JP5607526B2 - 安定化された熱可塑性コポリエステル - Google Patents
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Description
I. 熱可塑性コポリエステル
Gは、少なくとも分子量約600で、約55℃未満の融点の長鎖高分子グリコールの少なくとも一つから、末端ヒドロキシル基から除去した後に、残留している二価の基である。
Rは、テレフタル酸、及びテレフタル酸とイソフタル酸の混合物からなる群から独立して選択された芳香族カルボン酸からカルボキシル基を除去した後に残存している二価の基である。
Dは、短鎖セグメントが、コポリエステルの約25重量%から、約95重量%の間になり、短鎖エステル単位の約50重量%から約100重量%が同一である、少なくとも約65重量%の1,4−ブタンジオールからなる、少なくとも一つの低分子量ジオールからヒドロキシ基を除去した後に残留する二価の基である。とりわけ、1,4−ブタンジオールとテレフタルから得られる短鎖セグメント単位、およびテレフタル酸、及び数平均約600から約4000のポリ(オキシテトラメチレン)グリコールから得られる長鎖セグメントをもつセグメント化ポリエステルである。
II. 安定化システム
A. 光安定剤
i. ヒンダードアミン
ii.紫外線吸収剤
B.抗酸化剤
i 立体障害フェノール
例えば、Irganox(R)3125は、特に安定化システムへの使用に適しており、1,3,5−トリス(ヒドロキシエチル)−s−トリアジン−2,4,6(1H, 3H, 5H)トリオンを含む、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸トリエステルとしても知られている。
過酸化物と、ヒドロペロキサイドを、安定した、非ラジカル生成物に分解する、二次抗酸化剤としての機能する、有機リン化合物も安定化システムに用いることができる。三価有機化合物(例、フォスファイト、又はフォスホナイト)は、本発明の安定化システムに特に有用である。一リン酸化合物(すなわち、1分子に1リン原子のみ)は、本発明の一部の実施例に用いることができる。好適なモノフォスファイトは、少なくとも一つのアリールオキシド基に、C1からC10アルキル置換基を含む、アリールモノフォスファイトである。これらの置換基は、直線(ノニル置換基の場合のように)または、分岐(イソプロピルまたは、ターシャリブチル置換基の場合のように)でもよい。アリールモノフォスファイト(又はモノフォスフォナイト)の非制限的な例には、トリフェニルフォスファイト、ジフェニルアルキルフォスファイト、フェニルジアルキルフォスファイト、トリス(ノニルフェニル)フォスファイト(GEスペシャルティーケミカル社から市販されている、Weston(TM)399)、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)フォスファイト(チバ・スペシャルティ・ケミカル社から市販されている、Irgafos(R)168)、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルフォスファイト(チバ・スペシャルティ・ケミカル社から市販されている、Irgafos(R)38)、及び2,2’2’’−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’5,5’−テトラ−tert−ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2‘−ジイル)フォスフェート(チバ・スペシャルティ・ケミカル社から市販されている、Irgafos(R)12)を含んでも良い。アリールジフォスファイト又はジフォスフォナイト(すなわち、少なくとも二つのリン原子をフォスファイト分子ごとに含む)も安定化システムに用いても良い。また、例えば次のものを含んでも良い:ジステアリルペンタエリルチリトールジフォスファイト、ジイソデシルペンタエリチリトールジフォスファイト、ビス(2,4ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリルチリトール、ジフォスファイト(GEスペシャルティーケミカルから市販されているUltranox(TM)626)、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルペニル)ペンタエリチリトールジフォスファイト、ビスイソデシルオキシペンタエリチリトールジフォスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリチリトールジフォスファイト、ビス(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリチリトールジフォスファイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレン−ジフォスフォナイト(クラリアントから市販されている、Sandostab(TM) P−EPQ)及びビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリチリトールジフォスファイト(Doverphos(R) S−9228)。
上述のものに加え、第二級アミン化合物又はポリアミドも安定化システムに用いることができる。第二級アミン化合物又はポリアミドは、N−フェニルナフチルアミン(例、ユニロイヤル・ケミカル社の、Naugard(R) PAN)、4,4‘−ビス(ジメチルベンジル)−ジフェニルアミン(例、ユニロイヤル・ケミカル社のNaugard(R) 445)などの、ジフェニルアミン、p−フェニレンジアミン(例、グッドイヤー社のWingstay(R) 300)、キノレン等の、芳香族性でもよい。特に好適な第二級アミン化合物又はポリアミドは、ホモ−または、共重合ポリアミドなどの、オリゴマーまたはポリマーアミンである。このようなポリアミドの例には、ナイロン3(ポリ−β−アラニン)、ナイロン6、ナイロン10、ナイロン12、ナイロン6/6、ナイロン6/9、ナイロン6/10、ナイロン6/11、ナイロン6/12、ポリエステルアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリルアミドなどを含んでも良い。具体的な一実施例では、アミン化合物又はポリアミドは、融点が120℃から、220℃の範囲のポリアミドターポリマーである。好適なターポリマーは、ナイロン6、ナイロン6/6、ナイロン6/9、ナイロン6/10及びナイロン6/12からなる群より選ばれるナイロンに基づき、また、ナイロン6−66−69、ナイロン6−66−610及びナイロン6−66−612を含んでも良い。このようなナイロンターポリマーの一例としては、ナイロン6−66−610のターポリマーで、デュポン・デ・ニューマー社より、Elvamid(R) 8063Rとして市販されている。また、好適なアミン化合物は、米国特許公開公報2003/0060529号、ホー他に記載されており、その内容全体を参照によって本願明細書に引用されている。
必要に応じ、金属不活性剤、酸安定剤、他の光安定剤(例、ベンゾフェノン)、または抗酸化剤などの、その他公知の安定剤も安定化システムに利用してもよい。例えば、酸安定剤は、酸性触媒、又はポリマー中に存在する他の成分の中和を助けることがある。好適な酸安定剤には、酸化亜鉛、乳酸カルシウム、天然、および人工のハイドロタルサイト、天然、及び人工ハイドロカルマイト、及びアルカリ金属塩、及びステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ナトリウム、リシノール酸ナトリウム、及びパルミウム酸カリウム等の高級脂肪酸のアルカリ土類金属塩、などを含んでもよい。そのような酸安定剤が用いられた場合、通常ポリマー組成物の約1.5重量%以下を構成し、またある実施例では、約1重量%以下、及びまたある実施例では、約0.1重量%から約0.5重量%を構成する。
安定化システムに加え、本発明の熱可塑性コポリエステル組成物は、安定化されたポリマー組成物の約0.5重量%から約10重量%を構成する、ある実施例では約0.75重量%から約8重量%、またある実施例では約1重量%から約5重量%を構成する、潤滑剤も含む。潤滑剤は、炭素原子22から28、またある実施例では、24から36の鎖長を持つ脂肪酸由来の脂肪酸塩から生成される。このような脂肪酸の例には、モンタン酸(オクタコサン酸)、アラキジン酸(アラキン酸、イコサン酸(icosanic acid)、イコサン酸(icosanoic acid)、n−イコサン酸)、テトラコサン酸(リグノセリン酸)、ベヘン酸(ドコサン酸)、ヘキサコサン酸(セロチン酸)、メリシン酸(トリアコンタン酸)、エルカ酸、セトレイン酸、ブラジシン酸、セラコレン酸、ネルボン酸等の、長鎖脂肪族脂肪酸を含んでもよい。例えばモンタン酸は、28原子の脂肪族炭素鎖をもち、アラキジン酸は、20原子の脂肪族炭素鎖をもつ。脂肪酸によって与えられた長炭素鎖により、潤滑剤は高熱可塑性と、低揮発度を持つ。これは、所望の品(例、モノフィラメント)を生成する間に、内部、又は外部摩擦を低減するため、潤滑剤が、機能し続けることを可能にし、それにより機械的/化学的影響による材料の劣化を低減する。
IV.熱可塑性品
実施例
使用添加物
加速風化試験:
ソサエティーオブオートモーティブエンジニア発行の標準試験法SAE J1960に従い加速風化が実施された。より具体的には、クオーツ内部フィルターと、ボロシリケート外部フィルターを搭載した照射制御水冷式キセノンアーク装置(促進日光)を、
250kJ/m2、500kJ/m2、1,000kJ/m2、1500kJ/m2、2000KJ/m2、2500kJ/m2、又は3000kJ/m2で、風化サンプルに使用された。
射出成形サンプルにはASTM D638(ISO 527)、モノフィラメントサンプルにはASTM D2256を使用し、引張強度および、切断時伸びの測定を行った。露出後の実際の値または、露出後の特性保持を未露出の値との割合として示され報告された。すなわち、特性維持は、露出後の値を未露出の値で割り、100を掛けることにより計算される。サンプルは室温条件で試験した。
比較例1
比較例2
比較例3
比較例4
さまざまな色で本発明のサンプルと、比較サンプルを準備し、商業的押出工程を用いて、モノフィラメントを形成した。サンプルを上述の加速風化にさらし、その後引張強度(伸び保持)の試験をした。結果は以下の通りである。
Claims (15)
- 熱可塑性コポリエステル、
光安定剤、
抗酸化剤、
0.1重量%から2重量%の第二級アミン化合物又はポリアミド、及び
炭素原子22から38の鎖長をもつ脂肪酸の金属塩を含む潤滑剤、
を含む安定化されたポリエステル組成物であり、
前記潤滑剤が、前記組成物の0.5重量%から10重量%を構成する、安定化されたポリエステル生成物。 - 前記脂肪酸の前記金属塩は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの組み合わせであり、前記脂肪酸が炭素原子24から36の鎖長である、請求項1に記載の安定化されたポリエステル組成物。
- 前記金属塩が、モンタン酸のナトリウム塩、モンタン酸のカルシウム塩、又はそれらの組み合わせである、請求項2に記載の安定化されたポリエステル組成物。
- 前記潤滑剤は、さらに脂肪酸エステルを含み、前記塩と前記エステルのモル比が1:1以上である、請求項1に記載の安定化されたポリエステル組成物。
- 前記潤滑剤は、前記組成物の1重量%から5重量%を構成する、請求項1乃至4の何れか1項に記載の安定化されたポリエステル組成物。
- 前記コポリエステルが、コポリエーテルエステルである、請求項1乃至5の何れか1項に記載の安定化されたポリエステル組成物。
- 前記光安定剤が、オリゴマーヒンダードアミン、ポリマーヒンダードアミン、またはその両方を含む、請求項1乃至6の何れか1項に記載の安定化されたポリエステル組成物。
- 前記光安定剤が、数平均分子量1000以上のヒンダードアミンを含む、請求項7に記載の安定化されたポリエステル組成物。
- 前記光安定剤が、下記の構造を有するオリゴマーヒンダードアミンである請求項7記載の安定化されたポリエステル組成物。
ここで、pは、4から30である。 - 前記光安定剤が、反復単位ごとに1乃至4つの2,2,6,6−テトラアルキルピペリジニル基を含んだヒンダードアミンである請求項7記載の安定化されたポリエステル組成物。
- 前記光安定剤としてのベンゾチアゾールと、
前記抗酸化剤としての、下記の構造を有するトリアジン化合物を含んだ立体障害フェノールと
を含む、請求項1に記載の安定化されたポリエステル組成物。
ここで、各Rは独立したフェノール基であり、C1からC5アルキル又はエステル置換基を通してトリアジン環に結合しても良い。 - Rは、以下の構造をもつ、請求項11に記載の安定化されたポリエステル組成物。
- 前記抗酸化剤は、さらに有機リン化合物を含み、前記有機リン化合物が、アリールジフォスファイト、アリールジフォスホナイト、またはそれらの組み合わせである、請求項12に記載の安定化されたポリエステル組成物。
- 前記有機リン化合物が、ビス(2,4,6−トリ−tert―ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジフォスファイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレン−ジフォスフォナイト、またはそれらの組み合わせである、請求項13に記載の安定化されたポリエステル組成物。
- 請求項1乃至14の何れか1項に記載された安定化されたポリエステル組成物から形成された熱可塑性品であって、
試験法SAE J1960に従い、2000kJ/m2においてキセノンアーク露出後、破断時伸びが未露出破断時伸びの85%から150%を示し、
前記熱可塑性品は、フィルム、シート、繊維、またはフィラメントである、
熱可塑性品。
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JPS5755955A (en) * | 1980-09-19 | 1982-04-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Thermoplastic polyester resin composition |
US5985961A (en) * | 1997-06-17 | 1999-11-16 | Johns Manville International, Inc. | Monofilament |
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EP0953595A1 (en) * | 1998-04-27 | 1999-11-03 | Hoechst Celanese Corporation | UV light stabilized polyester molding composition |
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