JPWO2004084946A1 - 経皮吸収用粘着剤、経皮吸収用粘着剤組成物及び経皮吸収製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特開平2−232048号公報には、アクリル酸又はメタアクリル酸のアルキルエステル単量体40〜80重量%、アルコキシ基含有エチレン性不飽和単量体10〜50重量%及びカルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体1〜10重量%から形成される共重合体であって、そのガラス転移温度(Tg)が250°K以下であり、乾燥後のゲル分率が25重量%以上である共重合体を用いた外用貼着剤を提案されている。この医用粘着剤はアルコキシ基含有エチレン性不飽和単量体の共重合体中含量が低くそれゆえ、薬物及び吸収促進剤の飽和溶解度が低いという欠点を有する。
特開平4−150865号公報には、アクリル酸アルキルエステルとアクリル酸アルコキシアルキルとの混合物でアクリル酸アルコキシアルキルエステルの含量が50重量%以下のもの99〜99.9重量%と、カルボキシル基及び/又はヒドロキシル基含有単量体0.1〜1重量%との共重合体の架橋体を含むものが提案されている。この粘着剤は(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分としており、上記特開平2−232048号公報記載のものと同様、薬物及び吸収促進剤の飽和溶解度が小さい。
特開平4−272754号公報には、ホモポリマーのTgが−35℃以のアクリル酸アルコキシアルキルエステルから誘導された単位を50重量%を超えて含む医療用粘着剤が提案されているが、この発明においては、アクリル酸メトキシエチルは不適当なものとして積極的に除外されている。また後述する比較例で示すように薬物、吸収促進剤がこの粘着剤に対し可塑化効果をもたらし、薬物溶解時に粘着剤組成物の凝集力が低下して皮膚への粘着剤残りが激しいという欠点を有する。
薬物を粘着剤中に高濃度に含浸させ長期の持続的高放出を実現することは経皮吸収製剤開発のおいて重要であるので、薬物の長期の持続的高放出を目的とする技術が種々提案されている。例えば、特開平5−246752号公報には薬物を粘着剤中に過飽和状態で安定的に非結晶状態で存在し得る粘着剤系としてアクリレート系粘着剤もしくはシリコン系粘着剤とポリビニルピロリドンとの混合物よりなる経皮吸収用粘着剤が提案されている。しかしながら、この技術は、過飽和状態という熱力学的な不安定状態を長期持続させようとするものであり、薬物再結晶の危険性は常に存在し、その有効性は限定される。また特開平6−75600号公報には、ツロブテロールを溶解状態及び結晶状態で含浸することを特徴とする経皮吸収製剤が提案されている。この発明においても、薬物結晶化による貼付剤の粘着性の減少をもたらす例が多く、その有用性は特定の薬物に限られるという欠点を有する。
発明の要約
本発明は高い薬物溶解性、吸収促進剤溶解能を有し、薬物の長時間の安定した高い経皮吸収を可能とし、剥がすときに皮膚を傷つけない適度の接着力及び適度の凝集力を有する経皮吸収用粘着剤、経皮吸収用粘着剤組成物及び経皮吸収製剤を提供する。
本発明の経皮吸収用粘着剤はアクリル酸メトキシエチル40〜60重量%、(メタ)アクリル酸ラウリル30〜40重量%、及び極性モノマー10〜25重量%のみを構成成分とする共重合体よりなることを特徴とする。
発明の詳細な開示
以下に本発明を詳述する。
本発明者は、薬物の連続的長時間投与のために最適な粘着剤に関し研究を重ねた結果、アクリル酸メトキシエチル40〜60重量%、(メタ)アクリル酸ラウリル30〜40重量%、及び極性モノマー10〜25重量%のみを構成成分とする共重合体よりなる経皮吸収用粘着剤が本目的に合致し、しかも皮膚接着性、薬物放出性、皮膚低刺激性、などにも優れていることを見出し本発明を完成した。
請求項1記載の経皮吸収用粘着剤は、主モノマーとして40〜60重量%のアクリル酸メトキシエチル、第2モノマーとして30〜40重量%の(メタ)アクリル酸ラウリル、及び第3モノマーとして10〜25重量%の極性モノマーのみを組み合わせた共重合体からなることを特徴とする。上記経皮吸収用粘着剤は、親水性が高くかつ粘着性をも有するアクリル酸メトキシエチルを主モノマーとすることで高い薬物溶解性を達成する。市販の他のアクリル酸アルコキシアルキルを主とする粘着剤に関して検討したがアクリル酸メトキシエチルのみが有用である。例えば、アクリル酸ブトキシエチルはそれ自身の凝集力が比較的低く該モノマーを主とする粘着剤は薬物を高濃度の溶解する時、あるいは経皮吸収促進剤を添加する時、容易に可塑化されて凝集力がきわめて低下し実用的な経皮吸収製剤にならない。
本発明における共重合体中のアクリル酸メトキシエチルの割合は40〜60重量%であり、好ましくは45〜55重量%である。割合が60重量%以上になると重合中にゲル化を起こし不溶性になりがちであり、また、生成した共重合体の粘着性も不良となる。また、40重量%以下ではアクリル酸メトキシエチルの有する高い薬物溶解性が発揮できず本発明の趣旨に対し不適当である。
本発明においては、上記共重合体を構成する第2モノマーとして(メタ)アクリル酸ラウリルを30〜40重量%必要とする。(メタ)アクリル酸ラウリルは本発明の粘着剤の粘着物性を向上させさらに粘着剤に適度の疎水性を与えるので、主モノマーと組み合わせた場合、極性が異なる広範囲の薬物、吸収促進剤の溶解に好都合となる。上記共重合体中の(メタ)アクリル酸ラウリルの割合が40重量%以上になると共重合体の疎水性が強くなって薬物溶解性が低下する。また30重量%以下では粘着剤に適度の疎水性を与えるという目的に不十分である。(メタ)アクリル酸ラウリルよりアルキル鎖の短い(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシルを第2モノマーとして使用すると疎水性の薬物や吸収促進剤(例えばイブプロフェン、ミリスチン酸イソプロピル)の溶解能が低く不適である。またアルキル鎖長の長いアクリル酸ステアリルを第2モノマーとして使用すると共重合体の粘着性が不良になり適当でない。
本発明における共重合体には、第3モノマーとして10〜25重量%の極性モノマーが必要である。その存在理由は、これによって他の性質を損なうことなく更に高い凝集力を得る、さらに粘着剤を架橋させるためでもある。上記極性モノマーの割合が10〜25重量%であるのは、10重量%未満では目的の高い凝集力を得ることが困難なためであり、25重量%を超えると粘着剤の極性が高くなりすぎ濡れ性が低下し、適当な粘着性が得られないためである。10〜25重量%の範囲であれば、経皮吸収用粘着剤としての凝集力と粘着力のバランスが良好となる。上記極性モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタアクリル酸、アクリルアミド、N−ビニル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアクリルアミド、アクリル酸2−ヒトロキシエチル、酢酸ビニル等が挙げられ、これらは単独で用いられても併用されてもよい。
請求項2記載の経皮吸収用粘着剤は、前記極性モノマーが、N−ビニル−2−ピロリドン、アクリル酸及びアクリル酸2−ヒドロキシエチルよりなる群から選ばれる少なくとも一種以上であることを特徴とし、請求項3記載の経皮吸収用粘着剤は、前記極性モノマー中にN−ビニル−2−ピロリドンが必須成分として含有されることを特徴とする。また、請求項4記載の経皮吸収用粘着剤は、N−ビニル−2−ピロリドンの含有量が、前記共重合体中5重量%以上であることを特徴とする。このように構成することで粘着剤の凝集力が適度に高まり、経皮吸収用粘着剤としての凝集力と粘着力のバランスがますます良好となる。
請求項5記載の経皮吸収用粘着剤組成物は、請求項1〜4のいずれかに記載の経皮吸収用粘着剤中に、薬物又は化粧用皮膚有価物が含有されていることを特徴とする。上記薬物としては、例えば、ケトプロフェン、ピロキシカムのような解熱鎮痛消炎薬、骨格筋弛緩薬、抗パーキンソン薬、抗ヒスタミン薬、強心薬、不整脈用薬、血圧降下薬、血管収縮薬、冠血管拡張薬、末梢血管拡張薬、各種ホルモン類、各種ビタミン類等が挙げられる。これら薬剤の添加量は、適度な粘着力、凝集力及び薬効を得るため、経皮吸収用粘着剤組成物中0.05〜30重量%が好適である。上記化粧用有価物としては、例えば、パルミチン酸アスコルビル、油用性甘草エキス等の美白成分、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等の抗しわ成分、ビタミンE、カプサイン等の血行促進成分、ビタミンD2、ビタミンD3、ビタミンK等のビタミン類などが挙げられる。
請求項6に記載の経皮吸収用粘着剤組成物は、さらに経皮吸収促進剤が添加されてなることを特徴とする。 上記吸収促進剤としては、例えば、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル等の脂肪酸エステル、モノラウリン酸グリセリン、モノオレイン酸グリセリン等グリセリンエステル、ラウリン酸ジエタノールアミド等の酸アミド、ポリエチレングリコールジラウリルエーテル等の中性界面活性剤などが挙げられる。これら吸収促進剤の添加量は、少なすぎると経皮吸収効果が向上せず、多すぎると粘着性が低下するので、前記共重合体100重量部に対して3〜40重量部が好適である。
請求項7に記載の経皮吸収用粘着剤組成物は、前記経皮吸収促進剤がミリスチン酸イソプロピルであることを特徴とする。
請求項8に記載の経皮吸収用粘着剤組成物は、前記経皮吸収用粘着剤組成物が架橋剤により後架橋されてなることを特徴とする。上記架橋剤は、粘着剤の凝集力を高めることを目的として添加されるものであり、例えば、イソシアネート系、金属キレート系等が挙げられ、その添加量としては前記共重合体100重量部に対して0.1〜2重量部が好適である。0.1重量部未満では架橋性に乏しく凝集力改善に寄与せず、2重量部を超えると粘着性に乏しくなるためである。
請求項9に記載の経皮吸収製剤は、請求項5〜8のいずれかに記載の経皮吸収用粘着剤組成物よりなる粘着剤層が支持体の少なくとも片面に形成されてなることを特徴とする。
本発明に使用される共重合体は、例えば、前記第1〜3のモノマーを用いて、ラジカル重合により作ることができる。重合方法としては、例えば、溶液重合、エマルジョン重合、懸濁重合等が採用可能である。特に、溶液重合は分子量分布が比較的狭く、接着力のバラツキが小さい点で良好である。
本発明の経皮吸収製剤を作製するには、例えば、上記共重合体よりなる粘着剤の溶液に、必要に応じて、上記薬物又は化粧用有価物質、吸収促進剤、架橋剤等を加え剥離紙上にナイフコーター、ロールコーター等で塗布し、オーブン温度50〜100℃で、1〜10分乾燥後、前記粘着剤組成物が支持体に接するようにラミネートすればよい。
この様に支持体上に塗布した粘着剤層の乾燥後の厚さは30〜120μmが好ましい。30μm未満では粘着剤の粘着力が弱く、一方、120μmを超えると粘着剤の塗布及び乾燥が困難となるためである。
前記支持体は、厚さが10〜100μmが好適であり、織布、不織布、多孔性膜、フィルム成形品の形態を取りうる。織布、不織布及び多孔性膜は水蒸気透過性が良好な点で、フィルム成形品はバクテリア遮蔽性及び防水性が良好な点で好適である。
(実施例1〜3、比較例1〜8)
重合溶媒としては酢酸エチル200g、開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル0.005g及び下記第1表に示すモノマー(単位はg)を、500ml反応容器内に仕込み、反応容器内を窒素置換した後、70℃で15時間重合を行った。得られた共重合体溶液をポリエチレンテレフタレートフィルム上に粘着剤層乾燥厚さが100μmになるよう設定したナイフコーターを使用して塗膜をつくり、温度90℃で15分間溶媒を乾燥させて粘着シートを作製した。
得られた粘着シートをウイスター系雄性ラット腹部皮膚を剃毛してラット皮膚の角質側に貼付し、24時間後に剥離して粘着性及び粘着剤層の状態を目視で観察した。得られた結果を表1に示す。
共重合体100部に対してミリスチン酸イソプロピル20部添加した以外は実施例1と同様にして粘着シートを作製し、同様に評価した。
得られた結果は表2に示す。
実施例(1〜3)、比較例(1〜4、6及び8)により得られた共重合体に関して、フェルビナクを薬物として用い、各種共重合体よりなる粘着剤中での薬物溶解性を試験した。共重合体溶液各種にフェルビナクを粘着剤固形分に対し2,4,8%になるように混和して流延シートとし溶媒を90℃10分加熱により除去した。得られた薬物入り粘着剤を室温で4週間保存し結晶析出の有無を観察した。
結果を表4に示す。
ケトプロフェン及びフェルビナクのIn vitro経皮吸収性評価
(In vitro経皮吸収試験用試料作成)
共重合体溶液各種にミリスチン酸イソプロピルを吸収促進剤として粘着剤固形分100部に対し20部になるように混和した各種基剤組成物に対し、その基剤組成物の飽和溶解度になるように薬物を溶解させた。薬物としてはケトプロフェン及びフェルビナクを用いた。薬物を溶解させた組成物をポリエチレンテレフタレートフィルム上に乾燥厚さが100μmになるよう設定したナイフコーターを使用して塗膜をつくり、温度90℃で15分間溶媒を乾燥させて薬物入り粘着シートを作成した。In vitro実験に供した試料の組成を表5に示す。
上記9試料を用いてラット皮膚透過試験を行った。拡散断面積は3.14cm2のFranz型拡散セルを用いて試験を行った。透過膜としてはウイスター系雄性ラット腹部皮膚を剃毛して用い、レセプター溶液には、生理的食塩水+ポリエチレングリコール600(80:20、体積比)を用いた。ラット皮膚の角質側にサンプルを貼付し、その後一定時間ごとに100ulのレセプター溶液を採取しラット皮膚を拡散し、レセプターに移行する薬物の濃度を高速液体クロマトグラフ(HPLC)を用いて測定した。
(HPLC測定条件)
カラム: ODS型逆相分配カラム。
移動相: ケトプロフェン−−−リン酸バッファー(pH3.0)+アセトニトリル
(50:50、体積比)
フェルビナク――−同上
検出: ケトプロフェン: 250nmの紫外光
フェルビナク: 同上
(In vitro経皮吸収試験結果)
得られた結果を図1(ケトプロフェン)及び図2(フェルビナク)に示す。
実施例と比較例とを比べてみると、比較例25を例外として実施例においては36時間までは持続する経皮吸収を示すのに反し、比較例においては8時間で吸収がほぼ終了していることがわかる。実施例に示す共重合体粘着剤は薬剤の高濃度溶解及びその結果としての高放出の長期持続が可能であることを示している。
比較例25においてはケトプロフェンの長期持続放出性であるが粘着物性が悪く実用的な経皮吸収製剤にはなり得ない。
Claims (9)
- アクリル酸メトキシエチル40〜60重量%、(メタ)アクリル酸ラウリル30〜40重量%、及び極性モノマー10〜25重量%のみを構成成分とする共重合体よりなる経皮吸収用粘着剤。
- 前記極性モノマーが、N−ビニル−2−ピロリドン、アクリル酸及びアクリル酸2−ヒドロキシエチルよりなる群から選ばれる少なくとも一種以上であることを特徴とする請求項1記載の経皮吸収用粘着剤。
- 前記極性モノマー中にN−ビニル−2−ピロリドンが必須成分として含有されることを特徴とする請求項1又は2記載の経皮吸収用粘着剤。
- N−ビニル−2−ピロリドンの含有量が、前記共重合体中5重量%以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の経皮吸収用粘着剤。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の経皮吸収用粘着剤中に、薬物又は化粧用皮膚有価物が含有されていることを特徴とする経皮吸収用粘着剤組成物。
- さらに経皮吸収促進剤が添加されてなる請求項5記載の経皮吸収用粘着剤組成物。
- 前記経皮吸収促進剤がミリスチン酸イソプロピルであることを特徴とする請求項6記載の経皮吸収用粘着剤組成物。
- 前記経皮吸収用粘着剤組成物が架橋剤により後架橋されてなることを特徴とする請求項5〜7のいずれかに記載の経皮吸収用粘着剤組成物。
- 請求項5〜8のいずれかに記載の経皮吸収用粘着剤組成物よりなる粘着剤層が支持体の少なくとも片面に形成されてなる経皮吸収製剤。
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