JP5587211B2 - チロシン誘導体を含むゲル化特性を有する医薬組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、疎水性有機液体、チロシンの誘導体を含んでなる有機ゲル化物質、および活性成分を含んでなるゲル化特性を有する医薬組成物に関する。該医薬組成物は生物に注射することができ、前記活性成分の持続放出のベクターとして使用可能なゲルを形成する。本発明は、前記医薬組成物の調製方法にも関する。
ゲルは、固体および液体成分を両方とも含む物質の中間状態に相当する。固体成分は、相互に連結した分子の網状組織として組織された三次元構造またはマトリックスを形成する。網状組織は、液体形態に含まれる成分を固定する。
R1は、線状または分岐状の、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R2は、脂肪族性の飽和もしくは不飽和脂肪鎖、またはアリールもしくはアリールアルキル基から選択される疎水性基である)
に相当するL-チロシン誘導体から選択されるものである。
上記で説明したように、有機ゲルは、自己集合化合物の三次元網状組織内に埋設される有機液体溶媒から構成される系である。「有機ゲル化剤」または「有機ゲル化物質」と一般に呼ばれるこの化合物は、本質的に低分子量分子である。本発明では、この化合物は、上記に定義したように式(I)に相当するアミノ酸L-チロシンの誘導体であることを特徴とする。
本発明による組成物は、疎水性の生物適合性有機液体を含んでいる。「疎水性の有機液体」という表現は、有機溶媒または有機溶媒の混合物であって、その分子または分子の一部が水分子に対して高水準の反撥を示すものを意味する。疎水性有機液体は、本質的に水不混和性である。これは生物適合性であり、すなわち宿主生物によって許容され、炎症性またはアレルギー性などの免疫反応をほとんどまたは全く誘発しない。
本発明による組成物は、少なくとも1種の活性成分を含んでいる。「活性成分」という表現は、生物に作用する能力(生物活性)または上記生物の疾患を予防し、治癒し、緩解しまたは改善するその機能を有する任意の物質を意味する。
本発明による組成物は、組成物の液化を促進する親水性有機溶媒を含んでなることもできる。この場合には、本発明による組成物は、一層柔らかくまたは液状になり、そのゲル化または硬化は、該親水性有機溶媒の生理学的液体中へのイン・ビボにおける拡散によって誘発される。本発明によれば、「親水性有機溶媒」という表現は、水性媒質に高い親和性を有する、すなわち水混和性である溶媒を意味する。
本発明による注射可能な医薬組成物は、体内に投与した後にインプラントを形成し、体内に活性物質を長時間にわたって放出することができる。
本発明のもう一つの目的は、医薬品として使用するための上記で定義した通りの医薬組成物である。
(a) 活性成分、有機ゲル化物質および疎水性有機液体を総て一緒に混合する工程、
(b) 工程(a)で得られた混合物を、上記組成物のゲル状態から液体状態への転移温度より高い温度で加熱して、有機ゲル化物質を完全に溶解させる工程、
(c) 工程(b)で得られた混合物を室温で冷却する工程
を含んでなる方法も包含する。
N-ステアロイルL-チロシンメチルエステル(S-TyrOCH3)を、後記のようにL-チロシンメチルエステル塩酸(HCl-TyrOCH3)をN-ステアロイルクロリド(S-COCl)と反応させることによって調製する。
1. N-ステアロイルL-チロシンメチルエステル(S-TyrOCH 3 )
分子式: C28H47O4N
質量分析法: 理論分子量: 461.68 g.mol-1
実験分子量: 461.2 g.mol-1
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ(ppm): 0.88 (t, 3H), 1.25 (m, 28H), 1.6 (m, 2H), 2.17 (t, 2H), 3.05 (d-quad, 2H), 3.74 (s, 3H), 4.88 (quad, 1H), 5.89 (d, 1H)および6.7 - 7.0 (m, 4H)。
元素分析: 理論値: C 72.84%, H 10.26%, N 3.03%.
実験値: C 72.86%, H 11.25%, N 3.06%.
収率: 77%.
融点: 103.7℃
分子式: C32H55O4N.
質量分析法: 理論分子量: 517.78 g.mol-1.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ(ppm): 0.88 (t, 3H), 1.25 (m, 36H), 1.57 (quint, 2H), 2.17 (t, 2H), 3.05 (d-quad, 2H), 3.73 (s, 3H), 4.87 (quad, 1H), 5.85 (d, 1H), 6.7 - 7.0 (m, 4H).
元素分析: 理論値: C 74.23%, H 10.71%, N 2.71%.
実験値: C 74.06%, H 11.50%, N 2.86%.
収率: 80%.
分子式: C22H35O4N.
質量分析法: 理論分子量: 377.52 g.mol-1.
実験分子量: 377.1 g.mol-1.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ(ppm): 0.88 (t, 3H), 1.25 (m, 28H), 1.58 (quint, 2H), 2.18 (t, 2H), 3.04 (d-quad, 2H), 3.74 (m, 3H), 4.89 (m, 1H), 5.94 (d, 1H), 6.7 - 6.95 (m, 4H).
元素分析: 理論値: C 69.99%, H 9.34%, N 3.71%.
実験値: C 68.31%, H 9.30%, N 3.92%.
収率: 41%.
融点: 86.7℃.
ベニバナ油を、本発明による疎水性有機溶媒として用いる。選択した有機ゲル化物質は、N-ステアロイルL-チロシンメチルエステル(S-TyrOCH3)である。
ベニバナ油を、本発明による疎水性有機溶媒として用いる。選択した有機ゲル化物質は、N-ベヘノイルL-チロシンメチルエステル(B- TyrOCH3)である。
5% (重量/重量)の濃度の有機ゲル化剤を高温(>80℃)でベニバナ油に可溶化し、混合物を冷却することによってゲルを得た。
動物を含む総ての実験手続きは、Canadian Council on Animal; Careガイドラインに準拠したモントリオール大学のAnimal Care Committeeによって承認されたプロトコルに従って行った。 Male Long Evansラット(300 - 325 g)(Charles River Inc. St-Constant, QC, カナダ)を1週間制御条件下(12時間の明/暗計画, 24℃)で収容した後、実験を開始した。ラットの餌と水道水は、自由に提供した。
Claims (35)
- R2が-(CH2)n-CH3であり、nが16または20である、請求項1に記載の組成物。
- R1がメチルまたはエチル基である、請求項1または2に記載の組成物。
- 有機ゲル化物質が、N-ベヘノイルL-チロシンメチルエステル(B-TyrOCH3)およびN-ステアロイルL-チロシンメチルエステル(S-TyrOCH3)から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 有機ゲル化物質が、組成物の総重量の0.5重量%〜10重量%である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 有機ゲル化物質が、組成物の総重量の1重量%〜5重量%である、請求項5に記載の組成物。
- 有機ゲル化物質が、組成物の総重量の1重量%〜3重量%である、請求項5に記載の組成物。
- 疎水性の生物適合性有機液体が、植物油、合成または半合成油、およびそれらの混合物から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 疎水性の生物適合性有機液体が、モノ-、ジ-および/またはトリ-グリセリドを含有する、請求項8に記載の組成物。
- 前記トリグリセリドの炭化水素鎖が11〜24個の炭素原子を含んでなる、請求項9に記載の組成物。
- 前記トリグリセリドの炭化水素鎖が17〜21個の炭素原子を含んでなる、請求項9に記載の組成物。
- 植物油が、ベニバナ油、大豆油、オリーブ油、トウモロコシ油、ヒマシ油、ゴマ油またはアーモンド油、およびそれらの混合物から選択される、請求項8に記載の組成物。
- 活性成分が、組成物中に溶解または分散している、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 活性成分が、薬剤、抗コリンエステラーゼ、N-メチル-D-アスパルテート受容体拮抗薬、タンパク質、ホルモン、ペプチド、アミノ酸、ビタミン、核酸およびオリゴヌクレオチドから選択される、請求項13に記載の組成物。
- 薬剤が、モルフィンまたはヘパリンである、請求項14に記載の組成物。
- 抗コリンエステラーゼが、リバスチグミン、ガランタミンまたはドネペジルである、請求項14に記載の組成物。
- N-メチル-D-アスパルテート受容体拮抗薬がメマンチンである、請求項14に記載の組成物。
- タンパク質が、αまたはβインターフェロン、抗体またはインターロイキンである、請求項14に記載の組成物。
- ホルモンが、ソマトスタチンまたはエリトロポエチンである、請求項14に記載の組成物。
- 活性成分が、組成物総重量に対して0.5〜5重量%である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物。
- 親水性有機溶媒をさらに含んでなる、請求項1〜20のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記親水性有機溶媒が、エタノール、グリセロール、ベンジルアルコール、プロピレングリコール、N-メチルピロリドンおよびジメチルスルホキシド、低分子量のポリ(エチレン)グリコール、クロロブタノール、フルフラール、N,N-ジメチル-アセタミド、グリセロールホルマル、イソプロピリデン-グリセロール、エチルラクテート、酢酸および乳酸から選択される、請求項21に記載の組成物。
- 組成物における前記親水性溶媒の量が、組成物の重量の60%未満である、請求項21または22に記載の組成物。
- 組成物における前記親水性溶媒の量が、組成物の重量の20%未満である、請求項21または22に記載の組成物。
- 組成物における前記親水性溶媒の量が、組成物の重量の10%未満である、請求項21または22に記載の組成物。
- 組成物のゲル状態から液体状態への転移温度が37℃を上回る、請求項1〜25のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物のゲル状態から液体状態への転移温度が45℃を上回る、請求項1〜25のいずれか一項に記載の組成物。
- 複素弾性率G*が15 kPaを上回り、および/または転移エンタルピーが40 kJ/モルを上回る、請求項1〜27のいずれか一項に記載の組成物。
- 医薬品としての使用のための、請求項1〜28のいずれか一項に記載の組成物。
- 非経口経路によって体内に注入することができる、請求項1〜29のいずれか一項に記載の組成物。
- 皮下、皮内、腹腔内、筋肉内、眼内または膣を介して、開放創傷に、または手術中に体内に注入することができる、請求項30に記載の組成物。
- 体内への活性成分の持続放出のためのベクターとしての、請求項1〜31のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ベクターが、前記活性成分を少なくとも100〜150時間にわたって体内に放出することができる、請求項32に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を製造する方法であって、
(a) 活性成分、有機ゲル化物質および疎水性有機液体を総て一緒に混合する工程、
(b) 工程(a)で得られた混合物を、前記組成物のゲル状態から液体状態への転移温度より高い温度で加熱して、有機ゲル化物質を完全に溶解させる工程、
(c) 工程(b)で得られた混合物を室温で冷却する工程
を含んでなる、方法。 - 親水性有機溶媒が、工程(b)で得られた混合物に、冷却前に添加される、請求項34に記載の方法。
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