JP5601212B2 - 珪素含有高分子化合物、耐熱性樹脂組成物及び耐熱性皮膜 - Google Patents
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Description
本発明の珪素含有高分子化合物は、エレクトロニクス分野、光機能材料分野等に有用である。
また、本発明の耐熱性樹脂組成物及び耐熱性皮膜は、その極めて高い耐熱性から、航空・宇宙材料、半導体用材料等として有用である。
一方、特許文献3及び4に開示された耐熱性樹脂組成物は、窒素雰囲気下、1,000℃における重量損失率が5%以下となる耐熱性にまでは至っていない。また、特許文献3及び5に開示された耐熱性樹脂組成物は、単離が難しく極めて高価な水素化オクタシルセスキオキサンを原料として用いているため実用的でなく、また、加熱重合時に不飽和基を有する単量体が気化してアウトガスとなり、作業環境を汚染するといった問題があった。
1.下記一般式(5)で表され、重量平均分子量が500〜500,000である珪素含有高分子化合物。
2.A2がビニル基であり、R3が炭素数6〜20の2価の芳香族基である上記1記載のケイ素含有高分子化合物。
3.上記1又は2に記載のケイ素含有高分子化合物をヒドロシリル化反応させて得られた化合物を含有する耐熱性樹脂組成物。
4.窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分で25℃から1,000℃まで加熱したときの重量損失率が5%以下である上記3記載の耐熱性樹脂組成物。
5.上記1又は2に記載の珪素含有高分子化合物の有機溶媒溶液を基材上に展開してなる被膜を熱ヒドロシリル化反応により硬化させた耐熱性皮膜。
本発明の耐熱性樹脂組成物によると、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分で25℃から1,000℃まで加熱したときの重量損失率を5%以下とすることができる。
本発明の耐熱性皮膜は、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分で25℃から1,000℃まで加熱したときの重量損失率を5%以下とすることができる。
本発明の珪素含有高分子化合物(以下、「高分子化合物(II)」ともいう。)は、下記一般式(5)で表され、重量平均分子量が500〜500,000である。
[Si−O4/2] (9)
[H−Si−O3/2] (10)
[A2−(R3)n−Si−O3/2 (11)
〔式中、A2は炭素−炭素不飽和基を有する炭素数2〜10の有機基、R3は炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数6〜20の2価の芳香族基もしくは炭素数3〜20の2価の脂環式基、nは0又は1である。〕
上記一般式(5)において、y≧2の場合、1分子中のA2は同種であってもよく、また、2種以上の異種の組み合わせであってもよい。
炭素数1〜20のアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、i−プロピレン基、n−ブチレン基、i−ブチレン基等である。
炭素数6〜20の2価の芳香族基としては、好ましくは、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
炭素数3〜20の2価の脂環式基としては、好ましくは、ノルボルネン骨格、トリシクロデカン骨格、アダマンタン骨格等を有する2価の炭化水素基等である。
nは0又は1である。
本発明の高分子化合物(II)に含まれるR4は同種であってもよく、また、2種以上の異種の組み合わせであってよい。
〔式中、M4は加水分解性基である。〕
HSiM5 3 (14)
〔式中、M5は加水分解性基である。〕
A2(R3)nSiM6 3 (15)
〔式中、A2はビニル基、オルトスチリル基、メタスチリル基、パラスチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、1−プロペニル基、1−ブテニル基、1−ペンテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、フェニルエテニル基、エチニル基、1−プロピニル基、1−ブチニル基、1−ペンチニル基及び3−メチル−1−ブチニル基及びフェニルブチニル基から選ばれる有機基、R3は炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数6〜20の2価の芳香族基もしくは炭素数3〜20の2価の脂環式基、M6は加水分解性基である。〕
酸性触媒としては、無機酸及び有機酸を、各々、単独であるいは組み合わせて用いることができる。無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸、燐酸、硝酸等が挙げられる。有機酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、シュウ酸、マレイン酸、メチルマロン酸、アジピン酸、セバシン酸、没食子酸、酪酸、メリット酸、アラキドン酸、シキミ酸、2−エチルヘキサン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、サリチル酸、安息香酸、p−アミノ安息香酸、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、マロン酸、スルホン酸、フタル酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸等が挙げられる。
金属キレート化合物としては、例えば、チタンキレート化合物、ジルコニウムキレート化合物、アルミニウムキレート化合物等が挙げられる。
本発明の高分子化合物(I)の製造方法においては、酸性触媒を用いることが好ましく、揮発性の高い塩酸、硝酸等が特に好ましい。
本発明の耐熱性樹脂組成物は、上記の珪素含有高分子化合物(II)をヒドロシリル化反応させて得られた化合物を含有する。本発明の耐熱性樹脂組成物は、上記の珪素含有高分子化合物(II)におけるSi原子に結合するH原子と、上記の珪素含有高分子化合物(II)の他の化合物における炭素−炭素不飽和基との反応によるヒドロシリル化重合体を含有することができる。
触媒を用いる場合は、白金含有触媒を用いることが好ましい。
白金含有触媒としては、従来、ヒドロシリル化反応に使用されているものを用いることができ、白金ジビニルシロキサン、白金環状ビニルメチルシロキサン、トリス(ジベンジリデンアセトン)二白金、塩化白金酸、ビス(エチレン)テトラクロロ二白金、シクロオクタジエンジクロロ白金、ビス(シクロオクタジエン)白金、ビス(ジメチルフェニルホスフィン)ジクロロ白金、テトラキス(トリフェニルホスフィン)白金、白金カーボン等が挙げられる。
本発明の耐熱性皮膜は、上記珪素含有高分子化合物(II)の有機溶媒溶液を基材上に展開してなる被膜を熱ヒドロシリル化反応により硬化させたものである。
上記基材の形状としては、シート、板、角、管、円、球等が挙げられ、これらの複合体であってもよい。
従って、上記基材の具体例としては、板状ガラス、シリコンウエハ、各種形状のプラスチック成形体、建材、金属板等が挙げられる。
尚、皮膜の形成に際しては、通常、大気中又は窒素ガス等の不活性ガス中において、上記有機溶媒溶液を基材の表面に塗布等によって展開し、被膜とした後、適宜の時間、即ち、1分〜10時間、好ましくは1分から1時間にわたり、加熱処理される。この加熱によって、有機溶媒を乾燥除去され、皮膜が形成される。上記加熱処理の温度は、通常、40℃以上300℃未満の範囲であるが、好ましくは50〜200℃の範囲である。尚、上記加熱処理は、この範囲の温度において、同じ温度で行ってもよいし、昇温、降温等を組み合わせて行ってもよい。
参考例1−1〔3−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)プロピルトリエトキシシランの合成〕
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、3−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)プロペン164g(1.0モル)と、塩化白金酸の2質量%イソプロパノール溶液を白金量換算で100ppmとを加え、50〜60℃で加熱撹拌しながら、滴下ロートよりトリエトキシシラン164g(1.0モル)を5時間かけて滴下し、反応させた。反応終了後、減圧蒸留して目的物〔3−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)プロピルトリエトキシシラン〕を289g(0.88モル)得た。収率は88%であった。
反応生成物の物性を以下に示す。
沸点 : 130℃/2mmHg
1H−NMR δ(ppm):
0.6〜0.8(m,2H),1.1〜1.3(m,9H),1.6〜1.9(m,2H),2.4〜2.6(m,2H),3.5〜4.1(m,9H),5.48(s,1H),6.5〜6.7(m,2H),6.7〜7.0(m,1H)
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、参考例1で得られた3−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)プロピルトリエトキシシラン65.7g(0.2モル)、テトラエトキシシラン33.3g(0.16モル)、ヘキサメチルジシロキサン3.2g(0.02モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。
滴下終了後、75℃で4時間還流を続けた。次いで、反応系に水150gを加え、静置することで2層に分離させた。高分子成分を含む下層を分取し、上層をトルエン100gにより抽出した。次いで、トルエン抽出物と上記高分子成分とを合わせ、水分定量受器を装着したフラスコに戻し、共沸によって水及びエタノールを留出させた。冷却後、ろ過、濃縮により、珪素含有高分子化合物47.8gを得た。収率は85%であった。
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=8.5×103
Mn=4.4×103
軟化点 : 95〜100℃
1H−NMR δ(ppm):
−0.4〜0.4(br,1.8H),0.5〜2.7(br,6H),3.4〜4.3(br,3H),6.4〜7.2(br,3H)
29Si−NMR δ(ppm):
−114〜−102(br,0.79Si),−70〜−63(br,1Si),8〜15(br,0.18Si)
実験例2−1
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、トリエトキシシラン24.7g(0.15モル)、ビニルトリメトキシシラン22.2g(0.15モル)、ヘキサメチルジシロキサン2.4g(0.015モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。
滴下終了後、75℃で4時間還流を続けた。次いで、反応系に水150gを加え、静置することで2層に分離させた。高分子成分を含む下層を分取し、上層をトルエン100gにより抽出した。トルエン抽出物と上記高分子成分とを合わせ、水分定量受器を装着したフラスコに戻し、共沸によって水及びエタノールを留出させた。冷却後、ろ過、濃縮により、珪素含有高分子化合物(P1)19.0gを得た。収率は85%であった。
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=2.0×103
Mn=1.0×103
粘度(25℃) : 1.2×100Pa・s
1H−NMR δ(ppm):
−0.4〜0.4(br,1.8H),4.2〜5.0(br,1H),5.4〜6.2(br,3H)
29Si−NMR δ(ppm):
−89〜−82(br,1Si),−70〜−63(br,0.99Si),8〜15(br,0.19Si)
上記実験例2−1と同様にして、トリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン及びヘキサメチルジシロキサンを表2に示す比率で仕込み、珪素含有高分子化合物(P2)〜(P5)を製造した。反応生成物の物性は、表2に併記した。
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、トリエトキシシラン24.7g(0.15モル)、ビニルトリメトキシシラン22.2g(0.15モル)、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン2.0g(0.015モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。その後、実験例2−1と同様の操作により、分離、濃縮により珪素含有高分子化合物(P6)19.2gを得た。収率は88%であった。
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=2.2×103
Mn=1.2×103
粘度(25℃) :1.1×100Pa・s
1H−NMR δ(ppm):
−0.4〜0.4(br,1.2H),4.2〜5.0(br,1.2H),5.4〜6.2(br,3H)
29Si−NMR δ(ppm):
−89〜−82(br,1Si),−70〜−63(br,0.98Si),−12〜−5(br,0.2Si)
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、トリエトキシシラン24.7g(0.15モル)、パラスチリルトリメトキシシラン33.7g(0.15モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。その後、実験例2−1と同様の操作により、分離、濃縮により珪素含有高分子化合物(P7)27.8gを得た。収率は89%であった。
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=6.2×103
Mn=3.2×103
粘度(25℃) : 5.2×101Pa・s
1H−NMR δ(ppm):
4.2〜5.0(br,1H),5.3〜6.8(br,3H),7.1〜7.8(br,4H)
29Si−NMR δ(ppm):
−89〜−82(br,1Si),−70〜−63(br,0.99Si)
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、トリエトキシシラン24.7g(0.15モル)、パラスチリルトリメトキシシラン33.7g(0.15モル)、ヘキサメチルジシロキサン2.4g(0.015モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。その後、実験例2−1と同様の操作により、分離、濃縮により珪素含有高分子化合物(P8)28.3gを得た。収率は84%であった。
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=2.3×103
Mn=1.4×103
粘度(25℃) : 3.8×100Pa・s
1H−NMR δ(ppm):
−0.4〜0.4(br,1.8H),4.2〜5.0(br,1H),5.3
〜6.8(br,3H),7.1〜7.8(br,4H)
29Si−NMR δ(ppm):
−89〜−82(br,1Si),−70〜−63(br,1Si),8〜15
(br,0.2Si)
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、トリエトキシシラン24.7g(0.15モル)、パラスチリルトリメトキシシラン33.7g(0.15モル)、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン2.0g(0.015モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。その後、実験例2−1と同様の操作により、分離、濃縮により珪素含有高分子化合物(P9)27.6gを得た。収率は83%であった。
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=2.2×103
Mn=1.2×103
粘度(25℃) : 4.1×100Pa・s
1H−NMR δ(ppm):
−0.4〜0.4(br,1.2H),4.2〜5.0(br,1.2H),5.3〜6.8(br,3H),7.1〜7.8(br,4H)
29Si−NMR δ(ppm):
−89〜−82(br,1Si),−70〜−63(br,0.99Si),−12〜−5(br,0.19Si)
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、トリエトキシシラン24.7g(0.15モル)、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン37.7g(0.15モル)、ヘキサメチルジシロキサン2.4g(0.015モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。その後、参考例1と同様の操作により、分離、濃縮により珪素含有高分子化合物(P10)34.3gを得た。収率は92%であった。
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=2.4×103
Mn=1.5×103
粘度(25℃) : 3.2×100Pa・s
1H−NMR δ(ppm):
−0.4〜0.4(br,1.8H), 0.5〜1.0(br,2H),1.5〜2.5(br,5H),3.6〜4.2(br,2H),4.3〜5.0(br,1H),5.7〜7.1(br,2H)
29Si−NMR δ(ppm):
−89〜−82(br,1Si),−70〜−63(br,0.99Si),8〜15(br,0.2Si)
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、トリエトキシシラン24.7g(0.15モル)、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン35.2g(0.15モル)、ヘキサメチルジシロキサン2.4g(0.015モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。その後、参考例1と同様の操作により、分離、濃縮により珪素含有高分子化合物(P11)31.7gを得た。収率は90%であった。
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=2.3×103
Mn=1.1×103
粘度(25℃) :3.2×100Pa・s
1H−NMR δ(ppm):
−0.4〜0.4(br,1.8H), 0.5〜1.0(br,2H),1.9〜2.5(br,2H),3.6〜4.2(br,2H),4.3〜5.0(br,1H),5.7〜7.1(br,3H)
29Si−NMR δ(ppm):
−89〜−82(br,1Si),−70〜−63(br,0.98Si),8〜15(br,0.2Si)
実験例2−12
実験例2−1で得られた珪素含有高分子化合物(P1)10gと塩化白金酸1mgとを、室温で5分間攪拌した後、120℃で1時間加熱した。これにより、不溶不融の樹脂組成物が得られた。この加熱の際、不飽和基を有する化合物が気化することはなかった。
この樹脂組成物の熱重量測定を行ったところ、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分で25℃から加熱したとき、625℃において、重量損失率は5.0%であった。また、同条件で、空気雰囲気下で加熱したときは、84.3%が残存し、Td5(加熱前の質量を基準として、重量損失の割合が5質量%となった温度)は405℃であった(表3参照)。また、示差走査熱量計(DSC)によると、500℃までの温度範囲において、ガラス転移点と見られる挙動は、はっきりとは確認されなかった。
実験例2−2〜2−5で得られた珪素含有高分子化合物(P2)〜(P5)を用い、実験例2−12と同様にして樹脂組成物を調製し、同様の評価を行った。その結果を表3に示す。
実験例2−6で得られた珪素含有高分子化合物(P6)10gと塩化白金酸1mgとを、室温で5分間攪拌した後、120℃で1時間加熱した。これにより、不溶不融の樹脂組成物が得られた。この加熱の際、不飽和基を有する化合物が気化することはなかった。
この樹脂組成物の熱重量測定を行ったところ、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分で25℃から加熱したとき、1065℃において、重量損失率は5.0%であった。また、同条件で、空気雰囲気下で加熱したときは、90.2%が残存し、Td5は620℃であった(表4参照)。また、500℃までの温度範囲において、ガラス転移点と見られる挙動は、はっきりとは確認されなかった。
実験例2−7〜2−11で得られた珪素含有高分子化合物(P7)〜(P11)を用い、実験例2−17と同様にして樹脂組成物を調製し、同様の評価を行った。その結果を表4に示す。
実験例2−23
実験例2−1で得られた珪素含有高分子化合物(P1)0.1gにテトラヒドロフラン0.9gを加え、樹脂溶液を調製した。
その後、この樹脂溶液を、直径3インチのシリコンウエハ上に、回転数1,000rpmで30秒間スピンコートした。次いで、直ちに110℃で10分間加熱し、膜厚0.5μmの皮膜を得た。この皮膜はクラックのない平滑な膜であった。また、得られた皮膜を、400℃×30分及び700℃×30分の各条件で加熱したところ、クラックは発生しなかった(表5参照)。尚、表5の皮膜の状態を示す欄において、クラックが発生しなかった場合に「○」、クラックが発生した場合に「×」と表示した。
実験例2−2〜2−5で得られた珪素含有高分子化合物(P2)〜(P5)を用い、実験例2−23と同様にしてシリコンウエハ上に、皮膜を形成させ、同様の評価を行った。その結果を表5に示す。
実験例2−6で得られた珪素含有高分子化合物(P6)0.1gにテトラヒドロフラン0.9gを加え、樹脂溶液を調製した。
その後、この樹脂溶液を、直径3インチのシリコンウエハ上に、回転数1,000rpmで30秒間スピンコートした。次いで、直ちに110℃で10分間加熱して膜厚0.6μmからなる皮膜を得た。この皮膜はクラックのない平滑な膜であった。また、得られた皮膜を、400℃×30分及び700℃×30分の各条件で加熱したところ、クラックは発生しなかった(表6参照)。
実験例2−7〜2−9で得られた珪素含有高分子化合物(P7)〜(P9)を用い、実験例2−28と同様にしてシリコンウエハ上に、皮膜を形成させ、同様の評価を行った。その結果を表6に示す。
実験例3−1
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、トリエトキシシラン44.4g(0.27モル)、ビニルトリメトキシシラン4.4g(0.03モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。
滴下終了後、75℃で4時間還流を続けた。次いで、反応系に水150gを加え、静置することで2層に分離させた。高分子成分を含む下層を分取し、上層をトルエン100gにより抽出した。トルエン抽出物と上記高分子成分とを合わせ、水分定量受器を装着したフラスコに戻し、共沸によって水及びエタノールを留出させた。冷却後、ろ過、濃縮により、珪素含有高分子化合物(Q1)14.5gを得た。収率は87%であった。
[H−Si−O3/2]l[CH2=CH−Si−O3/2]m (27)
〔式中、l:m=0.9:0.1である。〕
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=4.5×103
Mn=3−1×103
粘度(25℃) : 4.3×100Pa・s
1H−NMR δ(ppm):
4.2〜4.7(br,3H),5.4〜6.2(br,1H)
29Si−NMR δ(ppm):
−89〜−82(br,1Si),−70〜−63(br,0.11Si)
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、トリエトキシシラン44.4g(0.27モル)、パラスチリルトリメトキシシラン6.7g(0.03モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。その後、実験例3−1と同様にして、分離、濃縮により、珪素含有高分子化合物(Q2)16.9gを得た。収率は89%であった。
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=7.4×103
Mn=3.8×103
粘度(25℃) : 8.3×101Pa・s
1H−NMR δ(ppm):
4.2〜5.0(br,3H),5.4〜6.2(br,1H),7.1〜7.8(br,1.3H)
29Si−NMR δ(ppm):
−89〜−82(br,1Si),−70〜−63(br,0.11Si)
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、トリエトキシシラン34.5g(0.21モル)、ビニルトリメトキシシラン4.4g(0.03モル)、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン4.0g(0.03モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。その後、実験例3−1と同様にして、分離、濃縮により、珪素含有高分子化合物(Q3)16.7gを得た。収率は88%であった。
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=2.2×103
Mn=1.2×103
粘度(25℃) : 1.1×100Pa・s
1H−NMR δ(ppm):
−0.4〜0.4(br,4H),4.2〜4.7(br,3H),5.4〜6.2(br,1H)
29Si−NMR δ(ppm):
−89〜−82(br,1Si),−70〜−63(br,0.15Si),−12〜−5(br,0.29Si)
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、テトラエトキシシラン25.0g(0.12モル)、トリエトキシシラン14.8g(0.09モル)、ビニルトリメトキシシラン4.4g(0.03モル)、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン4.0g(0.03モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。その後、実験例3−1と同様にして、分離、濃縮により、珪素含有高分子化合物(Q4)16.9gを得た。収率は92%であった。
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=5.8×103
Mn=2.2×103
粘度(25℃) : 1.2×101Pa・s
1H−NMR δ(ppm):
−0.4〜0.4(br,4H),4.2〜4.7(br,1.6H),5.4〜6.2(br,1H)
29Si−NMR δ(ppm):
−112〜−105(br,1Si),−89〜−82(br,0.75Si),−70〜−63(br,0.25Si),−12〜−5(br,0.49Si)
撹拌機、還流管、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコに、テトラエトキシシラン37.5g(0.18モル)、トリエトキシシラン4.9g(0.03モル)、ビニルトリメトキシシラン4.4g(0.03モル)、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン4.0g(0.03モル)及びトルエン37.0gを加え、70℃で加熱撹拌しながら、水20g、濃塩酸0.5g及びエタノール10gの混合物を約1時間かけて滴下し、反応させた。その後、実験例3−1と同様にして、分離、濃縮により、珪素含有高分子化合物(Q5)17.7gを得た。収率は94%であった。
分子量(GPC,テトラヒドロフラン溶媒,標準ポリスチレン換算):
Mw=8.2×103
Mn=3.2×103
粘度(25℃) : 2.3×101Pa・s
1H−NMR δ(ppm):
−0.4〜0.4(br,4H),4.2〜4.7(br,1H),5.4〜6.2(br,1H)
29Si−NMR δ(ppm):
−112〜−105(br,1Si),−89〜−82(br,0.17Si),−70〜−63(br,0.16Si),−12〜−5(br,0.50Si)
実験例3−6
実験例3−1で得られた珪素含有高分子化合物(Q1)10gと塩化白金酸1mgとを、室温で5分間攪拌した後、120℃で1時間加熱した。これにより、樹脂組成物が得られた。この樹脂組成物の溶解性を、低級アルコール、ケトン等により調べたところ、不溶であった。
また、この樹脂組成物の熱重量測定を行ったところ、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分で25℃から1,000℃まで加熱したときの重量損失率は、1.2%であった。空気雰囲気下、同条件で加熱したときの重量損失率は、2.3%であった(表7参照)。
更に、DSCによると、500℃まで温度範囲において、ガラス転移点と見られる挙動は、はっきりとは確認されなかった。
尚、表7における「不溶不融」は、有機溶媒に不溶であり、加熱しても溶融しない性質であることを意味する。
実験例3−2〜3−5で得られた珪素含有高分子化合物(Q2)〜(Q5)について、実験例3−6と同様にして樹脂組成物を調製し、同様の評価を行った。その結果を表7に示す。
実験例3−11
実験例3−1で得られた珪素含有高分子化合物(Q1)0.1gにテトラヒドロフラン0.9gを加え、樹脂溶液を調製した。
その後、この樹脂溶液を、直径3インチのシリコンウエハ上に、回転数1,000rpmで30秒間スピンコートした。次いで、直ちに110℃で10分間加熱し、膜厚0.5μmの皮膜を得た。この皮膜はクラックのない平滑な膜であった。また、得られた皮膜を、400℃×30分及び700℃×30分の各条件で加熱したところ、クラックは発生しなかった(表8参照)。尚、表8の皮膜の状態を示す欄において、クラックが発生しなかった場合に「○」、クラックが発生した場合に「×」と表示した。
実験例3−2〜3−5で得られた珪素含有高分子化合物(Q2)〜(Q5)について、実験例3−11と同様にしてシリコンウエハ上に、皮膜を形成させ、同様の評価を行った。その結果を表8に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(5)で表され、重量平均分子量が500〜500,000であるケイ素含有高分子化合物。
- A2がビニル基であり、R3が炭素数6〜20の2価の芳香族基である請求項1記載のケイ素含有高分子化合物。
- 請求項1又は2に記載のケイ素含有高分子化合物をヒドロシリル化反応させて得られた化合物を含有する耐熱性樹脂組成物。
- 窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分で25℃から1,000℃まで加熱したときの重量損失率が5%以下である請求項3記載の耐熱性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載のケイ素含有高分子化合物の有機溶媒溶液を基材上に展開してなる被膜を熱ヒドロシリル化反応により硬化させた耐熱性皮膜。
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