JP5581643B2 - ウレタン樹脂組成物、硬化体及び硬化体を用いた光半導体装置 - Google Patents
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また、封止部材には、光透過性及び機械強度の点で、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂等が使用されるが、これらの樹脂は一般的に、材料との密着性に優れていると考えられているものの、銀や金に対しては、他の金属に比べて密着性が劣る傾向がある。
このような2液型ウレタン樹脂組成物から得られる硬化体は、銀メッキとの密着性が高い。
一般に、チオール基やスルフィド基は、金、銀、銅等の1B族の金属と配位又は共有結合を形成すると考えられている。また、本発明者らは、本発明のウレタン樹脂組成物において、2つ以上のチオール基を有する化合物のチオール基は、ポリイソシアネート成分中の、イソシアネート基とも反応し、チオウレタン結合を形成すると考えている。こうして硬化体と銀との間に結合を形成することにより、密着性向上の効果を得ることができるものと考えられる。
このような構造を有するポリイソシアネート、及びイソシアネート基残存プレポリマーを所定量含むことにより、得られる硬化体のガラス転移温度を向上させることができる。
上記2つ以上のチオール基を有する化合物が、スルフィド基を有することにより、得られる硬化体と銀メッキとの密着性をさらに向上させることができる。
2つ以上のチオール基を有する化合物を上記範囲で含むことにより、銀メッキとの密着性及び得られる硬化体の耐熱性の両方をバランスよく向上させることができる。
(式中、R1は炭素数7〜28の直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基を表す。)
(式中、m及びnは、m/nの比が0.5〜1.0を満たす正の整数である。R2,R3は、それぞれ独立に、2価の炭化水素基、又はポリエーテル鎖を示す。)
上記飽和脂肪酸及びシリコーン−カプロラクトンブロック共重合体は、いずれも離型剤として機能する。上記A液又はB液が、これらの化合物をさらに含むことにより、ウレタン樹脂組成物を成型して硬化体を得る際に、銀メッキとの密着性を損なわずに、成型用の金型との離型性を向上させることができる。
このようにして得られる硬化体は、銀メッキとの高い密着性を有する。
無機充填材をさらに含むことにより、硬化体の熱膨張係数をリードフレームの熱膨張係数に近づけ、耐熱試験や温度サイクル試験において、リードフレームとの剥離が生じにくくすることができる。
このような光半導体装置は、硬化体の光透過性が高く、耐光着色等の光学特性及び機械特性に優れる。
本発明のウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分を含むA液と、ポリイソシアネート成分を含むB液からなり、A液又はB液に2つ以上のチオール基を有する化合物を含む2液型ウレタン樹脂組成物である。
2つ以上のチオール基を有する化合物(以下、ポリチオールという。)としては、例えばチオール基が一級炭素に結合している化合物、チオール基が二級炭素に結合している化合物、1つ以上のチオール基が一級炭素に結合し、1つ以上のチオール基が二級炭素に結合している化合物が挙げられる。
また、チオール基が二級炭素に結合している化合物としては、例えば1,4−ビス−(3−メルカプトブチルオキシ)ブタン等のチオール基を2つ有する化合物;1,3,5−トリス−(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン等のチオール基を3つ有する化合物;ペンタエリスリトールテトラキス−3−メルカプトブチレート等のチオール基を4つ有する化合物等が挙げられる。
ポリオール成分は、2つ以上のアルコール性水酸基を有する化合物(ポリオール)からなる成分である。ポリオールとしては、例えば脂肪族ポリオール、脂環式ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、アクリル樹脂ポリオール等が挙げられる。これらの中でも、飽和ポリオールが好ましい。
ポリオールの水酸基当量及び分子量は、所望の硬化体を得るために下記のように設計することが好ましい。すなわち、軟質な硬化体を得たい場合には、水酸基当量が小さく、分子量が大きいポリオールを使用することが好ましい。このようなポリオールとしては、高分子量で水酸基を2つ有するポリエーテルジオール、ポリカーボネートジオール、又はポリエステルジオール等が挙げられる。また、硬質な硬化体を得たい場合には、水酸基当量が大きく、分子量が小さいポリオールを使用することが好ましい。このようなポリオールとしては、ポリカーボネートジオール、ポリカプロラクトンジオール等の低分子量で水酸基を2つ有するポリオール;ポリカプロラクトントリオール、トリメチロールプロパン、プロパン−1,2,3−トリオール、これらにエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド等を付加した誘導体等の低分子量で水酸基を3つ有するポリオール;ジグリセリン、又はジグリセリンにエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド等を付加した誘導体等の低分子量で水酸基を4つ有するポリオール等が挙げられる。
これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ポリイソシアネート成分は、2つ以上のイソシアネート基を有する化合物(ポリイソシアネート)からなる成分である。ポリイソシアネートは、脂肪族や脂環式のポリイソシアネートが好ましく、第2級の炭素原子と結合したイソシアネート基を有する2官能又は3官能の脂環構造を有していることがより好ましい。上記ポリイソシアネートは、一分子中にイソシアネート基を2つ又は3つ有するものである。その具体例としては、イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス−(シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス−(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、又はノルボルネンジイソシアネート(2,5−(2,6)−ビス−イソシアネトメチル[2,2,1]ヘプタン)等が挙げられる。
また、ポリイソシアネートを原料としたイソシアヌレート型、ビゥレット型、又はアダクト型のポリイソシアネートを用いてもよく、特にヘキサメチレンジイソシアネートやイソホロンジイソシアネートを原料としたイソシアヌレート型ポリイソシアネートが好ましい。これらのようなポリイソシアネートを用いることで、得られる硬化体のガラス転移温度を向上させることができる。
ウレタン樹脂組成物は、離型剤として下記一般式(1)で表される飽和脂肪酸、及び下記一般式(2)で表される、シリコーン−カプロラクトンブロック共重合体をさらに含んでいてもよい。
(式中、R1は炭素数7〜28の直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基を示す。)
(式中、m及びnは、m/nの比が0.5〜1.0を満たす正の整数である。R2,R3は、それぞれ独立に、2価の炭化水素基、又はポリエーテル鎖を示す。)
ウレタン樹脂組成物に、上記一般式(1)及び(2)で表される化合物を含むことにより、ウレタン樹脂組成物を成型して硬化体を得る際に、銀メッキとの密着性を損なわずに、成型金型との離型性を向上させることができる。
ウレタン樹脂組成物は、無機充填材をさらに含んでもよい。無機充填材としては、硬化体の光透過性を維持するためにシリカであることが好ましく、ウレタン樹脂組成物中に高密充填するために粒子径の異なるシリカ粉末を混合して用いることが好ましい。ウレタン樹脂組成物に無機充填材を含むことにより、硬化体の熱膨張係数を光半導体装置のリードフレームの熱膨張係数に近づけることができ、耐熱試験や温度サイクル試験において、リードフレームとの剥離が生じにくくなる。また、ウレタン樹脂組成物が、無機充填材として蛍光体を含むことにより、青色発光ダイオード(LED)との組み合わせで、白色を得ることができる。
ウレタン樹脂組成物は、上記以外に酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、有機充填材、重合禁止剤、硬化触媒、カップリング剤等を含んでもよい。また、成型性の観点から、可塑剤、帯電防止剤、難燃剤等を含んでもよい。
酸化防止剤の含有量は、ポリオール成分及びポリイソシアネート成分の全量に対し、0.05〜5重量%であることが好ましく、0.05〜0.3重量%であることがより好ましい。酸化防止剤の含有量が0.05重量%以上であるとき、酸化防止剤としての効果が有効に得られやすい傾向にあり、5重量%以下であるとき、溶解性や硬化時の硬化体表面への析出等の問題が生じにくくなる傾向にある。
硬化体は、ポリオール成分を含むA液とポリイソシアネート成分を含むB液とを混合し、これを加熱して反応させることにより製造することができる。
ウレタン樹脂組成物を構成する上記のポリオール成分及びポリイソシアネート成分以外の各成分は、A液又はB液のどちらに含まれてもよいが、2つ以上のチオール基を有する化合物は、A液とB液との混合前にA液に含まれていることが好ましい。
ポリオールとポリイソシアネートとの混合比、及び水酸基残存プレポリマーとイソシアネート基残存プレポリマーの混合比は、ウレタン樹脂組成物中の(ポリオール及び水酸基残存プレポリマー中の水酸基当量)/(ポリイソシアネート及びイソシアネート基残存プレポリマー中のイソシアネート基当量)の比が0.7〜1.3であることが好ましく、0.8〜1.1であることがより好ましい。当量比が0.7〜1.3の範囲にあることにより、硬化体が耐熱性、光学特性及び機械特性が向上する傾向にある。無機充填材は、A液とB液とを混合した後に、ウレタン樹脂組成物に加えられてもよい。
以上のように得られるウレタン樹脂組成物を、液状トランスファー成型又はコンプレッション成型することにより光半導体素子の封止を行い、光半導体装置を製造することができる。このとき、ウレタン樹脂組成物は165℃におけるゲル化時間が25〜200秒であることが好ましい。ゲル化時間をこの範囲とすることで、従来の固形トランスファー成型とほぼ同じ成型条件での製造が可能となる。ゲル化時間が25秒より短いと、溶融したウレタン樹脂組成物が成型金型(以下、単に「金型」という。)内の流路を十分に満たす前に硬化し、硬化体の成型物に未充填部位やボイドが発生しやすくなる傾向にある。一方、ゲル化時間が200秒より長いと、硬化不十分な成型物となる傾向がある。
ポリオール成分として、分子量が300、水酸価が540(mg/gKOH)のポリカプロラクトントリオール(A2:ダイセル化学工業株式会社製 プラクセル303)40.9重量部、ポリチオールとして、ペンタエリスリトールテトラキス−3−メルカプトプロピオネート(C1:堺化学工業株式会社製 PEMP)0.5重量部、ヒンダード型フェノール系酸化防止剤として、[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニル}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(F1:住友化学株式会社製 スミライザーGA−80)0.1重量部を混合し、窒素雰囲気下にて80℃で1時間加熱撹拌して、透明均一なポリオール成分を含むA液を得た。
一方、トリメチロールプロパン(A1:Perstorp社製)4.5重量部、及びイソホロンジイソシアネート(B1:Degussa社製 VESTANAT IPDI)54.6重量部を混合し、窒素雰囲気下にて80℃で6時間反応させ、イソシアネート基残存プレポリマーを調製し、これをイソシアネート成分を含むB液とした。
上記A液41重量部とB液59.2重量部を、室温にて透明均一となるまで混合撹拌し、ウレタン樹脂組成物を得た。
ポリチオールとして(C1)に代えて、2,2’−ジメルカプトジエチルスルフィド(C2:東洋化成工業株式会社製 DMDES)0.5重量部を加えたこと以外は実施例1と同様にしてウレタン樹脂組成物を得た。
ポリオール成分として、トリメチロールプロパン(A1)9.1重量部、ポリカプロラクトントリオール(A2)18.1重量部、及びポリチオールとして、ペンタエリスリトールテトラキス−3−メルカプトプロピオネート(C1)0.5重量部を混合し、窒素雰囲気下にて80℃で1時間加熱撹拌して、透明均一なポリオール成分を含むA液を得た。
一方、トリメチロールプロパン(A1)0.5重量部、及び4,4’−メチレンビス−(シクロヘキシルイソシアネート)(B2:Degussa社製 H12MDI)7.6重量部を混合し、窒素雰囲気下80℃で10時間加熱撹拌し、イソシアネート基残存プレポリマーを得た。
ポリイソシアネート成分として、上記イソシアネート基残存プレポリマー8.1重量部、4,4’−メチレンビス−(シクロヘキシルイソシアネート)(B2)7.6重量部、ノルボルネンジイソシアネート(B3:三井武田ケミカル株式会社製 コスモネートNBDI)15.9重量部、イソホロンジイソシアネートの3量体であるイソシアヌレート型ポリイソシアネートの70重量%酢酸ブチル溶液(B4:住化バイエルウレタン株式会社製 デスモジュールZ4470BA)41.2重量部、及びヒンダード型フェノール系酸化防止剤として、[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニル}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(F1)0.1重量部を混合し、酢酸ブチルを減圧下で加熱脱溶した。一方、離型剤としてイソステアリン酸(E1:高級アルコール工業株式会社製 イソステアリン酸EX)1.25重量部及びシリコーン−カプロラクトン共重合体(E2:旭化成ワッカーシリコーン株式会社製 開発品番SLJ−02(上記一般式(2)において、m/n=0.7、重量平均分子量Mw=9,000))1.25重量部を150℃で10分間溶融混合した。その後、離型剤をポリイソシアネート成分に加え、均一になるまで撹拌した。そこへ硬化触媒として、ステアリン酸亜鉛(D1:日油株式会社製 MZ−2)0.1重量部を加え、均一になるまで撹拌し、イソシアネート成分を含むB液を調製した。上記A液27.1重量部とB液63.01重量部とを室温にて均一となるまで撹拌して、ウレタン樹脂組成物を得た。
ポリチオールとして(C1)に代えて、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(C3:堺化学工業株式会社製 TMMP)0.5重量部を用いたこと以外は実施例3と同様にしてウレタン樹脂組成物を得た。
ポリチオールとして(C1)に代えて、トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート(C4:堺化学工業株式会社製 TEMPICO)0.5重量部を用いたこと以外は実施例3と同様にしてウレタン樹脂組成物を得た。
ポリチオールとして(C1)に代えて、2,2’−ジメルカプトジエチルスルフィド(C2:東洋化成工業株式会社 DMME)0.5重量部を用いたこと以外は実施例3と同様にしてウレタン樹脂組成物を得た。
ポリチオールを加えなかったこと以外は実施例1と同様にしてウレタン樹脂組成物を得た。
ポリチオールを加えなかったこと以外は実施例3と同様にしてウレタン樹脂組成物を得た。
ポリチオールとして(C1)に代えて、チオール基を1つしか有さない2−エチルヘキシル−(3−メルカプトプロピオネート)(C5:丸善石油化学株式会社製)0.5重量部を用いたこと以外は実施例3と同様にしてウレタン樹脂組成物を得た。
<接着強度>
銀メッキを施した銅板上において、実施例及び比較例で得られたウレタン樹脂組成物を用いて、ポッティング法によって半径が1.5mmとなる円柱状の硬化体を形成し、150℃で3時間、加熱して接着試験片サンプルを作製した。上記試験片と銀メッキとの接着強度をボンドテスター(株式会社アークテック製 dageシリーズ4000)を用いて測定した。測定温度を室温とし、図2においてツール移動速度を100μm/sとして、シェアツール3をX方向に移動し、せん断接着強度を測定した。これを接着強度として表2に示した。
実施例及び比較例で得られたウレタン樹脂組成物を、液状トランスファー成型機を用いて、金型温度165℃、射圧9.8MPa、注入時間30秒、硬化時間120秒として成型し、外形寸法が5.1mm×3.9mmのLEDパッケージを作製した。得られたLEDパッケージを85℃、85%RHの条件下に9時間おいて吸湿させた後、保持温度150℃で120秒、最高到達温度260℃で5秒のプロファイルのリフロー処理を行った。
成型後及びリフロー後のLEDパッケージにおいての封止部材とリードフレームとの剥離を顕微鏡で観察し、その結果を表2に示した。表中の分子は剥離したパッケージ数、分母は同じ条件で評価したパッケージの全体数を表す。
一方、比較例1,2のように、2つ以上のチオール基を有する化合物を含まない場合は、封止部材とリードフレームとの間に剥離が見られた。また、比較例3のように1つのチオール基を有する化合物を含む場合でも、封止部材とリードフレームとの間に剥離が見られた。
Claims (10)
- ポリオール成分を含むA液と、ポリイソシアネート成分を含むB液とからなる2液型ウレタン樹脂組成物であって、前記A液又はB液に2つ以上のチオール基を有する化合物を含む、光半導体の封止に用いる2液型ウレタン樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート成分は、少なくとも1つのイソシアネート基が2級の炭素に結合し、2官能又は3官能の脂環構造を有するポリイソシアネート、及びイソシアネート基残存プレポリマーを合計で30重量%以上含む、請求項1記載の光半導体の封止に用いる2液型ウレタン樹脂組成物。
- 前記2つ以上のチオール基を有する化合物が、スルフィド基をさらに有するものである請求項1又は2記載の光半導体の封止に用いる2液型ウレタン樹脂組成物。
- 前記2つ以上のチオール基を有する化合物が、2,2’−ジメルカプトジエチルスルフィドである請求項3記載の光半導体の封止に用いる2液型ウレタン樹脂組成物。
- 前記2つ以上のチオール基を有する化合物の含有量が、前記ポリオール成分及び前記ポリイソシアネート成分の全量に対して、0.01〜2.0重量%である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の光半導体の封止に用いる2液型ウレタン樹脂組成物。
- ポリオール成分、ポリイソシアネート成分、及び2つ以上のチオール基を有する化合物を含むウレタン樹脂組成物を硬化して得られる、光半導体の封止に用いる硬化体。
- 前記ウレタン樹脂組成物が無機充填材をさらに含む、請求項7又は8記載の光半導体の封止に用いる硬化体。
- 請求項7〜9のいずれか一項に記載の光半導体の封止に用いる硬化体からなる封止部材を備える光半導体装置。
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