JP5584213B2 - 経皮吸収型製剤 - Google Patents
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Description
(Acr−A)
下記アクリル系共重合体(X)を100質量部と、下記アクリル系共重合体(Y)を0.1〜30質量部とを含む樹脂混合物。
アクリル系共重合体(X); (メタ)アクリル酸アルキルエステルを主たるモノマー成分とし、ジアセトンアクリルアミド3〜45質量%を必須モノマー成分として含み、遊離カルボキシル基を含まないアクリル系共重合体。
アクリル系共重合体(Y); (メタ)アクリル酸アルキルエステルを主たるモノマー成分とし、側鎖に第1級アミノ基及び/又はカルボキシヒドラジド基を含み、遊離カルボキシル基を含まないアクリル系共重合体。
(Acr−B)
アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートと、前記アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートと共重合可能な1種又は2種以上のビニルモノマーとの共重合体であって、遊離カルボキシル基を含まない共重合体。
粘着剤層は、皮膚に接着させるための貼着性を、経皮吸収型製剤に付与するための層である。粘着剤層には、薬剤成分が含まれる。この薬剤成分は、粘着剤層が皮膚と接触する薬剤面を通して、皮膚へと吸収される。粘着剤層には、粘着剤、可塑剤、薬剤成分及びその他の成分が含有される。これらのうち、薬剤成分については後述し、ここでは、粘着剤、可塑剤、及び粘着剤層に含有されるその他の成分について説明する。
粘着剤としては、以下に説明するAcr−A及びAcr−Bが少なくとも含まれる。Acr−A及びAcr−Bは、アクリル系の樹脂であり、それぞれ架橋して網目構造を形成でき、粘着剤層全体に薬剤成分や可塑剤を含むことのできる網目構造を形成する。このため、本実施形態の経皮吸収型製剤は、十分な量の薬剤成分や可塑剤を含有することが可能になる。したがって、本実施形態の経皮吸収型製剤は、長時間にわたって、有効成分の血中濃度を所定のレベルに保つことができる。
まず、アクリル系樹脂であるAcr−Aについて説明する。Acr−Aは、以下に述べるアクリル系共重合体(X)100質量部と、アクリル系共重合体(Y)0.1〜30質量部と、を含有する樹脂混合物である。アクリル系共重合体(X)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主たるモノマー成分とし、ジアセトンアクリルアミド3〜45質量%を必須モノマー成分として含み、遊離カルボキシル基を含まない共重合体である。アクリル共重合体(Y)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主たるモノマー成分とし、側鎖に第1級アミノ基及び/又はカルボキシヒドラジド基を含み、遊離カルボキシル基を含まない共重合体である。このような樹脂混合物は、粘着剤として使用したときに、アクリル系共重合体(X)に含まれるジアセトンアクリルアミド由来のカルボニル基と、アクリル系共重合体(Y)に含まれる第1級アミノ基やカルボキシヒドラジド基との架橋反応に基づく微細な網目構造を粘着剤層全体に形成させることができ、当該網目構造中に薬剤成分等を保持することができる点で、経皮吸収型製剤用途として好ましく使用される。
また、アクリル系共重合体(Y)中の第1級アミノ基及び/又はカルボキシヒドラジド基は、アクリル系共重合体(X)との適度の架橋性を発揮するために、アクリル系共重合体(Y)の1分子鎖中に、2個以上存在することが好ましく、3個以上存在することがより好ましい。
さらに、第1級アミノ基を導入するためのモノマー成分及び/又はカルボキシヒドラジド基を導入するためのモノマー成分と、(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーとを、これらのモル比が1:5〜1:100となるように混合して共重合させることが好ましい。
次に、アクリル系樹脂であるAcr−Bについて説明する。Acr−Bは、アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートと、当該アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートと共重合可能な1種又は2種以上のビニルモノマーとの共重合体であって、遊離カルボキシル基を含有しない共重合体である。このような共重合体は、粘着剤として使用したときに、共重合体に含まれるアセトアセトキシアルキル基同士の架橋反応に基づく微細な網目構造を粘着剤層全体に形成させることができ、当該網目構造中に薬剤成分等を保持することができる点で、経皮吸収型製剤用途として好ましく使用される。
的には、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ドデシル等が挙げられる。また、分子内に官能基を有する官能性モノマー類としては、具体的には、(メタ)アクリル酸−2−メトキシエチル、ジアセトンアクリルアミド、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル等が挙げられる。また、ポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート類としては、具体的には、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
粘着剤層には、可塑剤を含有させることができる。このような可塑剤としては、一般的に高沸点を有する油状物を用いることができ、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、セバシン酸ジエチル、アジピン酸ジイソプロピル、オレイン酸エチル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸エチル、パルミチン酸オクチル、ミリスチン酸イソトリデシル、中鎖脂肪酸トリグリセリド等のような脂肪酸エステル誘導体、ヘキシルデカノール、オクチルドデカノール等のような高級アルコール誘導体、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のようなポリアルキレングリコール類、オリーブ油、ひまし油等のような油脂類等が挙げられる。これらの中でも、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル等は、粘着剤の可塑剤として働くとともに、経皮吸収型製剤中での薬剤成分の拡散を促進させる効果や薬剤成分の皮膚透過を促進させる効果があり、好ましい。これらは単独で、又は2種以上を併用して使用することができる。可塑剤の配合量は、粘着剤層の全体質量に対して、1〜40質量%であることが好ましく、5〜35質量%であることがより好ましく、6〜30質量%であることが最も好ましい。可塑剤の配合量が粘着剤層の全体質量に対して1質量%以上であることにより、上記効果を十分に得ることができる。可塑剤の配合量が粘着剤層の全体質量に対して40質量%以下であることにより、粘着剤層から油状物が漏れ出るブリーディングが起こるのを抑制することができる。
粘着剤層には、必要とされる機能を付与するために各種の添加剤を添加することができる。このような添加剤としては、薬剤成分を溶解させるための溶剤、各種粘着剤、防腐剤、pH調整剤、キレート剤、経皮吸収促進剤、酸化防止剤、賦形剤、香料、色剤等が例示される。
支持体は、薬剤成分に対して不透過性又は難透過性であり、かつ柔軟なものが好ましい。具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル−一酸化炭素共重合体、エチレン−ブチルアクリレート−一酸化炭素共重合体、ナイロン、ポリエステル(ポリエチレンテレフタレート)、ポリブチレンテレフタレート等の樹脂フィルムやアルミニウムシート等が挙げられる。これらが積層されシート状に形成されてもよく、織布や不織布とともに積層されてもよい。また、粘着剤層との接着性を高めるため、コロナ処理、プラズマ放電処理等の表面処理を施したり、アンカー剤によりアンカーコート処理を施したりしてもよい。
薬剤成分は、粘着剤層に含有され、粘着剤層の表面である薬剤面を通して皮膚へと吸収される。本実施形態の経皮吸収型製剤では、薬剤成分としてフェンタニルが使用される。フェンタニルは、1−フェネチル−4−N−プロピオニルアニリノピペリジンと称される化合物である。本実施形態の経皮吸収型製剤で使用されるフェンタニルは、フェンタニル(フリー体)及び/又はその塩である。具体的には、フェンタニル(フリー体)、クエン酸フェンタニル、塩酸フェンタニル、硫酸フェンタニル等が挙げられ、フェンタニル(フリー体)及びその塩が組み合わせて使用されてもよい。使用されるフェンタニルとしては、フェンタニル(フリー体)及び/又はクエン酸フェンタニルが好ましく、フェンタニル(フリー体)がより好ましい。
以下に示す合成方法によって得られたアクリル系共重合体(X)の溶液と、アクリル系共重合体(Y)の溶液とを、溶液に含まれるアクリル系共重合体(X)とアクリル系共重合体(Y)との質量比が100:5になるように混合し、アクリル系樹脂Acr−Aの溶液を得た。
・アクリル系共重合体(X)
アクリル酸−2−エチルヘキシル200質量部、アクリル酸ブチル100質量部、ジアセトンアクリルアミド50質量部、及び酢酸エチル300質量部を加えて混合した。この混合物を、撹拌装置、及び還流冷却装置を備えるセパラブルフラスコに供給し、撹拌及び窒素置換しながら、75℃に昇温した。過酸化ベンゾイル2質量部を酢酸エチル20質量部に溶解した溶液を5分割し、その1部をセパラブルフラスコに添加して、重合を開始した。残りの4部を、反応開始の2時間後から1時間間隔で1部ずつ添加し、添加を終了した後、さらに2時間反応させた。なお、粘度調整のため、反応開始後、2時間ごとに酢酸エチルを50質量部ずつ4回添加した。反応終了後、冷却し、次いで酢酸エチルを添加することで、固形分濃度30質量%のアクリル系共重合体(X)の溶液を得た。
・アクリル系共重合体(Y)
アクリル酸エチル660質量部、ジアセトンアクリルアミド70質量部、分子量調節剤としてドデシルメルカプタン40質量部、及び酢酸エチル400質量部を加えて混合した。この混合物を、撹拌装置及び還流冷却装置を備えるセパラブルフラスコに供給し、撹拌及び窒素置換しながら、70℃に昇温した。アゾビスイソブチロニトリル5質量部を酢酸エチル100質量部に溶解した溶液を5分割し、その1部をセパラブルフラスコに添加して、重合を開始した。残りの4部を、反応開始の2時間後から1時間間隔で1部ずつ添加し、添加を終了した後、さらに2時間反応させた。なお、粘度調整のため、反応開始後、2時間ごとに酢酸エチルを50質量部ずつ4回添加した。その後、アジピン酸ジヒドラジド40質量部を、精製水40質量部、メタノール1600質量部及び酢酸エチル260質量部の混合液に溶解したものを添加し、さらに濃塩酸5質量部を加えた後、70℃に昇温した。反応終了後、冷却し、精製水で3回洗浄した後、生成物を酢酸エチル700質量部、アセトン1400質量部及びメタノール400質量部の混合溶媒に溶解させることで、固形分濃度30質量%のアクリル系共重合体(Y)の溶液を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート158質量部、2−アセトアセトキシエチルメタクリレート35.1質量部、メチルメタクリレート76.2質量部、ジアセトンアクリルアミド80.3質量部、及びテトラエチレングリコールジメタクリレート1.0質量部を均一に溶解し、モノマー液を調製した。このモノマー液100質量部を、ジムロート冷却器、温度計、窒素ガス吹き込み管、及び撹拌翼を備えた2リットルの4つ口フラスコに仕込み、溶剤として酢酸エチル350質量部を加えた。100mL/分の流量で窒素ガスを吹き込みながら75℃まで昇温し、75℃で30分間維持した後、開始剤として過酸化ベンゾイル0.35質量部を酢酸エチル5質量部に溶解して添加し、外温を85℃に設定した。溶剤の還流を確認した後、残りのモノマー液を3時間かけて連続して投入した。モノマー液の連続投入を開始した1時間後から、酢酸エチル500質量部を3時間かけて投入した。酢酸エチル投入後12時間撹拌を続けた後、過酸化ベンゾイル0.5質量部を追加触媒として投入し、12時間加熱を続けた後、冷却してアクリル系樹脂Acr−Bの溶液を得た。
市販のアクリル系共重合体溶液(日本カーバイド工業株式会社製、製品名:ニッセツPE300)を比較試験用の共重合体Zとして使用した。このアクリル系の共重合体Zは、アクリル酸−2−エチルヘキシルモノマー85質量部、アクリル酸−2−ヒドロキシエチルエステル10質量部、及び酢酸ビニル5質量部をラジカル共重合させて作製されたものである。
作製例1で得られたアクリル系樹脂Acr−Aの溶液、及び作製例2で得られたアクリル系樹脂Acr−Bの溶液を混合し、この混合溶液に、可塑剤としてミリスチン酸イソプロピル(IPM)及びパルミチン酸イソプロピル(IPP)、並びに添加剤としてジブチルヒドロキシトルエン(BHT)を加え、液全体を均一に撹拌することで、混合液を得た。この混合液を、塗工面をコロナ処理した厚さ25μmのPET(ポリエチレンテレフタレート)製フィルムの支持体上に、乾燥後の粘着剤層の厚さが50μmになるように塗工及び乾燥させることで粘着剤層を形成し、実施例1〜8の経皮吸収型製剤用パッチを作製した。各成分の配合は、乾燥後の質量%が表1に示される値となるように行った。なお、表1に示した各数値は、質量%を意味する。
一部の成分を配合しなかったこと以外は、上記実施例1〜8と同様の手順にて比較例1及び2の経皮吸収型製剤用パッチを作製した。各成分の配合は、乾燥後の質量%が表1に示される値となるように行った。
アクリル系樹脂Acr−Aの代わりに、比較作製例1で得られたアクリル系共重合体Zを使用し、かつパルミチン酸イソプロピル(IPP)を配合しなかったこと以外は、上記実施例1〜8と同様の手順にて比較例3の経皮吸収型製剤用パッチを作製した。各成分の配合は、乾燥後の質量%が表1に示される値となるように行った。
作製例1で得られたアクリル系樹脂Acr−Aの溶液、及び作製例2で得られたアクリル系樹脂Acr−Bの溶液を混合し、この混合溶液に、薬剤成分としてフェンタニル、可塑剤としてミリスチン酸イソプロピル(IPM)及びパルミチン酸イソプロピル(IPP)、並びに添加剤としてジブチルヒドロキシトルエン(BHT)を加え、液全体を均一に撹拌することで、混合液を得た。この混合液を、塗工面をコロナ処理した厚さ25μmのPET(ポリエチレンテレフタレート)製フィルムの支持体上に、乾燥後の粘着剤層中のフェンタニル濃度が0.42mg/cm2になるように塗工及び乾燥させることで粘着剤層を形成し、実施例9〜18の経皮吸収型製剤を作製した。各成分の配合は、乾燥後の質量%が表2に示される値となるように行った。なお、表2に示した各数値は、質量%を意味する。
アクリル系樹脂Acr−Aの代わりに、比較作製例1で得られたアクリル系共重合体Zを使用し、かつパルミチン酸イソプロピル(IPP)を配合しなかったこと以外は、上記実施例9〜18と同様の手順にて比較例4の経皮吸収型製剤を作製した。各成分の配合は、乾燥後の質量%が表2に示される値となるように行った。
実施例1〜8及び比較例1〜3の経皮吸収型製剤用パッチ(3.2cm×3.2cm;10cm2)を10人のモニターの右上腕部に貼付し、貼付してから72時間経過後において、各モニターの皮膚貼付状態(剥離状況)を目視で観察した。経皮吸収型製剤用パッチの全面が皮膚に貼り付いていたものを「剥離なし」として、各モニターの皮膚貼付状態を以下の基準で評価し、各評価基準に該当するモニターの人数を調べた。その結果を表3に示す。
◎:剥離なし
○:ごく軽度の剥離が認められた
△:四隅等にやや広い剥離が認められた
×:広い範囲に剥離が認められた、又は貼付部位の大幅なずれが認められた
ブタ(ランドレース&大ヨークシャー11月齢、雌性、体重約25kg)の背部を除毛し、表面を洗浄した後、傷のない部位に経皮吸収型製剤を72時間貼付して、薬剤成分(フェンタニル)の経皮吸収試験を行った。貼付後、貼付部位を覆うように不浸透性油紙をのせ、不織布粘着包帯で固定後、全体をガーゼで覆い、さらに、粘着性布伸縮包帯にて被覆し、その上から伸縮性ネットで胴体全体を覆った。経皮吸収型製剤を貼付してから72時間経過後において、各製剤の皮膚貼付状態(剥離状況)を目視で観察し、上記ヒトに対する皮膚貼着性試験と同様の評価基準にて、ブタ皮膚貼着性を評価した。また、72時間の貼付試験の後、試験に使用した経皮吸収型製剤を回収し、超音波照射下でメタノール抽出して製剤中の薬剤成分の残存量を調べ、この残存量をもとに、経皮吸収された薬剤の量を算出した。
上記試験を、実施例9〜18及び比較例4の経皮吸収型製剤(フェンタニル含有量2.1mg/5cm2)に対して行った。その結果を表4に示す。
ブタ(ランドレース&大ヨークシャー11月齢、雌性、体重約25kg)の背部を除毛し、表面を洗浄した後、傷のない部位に経皮吸収型製剤を72時間貼付して、薬剤成分(フェンタニル)の経皮吸収試験を行った。貼付後、貼付部位を覆うように不浸透性油紙をのせ、不織布粘着包帯で固定後、全体をガーゼで覆い、さらに、粘着性布伸縮包帯にて被覆し、その上から伸縮性ネットで胴体全体を覆った。経皮吸収試験を実施している間、頚部から挿入して中心静脈に留置したカニューレより、貼付後一定時間ごとに血液を採取し、血漿中の薬剤成分の濃度を測定した。
上記試験を実施例9及び比較例4の経皮吸収型製剤(フェンタニル含有量16.8mg/40cm2)に対して行った。その結果を表5に示す。なお、表5中、AUCとは、血液濃度−時間曲線下面積(ng×hr/ml)であり、Cmaxとは、最大血中濃度(ng/ml)を意味する。
Claims (5)
- 支持体の片面に、少なくとも粘着剤を含有する粘着剤層を備える経皮吸収型製剤であって、
前記粘着剤として、下記アクリル系樹脂Acr−A及びAcr−Bを含むことを特徴とする経皮吸収型製剤。
(Acr−A)
下記アクリル系共重合体(X)を100質量部と、下記アクリル系共重合体(Y)を0.1〜30質量部とを含む樹脂混合物。
アクリル系共重合体(X); (メタ)アクリル酸アルキルエステルを主たるモノマー成分とし、ジアセトンアクリルアミド3〜45質量%を必須モノマー成分として含み、遊離カルボキシル基を含まないアクリル系共重合体。
アクリル系共重合体(Y); (メタ)アクリル酸アルキルエステルを主たるモノマー成分とし、側鎖に第1級アミノ基及び/又はカルボキシヒドラジド基を含み、遊離カルボキシル基を含まないアクリル系共重合体。
(Acr−B)
アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートと、前記アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートと共重合可能な1種又は2種以上のビニルモノマーとの共重合体であって、遊離カルボキシル基を含まない共重合体。 - 前記粘着剤層がさらに薬剤及び/又は可塑剤を含有することを特徴とする請求項1記載の経皮吸収型製剤。
- 前記薬剤がフェンタニル及び/又はその塩である請求項2記載の経皮吸収型製剤。
- 前記可塑剤がミリスチン酸イソプロピル及び/又はパルミチン酸イソプロピルである請求項2又は3記載の経皮吸収型製剤。
- 前記粘着剤に含まれるアクリル系樹脂Acr−A及びAcr−Bの質量比が90:10〜49:51であることを特徴とする請求項1から4のいずれか1項記載の経皮吸収型製剤。
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