JP5277940B2 - 硬化性樹脂組成物、ledパッケージ、及びその製造方法 - Google Patents
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Description
上記脂肪族ポリオールは350以下の重量平均分子量及び1000mgKOH/g以上の水酸基価を有し、上記脂肪族ポリオールの上記ポリオール成分全体に対する割合は30重量%以上であることが好ましい。
上記ポリカプロラクトンポリオールの含有率が40重量%未満、また脂肪族ポリオールの含有率が30重量%未満であると、硬化体の架橋密度が低くなり、硬度、強靭性等が低下する傾向にある。
脂環式ポリイソシアネートの含有率が40重量%未満であると、LEDパッケージとしたときの耐高温高湿性が低下する傾向にある。
また、上記脂環式ポリイソシアネートを原料としたイソシアヌレート型やビゥレット型のポリイソシアネートを用いてもよく、特にイソホロンジイソシアネートを原料としたイソシアヌレート型ポリイソシアネートが好ましい。これらのようなポリイソシアネートを用いることで、ガラス転移温度を高温化することができる。
(実施例1)
ポリオール成分として、分子量が300、水酸基価540mgKOH/gのポリカプロラクトントリオール(A1:ダイセル化学工業製 プラクセル303)18.1重量部、トリメチロールプロパン(A2:Perstorp社製)8.1重量部を加え、加熱攪拌してポリオール成分A液とした。
トリメチロールプロパン(A2)1.5重量部、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(B1:デグサジャパン製 H12MDI)15.2重量部を混合し、窒素雰囲気下100℃にて3時間加熱攪拌し、イソシアネート基残存プレポリマー(P1)とした。ポリイソシアネート成分として上記プレポリマー(P1)16.7重量部、ノルボルネンジイソシアネート(B2:三井武田ケミカル株式会社製 コスモネートNBDI)15.9重量部、イソホロンジイソシアネートの3量化体であるイソシアヌレート型イソシアネート70重量%酢酸ブチル溶液(B3:住化バイエルウレタン製 デスモジュールZ4470BA)41.2重量部、ヒンダード型フェノール系酸化防止剤として[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニル}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(C1:住友化学製 スミライザーGA−80)0.1重量部を混合した後、酢酸ブチルを留去し均一樹脂溶液を得た。この樹脂溶液に、離型剤としてイソステアリン酸(D1)2重量部、エステル系シリコーン(D2)2重量部、触媒としてステアリン酸亜鉛(E1:日本油脂株式会社製 MZ−2)0.05重量部を加え、加熱攪拌しポリイソシアネート成分B液とした。
上記A液及びB液を混合し、減圧脱泡した後、3mm厚のシリコーン製スペーサーをガラス板で挟んだ型の中に流し入れ硬化物を形成した。また、この樹脂溶液を用いて、液状トランスファー成形によってLEDパッケージを製造した。
ポリオール成分として、分子量が300、水酸基価540mgKOH/gのポリカプロラクトントリオール(A1)18.1重量部、トリメチロールプロパン(A2)8.6重量部を加え、加熱攪拌してポリオール成分A液とした。
トリメチロールプロパン(A2)1.1重量部、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(B1)15.1重量部を混合し、実施例1と同様にしてイソシアネート残存プレポリマー(P1)を得た。上記プレポリマー(P1)16.2重量部、ノルボルネンジイソシアネート(B2)15.9重量部、イソホロンジイソシアネートの3量化体であるイソシアヌレート型イソシアネート70重量%酢酸ブチル溶液(B3)41.2重量部、ヒンダード型フェノール系酸化防止剤として[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニル}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(C1)0.1重量部を混合した後、酢酸ブチルを留去し均一樹脂溶液を得た。この樹脂溶液に、離型剤としてイソステアリン酸(D1)2重量部、エステル系シリコーン(D2)2重量部、触媒としてステアリン酸亜鉛(E1)0.05重量部を加え、加熱攪拌しポリイソシアネート成分B液とした。
上記A液及びB液を混合し、実施例1と同様にして硬化物及びLEDパッケージを製造した。
ポリオール成分として、分子量が300、水酸基価540mgKOH/gのポリカプロラクトントリオール(A1)18.1重量部、トリメチロールプロパン(A2)9.1重量部を加え、加熱攪拌してポリオール成分A液とした。
トリメチロールプロパン(A2)0.5重量部、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(B1)7.3重量部を混合し、窒素雰囲気下100℃で加熱攪拌した後、更に4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(B1)7.9重量部を加え、イソシアネート残存プレポリマー(P1)を得た。上記プレポリマー(P1)15.7重量部、ノルボルネンジイソシアネート(B2)15.9重量部、イソホロンジイソシアネートの3量化体であるイソシアヌレート型イソシアネート70重量%酢酸ブチル溶液(B3)41.2重量部、ヒンダード型フェノール系酸化防止剤として[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニル}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(C1)0.1重量部を混合した後、酢酸ブチルを留去し均一樹脂溶液を得た。この樹脂溶液に、離型剤としてイソステアリン酸(D1)2重量部、エステル系シリコーン(D2)2重量部、触媒としてステアリン酸亜鉛(E1)0.05重量部を加え、加熱攪拌しポリイソシアネート成分B液とした。
上記A液及びB液を混合し、実施例1と同様にして硬化物及びLEDパッケージを製造した。
ポリオール成分として、分子量が300、水酸基価540mgKOH/gのポリカプロラクトントリオール(A1)18.1重量部、トリメチロールプロパン(A2)8.6重量部を加え、加熱攪拌してポリオール成分A液とした。
トリメチロールプロパン(A2)1.1重量部、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(B1)15.1重量部を混合し、実施例1と同様にしてイソシアネート残存プレポリマー(P1)を得た。上記プレポリマー(P1)16.2重量部、ノルボルネンジイソシアネート(B2)15.9重量部、イソホロンジイソシアネートの3量化体であるイソシアヌレート型イソシアネート70重量%酢酸ブチル溶液(B3)41.2重量部、ヒンダード型フェノール系酸化防止剤として[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニル}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(C1)0.1重量部を混合した後、酢酸ブチルを留去し均一樹脂溶液を得た。この樹脂溶液に、触媒としてステアリン酸亜鉛(E1)0.05重量部を加え、加熱攪拌しポリイソシアネート成分B液とした。
上記A液及びB液を混合し、実施例1と同様にして硬化物及びLEDパッケージを製造した。
ポリオール成分として、分子量が300、水酸基価540mgKOH/gのポリカプロラクトントリオール(A1)19.3重量部、トリメチロールプロパン(A2)10.3重量部を加え、加熱攪拌してポリオール成分A液とした。
ノルボルネンジイソシアネート(B2)29.7重量部、イソホロンジイソシアネートの3量化体であるイソシアヌレート型イソシアネート70重量%酢酸ブチル溶液(B3)22.0重量部、トリメチロールプロパン−イソホロンジイソシアネートアダクト体75重量%酢酸エチル溶液(P2:三井化学ポリウレタン社製タケネートD140N)18.7重量部、ヒンダード型フェノール系酸化防止剤として[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニル}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(C1)0.1重量部を混合した後、酢酸ブチル及び酢酸エチルを留去しポリイソシアネート成分B液とした。
上記A液及びB液を混合し、実施例1と同様にして硬化物及びLEDパッケージを製造した。
ポリオール成分として、分子量が300、水酸基価540mgKOH/gのポリカプロラクトントリオール(A1)17.4重量部、トリメチロールプロパン(A2)9.3重量部を加え、加熱攪拌してポリオール成分A液とした。
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(B1)14.6重量部、ノルボルネンジイソシアネート(B2)13.4重量部、イソホロンジイソシアネートの3量化体であるイソシアヌレート型イソシアネート70重量%酢酸ブチル溶液(B3)39.7重量部、トリメチロールプロパン−イソホロンジイソシアネートアダクト体75重量%酢酸エチル溶液(P2:三井化学ポリウレタン社製タケネートD140N)5.6重量部、ヒンダード型フェノール系酸化防止剤として[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニル}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(C1)0.1重量部を混合した後、酢酸ブチル及び酢酸エチルを留去し均一樹脂溶液を得た。この樹脂溶液に、離型剤としてイソステアリン酸(D1)2重量部、エステル系シリコーン(D2)2重量部、触媒としてステアリン酸亜鉛(E1)0.05重量部を加え、加熱攪拌しポリイソシアネート成分B液とした。
上記A液及びB液を混合し、実施例1と同様にして硬化物及びLEDパッケージを製造した。
ポリオール成分として、分子量が300、水酸基価540mgKOH/gのポリカプロラクトントリオール(A1)18.1重量部、トリメチロールプロパン(A2)9.7重量部を加え、加熱攪拌してポリオール成分A液とした。
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(B1)15.2重量部、ノルボルネンジイソシアネート(B2)15.9重量部、イソホロンジイソシアネートの3量化体であるイソシアヌレート型イソシアネート70重量%酢酸ブチル溶液(B3)41.2重量部、ヒンダード型フェノール系酸化防止剤として[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニル}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(C1)0.1重量部を混合した後、酢酸ブチルを留去し均一樹脂溶液を得た。この樹脂溶液に、離型剤としてイソステアリン酸(D1)2重量部、エステル系シリコーン(D2)2重量部、触媒としてステアリン酸亜鉛(E1)0.05重量部を加え、加熱攪拌しポリイソシアネート成分B液とした。
上記A液及びB液を混合し、実施例1と同様にして硬化物及びLEDパッケージを製造した。
トリメチロールプロパン(A2)21.8重量部、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(B1)78.2重量部を混合し、実施例1と同様にしてイソシアネート残存プレポリマー(イソシアネート基含有率の理論値4.6%)を得ようとしたがゲル化してしまった。
ポリオール成分として、分子量が300、水酸基価540mgKOH/gのポリカプロラクトントリオール(A1)18.1重量部、トリメチロールプロパン(A2)9.4重量部を加え、加熱攪拌してポリオール成分A液とした。
トリメチロールプロパン(A2)0.3重量部、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(B1)3.6重量部を混合し、窒素雰囲気下100℃で加熱攪拌した後、更に4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(B1)11.6重量部を加え、イソシアネート残存プレポリマー(P1)を得た。上記プレポリマー(P1)15.5重量部、ノルボルネンジイソシアネート(B2)15.9重量部、イソホロンジイソシアネートの3量化体であるイソシアヌレート型イソシアネート70重量%酢酸ブチル溶液(B3)41.2重量部、ヒンダード型フェノール系酸化防止剤として[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニル}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(C1)0.1重量部を混合した後、酢酸ブチルを留去し均一樹脂溶液を得た。この樹脂溶液に、離型剤としてイソステアリン酸(D1)2重量部、エステル系シリコーン(D2)2重量部、触媒としてステアリン酸亜鉛(E1)0.05重量部を加え、加熱攪拌しポリイソシアネート成分B液とした。
上記A液及びB液を混合し、実施例1と同様にして硬化物及びLEDパッケージを製造した。
プレポリマー中のイソシアネート基含有率は以下の手順に従って測定した。
(1)試料約0.5〜1.0gを三角フラスコに精秤し、メチルエチルケトン25mlを加え溶解した。
(2)上記三角フラスコに0.5mol/lのジ−n−ブチルアミン/トルエン溶液25mlを正確に加え、よく混合した後20分間静置した。
(3)メタノール50mlとブロモフェノールブルー指示薬数滴を加え、0.5mol/l塩酸で滴定した。溶液の色が青から黄色になった点を終点とした。
(4)上記(1)〜(3)と同様の操作でブランク試験を行った。
(5)下記の計算式(a)を用いて、イソシアネート基含有率を算出した。
NCO(%)=(B−A)×f×2.1/S ・・・(a)
ここで式(a)中、A:試料の滴定に要した塩酸の滴定量(ml)、B:ブランクの滴定に要した塩酸の滴定量(ml)、f:塩酸のファクター、S:試料採取量(g)をそれぞれ示す。
硬化物の均一性は、シリコーンスペーサーで挟んで形成した硬化物の外観を目視で観察し、透明であり、ムラが無ければ○、それ以外のものは×とした。
ゲル化時間は、ゲル化試験機(SYSTEM SEIKO製)を用い、ホットプレートの温度を165℃に設定し、樹脂溶液がゲル化する時間を測定した。
ガラス転移温度は、19×3×3mmの試験片を切り出し、熱機械分析装置(TMA−8141BS TAS−100理化学電気製)によって昇温速度5℃/分で測定した。熱膨張曲線の屈曲線からガラス転移温度(以下Tg)を求め、Tg以下の傾きからα1を、Tg以上の傾きからα2を求めた(α1、α2は、線膨張係数である。単位;×10−6/K)。
液状トランスファー成形の成型条件は、金型温度165〜175℃、射圧4MPa〜15MPa、注入時間20〜50秒、保持時間90〜300秒とした。該成型法で、外形寸法が5.1mm×3.9mm×4.7mmのLEDパッケージを製造した。製造したLEDパッケージの外観を顕微鏡で観察し、ボイド、未充填、形状の変形が無ければ○、それ以外のものは×とした。
青色LED素子を実装したLEDパッケージを上記液状トランスファー成形で製造し、該パッケージを用いて高温高湿点灯試験を行った。輝度は、DC20mAの電流を流してLEDを点灯させ、瞬間マルチ測光装置(大塚電子製)を用いて測定した。試験は、85℃、85%RH、DC20mAの条件で行い、1000時間処理後LEDパッケージを取り出し、輝度を測定した。試験前の輝度に対する試験後の輝度維持率が0.8以上のときは○、0.7未満のときは×とした。
青色LED素子を実装したLEDパッケージを上記液状トランスファー成形で製造し、該パッケージを用いて温度サイクル試験を行った。−40℃/30分、85℃/30分で1サイクルとし、500サイクルではく離、クラック、ワイヤの断線等がないか観察した。いずれも観察されないものは○、それ以外のものは×とした。
Claims (7)
- 3官能以上のポリカプロラクトンポリオール、及び3官能以上の脂肪族ポリオールを含有してなるポリオール成分と、
第2級炭素原子に結合したイソシアネート基を有する2官能又は3官能の脂環式ポリイソシアネート、及び第2級炭素原子に結合したイソシアネート基を有する2官能又は3官能の脂環式ポリイソシアネートとポリオールとの反応で得られる、イソシアネート基を有するプレポリマーを含有してなるポリイソシアネート成分と、を含み、
前記プレポリマーにおけるイソシアネート基の含有率が10〜28重量%である硬化性樹脂組成物であって、
前記ポリカプロラクトンポリオールが500以下の重量平均分子量及び300mgKOH/g以上の水酸基価を有し、前記ポリカプロラクトンポリオールの前記ポリオール成分全体に対する割合が40重量%以上であり、
前記脂肪族ポリオールが350以下の重量平均分子量及び1000mgKOH/g以上の水酸基価を有し、前記脂肪族ポリオールの前記ポリオール成分全体に対する割合が30重量%以上であり、
前記脂環式ポリイソシアネートの前記ポリイソシアネート成分全体に対する割合が40重量%以上である、硬化性樹脂組成物。 - 前記プレポリマーが、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)と、当該4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)に対して3〜10重量%のトリメチロールプロパンと、の反応で得られるプレポリマーである、請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- ヒンダード型フェノール系酸化防止剤をさらに含有する、請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 165℃でのゲル化時間が10〜200秒である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- ガラス転移温度が110℃以上である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を液状トランスファー成形又はコンプレッション成形により成形して、LEDパッケージの封止部材を形成する工程を備える、LEDパッケージの製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を成形して得ることのできる封止部材を備えるLEDパッケージ。
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