エチルスルファニルメチルスルファニル)−エチル]カルバミン酸メチルの製造
1−1. 2−アセチルチオ−2−メトキシエチルカルバミン酸メチル(2)の製造
アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール(1;市販品:50g)のメタノール(350g)溶液へ、炭酸水素ナトリウム(100g)を装入後、冷却下(5℃)クロロギ酸メチル(90g)をゆっくり滴下装入した。同じ温度で4時間、室温でさらに24時間攪拌した。無機塩をろ過で除去した後、減圧濃縮した。濃縮物に水および酢酸エチルを加え抽出を行った。得られた有機層を水洗し、次に硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧濃縮して油状の2,2,−ジメトキシエチルカルバミン酸メチル(83g)を得た。これ以上の精製は行わず次工程にそのまま用いた。
1H−NMR(CDCl3):3.2−3.3(2H,m),3.40(6H,s),3.68(3H,s),4.37(1H,t,J=5.4Hz),4.90(1H,br.s).
2)チオアセチル化
2,2,−ジメトキシエチルカルバミン酸メチル(10.2g)のクロロホルム(50ml)溶液にチオ酢酸(15g)を装入した。これに、冷却下(−20℃)4塩化チタン(1.8g)を滴下装入した。室温に戻した後さらに24時間攪拌した。反応液に氷片を加えてしばらく攪拌した後、クロロホルムと水を加え抽出を行った。有機層を水洗し、次に硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧濃縮して油状物を得た。これをシリカゲルカラム(酢酸エチル−ヘキサンステップワイズで溶出)で精製を行い、2−アセチルチオ−2−メトキシエチルカルバミン酸メチル(13.7g)を得た(収率52%)。
1H−NMR(CDCl3):2.39(3H,s),3.37(3H,s),3.5−3.6(2H,m),3.69(3H,s),5.08(1H,br.s),5.3(1H,m).
1−2. 2−メルカプト−2−メトキシエチルカルバミン酸メチル(3)の製造
1H−NMR(CDCl3):1.74(1H,d,J=8.8Hz),3.4−3.5(1H,m),3.43(3H,s),3.6−3.7(1H,m),3.69(3H,s),4.52(1H,m),5.17(1H,br.s).
1−3. [2−メトキシ−2−(1−メトキシ−2−メトキシカルボニルアミノ−エチルスルファニルメチルスルファニル)−エチル]カルバミン酸メチル(4)
1H−NMR(CDCl3):δ3.44(6H,s),3.5−3.6(4H,m),3.69(6H,s),3.72(2H,s),4.55(2H,m),5.25(2H,br.s).
FAB−MS(positive,matrix:m−nitrobenzylalcohol):m/z343(MH+).
(実施例2)
2,4−ビスメトキシカルボニルメチル−1,3,5−トリチアンの製造
1H−NMR(DMSO−d6):δ3.2−3.3(4H,m),3.56(6H,s),4.19(1H,d,J=14Hz),4.43(1H,d,J=14Hz),4.55(2H,t,J=6.8Hz),7.51(2H,t).
FAB−MS(positive,matrix:m−nitrobenzylalcohol):m/z313(MH+).
(実施例3)
2,4−ビスイソシアナトメチル−1,3,5−トリチアンの製造
1H−NMR(CDCl3):δ3.72(4H,d,J=6.4Hz),4.21(1H,d,J=14Hz),4.31(1H,15Hz),4.45(2H,t,J=6.2Hz).
EI−MS(positive):m/z248(M+).
IR(KBr):2283cm−1.
(実施例4)
2,4−ビスイソシアナトメチル−1,3,5−トリチアンの製造
触媒としてジブチル錫ジクロライドを200ppm(wt/wt)および内部離型剤として酸性リン酸エステル(商品名ZelecUN)を1000ppm(wt/wt)溶解したm−キシリレンジイソシアナート(1g)、2,4−ビスイソシアナトメチル−1,3,5−トリチアン(0.64g)、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンおよび4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアンおよび2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンの混合物(1.64g)を混合して均一液とした。孔径3μmのメンブランフィルターでろ過して十分脱泡を行った後、オーブン中で50℃〜80℃まで徐々に昇温して60時間重合した。重合終了後離型して樹脂を得た。得られた樹脂の屈折率(ne)は1.695であった。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012272948A JP5607709B2 (ja) | 2012-12-14 | 2012-12-14 | 化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012272948A JP5607709B2 (ja) | 2012-12-14 | 2012-12-14 | 化合物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007011381A Division JP5189769B2 (ja) | 2007-01-22 | 2007-01-22 | 含硫ポリイソシアナート化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013079262A JP2013079262A (ja) | 2013-05-02 |
JP5607709B2 true JP5607709B2 (ja) | 2014-10-15 |
Family
ID=48525933
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012272948A Active JP5607709B2 (ja) | 2012-12-14 | 2012-12-14 | 化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5607709B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2447189A1 (fr) * | 1979-01-29 | 1980-08-22 | Oreal | Nouvelles compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant en tant que composes actifs des alkylene-dithioethers |
JP2942400B2 (ja) * | 1991-10-14 | 1999-08-30 | ホーヤ株式会社 | ポリイソシアネート化合物、それを用いて得られた光学材料及び光学製品 |
JP3238313B2 (ja) * | 1994-11-17 | 2001-12-10 | 三井化学株式会社 | 光学材料用組成物およびその用途 |
JP4965838B2 (ja) * | 2005-09-27 | 2012-07-04 | Hoya株式会社 | スルフィド化合物及びその製造方法 |
-
2012
- 2012-12-14 JP JP2012272948A patent/JP5607709B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013079262A (ja) | 2013-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20010100851A (ko) | 폴리티올, 중합성 조성물, 수지 및 렌즈, 그리고,티올화합물의 제조방법 | |
KR0164648B1 (ko) | 광학재료용 조성물 및 그 용도 | |
JP2001342252A (ja) | 新規なポリチオールを含有する重合性組成物、及びそれを重合させてなる樹脂、並びにレンズ | |
EP3257876B1 (en) | Polymerizable composition and novel alkyne compound | |
CN112661930B (zh) | 一种苯二亚甲基二异氰酸酯组合物及光学树脂 | |
JP5189769B2 (ja) | 含硫ポリイソシアナート化合物 | |
JP4947845B2 (ja) | チオール化合物の製造方法 | |
JP3238313B2 (ja) | 光学材料用組成物およびその用途 | |
JP5803219B2 (ja) | 新規なチオウレタン樹脂及びそれよりなる透明光学樹脂部材 | |
JPH0384021A (ja) | チオカルバミン酸s―アルキルエステル系レンズおよびその製造方法 | |
JP4684427B2 (ja) | 新規なポリチオール | |
JP5607709B2 (ja) | 化合物 | |
JP3238306B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ | |
JP4431856B2 (ja) | 新規なポリチオール化合物 | |
US20050131203A1 (en) | Thiourethane-based optical material | |
JP4132775B2 (ja) | 新規なポリチオール | |
JP4469918B2 (ja) | 高屈折率樹脂用組成物 | |
JPH04117354A (ja) | イソシアナート化合物及びそれを用いた含硫ウレタン系樹脂及びレンズ | |
JP3974404B2 (ja) | ポリチオール、その製造方法、これを含有する重合性組成物、並びに樹脂及びレンズ | |
JP4731658B2 (ja) | 新規脂環族ジイソシアネート化合物およびその製造法ならびに用途 | |
JP2708607B2 (ja) | チオ(メタ)アクリレート化合物およびその製造方法 | |
JP4598916B2 (ja) | ポリチオールの製造方法及びそれに得られるポリチオール | |
JP4421911B2 (ja) | 高屈折率樹脂用組成物 | |
CN113980238A (zh) | 一种苯二亚甲基二异氰酸酯组合物及其制备方法、应用 | |
JP2022156321A (ja) | 化合物、混合物、ポリチオウレタン樹脂、眼鏡レンズ及び化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140325 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140502 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140826 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140828 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5607709 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |