JP5417910B2 - ウレタン樹脂組成物及び光半導体装置 - Google Patents
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Description
例えば特許文献1には、離型性に関与する成分を樹脂組成物に均一に分散するために特定の飽和脂肪酸を離型剤として用いる方法が開示されている。
また、特許文献2には、透明性と離型性の両立を図るために複数のエーテル結合を有する化合物を離型剤として用いる方法が開示されている。
また、特許文献2等に記載の方法では、離型性に関与する成分と相溶性に関与する成分との比率を調整することが非常に難しく、さらに通常の離型剤に比べてその離型性が低いという問題がある。
離型剤(D)は下記一般式(1)で表される化合物であり、
R1−COOH …(1)
(但し、式中のR1は直鎖状又は分岐鎖状の炭素数7〜28の炭化水素基である。)
分散剤(E)は、重量平均分子量Mwが16000以下の、下記一般式(2)で表される化合物であり、
(Rは、2価の炭化水素基であり、mとnは、正の整数である。但し、m/nの比は、0.6〜0.8である。)
ウレタン樹脂組成物における分散剤(E)の含有量が0.1〜5.0質量%であるウレタン樹脂組成物を提供する。
特に、脂環式骨格を持ったイソシアネートは、熱を加えても黄変しないので好ましい。また、イソシアネート(B)は、イソシアネートとポリオールとを、該イソシアネート中の水酸基が該イソシアネート中のイソシアネート基に対して過剰となるように反応させることにより得られるイソシアネート基残存プレポリマーであってもよい。
これらのイソシアネートは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
R1−COOH …(1)
ここで、R1は、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数7〜28の炭化水素基である。このような化合物の具体例としては、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミスチリン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸などの飽和脂肪酸やなどのパルミトイル酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、エレオステアリン酸、ネルボン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。
また、R1の炭化水素基における炭素数は、10〜22個であるとより好ましく、14〜18個であるとさらに好ましい。中でも、主鎖の炭素数が17個のイソステアリン酸は液体であるので、ウレタン樹脂組成物の粘度の点で好ましい。
樹脂成形体100は、リードフレームから成形した一対のリード105、106を熱硬化性樹脂からなる樹脂部103によりモールドした構造を有する。
樹脂部103には開口部101が形成されており、その中に半導体発光素子102が載置されている。そして、半導体発光素子102を包含するように封止体104により封止されている。半導体発光素子102は、リード106の上にマウントされている。
そして、半導体発光素子102上の電極102aとリード105とが、ワイア107により接続されている。2本のリード105、106を通して半導体発光素子102に電力を供給すると発光が生じ、その発光が封止体104を通して光取り出し面108から取り出される。
ポリオール(A1): 分子量が300、水酸価が540(KOH・mg/g)のポリカプロラクトントリオール(ダイセル化学工業製プラクセル303)
ポリオール(A2): トリメチロールプロパン(Perstorp社製)
イソシアネート(B1): 4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(住友バイエルウレタン株式会社製デスモジュールW)
イソシアネート(B2): ノルボルネンジイソシアネート(三井武田ケミカル株式会社製コスモネートNBDI)
イソシアネート(B3): イソホロンジイソシアネートの3量化体であるイソシアヌレート型イソシアネート70質量%の酢酸ブチル溶液(Degussa社製VESTANAT(R)T1890:)
イソシアネート(B4): 脂肪族一級ジイソシアネート(三井化学ポリウレタン株式会社製タケネート600)
酸化防止剤(C1): 3,9−ビス[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニル}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(ヒンダード型フェノール系酸化防止剤:住友化学製スミライザーGA−80)
離型剤(D1): イソステアリン酸(上記一般式(1)において、Rが炭素数18の分岐鎖アルキル基であるもの。高級アルコール工業株式会社製 イソステアリン酸EX)
離型剤(D2): ステアリン酸(上記一般式(1)において、Rが炭素数17の直鎖状アルキル基であるもの。日油株式会社製NAA−173K)
離型剤(D3): モンタン酸エステル(クラリアントジャパン株式会社製Licowax−E)
離型剤(D4): カプリル酸(上記一般式(1)において、Rが炭素数8の直鎖状アルキル基であるもの。花王株式会社製 ルナック8-98)
離型剤(D5): ラウリン酸(上記一般式(1)において、Rが炭素数12の直鎖状アルキル基であるもの。花王株式会社製ルナックL-98)
分散剤(E1): 上記一般式(2)において、m/n=0.7、重量平均分子量Mw=9000である化合物(旭化成ワッカー株式会社製 SLJ02)
分散剤(E2): 上記一般式(2)において、m/n=0.8、Mw=6000である化合物(旭化成ワッカー株式会社製 SLJ01)
分散剤(E3): ポリエステル変性シリコーンオイル(信越化学工業株式会社製X−22−715)
硬化促進剤(1): ステアリン酸亜鉛
ポリオール(A1)19.7質量部に、ポリオール(A2)10.6質量部を加え、加熱攪拌し、均一なポリオール成分A液とした。
一方、ポリオール(A2)1.0質量部をイソシアネート(B1)14.4質量部に加え、窒素雰囲気下にて100℃で1時間反応させ、イソシアネート基残存プレポリマーを調製した。
また、上記イソシアネート基残存プレポリマー15.4質量部、イソシアネート(B2)15.1質量部、イソシアネート(B3)39.2質量部、及び酸化防止剤(C1)0.1質量部を混合後、酢酸ブチルを減圧下で加熱脱溶し、イソシアネート成分PB液を調製した。
上記イソシアネート成分PB液、離型剤(D1)2.0質量部、及び分散剤(E1)2.0質量部を150℃で10分間、加熱溶融させた。その後これを、あわとり練太郎(商品名、株式会社シンキー製)を用いて、2000rpmで3分間攪拌した。また、その後に100℃の湯浴に5分間加熱し、2000rpmで3分間攪拌した。その後に硬化促進剤(1)を0.05質量部加えて、2000rpmで3分間攪拌した。これをC1液とした。
上記ポリオール成分A液14.3質量部及び上記C1液37.8質量部を混合し(水酸基当量/イソシアネート基当量の比1.0)、あわとり錬太郎(商品名、株式会社シンキー製)を用いて減圧脱泡して、実施例1のウレタン樹脂組成物を得た。
ポリオール(A1)19.7質量部に、ポリオール(A2)10.6質量部を加えて、加熱攪拌し、均一なポリオール成分A液とした。
一方、ポリオール(A2)1.0質量部をイソシアネート(B1)14.4質量部に加え、窒素雰囲気下にて100℃で1時間反応させ、イソシアネート基残存プレポリマーを調製した。
また、上記イソシアネート基残存プレポリマー15.4質量部にイソシアネート(B2)15.1質量部、イソシアネート(B3)39.2質量部、酸化防止剤(C1)0.1質量部を加えて混合した後に、酢酸ブチルを減圧下で加熱脱溶し、イソシアネート成分PB液を調製した。
上記イソシアネート成分PB液、離型剤(D2)2.0質量部、及び分散剤(E2)2.0質量部を溶融混合して、その後に硬化促進剤(1)を0.05質量部加えて、C2液とした。
上記ポリオール成分A液30.3質量部及び上記C2液74.3質量部を混合(水酸基当量/イソシアネート基当量の比1.0)、減圧脱泡し、実施例2のウレタン樹脂組成物を得た。
ポリオール(A1)19.7質量部に、ポリオール(A2)10.6質量部を加えて、加熱攪拌し、均一なポリオール成分A液とした。
一方、ポリオール(A2)1.0質量部をイソシアネート(B1)14.4質量部に加え、窒素雰囲気下にて100℃で1時間反応させ、イソシアネート基残存プレポリマーを調製した。
また、上記イソシアネート基残存プレポリマー15.4質量部、イソシアネート(B2)15.1質量部、イソシアネート(B3)39.2質量部、及び酸化防止剤(C1)0.1質量部を混合後、酢酸ブチルを減圧下で加熱脱溶し、イソシアネート成分PB液を調製した。
上記イソシアネート成分PB液、離型剤(D2)2.0質量部、及び分散剤(E2)2.0質量部を溶融混合して、C3液とした。
上記ポリオール成分A液30.3質量部及び上記C3液74.3質量部を混合(水酸基当量/イソシアネート基当量の比1.0)、減圧脱泡し、実施例3のウレタン樹脂組成物を得た。
ポリオール(A1)19.7質量部に、ポリオール(A2)10.6質量部を加えて、加熱攪拌し、均一なポリオール成分A液とした。
一方、ポリオール(A2)1.0質量部をイソシアネート(B1)14.4質量部に加え、窒素雰囲気下にて100℃で1時間反応させ、イソシアネート基残存プレポリマーを調製した。
また、上記イソシアネート基残存プレポリマー15.4質量部にイソシアネート(B2)15.1質量部、イソシアネート(B3)39.2質量部、酸化防止剤(C1)0.1質量部を加えて混合した後に、酢酸ブチルを減圧下で加熱脱溶し、イソシアネート成分PB液を調製した。
上記イソシアネート成分PB液、離型剤(D4)2.0質量部、及び分散剤(E1)2.0質量部を溶融混合して、その後に硬化促進剤(1)を0.05質量部加えて、C2液とした。
上記ポリオール成分A液30.3質量部及び上記C2液74.3質量部を混合(水酸基当量/イソシアネート基当量の比1.0)、減圧脱泡し、実施例6のウレタン樹脂組成物を得た。
ポリオール(A1)19.7質量部に、ポリオール(A2)10.6質量部を加えて、加熱攪拌し、均一なポリオール成分A液とした。
一方、ポリオール(A2)1.0質量部をイソシアネート(B1)14.4質量部に加え、窒素雰囲気下にて100℃で1時間反応させ、イソシアネート基残存プレポリマーを調製した。
また、上記イソシアネート基残存プレポリマー15.4質量部にイソシアネート(B2)15.1質量部、イソシアネート(B3)39.2質量部、酸化防止剤(C1)0.1質量部を加えて混合した後に、酢酸ブチルを減圧下で加熱脱溶し、イソシアネート成分PB液を調製した。
上記イソシアネート成分PB液、離型剤(D5)2.0質量部、及び分散剤(E1)2.0質量部を溶融混合して、その後に硬化促進剤(1)を0.05質量部加えて、C2液とした。
上記ポリオール成分A液30.3質量部及び上記C2液74.3質量部を混合(水酸基当量/イソシアネート基当量の比1.0)、減圧脱泡し、実施例7のウレタン樹脂組成物を得た。
ポリオール(A2)1.0質量部をイソシアネート(B1)14.4質量部に加え、窒素雰囲気下にて100℃で1時間反応させ、イソシアネート基残存プレポリマーを調製した。
また、上記イソシアネート基残存プレポリマー15.4質量部にイソシアネート(B2)15.1質量部、イソシアネート(B3)39.2質量部、及び酸化防止剤(C1)0.1質量部を加えて混合後、酢酸ブチルを減圧下で加熱脱溶した。その後に硬化促進剤(1)0.05質量部を加え、イソシアネート成分PB液を調製した。
一方、ポリオール(A1)19.7質量部に、ポリオール(A2)10.6質量部を加えて、加熱攪拌し、均一なポリオール成分Aとした。
上記ポリオール成分A液30.3質量部、上記イソシアネート成分PB液69.8質量部、離型剤(D1)2.0質量部、及び分散剤(E1)2.0質量部を混合(水酸基当量/イソシアネート基当量の比1.0)、減圧脱泡し、比較例1のウレタン樹脂組成物を得た。
ポリオール(A2)1.0質量部をイソシアネート(B1)14.4質量部に加え、窒素雰囲気下にて100℃で1時間反応させ、イソシアネート基残存プレポリマーを調製した。
また、上記イソシアネート基残存プレポリマー15.4質量部、イソシアネート(B2)15.1質量部、イソシアネート(B3)39.2質量部、及び酸化防止剤(C1)0.1質量部を混合後、酢酸ブチルを減圧下で加熱脱溶し、その後に硬化促進剤(1)0.05質量部を加え、イソシアネート成分PB液を調製した。
一方、ポリオール(A1)19.7質量部に、ポリオール(A2)10.6質量部を加えて、加熱攪拌し、均一なポリオール成分A液とした。
上記ポリオール成分A液、離型剤(D2)2.0質量部、及び分散剤(E2)2.0質量部を溶融混合して、D液とした。
上記イソシアネート成分PB液69.8質量部及び上記D液19.4質量部を混合(水酸基当量/イソシアネート基当量の比1.0)、減圧脱泡し、比較例2のウレタン樹脂組成物を得た。
ポリオール(A1)19.7質量部に、ポリオール(A2)10.6質量部を加えて、加熱攪拌し、均一なポリオール成分A液とした。
一方、ポリオール(A2)1.0質量部をイソシアネート(B1)14.4質量部に加え、窒素雰囲気下にて100℃で1時間反応させ、イソシアネート基残存プレポリマーを調製した。
また、上記イソシアネート基残存プレポリマー15.4質量部、イソシアネート(B2)15.1質量部、イソシアネート(B3)39.2質量部、及び酸化防止剤(C1)0.1質量部を混合後、酢酸ブチルを減圧下で加熱脱溶し、イソシアネート成分PB液を調製した。
上記イソシアネート成分PB液、離型剤(D2)2.0質量部と分散剤(E2)10.0質量部を溶融混合して、その後に硬化促進剤(1)0.05質量部を加え、C6液とした。
上記ポリオール成分A液30.3質量部及び上記C6液74.3質量部を混合(水酸基当量/イソシアネート基当量の比1.0)、減圧脱泡し、比較例3のウレタン樹脂組成物を得た。
ポリオール(A1)19.7質量部に、ポリオール(A2)10.6質量部を加えて、加熱攪拌し、均一なポリオール成分A液とした。
一方、ポリオール(A2)1.0質量部をイソシアネート(B1)14.4質量部に加え、窒素雰囲気下にて100℃で1時間反応させ、イソシアネート基残存プレポリマーを調製した。
また、上記イソシアネート基残存プレポリマー15.4質量部、イソシアネート(B2)15.1質量部、イソシアネート(B3)39.2質量部、及び酸化防止剤(C1)0.1質量部を混合後、酢酸ブチルを減圧下で加熱脱溶し、イソシアネート成分PB液を調製した。
上記イソシアネート成分PB液、離型剤(D2)2.0質量部、及び分散剤(E3)2.0質量部を溶融混合して、その後に硬化促進剤(1)0.05質量部を加え、C7液とした。
上記ポリオール成分A液30.3質量部及びC7液74.3質量部を混合(水酸基当量/イソシアネート基当量の比1.0)、減圧脱泡し、比較例4のウレタン樹脂組成物を得た。
ポリオール(A1)19.7質量部に、ポリオール(A2)10.6質量部を加えて、加熱攪拌し、均一なポリオール成分A液とした。
一方、ポリオール(A2)1.0質量部をイソシアネート(B1)14.4質量部に加え、窒素雰囲気下にて100℃で1時間反応させ、イソシアネート基残存プレポリマーを調製した。
また、上記イソシアネート基残存プレポリマー15.4質量部にイソシアネート(B2)15.1質量部、イソシアネート(B3)39.2質量部、酸化防止剤(C1)0.1質量部を混合後、酢酸ブチルを減圧下で加熱脱溶し、イソシアネート成分PB液を調製した。
上記イソシアネート成分PB液、離型剤(D3)2.0質量部、及び分散剤(E2)2.0質量部を溶融混合して、その後に硬化促進剤(1)0.05質量部を加え、C8液とした。
上記ポリオール成分A液30.3質量部及びC8液74.3質量部を混合(水酸基当量/イソシアネート基当量の比1.0)、減圧脱泡し、比較例5のウレタン樹脂組成物を得た。
実施例1〜3、6、7及び比較例1〜5で得られたウレタン樹脂組成物について、下記の方法でゲル化時間、せん断接着強度、液状トランスファー成型性、及び相溶性を評価した。得られた結果を表1〜3に示す。
ゲル化時間は、SYSTEM SEIKO製のゲル化試験機を用いて、ホットプレートの温度を165℃に設定し、ウレタン樹脂組成物がゲル化するまでの時間を測定することによって求めた。
金型からの離型性は、上記ウレタン樹脂組成物の硬化物を金型上に形成し、その剥離強度を測定して、擬似的に評価した。さらに、離型の持続性評価として、上記の樹脂形成、剥離箇所に、再度、上記ウレタン樹脂組成物の硬化物を形成、測定を繰り返し、5回繰り返した後の強度を求めた。
具体的には、フッ素系皮膜を施した金型片を165℃に加熱し、その上に上記ウレタン樹脂組成物の液滴を滴下して、半径が1.5mmとなる半円球状の硬化物を形成した。滴下5分後に株式会社アークテック製のdayeシリーズ4000を用いて、測定温度:165℃、ツール移動速度:100μm/sでせん断接着強度(せん断離型力)を測定した。
図2は、せん断接着強度の測定装置の概略説明図である。金型片1上に形成されたウレタン樹脂組成物の硬化物2を棒状の部材3により加圧し、硬化物2がはがれた時に部材3によりかけられた力fをせん断接着強度(せん断離型力)とした。
液状トランスファー成型の成型条件は、金型温度160〜170℃、射圧4MPa〜15MPa、注入時間15〜60秒、保持時間60〜300秒とした。該成型法で、上記ウレタン樹脂組成物を外形寸法が5.1mm×3.9mm×4.7mmのLEDパッケージに成型して、10ショット目の離型性を評価した。評価基準としては、型開きの際にカル、ランナー、キャビティーの部分に樹脂が引っかかったり、上金型や下金型に樹脂が接着した場合を(×)、樹脂が引っかからず、金型から容易に取り出せた場合を(○)とした。
液状トランスファー成型機を用い、金型温度165℃、硬化時間20秒で40×40mm、厚み1mmの試験片を成形し、150℃、3時間で後硬化した。得られた試験片を日立製の分光光度計U−3310を用いて波長460nmの光透過率を測定した。単位は%とし、70%以上のものを(○)、70%以下のものを(×)とした。
Claims (3)
- イソシアネート(B)、酸化防止剤(C)、離型剤(D)、及び分散剤(E)を溶融混合して溶融混合物を得る工程と、
当該溶融混合物と、前記分散剤(E)とは異なるポリオール(A)とを混合する工程と、を備える方法により得られるウレタン樹脂組成物であって、
前記離型剤(D)は下記一般式(1)で表される化合物であり、
R1−COOH …(1)
(但し、式中のR1は直鎖状又は分岐鎖状の炭素数7〜28の炭化水素基である。)
前記分散剤(E)は、重量平均分子量Mwが16000以下の、下記一般式(2)で表される化合物であり、
前記ウレタン樹脂組成物における前記分散剤(E)の含有量が0.1〜5.0質量%であるウレタン樹脂組成物。 - 前記ウレタン樹脂組成物における前記離型剤(D)の含有量が0.1〜5.0質量%である、請求項1記載のウレタン樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載のウレタン樹脂組成物を硬化してなる封止部材を備える光半導体装置。
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