JP5566606B2 - 新規有機化合物およびそれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Description
本出願は2005年9月15日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2005−0086501号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
有機発光素子(OLED)については、1963年、ポープ、カルマン、マグネートがアントラセン単結晶から電界発光を発見してから現在に至るまで活発な研究がなされている。最近では、有機発光素子は平板ディスプレイ装置または照明機構など多様な応用製品に用いられている。
この時、置換されたアリール基、特に置換されたフェニル基の場合、置換体は二重結合または三重結合を含むことができる。置換されたアリール基の例としてはスチルベニル(stilbenyl)
前記製造方法は下記のような反応式Bで表すことができる。
前記化学式3の化合物の一般的な製造方法の一例は下記のような反応式Cで表すことができる。この時、アントラキノンの代わりにブロムを含むハロゲン誘導体を用いれば、同じ合成方法によって化学式3の化合物を合成することができる。
テトラリン(50.5mL、371mmol)と無水フタル酸(50.0g、338mmol)を塩化メチレン(60mL)に溶かし、0℃でAlCl3を徐々に入れて30分間0℃で攪拌させ、徐々に常温まで昇温させて4時間反応させた。反応混合液を氷水に注いで有機層を分離した後、水層は塩化メチレンで2回抽出した。有機層を集め無水MgSO4で乾燥して濾過した後、減圧下で濃縮させた。塩化メチレンと石油エーテルで再結晶して化学式1aの化合物(84g、89%)を得た。
MS[M+H]281
化合物1a(10g、35mmol)を塩化メチレン(30mL)に溶かし、SOCl2(3.9mL、53.4mmol)を入れて12時間反応させた。反応混合物を減圧下で濃縮させてSOCl2を除去した後、再び塩化メチレン(30mL)に溶かした。0℃に温度を下げた後、AlCl3を徐々に入れて常温まで昇温させた後、3時間反応させた。反応混合物を氷水に注いで有機層を分離した後、水層は塩化メチレンで2回抽出した。有機層を集め無水MgSO4で乾燥して濾過した後、減圧下で濃縮させた後、コラムクロマトグラフィで精製して化合物1b(3.0g、32%)を得た。
MS[M+H]262
化合物1b(4.0g、15mmol)を氷酢酸(250mL)に入れ、HI(40mL)を徐々に入れた後、8時間還流させた。反応が終わった後、常温に冷却させ、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液に注いだ後、エチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥させて濾過した後、減圧下で濃縮した。コラムクロマトグラフィで精製して化合物1c(1.1g、31%)を得た。
MS[M+H]233
化合物1c(1.5g、6.4mmol)をDMF(30mL)に溶かし、NBS(N−bromosuccinimde)(2.87g、16.1mmol)を入れて10分程反応させた。反応混合物を水に注いで塩化メチレンで抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、減圧下で濃縮させた。塩化メチレンとエタノールで再結晶して化合物1d(1.2g、47%)を得た。
MS[M]390
化合物1d(1.3g、2.5mmol)をTHF(tetrahydrofuran)に溶かし、2−ナフチルボロン酸(0.9g、5.0mmol)を入れた後、4MのK2CO3(2.56mL)を入れて還流させた。反応が終わった後に有機層を分離し、水層は酢酸エチルで抽出した。有機層を集め無水MgSO4で乾燥させて濾過した後、減圧下で濃縮させた。コラムクロマトグラフィで精製した後、酢酸エチルとエタノールで再結晶して化学式1−1の化合物(1.1g、87%)を得た。
1H NMR(500MHz,CDCl3)8.08(d,2H),8.05−8.02(m,2H),7.98(s,2H),7.96−7.92(m,2H),7.68−7.58(m,8H),7.42(s,2H),7.25−7.22(m,2H),2.81−2.76(br,4H),1.78−1.73(quintet,4H);MS[M+H]485
化合物1dを合成するステップまでは製造例1と同様であり、化学物1dから化学式1−1の化合物を合成するステップにおいて、2−ナフチルボロン酸の代わりに1−ナフチルボロン酸を用いて、製造例1と同一方法によって化学式1−2の化合物を合成した。
1H NMR(500MHz,CDCl3)8.12−8.02(m,4H),7.78−7.72(m,2H),7.68−7.62(m,2H),7.55−7.48(m,2H),7.39−7.35(m,2H),7.3−7.18(m,6H),7.14−7.11(m,2H),2.72−2.62(q,4H),1.74−1.64(m,4H);MS[M+H]485
5−ブロモ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン13.7mL(88.0mmol)を無水THF(tetrahydrofuran、100mL)に溶かして攪拌しながら−78℃に維持した後、n−BuLi 42.6mL(106mmol)をゆっくり滴加した。30分後、2−ブロモ−9,10−アントラキノン10.2g(35.5mmol)を入れて攪拌した。2時間後、NH4Cl溶液で反応混合物を洗浄し、蒸溜水で2回さらに洗った後、無水MgSO4で水を除去した。ロータリーエバポレータで溶媒を除去し、ジエチルエーテルと石油エーテルから再結晶して化合物2a(8.7g、45%)を得た。この化合物の分析結果は次の通りである。
1H NMR(500MHz,CDCl3)7.78(dd,4H),7.38(dd,4H),6.82(dd,2H),6.73(dd,2H),6.46(dd,2H),2.60(t,4H),2.37(t,4H),1.64(m,8H);MS[M+1−H2O]526
2−ブロモ−9,10−ジ−ナフタレン−1−イル−9,10−ジヒドロ−アントラセン−9,10−ジオール8.74g(16.1mmol)を氷酢酸(100mL)に溶かして攪拌し、KI2.67g(16.1mmol)、NaPO2H217.1g(161mmol)入れた後に還流させる。反応が進行されつつ、反応物が溶け始めて約2時間後、白い沈殿が生じて反応が完了する。氷酢酸を濾過して除去し、沈殿物をエタノールに分散させ、H2Oを入れて形成される沈殿物を再び濾過し、白い固体の化合物2b(7.5g、92%)を得る。この化合物の分析結果は次の通りである。
MS[M+1]510
化合物2a 3g(5.9mmol)を無水THF(tetrahydrofuran)(30mL)に溶かして攪拌しながら−78℃に維持した後、n−BuLi 3.1mL(7.7mmol)をゆっくり滴加した。30分後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン1.6mL(7.7mmol)を入れて攪拌した。1時間後、NH4Cl水溶液を入れて酢酸エチルで抽出した後、蒸溜水で2回さらに洗った後、MgSO4で水を除去した。ロータリーエバポレータで溶媒を除去し、ジエチルエーテルと石油エーテルから再結晶して化合物2c(1.7g、52%)を得た。
化合物2c 1.7g(3.06mmol)をTHF(20mL)に溶かして、化合物3b 1.57g(3.36mmol)を添加した。Pd(PPh3)4176mg(0.15mmol)を入れ、2MのK2CO3水溶液6.12mL(12.2mmol)を入れた後、攪拌しながら還流させた。2時間後、溶液にTHF(tetrahydrofuran)を添加し、エーテルで抽出して蒸溜水で2回さらに洗浄を行った。溶液から無水MgSO4で水分を除去してロータリーエバポレータで溶媒を除去した後、コラムクロマトグラフィで分離して白い固体を得た後、ジエチルエーテルと石油エーテルから再結晶し、減圧フィルターして白色の化学式2−1の化合物(1.0g、39%)を得た。
MS[M+1]817
DL−カンファーキノン10g(60mmol)とジフェニルアセトン12.7g(60mmol)をトリエチレングリコール(50mL)に入れて若干加熱して溶かし、メタノールにベンジルトリメチルアンモニウムヒドロオキシド(40%)6.5mL(14.3mmol)を入れ、120℃で加熱しながら攪拌させた。反応が進行されつつ、混合物が赤色に変わり、24時間後、反応が完了すれば、H2Oを入れて酢酸エチルで抽出した。溶液を無水MgSO4で水分を除去して乾燥させ、ロータリーエバポレータで溶媒を除去した後、コラムクロマトグラフィで分離して赤色オイルの化合物3a(10g、49%)を得た。
MS[M+1]341
化合物3a 10g(29mmol)と5−ブロモアントラニル酸6.89g(31.9mmol)を1,2−ジクロロエタン(100mL)に溶かし、硝酸イソアミル6.1mL(43.5mmol)を入れて90℃で還流させた。1時間後反応が完了すれば、H2Oを入れて酢酸エチルで抽出した。溶液から無水MgSO4で水分を除去し、ロータリーエバポレータで溶媒を除去した後、コラムクロマトグラフィで分離して透明なオイルの化合物3b(6.7g、49%)を得た。
MS[M+1]468
2−ブロモ−ピレン5g(17.8mmol)を無水THF(100mL)に溶かして攪拌しながら−78℃に維持した後、n−BuLi 9.7mL(23.2mmol)をゆっくり滴加した。30分後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン4.8mL(23.1mmol)を入れて攪拌した。1時間後、NH4Cl水溶液を入れて酢酸エチルで抽出した後、蒸溜水で2回さらに洗った後、無水MgSO4で水を除去した。ロータリーエバポレータで溶媒を除去して透明なオイルの混合化合物3c(6.0g、99%)を得た。
MS[M+1]329
化合物3c 2.4g(7.3mmol)をTHF(30mL)に溶かして、化合物3b 3.4g(7.3mmol)を添加した。Pd(PPh3)4421mg(0.365mmol)を入れて、2MのK2CO3水溶液14.6mL(29.2mmol)を入れた後、攪拌しながら還流させた。2時間後、溶液にTHFを添加してエーテルで抽出した。溶液からMgSO4で水分を除去し、ロータリーエバポレータで溶媒を除去した後、コラムクロマトグラフィで分離して白い固体を得た後、メタノールと水で再結晶して減圧フィルターを行い、真空乾燥して白色の化学式2−3(2.5g、58%)を得た。
MS[M+1]589
一方のフラスコにアルミナ(Al2O3)100gを入れて攪拌させながらテトラリン(13.2g、100mmol)をゆっくり滴加して吸着させた。他方のフラスコにまたアルミナ(100g)を入れて攪拌しながらブロミン(5.17mL、100mmol)をゆっくり滴加し、均一に吸着させた。テトラリンが吸着したフラスコを0℃の氷槽(ice−bath)に入れて温度を維持したまま、ブロミンが吸着したアルミナをゆっくり入れながら攪拌した。ブロミンの赤褐色がなくなりつつ、反応は速く進行され、直ちにフラッシュコラムクロマトグラフィで分離して透明なオイルの化合物4a(11.5g、54.0%)を得ることができた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)7.08(m,1H),7.05(m,1H),7.03(m,1H),2.75(m,4H),1.78(m,4H);MS[M+1]212
化合物4a 11.5g(54.4mmol)を無水THF(100mL)に溶かして攪拌しながら−78℃に維持した後、n−BuLi 30mL(65.1mmol)をゆっくり滴加した。30分後、9,10−アントラキノン3.77g(18.13mmol)を入れて攪拌した。1時間後、NH4Cl溶液で反応混合物を洗い、蒸溜水で2回さらに洗った後、MgSO4で水を除去した。ロータリーエバポレータで溶媒を除去し、コラムクロマトグラフィで分離して化合物4b(1.3g、15%)を得た。
1H NMR(500MHz,CDCl3)7.78(dd,4H),7.38(dd,4H),6.82(dd,2H),6.73(dd,2H),6.46(dd,2H),2.60(t,4H),2.37(t,4H),1.64(m,8H);MS[M+1−H2O]455
9,10−ビス−(5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−9,10−ジヒドロ−アントラセン−9,10−ジオール(化合物4b)1.3g(2.7mmol)を氷酢酸30mLに溶かして攪拌し、KI 448mg(2.70mmol)、NaPO2H22.86g(27.0mmol)を入れた後に還流させた。反応が進行されつつ、反応物が溶け始めて約1時間後、白い沈殿ができ、反応が完了した。氷酢酸を濾過して除去し、沈殿物をエタノールに分散させて水を入れて形成される沈殿物を再び濾過した。この白い固体をコラムクロマトグラフィで分離して白い固体の化学式3−1(0.47g、40%)を得た。
融点388℃;1H NMR(500MHz,CDCl3)7.76(dd,4H),7.30(dd,4H),7.27(d,4H),7.17(m,4H),2.94(t,4H),2.86(t,4H),1.92(m,8H);MS[M+1]439
9−ブロモアントラセン(0.64g、2.50mmol)をTHFに溶かして1−ナフチルボロン酸(0.45g、2.50mmol)を入れた後、4MのK2CO3(2.56mL)を入れて還流させた。反応が終わった後に有機層を分離し、水層は酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、無水MgSO4で乾燥させて濾過した後、減圧下で濃縮させた。コラムクロマトグラフィで精製した後、酢酸エチルとエタノールで再結晶して化合物5a(0.64g、84.0%)を得た。
9−ナフタレン−1−イル−アントラセン2.3g(7.56mmol)をDMF(30mL)に入れて攪拌させた。NBS(N−Bromosuccinimide)1.48g(8.32mmol)を入れて攪拌させた。30分後、反応が完了すれば、水を添加し、エタノールを少量添加して沈殿を得た後、減圧フィルターを行い、真空乾燥させてオフ・ホワイトの化合物5b(2.6g、89%)を得た。
MS[M+H]384
5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−オール10g(67.6mmol)を乾燥ピリジン(55mL)に入れて攪拌しながら氷水で冷やした。トリフリック無水物(Triflic anhydride)13.6mL(81.1mmol)を入れて攪拌させた。一時間後、水を入れて酢酸エチルで抽出し、溶液から無水MgSO4で水分を除去し、ロータリーエバポレータで溶媒を除去した後、コラムクロマトグラフィで分離して白いオイルの化合物5c(18g、99%)を得た。
化合物5c 19g(67.8mmol)をDMSOに溶かし、ビス(ピナコラト)ジボロン(Bis(pinacolato)diboron)18.9g(74.6mmol)を入れた。PdCl2(dppf)・CH2Cl22.97g(3.39mmol)、dppf(bis(diphenylphosphino)ferrocene)1.88g(3.39mmol)とKOAc(Potassium acetate)19.9g(203.4mmol)を入れて還流させた。3時間後、THF(tetrahydrofuran)と水を添加してエーテルで抽出した。溶液から無水MgSO4で水分を除去し、酸性白土を処理して減圧フィルターを行った。ロータリーエバポレータで溶媒を除去した後、コラムクロマトグラフィで分離して、オフ・ホワイトオイルの化合物5d(10g、57%)を得た。
MS[M+1]258
化合物5b(1.5g、3.92mmol)をTHFに溶かして化合物5d 5g(19.6mmol)を入れ、Pd(PPh3)4226mg(0.196mmol)と2MのK2CO3水溶液16mL(31.4mmol)を入れた後、攪拌しながら還流させた。2時間後、THFを添加してエーテルで抽出した後、溶液から無水MgSO4で水分を除去し、酸性白土を処理して減圧フィルターを行った。ロータリーエバポレータで溶媒を除去した後、生成物をEtOHに分散させてH2Oを入れて形成される沈殿物を再び濾過し、白い固体の化学式3−2の化合物(1.1g、65%)を得た。
MS[M+1]435
2−クロロ−アントラキノン5.6g(23mmol)をTHF100mLに溶かし、1−ナフチルボロン酸5.15g(2.9mmol)を入れ、Pd(PPh3)41.33g(1.15mmol)と2MのK2CO3水溶液92mL(184mmol)を入れた後、攪拌しながら還流させた。2時間後、THFを添加して酢酸エチルで抽出した後、溶液から無水MgSO4で水分を除去し、酸性白土を処理して減圧フィルターを行った。ロータリーエバポレータで溶媒を除去した後、生成物をエチルエーテルと石油エーテルから再結晶して黄色い固体の化合物6a(7.2g、94%)を得た。
MS[M+1]335
化合物6a 1.6g(4.73mmol)を無水THF(25mL)に溶かして攪拌しながら−78℃に維持した後、n−BuLi 4.73mL(11.8mmol)をゆっくり滴加した。30分後、5−ブロモ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン2.3g(10.8mmol)を入れて攪拌した。1時間後、NH4Cl溶液で反応混合物を洗い、蒸溜水で2回さらに洗った後、無水MgSO4で水を除去した。ロータリーエバポレータで溶媒を除去し、コラムクロマトグラフィで分離して化合物6b(1.6g、56%)を得た。
MS[M+1−H2O]581
化合物6b 1.6g(2.67mmol)を酢酸(20mL)に溶かして攪拌し、KI 530mg(3.2mmol)、NaPO2H22.83g(26.7mmol)入れた後に還流させた。反応が進行されつつ、反応物が溶け始めて約30分後、白い沈殿ができ、反応が完了した。氷酢酸を濾過して除去し、沈殿物をエタノールに分散させて水を入れて形成される沈殿物を再び濾過した。この白い固体をコラムクロマトグラフィで分離して白い固体の化学式3−3(1.0g、66%)を得た。
MS[M+1]565
2−ブロモ−アントラセン(2g、7.78mmol)をDMF(30mL)に入れて攪拌させた。NBS(N−ブロモスクシンイミド)(3.32g、18.7mmol)を入れて攪拌させた。30分後、反応が完了すれば、H2Oを添加してEtOHを少量添加して沈殿を得た後、減圧フィルターして真空乾燥させ、オフ・ホワイトの化合物7a(3.0g、93%)を得た。
MS[M+1]416
化合物7a(3.0g、7.2mmol)をTHF(30mL)に溶かし、化合物5d(13g、50mmol)を入れ、Pd(PPh3)4(1.25mg、1.08mmol)と2MのK2CO3水溶液(28mL、57.6mmol)を入れた後、攪拌しながら還流させた。2時間後、THFを添加してエーテルで抽出した後、溶液を無水MgSO4で水分を除去し、酸性白土を処理して減圧フィルターを行った。ロータリーエバポレータで溶媒を除去した後、生成物をコラムクロマトグラフィで分離して白い固体の化学式3−4の化合物(1.1g、27%)を得た。
MS[M+1]569
ITO(インジウムスズ酸化物)が1000Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)の製品を用い、蒸溜水としてはミリポア社(Millipore Co.)製のフィルターで2次濾過した蒸留水を用いた。ITOでコーティングされた基板を30分間蒸溜水で1次洗浄し、10分ずつ超音波洗浄を2回繰り返した。蒸溜水の洗浄が終われば、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤を順次用い、超音波洗浄を行って乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。
ITO透明電極上に下記化学式4のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを80Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
上記のように製作された有機発光素子に100mA/cm2の順方向電流を流した結果5.8Vの電界が形成され、この時の発光色は1931 CIE色座標の基準でx=0.262、y=0.590に該当する6500nit明るさのスペクトルが観察された。そして、100mA/cm2の電流密度で一定の直流電流を加えた時、輝度が初期輝度の50%まで下がるのにかかる時間(L0.5)は420時間であった。
表1に示したように、発光層の形成時にホストおよびドーパントを用いたことを除いては、実施例1と同一方法によって有機発光素子を製作した。各実施例によって製造された有機発光素子の性能実験の結果は表1に表されている。
発光層の形成時にホストとして9,10−(2−ナフチル)アントラセンを用いたことを除いては、実施例1と同一方法によって有機発光素子を製作した。
2:陽極
3:正孔注入層
4:正孔輸送層
5:有機発光層
6:電子輸送層
7:陰極
Claims (10)
- 第1電極、1層以上からなる有機物層、および第2電極を順次積層した形態で含む有機発光素子であって、
有機物層の少なくとも1層が、下式(1):
R 1 及びR 2 は、各々ナフチル基並びに置換または非置換されたモノ-またはジ-アリールアミン基からなる群から選択され、
R 3 及びR4は、各々水素、ハロゲン、ニトリル(−CN)、ニトロ(−NO2)、スルホニル(−SO2R’)、スルホキシド(−SOR’)、スルホンアミド(−SO2NR’2)、スルホネート(−SO3R’)、トリフルオロメチル(−CF3)、エステル(−COOR’)、アミド(−CONHR’または−CONR’R”)、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1−C20の脂肪族炭化水素、置換または非置換の芳香族または非芳香族の複素環、置換または非置換のアリール、置換または非置換のモノまたはジ−アリールアミン、および置換または非置換のアラルキルアミンからなる群から選択され、この時、前記R’およびR”は、各々置換または非置換のC1−C60のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換の5−7員複素環からなる群から選択されるが、R1とR2が同時に水素である場合は除き、
k、lは0〜2の整数で、k+l≧1であり、m、nは1〜4の整数である]
の化合物を1種以上含むことを特徴とする、有機発光素子。 - 前記シクロアルカンまたはポリシクロアルカンが1〜4つ縮合されることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記ポリシクロアルカンはビシクロアルカンであることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化合物が含まれた有機物層は、無機金属、無機塩、または互いに異なる有機物質0.1〜99.0重量%が混合して形成されることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 下記化学式1:
R 1 及びR 2 は、各々ナフチル基並びに置換または非置換されたモノ-またはジ-アリールアミン基からなる群から選択され、
R 3 及びR4は、各々水素、ハロゲン、ニトリル(−CN)、ニトロ(−NO2)、スルホニル(−SO2R’)、スルホキシド(−SOR’)、スルホンアミド(−SO2NR’2)、スルホネート(−SO3R’)、トリフルオロメチル(−CF3)、エステル(−COOR’)、アミド(−CONHR’または−CONR’R”)、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1−C12アルコキシ、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1−C20の脂肪族炭化水素、置換または非置換の芳香族または非芳香族の複素環、置換または非置換のアリール、置換または非置換のモノまたはジ−アリールアミン、および置換または非置換のアラルキルアミンからなる群から選択され、この時、前記R’およびR”は、各々置換または非置換のC1−C60のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換の5−7員複素環からなる群から選択されるが、R1とR2が同時に水素である場合は除き、
k、lは0〜2の整数で、k+l≧1であり、m、nは1〜4の整数である]
の化合物。 - 下記化学式1−1〜1−13:
- 前記化合物は、有機電気素子において発光、正孔注入、正孔輸送、電子輸送のうちいずれか1つ以上の役割を果すことができることを特徴とする、請求項5または6に記載の化合物。
- 前記化合物は、無機金属や塩または互いに異なる有機物質0.1〜99.0重量%と混合して用いられることを特徴とする、請求項5または6に記載の化合物。
- 請求項5または6に記載の化合物を含む電荷キャリアの抽出、注入、または輸送物質。
- 有機太陽電池、有機感光体(OPC)、または有機トランジスタの少なくとも1つの有機層に用いられることを特徴とする、請求項9に記載の物質。
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