JP5564183B2 - 有機官能性シランおよびその混合物 - Google Patents
有機官能性シランおよびその混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5564183B2 JP5564183B2 JP2008556377A JP2008556377A JP5564183B2 JP 5564183 B2 JP5564183 B2 JP 5564183B2 JP 2008556377 A JP2008556377 A JP 2008556377A JP 2008556377 A JP2008556377 A JP 2008556377A JP 5564183 B2 JP5564183 B2 JP 5564183B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- propoxy
- propyl
- ester
- hydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 155
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title description 78
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 212
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 185
- -1 linear Chemical group 0.000 claims description 113
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 67
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 65
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 57
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 53
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- PDEYSNPCEJMIMW-UHFFFAOYSA-N octanethioic s-acid Chemical compound CCCCCCCC(S)=O PDEYSNPCEJMIMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 14
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 9
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCC\C=C/CCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 4
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 claims description 4
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 claims description 4
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 4
- KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N propanethioic s-acid Chemical compound CCC(S)=O KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N tetrahydrodicyclopentadiene Chemical compound C1C2CCC1C1C2CCC1 LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ITRFOBBKTCNNFN-UHFFFAOYSA-N tris(sulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound SP(S)(S)=S ITRFOBBKTCNNFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012989 trithiocarbonate Substances 0.000 claims description 4
- QKYKDTASGNKRBU-UHFFFAOYSA-N undecanethioic s-acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(S)=O QKYKDTASGNKRBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OHRFLTDFRZWNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-hydroxy-2-methylpropoxy)-[3-[(3-hydroxy-2-methylpropoxy)-methyl-(3-sulfanylpropyl)silyl]oxy-2-methylpropoxy]-methylsilyl]propyl n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound OCC(C)CO[Si](C)(CCCS)OCC(C)CO[Si](C)(OCC(C)CO)CCCSC(=S)N(C)C OHRFLTDFRZWNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RWMTXNKBBJPIFU-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-[3-dimethylphosphorylsulfanylpropyl-(3-hydroxy-2-methylpropoxy)-methylsilyl]oxy-2-methylpropoxy]-methyl-(3-sulfanylpropyl)silyl]oxy-2-methylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)CO[Si](C)(CCCS)OCC(C)CO[Si](C)(OCC(C)CO)CCCSP(C)(C)=O RWMTXNKBBJPIFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 claims description 2
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BPOPGHPHBCLJOK-UHFFFAOYSA-N butanedithioic acid Chemical compound CCCC(S)=S BPOPGHPHBCLJOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAODIKUWGRDBO-UHFFFAOYSA-N butanethioic s-acid Chemical compound CCCC(O)=S DGAODIKUWGRDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(O)(O)=S OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYXNWWDJRWCURH-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanethioic s-acid Chemical compound CCOC(S)=O MYXNWWDJRWCURH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VUNPVDGCKKSVOD-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanyl-hydroxy-methyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound CCSP(C)(O)=S VUNPVDGCKKSVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VDTIMXCBOXBHER-UHFFFAOYSA-N hydroxy-bis(sulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(S)(S)=S VDTIMXCBOXBHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UURUPEBZQAXFOB-UHFFFAOYSA-N s-[3-[2-[3-[(3-hydroxy-2-methylpropoxy)-methyl-(3-sulfanylpropyl)silyl]oxy-2-methylpropoxy]-5-methyl-1,3,2-dioxasilepan-2-yl]propyl] heptanethioate Chemical compound CCCCCCC(=O)SCCC[Si]1(OCC(C)CO[Si](C)(CCCS)OCC(C)CO)OCCC(C)CO1 UURUPEBZQAXFOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940116901 diethyldithiocarbamate Drugs 0.000 claims 2
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FLMLWPICRZCCTD-UHFFFAOYSA-N s-[3-[(3-hydroxy-2-methylpropoxy)-[3-[(3-hydroxy-2-methylpropoxy)-methyl-(3-sulfanylpropyl)silyl]oxy-2-methylpropoxy]-methylsilyl]propyl] heptanethioate Chemical compound CCCCCCC(=O)SCCC[Si](C)(OCC(C)CO)OCC(C)CO[Si](C)(CCCS)OCC(C)CO FLMLWPICRZCCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 claims 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXSBDSGRQIWJPM-UHFFFAOYSA-N dimethylcarbamothioic s-acid Chemical compound CN(C)C(S)=O ZXSBDSGRQIWJPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 104
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 101
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 90
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 77
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 description 53
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical group SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 38
- 230000008569 process Effects 0.000 description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 description 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 30
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 29
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 28
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 28
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 27
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 24
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 22
- 239000002585 base Substances 0.000 description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 17
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 15
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 14
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010058 rubber compounding Methods 0.000 description 12
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 11
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 11
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 10
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 10
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 10
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 9
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 7
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 7
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 6
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 6
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 230000006870 function Effects 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 5
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 5
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 5
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 5
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 4
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 4
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 4
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 4
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 4
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 150000001934 cyclohexanes Chemical group 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 3
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 3
- MSJCGIOEMICSIR-UHFFFAOYSA-N heptanethioic s-acid Chemical compound CCCCCCC(S)=O MSJCGIOEMICSIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 3
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 238000010063 rubber manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical group CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1(C=C)C=C NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical group CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical group CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGXWDWUGBIJHDO-UHFFFAOYSA-N ethyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC RGXWDWUGBIJHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMXKVMNBHPAILY-UHFFFAOYSA-N ethyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC MMXKVMNBHPAILY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N ethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- VHSBTBDMKDUVKG-UHFFFAOYSA-N (dimethylcarbamothioyltrisulfanyl) n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound CN(C)C(=S)SSSSC(=S)N(C)C VHSBTBDMKDUVKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZXQVCYHDMIIA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=S)N)C1=CC=CC=C1 FPZXQVCYHDMIIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUPAJKKAHDLPAZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=NC=1C=CC=CC=1)NC1=CC=CC=C1 FUPAJKKAHDLPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylphenyl)guanidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N\C(N)=N\C1=CC=CC=C1C OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVLHEZWJUVSJBV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(prop-1-enyl)benzene Chemical compound CC=CC1=CC=CC=C1C=CC QVLHEZWJUVSJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGPJLYIFDLICMR-UHFFFAOYSA-N 1,4,2,3-dioxadithiolan-5-one Chemical compound O=C1OSSO1 BGPJLYIFDLICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachlorobenzenethiol Chemical compound SC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- OHCQCODWFWSQQX-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-hydroxy-2-methylpropoxy)-[3-[(3-hydroxy-2-methylpropoxy)-methyl-(3-sulfanylpropyl)silyl]oxy-2-methylpropoxy]-methylsilyl]propyl n,n-diethylcarbamodithioate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCCC[Si](C)(OCC(C)CO)OCC(C)CO[Si](C)(CCCS)OCC(C)CO OHCQCODWFWSQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001137 3-hydroxypropoxy group Chemical group [H]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SC1=NC2=CC=CC=C2S1 MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBZWYXLQJQBKU-UHFFFAOYSA-N 4-(morpholin-4-yldisulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SSN1CCOCC1 HLBZWYXLQJQBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYVZXAEQRHBPY-UHFFFAOYSA-N 4-(morpholin-4-yltetrasulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SSSSN1CCOCC1 YBYVZXAEQRHBPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 229910000086 alane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- DEYSDTBRAVABGB-UHFFFAOYSA-N benzene;ethene Chemical compound C=C.C=C.C1=CC=CC=C1 DEYSDTBRAVABGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009530 blood pressure measurement Methods 0.000 description 1
- RTACIUYXLGWTAE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 RTACIUYXLGWTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N carbamothioylsulfanyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SSC(N)=S CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229920003193 cis-1,4-polybutadiene polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N galactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N 0.000 description 1
- 239000007863 gel particle Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- OFHMODDLBXETIK-UHFFFAOYSA-N methyl 2,3-dichloropropanoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)CCl OFHMODDLBXETIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- ILSQBBRAYMWZLQ-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2SC(SN(C(C)C)C(C)C)=NC2=C1 ILSQBBRAYMWZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDORMMHAKXTPT-UHFFFAOYSA-N n-benzoylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZHDORMMHAKXTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCWQHYSVVMYCR-UHFFFAOYSA-N n-methylbutanethioamide Chemical compound CCCC(=S)NC ZOCWQHYSVVMYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 1
- 125000005541 phosphonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000002459 porosimetry Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000010057 rubber processing Methods 0.000 description 1
- 238000010092 rubber production Methods 0.000 description 1
- 238000013040 rubber vulcanization Methods 0.000 description 1
- JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N s-(3-triethoxysilylpropyl) octanethioate Chemical compound CCCCCCCC(=O)SCCC[Si](OCC)(OCC)OCC JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHALSQRTWNBBCV-UHFFFAOYSA-N s-aminosulfanylthiohydroxylamine Chemical class NSSN WHALSQRTWNBBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003229 sclerosing agent Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical group [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001010 sulfinic acid amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010059 sulfur vulcanization Methods 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GWIKYPMLNBTJHR-UHFFFAOYSA-M thiosulfonate group Chemical group S(=S)(=O)[O-] GWIKYPMLNBTJHR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIZCIEIDIFGZSS-UHFFFAOYSA-L trithiocarbonate Chemical compound [S-]C([S-])=S HIZCIEIDIFGZSS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007666 vacuum forming Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- NEYNBSGIXOOZGZ-UHFFFAOYSA-L zinc;butoxymethanedithioate Chemical compound [Zn+2].CCCCOC([S-])=S.CCCCOC([S-])=S NEYNBSGIXOOZGZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L zinc;dicarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].NC([S-])=S.NC([S-])=S MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F11/00—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(i)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有する、メルカプトシラン、
(ii)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有する、ブロック化メルカプトシラン、
(iii)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン二量体、
(iv)ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、ブロック化メルカプトシラン二量体、
(v)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介して、ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子に結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン単位を有するシラン二量体、
(vi)隣接するメルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有するメルカプトシランオリゴマー、
(vii)隣接するブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、ブロック化メルカプトシランオリゴマー、および
(viii)隣接するシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、少なくとも一つのメルカプトシラン単位および少なくとも一つのブロック化メルカプトシラン単位を有するシランオリゴマー、
ただし、ここで、組成物が、(i)、(iii)、および(vi)の一つまたはそれ以上を含む場合には、組成物は、さらに、(ii)(iv)(v)、(vii)、および(viii)の一つまたはそれ以上を含み、そして、ここで、組成物が、(ii)、(iv)また(vii)の一つまたはそれ以上を含む場合には、組成物は、さらに、(i)(iii)(v)、(vi)および(viii)の一つまたはそれ以上を含む、という条件である。
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
式中:
Yの各々は、多価の種(polyvalent species)(Q)zA(=E)から独立して選択され、ここで、不飽和のヘテロ原子(E)に接続された原子(A)は硫黄に接続され、硫黄は、順に基G2によってケイ素原子に連結され;
Rの各々は、水素、不飽和を含んでも含まなくてもよい直鎖、環状または分岐のアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群から独立して選択され、ここで、水素以外の各々のRは、1から18の炭素原子を含み;
G1の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される一価および多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G1は1から約30の炭素原子を持つことができ、ただし、もしG1が一価であれば、G1が水素でありうる、という条件であり;
G2の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される二価または多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G2は1から30の炭素原子を持つことができ;
Xの各々は、−Cl、−Br、RO−、RC(=O)O−、R2C=NO−、R2NO−、R2N−、−Rからなる群から独立して選択され、ここで、Rは上述のとおりであり;
Qの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
Aの各々は、炭素、硫黄、リンおよびスルホニルからなる群から独立して選択され;
Eの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
下付文字、a、b、c、j、k、p、q、r、sおよびzの各々は、下記に独立して与えられる:aは0から約7であり;bは1から約3であり;cは1から約6であり;jは0から約1であり、しかし、もしpが1の場合に限りjは0であってよく;kは1から2であり、ただし、
もしAが炭素、硫黄またはスルホニルであれば、(i)a+b=2および(ii)k=1であり;
もしAがリンであれば、(i)c>1および(ii)b=1の両方でない限り、a+b=3であり、その場合にはa=c+1であり;そして、
もしAがリンであれば、kは2である、という条件であり;
pは0から5であり、qは0から6であり;rは1から3であり;sは1から3であり;zは0から約3である、そして、ただし、上の構造が少なくとも一つの加水分解性のX基を含む、という条件である。
(RO)3SiG2SC(=O)G1 (4)
(RO)3SiG2SH (5)
のうちの少なくとも一つで現されるトリアルコキシシランである。ここで、各々のRは、独立して前に記述された意味のうちの一つを持ち、有利には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、またはセク−ブチル基であり;G2は1から約12の炭素原子のアルキレン基であり;G1は3から約12の炭素原子のアルキル基である。
G3(OH)d (6)
式中、G3は1から約15の炭素原子の炭化水素基、または一つまたはそれ以上のエーテル性酸素原子を含む、4から約15の炭素原子のヘテロ炭素基であり、そしてdは2から約8の整数である。
HO(R0CR0)fOH (7)
HO(CR0 2CR0 2O)eH (8)
式中、R0は、Rに関して上に記載された構成要素の一つによって独立して与えられ、fは2から約15であり、eは2から約7である。そのようなジオールの代表例は、HOCH2CH2OH、HOCH2CH2CH2OH、HOCH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2OHなど、HOCH2CH2OCH2CH2OH、HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH、HOCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OHのようなエーテル性酸素含有基を有するジオール、および、R0が水素またはメチルであり、そしてeが3から約7である、式(8)のジオールのようなポリエーテル骨格を有するジオールである。
G3(OH)d (9)
式中、G3は、aであり、2から約15の炭素原子の、置換された炭化水素基または4から約15の炭素原子の、置換されたヘテロ炭化水素基であり、そして一つまたはそれ以上のエーテル性酸素原子を含み;dは3から約8の整数である。高級ヒドロキシ官能性の化合物(9)の例は、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,2,4−ブタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール,ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトール、マンニトール、ガラクチトール、ソルビトールなどを含む。
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
G3(OH)d (6)
式中、G1、G2、G3、R、Y、X、a、b、c、d、j、k、p、r、およびsの各々は、上記に定義され、ただし、Xの少なくとも一つが加水分解性基である、という条件であり、前述の各々が前に記述された意味を持ち、エステル交換の反応条件下で、任意選択で反応の生成物の一部または全部が処理され、ブロック化メルカプタン官能性が、もし存在するならば、これをメルカプタン官能性に転換し、メルカプタン官能性が、もし存在するならば、これをブロック化メルカプタン官能性に転換する。
[[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiXuZb vZc w)s]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (10)
および
[[XvZb vZc wSi)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiXuZb vZc w]b]c]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (11)
式中:
Yの各々は、多価の種(Q)zA(=E)から独立して選択され、ここで、不飽和のヘテロ原子(E)に接続された原子(A)は硫黄に接続され、硫黄は、順に基G2によってケイ素原子に連結され;
Rの各々は、水素、不飽和を含んでも含まなくてもよい直鎖、環状または分岐のアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群から独立して選択され、ここで、水素以外の各々のRは1から18の炭素原子を含み;
G1の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される一価および多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G1は1から約30の炭素原子を持つことができ、ただし、もしG1が一価であれば、G1が水素でありうる、という条件であり;
G2の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される二価または多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G2は1から30の炭素原子を持つことができ;
Xの各々は、−Cl、−Br、RO−、RC(=O)O−、R2C=NO−、R2NO−、R2N−、−R、HO(R0CR0)fO−からなる群から独立して選択され、ここで、各々のRは、上述のとおりであり、そしてR0の各々は、Rに関して上に記載された構成要素の一つによって独立して与えられ;
二つのケイ素原子間の架橋構造を形成するZbの各々は、(−O−)0.5および[−O(R0CR0)fO−]0.5からなる群から独立して選択され、ここで、R0の各々の存在は、Rに関して上に記載された構成要素の一つによって独立して与えられ;
ケイ素原子と環状構造を形成するZcの各々の存在は、−O(R0CR0)fO−によって独立して与えられ、ここで、R0の各々は、Rに関して上に記載された構成要素の一つによって独立して与えられ;
Qの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
Aの各々は、炭素、硫黄、リンおよびスルホニルからなる群から独立して選択され;
Eの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
下付文字、a、b、c、f、j、k、m、n、p、q、r、s、u、v、wおよびzの各々は、下記に独立して与えられる:aは0から約7であり;bは1から約3であり;cは1から約6であり;fは約2から約15であり、jは0から約1であり、しかし、もしpが1の場合に限り、jは0であってよく;kは1から2である、ただし、
もしAが炭素、硫黄またはスルホニルであれば、(i)a+b=2および(ii)k=1であり、
もしAがリンであれば、(i)c>1および(ii)b=1の両方でないなら、a+b=3であり、その場合には、a=c+1であり;そして、
もしAがリンであれば、kは2である、という条件であり;
mは1から約20であり、nは1から約20であり、pは0から5であり、qは0から6であり;rは1から3であり;sは1から3であり;uは0から3であり;vは0から3であり;wは0から1であり、ただし、u+v+2w=3、という条件であり;zは0から約3であり;そして、ただし、上の構造の各々は、少なくとも一つの加水分解性基、ZbまたはZcを含み、それが二官能性アルコキシ基である、という条件である。
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
そして、有利には、エステル交換触媒の存在下で、混合物をジオールHO(R0CR0)fOHでエステル交換すること、ここで、R0およびfは、前に記述された意味の一つを持つ、とを含有する;
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、前に記述された意味の一つを持ち、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である。
HO(R0CR0)fOH (7)
式中、fおよびR0は上に定義されたとおりである。この構造は、上記の化合物(7)に従って、二つの水素原子が−OHで置き換えられた炭化水素を表す。
−O(R0CR0)fO− (12)
式中、fおよびR0は上に定義されたとおりである。
HO(R0CR0)fO− (13)
式中、fおよびR0は上に定義されたとおりである。ヒドロキシアルコキシ基は、Xによって表される。
a)式(1)または(2)の少なくとも一つのブロック化メルカプト官能性シランを、任意選択でエステル交換触媒の存在下で、構造HO(R0CR0)fOHを持つ少なくとも一つのジオールでエステル交換する:
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
または
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々の存在は、上記に定義され、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件であり;そして、
b)例えば、強塩基の添加により、ブロック基(blocking group)を一部除き、フリーのメルカプタン基を得る。
a)薄膜型反応器において、環状および/または架橋されたジアルコキシ基、そして副生成物のモノアルコールを含むブロック化メルカプトシランを得るために、少なくとも一つの式5のシラン、少なくとも一つのジオール、および、任意選択で、エステル交換触媒を含有する薄膜型反応媒体を反応させること;
b)反応を促進するために、副生成物のモノアルコールを薄膜から蒸発させること;
c)任意選択で、凝縮により副生成物のモノアルコールを回収すること;
d)塩基の添加により部分的にブロック基を除くこと;
e)任意選択で、ブロック解除工程の副生成物を除くこと;
f)有機官能性シランの反応生成物を回収すること;および
g)任意選択で、その中の有機官能性シラン生成物の保存安定性を向上させるために、反応媒体を中和すること。
a)下記の化学構造の少なくとも一つのブロック化メルカプト官能性シラン;
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
および/または
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
と、下記の化学式のメルカプト官能性シラン;
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
とを混合し、
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、上に定義されたとおりであり、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件であり;
b)任意選択でエステル交換触媒の存在下で、工程(a)からのシラン混合物をジオールHO(R0CR0)fOHと反応させる、式中、fおよびR0は上に定義されたとおりであり;
c)副生成物のモノアルコールを除く;そして、
d)任意選択で、プロトン性エステル交換触媒が、もし使用されているのであれば、塩基で中和する。
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
または
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
および下記のフリーのメルカプト官能性シランの量;
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
は約100:1から約0.2:1の範囲の、シラン(3)に対するシラン(1)および/または(2)のモル比である。
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、上に定義されたとおりであり、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である。
a)下記の少なくとも一つのブロック化メルカプト官能性シラン:
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
および/または
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
を、任意選択でエステル交換触媒の存在下で、少なくとも一つのジオールHO(R0CR0)fOHでエステル交換する、ここで、fおよびR0は上に定義したとおりである;
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、上に定義されたとおりであり、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である
b)任意選択で、工程(a)によって生成する反応混合物から副生成物のアルコールを除く;
c)下記の少なくとも一つのメルカプト官能性シラン:
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
を、任意選択でエステル交換触媒の存在下で、ジオールHO(R0CR0)fOHでエステル交換する、ここで、fおよびR0は上に定義されたとおりであり、
式中、G2、X、rおよびsの各々は、上に定義されたとおりであり、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である;
d)任意選択で、工程(c)によって生成する反応混合物から副生成物のアルコールを除き;
e)工程(a)からの生成物シランを工程(c)からの生成物シランと混合し、所定量のメルカプタンおよびブロック化メルカプタン基を有する混合物を得る;
f)任意選択で、もしプロトン性触媒が使用されているのであれば、工程(e)からの生成物混合物を塩基で中和する。
a)炭素−炭素二重結合を含む少なくとも一つのエラストマー;
b)少なくとも一つの無機の微粒子の充填剤;および
c)下記からなる群から選択される少なくとも一つの有機官能性シランを含有する有機官能性シラン組成物:
(i)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有するメルカプトシラン、
(ii)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有するブロック化メルカプトシラン、
(iii)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシランが、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン二量体、
(iv)ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、ブロック化メルカプトシラン二量体、
(v)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介して、ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子に結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン単位を有するシラン二量体、
(vi)隣接するメルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有するメルカプトシランオリゴマー、
(vii)隣接するブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有するブロック化メルカプトシランオリゴマー、および
(viii)、隣接するシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、少なくとも一つのメルカプトシラン単位および少なくとも一つのブロック化メルカプトシラン単位を有するシランオリゴマー、
ただし、ここで、この組成物が(i)、(iii)および(vi)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(ii)、(iv)、(v)、(vii)および(viii)の一つまたはそれ以上を含み、そして、ここで、この組成物が(ii)、(iv)および(vii)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(i)、(iii)、(v)、(vi)および(viii)の一つまたはそれ以上を含む、という条件である。
[[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiXuZb vZc w)s]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (10)
および/または
[[XvZb vZc wSi)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiXuZb vZc w]b]c]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (11)
式中、
Yの各々は、多価の種(Q)zA(=E)から独立して選択され、ここで、不飽和のヘテロ原子(E)に接続された原子(A)が硫黄に接続され、その硫黄は、順に基G2によってケイ素原子に連結され;
Rの各々は、水素、不飽和を含んでも含まなくてもよい直鎖、環状または分岐のアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群から独立して選択され、ここで、水素以外の各々のRは、好ましくは1から18の炭素原子を有し;
G1の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される一価および多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G1は1から約30の炭素原子を含み、ただし、もしG1が一価であれば、G1が水素でありうる、という条件であり;
G2の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される二価または多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G1は1から約30の炭素原子を含み;
Xの各々は、−Cl、−Br、RO−、RC(=O)O−、R2C=NO−、R2NO−、R2N−、−R、HO(R0CR0)fOからなる群から独立して選択され、ここで、各々のRは、上のとおりであり、R0の各々は、Rに関して上に記載された構成要素の一つによって独立して与えられ;
二つのケイ素原子間の架橋構造を形成するZbの各々は、(−O−)0.5および[−O(R0CR0)fO−]0.5からなる群から独立して選択され、ここで、R0の各々は、Rに関して上に記載された構成要素の一つによって独立して与えられ;
ケイ素原子と環状構造を形成するZcの各々は、−O(R0CR0)fO−によって独立して与えられ、ここで、R0の各々は、Rに関して上に記載された構成要素の一つによって独立して与えられ;
Qの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
Aの各々は、炭素、硫黄、リンおよびスルホニルからなる群から独立して選択され;
Eの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
下付文字、a、b、c、f、j、k、m、n、p、q、r、s、u、v、wおよびzの各々は、下記に独立して与えられる:aは、0から約7であり;bは、1から約3であり;cは、1から約6であり;fは、1から約15であり、jは、0から約1であり、しかし、もしpが1であれば、その場合に限り、jは、0であってよく;kは、1から2であり、ただし、
もしAが、炭素、硫黄またはスルホニルであれば、(i)a+b=2および(ii)k=1であり;
もしAが、リンであれば、a+b=3であり、(i)c>1および(ii)b=1の両方でない限りは、その場合には、a=c+1であり;そして、
もしAが、リンであれば、kは、2である、という条件であり;
mは、1から約20であり、nは、1から約20であり、pは、0から5であり、qは、0から6であり;rは、1から3であり;sは、1から3であり;uは、0から3であり;vは、0から3であり;wは、0から1であり、ただし、u+v+2w=3である、という条件であり;zは、0から約3であり;そして、ただし、上の構造の各々は、少なくとも一つの加水分解性基、Zbまたは、Zcを含み、それが二官能性アルコキシ基である、という条件である。
a)少なくとも一つの予備混合工程において、そのような混合工程用に、140℃から200℃の温度に、その代わりに140℃から190℃の温度に、2分から20分、その変わりに4から15分の全混合時間で、下記を熱機械的に混合し;
i)共役ジエンのホモ重合体および共重合体と、少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体とから選択される少なくとも一つの硫黄加硫できるゴムの100重量部、
ii)微粒子の充填剤の5から100、好ましくは、25から80phr、ここで、充填剤が、好ましくは、1から85重量パーセントのカーボンブラックを含み、および、
iii)本発明の組成物の少なくとも一つの環状および/または架橋ジアルコキシシランの、0.05から20重量部の充填剤;
b)最終の熱機械的な混合工程において、50℃から130℃の温度で、ゴムを混和するのに充分な時間、好ましくは、1から30分、さらに好ましくは、1から3分の間、充填剤の約0.05から20重量部の少なくとも一つのブロック解除剤および0から5phrの硬化剤を次に上記と混和し;任意選択で、そして、
c)130℃から200℃の範囲の温度で、約5から60分間、前記の混合物を硬化する。
このプロセスは、本発明にしたがって調製されたゴム組成物から構成されるトレッド(tread)とタイヤまたは硫黄加硫できるゴムとの組立品を調製し、そしてその組立品を130℃から200℃の範囲の温度で加硫する、付加的な工程を含有してもよい。
比較例1−3は、3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシランおよび3−メルカプトプロピルトリエトキシシランを表1に指示された比で混合することによって調製した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(1101g、3.03モル)を丸底フラスコに入れた。硫酸(0.98g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(816.6g、9.06モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トル(torr)の真空のもとで50℃に加熱した。エタノール(367g)を集めた。ナトリウムエトキシド(9.53g)の21%エタノール系溶液を添加し、混合物を数時間、大気圧のもとで100−120℃に加熱した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(1101g、3.03モル)を丸底フラスコに入れた。硫酸(0.98g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(816.6g、9.06モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トルの真空のもとで50℃に加熱した。エタノール(367g)を集めた。ナトリウムエトキシド(10.7g)の21%エタノール系溶液を添加し、混合物を数時間、大気圧のもとで100−120℃に加熱した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(1101g、3.03モル)を丸底フラスコに入れた。硫酸(0.98g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(816.6g、9.06モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トルの真空のもとで50℃に加熱した。エタノール(367g)を集めた。ナトリウムエトキシド(11.3g)の21%エタノール系溶液を添加し、混合物を数時間、大気圧のもとで100−120℃に加熱した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(293.5g、0.81モル)および3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(32.6g、0.12モル)を丸底フラスコに入れた。硫酸(0.29g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(254.6g、4.04モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トルの真空のもとで50℃に加熱した。エタノール(112.7g)を集めた。ナトリウムエトキシド(0.73g)の21%エタノール系溶液を添加した。439.8gの生成物を回収した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(276.6g、0.76モル)および3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(69.2g、0.25モル)を丸底フラスコに入れた。硫酸(0.31g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(238.5g、2.65モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トルの真空のもとで50℃に加熱した。エタノール(137.9g)を集めた。ナトリウムエトキシド(1.13g)の21%エタノール系溶液を添加した。
成分Iを、3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(541.1g、1.49モル)を丸底フラスコに入れることによって調製した。硫酸(0.47g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(401.4g、4.45モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トルの真空のもとで50℃に加熱した。エタノール(185.9g)を集めた。ナトリウムエトキシド(3.5g)の21%エタノール系溶液を添加した。成分IIを、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(250g、0.91モル)を丸底フラスコに添加することによって調製した。硫酸(0.26g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(283g、3.14モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トルの真空のもとで50℃に加熱した。エタノール(126.7g)を集めた。ナトリウムエトキシド(1.24g)の21%エタノール系溶液を添加した。丸底フラスコ中で、成分I(145.2g)および成分II(54.8g)を化合させた。混合物を窒素下で撹拌した。
板状試験片(plaque)(比較例4−6が比較例1−3のシランをそれぞれ利用し、実施例7−12が実施例1−6のシランをそれぞれ利用する)の形態で硬化されたゴム組成物を調製し、物理的および動力学的な特性を測定した。
硬化手順/測定 試験規格
ムーニー粘度および早期加硫 ASTM D1646
振動式円板レオメトリー ASTM D2084
(Oscillating disc rheometry )
テスト用板状試験片の硬化 ASTM D3182
応力−ひずみ特性 ASTM D412
発熱性 ASTM D623
ペイン効果ひずみ曲線(Payne effect strain sweep)を、10Hzおよび60℃で0.01から約25%のせん断ひずみ振幅(shear strain amplitude)の動ひずみ振幅(dynamic strain amplitude)から行った。動的パラメータ、G’initial、ΔG’、G’’max、tanδmaxを、微小ひずみでのゴム組成物の非線形応答から引き出した。ある場合には、タンデルタ(tanδ)の定常値を35%(60℃における)のひずみ振幅での動的振動の15分後に測定した。動力学的特性の温度依存性も10Hzの周波数で微小ひずみ振幅(1または2%)で約−80℃から+80℃で測定した。
ゴムを配合する間、3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(6.64phr)、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(1.56phr)、および2−メチル−1,3−プロパンジオール(2.0phr)を、表3の混合手順に記載したように添加し、実施例8のテスト用板状試験片を用意した。比較例7の未硬化の充填エラストマーは、下表5に示すように、非常に短い早期加硫時間を呈した。
チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(213g;0.59モル)を丸底フラスコに入れた。硫酸(0.25g)およびトリメチロールプロパン(235g、1.55モル)を反応フラスコに添加した。フラスコを50トルの真空のもとで70℃に加熱した。トリメチロールプロパンは融解し溶解した。エタノール(80g)を集めた。ナトリウムエトキシド(0.97g)の21%エタノール系溶液を添加し、混合物を数時間、大気圧のもとで100−120℃に加熱した。
2リットルの丸底フラスコに、3−オクタノイルチオ−1−プロピルトリエトキシシラン(602g、1.65モル)およびジエチレングリコール(526g、4.96モル)を入れた。その後、触媒量(0.8g)のパラ−トルエンスルホン酸(PTSA)を混合物に添加した。その後、内容物を含んでいる2リットルのフラスコを、直ちにロータリーエバポレーター(回転式蒸発器)上に載置した。内容物を、真空源として機械式ポンプ、凝縮器としてドライアイス・トラップ、ドライアイス・トラップと真空ポンプとの間の流量調整器としてニードル弁、そして熱および浮力の二重源として加熱された水槽を使って回転蒸発させた。回転式蒸発を周囲温度の水槽から始め、徐々に最大の70℃に高めてから維持した。回転式蒸発を、エタノールのこれ以上の凝縮がドライアイス・トラップでわからなくなるまで続けた。回転式蒸発の合計時間は3.5時間だった。トラップ中に集められたエタノールの量(213グラム、 4.63モル)は、DEG官能性に対して出発シランに基づくトリエトキシシラン基の93%のエステル交換と一致している。この反応物質生成物をシランAと表示する。
機械式撹拌器を備えた100mlの丸底フラスコ中に、シランA(65グラム)を入れた。シランAを室温で撹拌してから、静かにシランB(35グラム)を添加した。シランAおよびBの混合物をシランDと表示する。
2リットルの丸底をしたフラスコに、3−オクタノイルチオ−1−プロピルトリエトキシシラン(234グラム、0.64モル)、3−メルカプト−1−プロピルトリエトキシシラン(76.7グラム、0.32モル)およびジエチレングリコール(307グラム、2.89モル)を入れた。その後、触媒量(0.4グラム)のパラ−トルエンスルホン酸(PTSA)を混合物に添加した。その後、内容物を含む2リットルのフラスコを、直ちに回転式蒸発器上に載置した。内容物を、真空源として機械式ポンプ、凝縮器としてドライアイス・トラップ、ドライアイス・トラップと、真空ポンプとの間の流量調整器としてニードル弁、そして熱および浮力の二重源として加熱された水槽を使って、回転式蒸発を受けさせた。回転式蒸発を周囲温度の水槽から始め、徐々に最大の96℃に高めてから維持した。回転式蒸発を、エタノールのこれ以上の凝縮がドライアイス・トラップでわからなくなるまで続けた。回転式蒸発の合計時間は4時間30分だった。トラップ中に集められたエタノールの量(129グラム、2.8モル)は、DEG官能性に対して出発シランに基づくトリエトキシシラン基の97%のエステル交換と一致している。この反応生成物をシランEと表示する。
Claims (19)
- 下記からなる群から選択される化学構造を持つ、少なくとも一つの有機官能性シランを含有する、有機官能性シラン組成物:
[[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiXuZb vZc w)s]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n
および
[[XvZb vZc wSi)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiXuZb vZc w]b]c]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n
式中:
Yの各々は、多価の化学種(Q)zA(=E)から独立して選択され、ここで、不飽和のヘテロ原子(E)に接続された原子(A)は、硫黄に接続され、この硫黄は、順に基G2によってケイ素原子に連結され;
Rの各々は、水素、不飽和を含んでも含まなくてもよい直鎖、環状または分岐のアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群から独立して選択され、ここで、水素以外の各々のRは1から18の炭素原子を含み;
G1の各々は、アルキル、アルケニル、アリール、またはアラルキルの置換によって誘導される一価および多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G1は、1から30の炭素原子を持つことができ、ただし、G1が一価の場合、G1が水素でありうる、という条件であり;
G2の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される二価または多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G2は、1から30の炭素原子を持つことができ;
Xの各々は、RO−、−R、HO(R0CR0)fOからなる群から独立して選択され、ここで、各々のRは、上のとおりであり、そしてR0の各々は、Rに関して上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
二つのケイ素原子間の架橋構造を形成するZbの各々は、(−O−)0.5および[−O(R0CR0)fO−]0.5からなる群から独立して選択され、ここで、R0の各々は、Rに関して上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
ケイ素原子と環状構造を形成するZcの各々は、−O(R0CR0)fO−によって独立して与えられ、ここで、R0の各々は、Rに関して上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Qの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
Aの各々は、炭素、硫黄、リンおよびスルホニルからなる群から独立して選択され;
Eの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
下付文字、a、b、c、f、j、k、m、n、p、q、r、s、u、v、wおよびzの各々は、下記のように独立して与えられる:aは0から7であり;bは1から3であり;cは1から6であり;fは2から15であり、jは0から1であり、しかし、もしpが1であれば、その場合に限り、jは0であってよく;kは1から2であり、ただし、
もしAが炭素、硫黄またはスルホニルであれば、(i)a+b=2および(ii)k=1であり;
もしAがリンであれば、(i)c>1および(ii)b=1の両方でないなら、a+b=3であり、その場合には、a=c+1であり;そして、
もしAがリンであれば、kは2である、という条件であり;
mは1から20であり、nは1から20であり、pは0から5であり、qは0から6であり;rは1から3であり;sは1から3であり;uは0から3であり;vは0から3であり;wは0から1であり、ただし、u+v+2w=3、という条件であり;zは0から3であり;そして、ただし、上の構造の各々は、少なくとも一つの加水分解性基Z b を含み、それが二官能性アルコキシ基である、という条件である。 - Yが、下記からなる群から選択される、請求項1に記載の有機官能性シラン組成物:−C(=NR)−;−SC(=NR)−;−SC(=O)−;(−NR)C(=O)−;(−NR)C(=S)−;−OC(=O)−;−OC(=S)−;−C(=O)−;−SC(=S)−;−C(=S)−;−S(=O)−;−S(=O)2−;−OS(=O)2−;(−NR)S(=O)2−;−SS(=O)−;−OS(=O)−;(−NR)S(=O)−;−SS(=O)2−;(−S)2P(=O)−;−(−S)P(=O)−;−P(=O)(−)2;(−S)2P(=S)−;−(−S)P(=S)−;−P(=S)(−)2;(−NR)2P(=O)−;(−NR)(−S)P(=O)−;(−O)(−NR)P(=O)−;(−O)(−S)P(=O)−;(−O)2P(=O)−;−(−O)P(=O)−;−(NR)P(=O)−;(−NR)2P(=S)−;(−NR)(−S)P(=S)−;(−O)(−NR)P(=S)−;(−O)(−S)P(=S)−;(−O)2P(=S)−;−(−O)P(=S)−;および−(−NR)P(=S)−。
- Yが−C(=O)−である、請求項2に記載の有機官能性シラン組成物。
- G1が、カルボニルに接続する第一級炭素原子を持ち、そしてC1−C18のアルキルである、請求項3に記載の有機官能性シラン組成物。
- G2がC1−C12のアルキルの置換によって誘導された二価または多価の基である、請求項3に記載の有機官能性シラン組成物。
- G1がC3−C10のアルキルから誘導された一価の直鎖の基である、請求項4に記載の有機官能性シラン組成物。
- G2がC3−C10のアルキルの置換によって誘導された二価または多価の基であり、pは0であり、jは1であり、そしてkは1であり、そしてmのnに対する比率が、20:1から3:1までである、請求項5に記載の有機官能性シラン組成物。
- G1がC6−C8のアルキルから誘導された1価の直鎖の基である、請求項6に記載の有機官能性シラン組成物。
- G2がC3−C6のアルキルの置換によって誘導された二価または多価の基であり、pは0であり、jは1であり、そしてkは1であり、そしてmのnに対する比率が、10:1から4:1までである、請求項7に記載の有機官能性シラン組成物。
- G1がCH3(CH2)g−であり、そして、gが1から29までである、請求項1に記載の有機官能性シラン組成物。
- G1が、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル、ヘプチル、ベンジル、フェニル、オクチルおよびドデシルからなる群から選択される、請求項10に記載の有機官能性シラン組成物。
- G2が−(CH2)g−であり、そしてgが1から29までである、請求項1に記載の有機官能性シラン組成物。
- G2が、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレンおよびヘキシレンからなる群から選択される、請求項12に記載の有機官能性シラン組成物。
- G1およびG2の基に使われる炭素原子の和が3から18までである、請求項1に記載の有機官能性シラン組成物。
- G1およびG2に使われる炭素原子の和が6から14までである、請求項14に記載の有機官能性シラン組成物。
- G1が下記からなる群から選択される、請求項11に記載の有機官能性シラン組成物:−CH2、−CH2CH2、−CH2CH2CH2−;−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−;−CH2(CH2)iCH(CH3)−、式中、iは、0から16までであり;−CH2CH2C(CH3)2CH2−;−CH2CH(CH3)CH2−;−CH2CH2(C6H4)CH2CH2−;−CH2CH2(C6H4)CH(CH3)−;−CH2CH(CH3)(C6H4)CH(CH3)CH2−;−CH2CH2CH2CH2−;−CH2CH2CH(CH3)−;−CH2CH(CH2CH3)−;−CH2CH2CH2CH(CH3)−;−H2CH2CH(CH2CH3)−;−CH2CH(CH2CH2CH3)−;−CH2CH(CH3)CH2CH2−;−CH2CH(CH3)CH(CH3)−;−CH2C(CH3)(CH2CH3)−;−CH2CH2CH(CH3)CH2−;−CH2CH2C(CH3)2−;−CH2CH[CH(CH3)2]−;−CH2CH2−ノルボルニル、−CH2CH2−シクロヘキシル−;ノルボルナン、シクロヘキサン、シクロペンタン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、またはシクロドデセンから、二つの水素原子を除去することによって得られるジラジカル;リモネンから誘導可能な構造、CH2CH(4−CH3−1−C6H9−)CH3;−CH2CH2(ビニルC6H9)CH2CH2−;−CH2CH2(ビニルC6H9)CH(CH3)−、−CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH2CH2−;−CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH(CH3)−;−CH2C[CH2CH2CH=C(CH3)2](CH2CH3)−;−CH2CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH2−;−CH2CH2(C−)(CH3)[CH2CH2CH=C(CH3)2];−CH2CH[CH(CH3)[CH2CH2CH=C(CH3)2]]−;−CH2CH(CH=CH2)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2CH(CH=CH2)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2C(=CH−CH3)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2C(=CH−CH3)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2CH2C(=CH2)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2CH2C(=CH2)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2CH=C(CH3)2CH2CH2CH2C(CH3)2−、および−CH2CH=C(CH3)2CH2CH2CH[CH(CH3)2]。
- G2が下記からなる群から選択される、請求項12に記載の有機官能性シラン組成物:−CH2、−CH2CH2、−CH2CH2CH2−;−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−;−CH2(CH2)iCH(CH3)−、式中、iは、0から16までであり;−CH2CH2C(CH3)2CH2−;−CH2CH(CH3)CH2−;−CH2CH2(C6H4)CH2CH2−;−CH2CH2(C6H4)CH(CH3)−;−CH2CH(CH3)(C6H4)CH(CH3)CH2−;−CH2CH2CH2CH2−;−CH2CH2CH(CH3)−;−CH2CH(CH2CH3)−;−CH2CH2CH2CH(CH3)−;−CH2CH2CH(CH2CH3)−;−CH2CH(CH2CH2CH3)−;−CH2CH(CH3)CH2CH2−;−CH2CH(CH3)CH(CH3)−;−CH2C(CH3)(CH2CH3)−;−CH2CH2CH(CH3)CH2−;−CH2CH2C(CH3)2−;−CH2CH[CH(CH3)2]−;−CH2CH2−ノルボルニル−、−CH2CH2−シクロヘキシル−;ノルボルナン、シクロヘキサン、シクロペンタン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、またはシクロドデセンから、二つの水素原子を除去することによって得られるジラジカル;リモネンから誘導可能な構造、−CH2CH(4−CH3−1−C6H9−)CH3;−CH2CH2(ビニルC6H9)CH2CH2−および−CH2CH2(ビニルC6H9)CH(CH3)−;−CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH2CH2−;−CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH(CH3)−;−CH2C[CH2CH2CH=C(CH3)2](CH2CH3)−;−CH2CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH2−;−CH2CH2(C−)(CH3)[CH2CH2CH=C(CH3)2];−CH2CH[CH(CH3)[CH2CH2CH=C(CH3)2]−;−CH2CH(CH=CH2)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2CH(CH=CH2)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2C(=CH−CH3)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2C(=CH−CH3)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2CH2C(=CH2)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2CH2C(=CH2)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2CH=C(CH3)2CH2CH2CH2C(CH3)2−、および−CH2CH=C(CH3)2CH2CH2CH[CH(CH3)2]。
- 有機官能性シランが下記からなる群から選択される、請求項1の有機官能性シラン組成物:チオ酢酸2−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−エチルエステル;チオ酢酸3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピルエステル;チオ酪酸3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピルエステル;オクタンチオ酸3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピルエステル;オクタンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−1,1−ジメチル−ブトキシ}−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−ブトキシ}−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;ウンデカンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−ブトキシ}−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;ヘプタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;ヘプタンチオ酸S−[3−(2−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル)−プロピル]エステル;チオプロピオン酸3−{2−[3−((3−メルカプト−プロピル)−メチル−{2−メチル−3−[5−メチル−2−(3−プロピオニルスルファニル−プロピル)−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−プロポキシ}−シラニロキシ)−2−メチル−プロポキシ]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル}−プロピルエステル;オクタンチオ酸3−{2−[3−((3−メルカプト−プロピル)−メチル−{2−メチル−3−[5−メチル−2−(3−オクタノイルスルファニル−プロピル)−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−プロポキシ}−シラニロキシ)−2−メチル−プロポキシ]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル}−プロピルエステル;オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−(3−オクタノイルスルファニル−プロピル)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[ビス−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−メルカプト−プロピル)−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−シラニル)−プロピル]エステル;ジメチル−チオカルバミン酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;ジメチル−ジチオカルバミン酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジメチル−ジチオカルバミン酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;チオ炭酸O−エチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;トリチオ炭酸エチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;トリチオ炭酸エチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジチオ酪酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジチオ酪酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジエチル−ジチオカルバミン酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジエチル−ジチオカルバミン酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;N−メチル−チオブチルイミド酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;N−メチル−チオブチルイミド酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;チオリン酸O,O’−ジエチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;チオリン酸O−エチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステルO’−プロピルエステル;ジチオリン酸O−エチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステルO’−プロピルエステル;トリチオリン酸S,S’−ジエチルエステルS’’−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;テトラチオリン酸ジエチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;テトラチオリン酸ジエチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル))−プロピルエステル;テトラチオリン酸エチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステルプロピルエステル;メチル−ホスホノジチオ酸S−エチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;およびジメチル−ホスフィノチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル、そして、それらの混合物。
- 有機官能性シランが、下記からなる群から選択される、請求項1の有機官能性シラン組成物、オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[ビス−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−メルカプト−プロピル)−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−シラニル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピルエステル;オクタンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−1,1−ジメチル−ブトキシ}−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−ブトキシ}−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;ウンデカンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−ブトキシ}−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;ヘプタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;ヘプタンチオ酸S−[3−(2−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル)−プロピル]エステル;チオプロピオン酸3−{2−[3−((3−メルカプト−プロピル)−メチル−{2−メチル−3−[5−メチル−2−(3−プロピオニルスルファニル−プロピル)−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−プロポキシ}−シラニロキシ)−2−メチル−プロポキシ]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル}−プロピルエステル;およびオクタンチオ酸3−{2−[3−((3−メルカプト−プロピル)−メチル−{2−メチル−3−[5−メチル−2−(3−オクタノイルスルファニル−プロピル)−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−プロポキシ}−シラニロキシ)−2−メチル−プロポキシ]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル}−プロピルエステル。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/358,550 | 2006-02-21 | ||
US11/358,550 US7919650B2 (en) | 2006-02-21 | 2006-02-21 | Organofunctional silanes and their mixtures |
PCT/US2007/004298 WO2007098121A2 (en) | 2006-02-21 | 2007-02-16 | Organofunctional silanes and their mixtures |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009527556A JP2009527556A (ja) | 2009-07-30 |
JP5564183B2 true JP5564183B2 (ja) | 2014-07-30 |
Family
ID=38290161
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008556377A Active JP5564183B2 (ja) | 2006-02-21 | 2007-02-16 | 有機官能性シランおよびその混合物 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7919650B2 (ja) |
EP (2) | EP1994039B1 (ja) |
JP (1) | JP5564183B2 (ja) |
KR (1) | KR101443593B1 (ja) |
CN (1) | CN101426809B (ja) |
AR (1) | AR059587A1 (ja) |
AT (1) | ATE553110T1 (ja) |
BR (1) | BRPI0708161B1 (ja) |
CA (1) | CA2642992A1 (ja) |
RU (1) | RU2008137586A (ja) |
TW (1) | TWI391397B (ja) |
WO (1) | WO2007098121A2 (ja) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7531588B2 (en) * | 2004-07-30 | 2009-05-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
US7928258B2 (en) * | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
US7718819B2 (en) * | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
US7919650B2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
US7510670B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
US8008519B2 (en) | 2006-08-14 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making mercapto-functional silane |
US7550540B2 (en) * | 2006-08-14 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane |
US8097744B2 (en) * | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane |
US7368584B2 (en) | 2006-08-14 | 2008-05-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercapto-functional silane |
US7550524B2 (en) | 2006-10-06 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Elastomer composition containing mercaptofunctional silane and process for making same |
US7560583B2 (en) * | 2006-10-06 | 2009-07-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercaptofunctional silane and process for its preparation |
US7960460B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials, Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
US7696269B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-04-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
US7781606B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-08-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents, process for making and uses in rubber |
US7968636B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated cyclic core polysulfides |
US7968634B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated core polysulfides |
US8592506B2 (en) | 2006-12-28 | 2013-11-26 | Continental Ag | Tire compositions and components containing blocked mercaptosilane coupling agent |
US7687558B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated cyclic core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
US7737202B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-06-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
US7968635B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
US7968633B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
TWI412531B (zh) * | 2007-01-05 | 2013-10-21 | Dow Corning Toray Co Ltd | Bis (trihydroxyalkyleneoxy) silylalkyl alkyl] polysulfide, a process for producing the same, a rubber additive for a tire, and a rubber composition for a tire |
BRPI0800118A (pt) * | 2007-02-12 | 2008-10-07 | Goodyear Tire & Rubber | composição de borracha reforçada com sìlica e uso em pneumáticos |
US7816435B2 (en) * | 2007-10-31 | 2010-10-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Halo-functional silane, process for its preparation, rubber composition containing same and articles manufactured therefrom |
US7786200B2 (en) * | 2008-07-31 | 2010-08-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Sulfur-containing silane, filled elastomeric compositions containing same and articles made therefrom |
JP2011140613A (ja) * | 2009-12-09 | 2011-07-21 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5097766B2 (ja) * | 2009-12-25 | 2012-12-12 | 住友ゴム工業株式会社 | トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP6780867B2 (ja) * | 2015-09-10 | 2020-11-04 | 株式会社ブリヂストン | 官能化ポリマーの調製方法 |
US10294251B2 (en) | 2016-06-10 | 2019-05-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for preparing alkoxysilanes |
JP2019533033A (ja) | 2016-09-12 | 2019-11-14 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドMomentive Performance Materials Inc. | アルコキシシリル含有ポリマーを硬化させるための非スズ触媒 |
FR3071842A1 (fr) * | 2017-10-04 | 2019-04-05 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Compositions de caoutchouc comprenant une combinaison specifique d'un agent de couplage et d'une resine hydrocarbonee |
CN114276547B (zh) * | 2021-11-29 | 2023-11-10 | 南京林业大学 | 一种有机硅基raft试剂的制备方法 |
Family Cites Families (92)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2731485A (en) | 1949-07-26 | 1956-01-17 | Union Carbide & Carbon Corp | Polysiloxanes produced by the reaction of dialkyldialkoxysilanes in the presence of aluminum or boron halides |
US2811542A (en) | 1953-08-05 | 1957-10-29 | Dow Corning | Water soluble organosilicon compounds |
US3069451A (en) | 1956-09-06 | 1962-12-18 | Fritz Gerhard | Preparation of organic silicon compounds |
US2967171A (en) | 1957-06-14 | 1961-01-03 | Dow Corning | Reaction of organohydrogenosilicon compounds with hydroxy compounds |
US3065254A (en) | 1960-03-17 | 1962-11-20 | Gen Electric | Cyclic silane esters |
US3445496A (en) | 1966-01-14 | 1969-05-20 | Dow Corning | Organosilicon xanthic esters |
DE2050467C3 (de) | 1969-05-15 | 1975-11-13 | Dow Corning | Erzeugnis aus einem festen anorganischen Material, überzogen mit einem siliconhaltigen Polymeren |
US4026827A (en) | 1970-01-24 | 1977-05-31 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Preparation of high-molecular weight thermoplastic polyorganosilicic acid esters |
US3661954A (en) | 1970-07-13 | 1972-05-09 | Dow Corning | Silylalkyl phenylthiolates |
DE2035778C3 (de) | 1970-07-18 | 1980-06-19 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Thiocyanatopropyl-organooxYsilane und sie enthaltende Formmmassen |
US3692812A (en) | 1971-04-21 | 1972-09-19 | Gen Electric | Method of producing alkoxy-substituted mercaptoalkyl silanes |
BE790735A (fr) | 1971-11-03 | 1973-02-15 | Dynamit Nobel Ag | Application de phosphoro-organosilanes comme promoteurs d'adhesion |
US3856843A (en) | 1972-06-13 | 1974-12-24 | Sagami Chem Res | Process for producing silylether |
JPS5034537B2 (ja) | 1972-08-24 | 1975-11-10 | ||
DE2360471A1 (de) | 1973-12-05 | 1975-06-12 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von polysulfidbruecken enthaltenden alkylalkoxisilanen |
US3956353A (en) | 1974-07-15 | 1976-05-11 | Dow Corning Corporation | Anionic coupling agents |
US3922436A (en) | 1974-09-13 | 1975-11-25 | Owens Corning Fiberglass Corp | Silanes useful as coupling agents and flame retardants |
US4044037A (en) | 1974-12-24 | 1977-08-23 | Union Carbide Corporation | Sulfur containing silane coupling agents |
DE2508931A1 (de) | 1975-03-01 | 1976-09-09 | Dynamit Nobel Ag | Schwefelorganische silicium-verbindungen - verfahren zu deren herstellung und verwendung als haftvermittler |
US3971883A (en) | 1975-09-12 | 1976-07-27 | National Distillers And Chemical Corporation | Silicone rubber-ethylene vinyl acetate adhesive laminates and preparation thereof |
DE2658368C2 (de) | 1976-12-23 | 1982-09-23 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel und Phosphor enthaltende Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
FR2382456A1 (fr) | 1977-03-03 | 1978-09-29 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux silanes derives du pinacol utilisables comme agents antistructures |
US4332654A (en) | 1981-07-17 | 1982-06-01 | The Dow Chemical Company | Photoactivated catalytic hydrosilylation of carbonyl compounds |
US4362884A (en) * | 1981-11-23 | 1982-12-07 | Petrarch Systems, Inc. | Silacrown ethers, method of making same, and use as phase-transfer catalysts |
JPS58176538A (ja) | 1982-04-09 | 1983-10-17 | Sharp Corp | 感湿抵抗素子 |
DE3380442D1 (en) | 1982-06-18 | 1989-09-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Filler-containing polymer particles useful as carriers for supporting a biological substance |
DE3226091C2 (de) | 1982-07-13 | 1986-11-20 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Polymere Di-, Tri- oder Tetrasulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
GB8400149D0 (en) | 1984-01-05 | 1984-02-08 | Bp Chem Int Ltd | Polymer composition |
ATE93252T1 (de) | 1985-06-05 | 1993-09-15 | Dynamit Nobel Ag | Vernetzte formkoerper mit erhoehter schlagzaehigkeit aus ternaeren polyolefin-formmassen und deren herstellung. |
JPH068366B2 (ja) | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
DE3716372A1 (de) | 1987-05-15 | 1988-11-24 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanen und ein neues organopolysiloxan |
US5070215A (en) | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
DE4004781A1 (de) | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von mit organosiliciumverbindungen modifizierten fuellstoffen, die so hergestellten fuellstoffe und deren verwendung |
JP2895296B2 (ja) | 1990-12-26 | 1999-05-24 | 信越化学工業株式会社 | 3−(ビニルベンジルオキシ)プロピルシラン化合物 |
CA2105719A1 (en) | 1993-06-28 | 1994-12-29 | Rene Jean Zimmer | Silica based aggregates, elastomers reinforced therewith and tire with tread thereof |
DE4406947A1 (de) | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen |
FR2729961B1 (fr) | 1995-01-31 | 1997-04-25 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de resine polyorganosiloxane, eventuellement alcoxylee, par condensation non hydrolytique |
US5674932A (en) | 1995-03-14 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
CA2228625C (en) | 1995-08-16 | 2003-11-18 | Osi Specialties, Inc. | Stable silane compositions on silica carrier |
RU2123016C1 (ru) | 1995-08-24 | 1998-12-10 | Российский химико-технологический университет им.Д.И.Менделеева | Сшивающаяся композиция |
KR100318889B1 (ko) | 1995-12-18 | 2002-04-22 | 잭퀴즈 스컴부르크 | 이중 결합 중합체의 가교결합용의, 실란, 자유라디칼 생성제 및아민 혼합물 |
FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
BR9711234A (pt) | 1996-08-26 | 1999-08-17 | Basf Ag | Pol¡mero estrela processos para sua prepara-Æo e utiliza-Æo composto de tit nio e fibra pelicula ou pe-a moldada |
WO1999009036A1 (en) * | 1997-08-21 | 1999-02-25 | Osi Specialties, Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents for filled rubbers |
WO1999020682A1 (en) | 1997-10-22 | 1999-04-29 | N.V. Bekaert S.A. | Means and methods for enhancing interfacial adhesion between a metal surface and a non-metallic medium and products obtained thereby |
DE19825796A1 (de) | 1998-06-10 | 1999-12-16 | Degussa | Neue oligomere Organosilanpolysulfane, deren Verwendung in Kautschukmischungen und zur Herstellung von Formkörpern |
US6172251B1 (en) | 1998-07-24 | 2001-01-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Solid/liquid phase transfer system |
US6172138B1 (en) | 1998-11-12 | 2001-01-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Reinforced elastomer preparation, elastomer composite and tire having component thereof |
US20020016487A1 (en) | 1999-08-10 | 2002-02-07 | Francois Kayser | Unsaturated siloxy compounds |
DE19957325A1 (de) | 1999-11-29 | 2001-05-31 | Few Chemicals Gmbh Wolfen | Beschichtungszusammensetzung zur Herstellung von Schutzschichten für Metalle |
DE10015309A1 (de) | 2000-03-28 | 2001-10-18 | Degussa | Kautschukmischungen |
FR2806930B1 (fr) | 2000-04-04 | 2002-06-28 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'un derive de bore a titre de catalyseur thermoactivable pour la polymerisation et/ou reticulation de silicone par deshydrogenocondensation |
GB0009289D0 (en) | 2000-04-15 | 2000-05-31 | Dow Corning | Process for the condensation of compounds having silicon bonded hydroxy or alkoxy groups |
US6359046B1 (en) | 2000-09-08 | 2002-03-19 | Crompton Corporation | Hydrocarbon core polysulfide silane coupling agents for filled elastomer compositions |
US20040152811A1 (en) | 2000-11-16 | 2004-08-05 | Bridgestone Corporation | Silica-reinforced rubber compounded with an alkoxysilane and a strong organic base |
US6635700B2 (en) * | 2000-12-15 | 2003-10-21 | Crompton Corporation | Mineral-filled elastomer compositions |
WO2002096914A2 (en) * | 2001-04-30 | 2002-12-05 | Crompton Corporation | Hybrid silicon-containing coupling agents for filled elastomer compositions |
ES2254847T3 (es) | 2001-08-06 | 2006-06-16 | Degussa Ag | Compuestos de organosilicio. |
EP1298163B1 (de) * | 2001-09-26 | 2005-07-06 | Degussa AG | Geblockte Mercaptosilane, Verfahren zu deren Herstellung und die enthaltenden Kautschukmischungen |
DE10163945C1 (de) | 2001-09-26 | 2003-05-08 | Degussa | Geblockte Mercaptosilane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
JP4877443B2 (ja) * | 2001-09-27 | 2012-02-15 | Jsr株式会社 | 反応性シリル基を有する環状オレフィン |
US7301042B2 (en) * | 2002-04-23 | 2007-11-27 | Cruse Richard W | Blocked mercaptosilane hydrolyzates as coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
ATE446302T1 (de) | 2002-05-31 | 2009-11-15 | Univ Mcmaster | Mit polyol modifizierte silane als ausgangsstoffe für kieselsäure |
KR101053009B1 (ko) | 2002-07-09 | 2011-07-29 | 제너럴 일렉트릭 캄파니 | 경도가 개선된 실리카-고무 혼합물 |
US20040014840A1 (en) * | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Uniroyal Chemical Company | Rubber compositions and methods for improving scorch safety and hysteretic properties of the compositions |
WO2005007660A1 (en) | 2002-11-04 | 2005-01-27 | General Electric Company | Process for manufacture of blocked mercaptosilane coupling agents |
MXPA05005286A (es) | 2002-11-18 | 2006-02-22 | Grenpharma Llc | Composiciones para el tratamiento y/o prevencion de enfermedades caracterizadas por la presencia de iones metalicos. |
US7064173B2 (en) | 2002-12-30 | 2006-06-20 | General Electric Company | Silicone condensation reaction |
US7241851B2 (en) | 2002-12-30 | 2007-07-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone condensation reaction |
US6777569B1 (en) | 2003-03-03 | 2004-08-17 | General Electric Company | Process for the manufacture of blocked mercaptosilanes |
US7138537B2 (en) * | 2003-04-02 | 2006-11-21 | General Electric Company | Coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
JP4485246B2 (ja) | 2003-04-23 | 2010-06-16 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
DE10327624B3 (de) * | 2003-06-20 | 2004-12-30 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung |
US20050009955A1 (en) * | 2003-06-25 | 2005-01-13 | Cohen Martin Paul | Composite of silica reacted with blocked mercaptoalkoxysilane and alkyl silane, rubber composition with said composite, and article having component thereof |
CA2446474C (en) | 2003-10-24 | 2011-11-29 | Rui Resendes | Silica-filled elastomeric compounds |
US20050245753A1 (en) | 2004-05-03 | 2005-11-03 | Cruse Richard W | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
US7130346B2 (en) * | 2004-05-14 | 2006-10-31 | Freescale Semiconductor, Inc. | Method and apparatus having a digital PWM signal generator with integral noise shaping |
US20060025506A1 (en) | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Weller Keith J | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
US7531588B2 (en) | 2004-07-30 | 2009-05-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
US7960576B2 (en) | 2004-08-13 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Diol-derived organofunctional silane and compositions containing same |
US7928258B2 (en) | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
US7326753B2 (en) | 2005-02-08 | 2008-02-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the production of crosslinked polymer employing low VOC-producing silane crosslinker and resulting crosslinked polymer |
US7473724B2 (en) | 2005-02-15 | 2009-01-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of silica reinforced polyisoprene-rich rubber composition and tire with component thereof |
US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
US7919650B2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
US7718819B2 (en) * | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
US7510670B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
US7550540B2 (en) | 2006-08-14 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane |
US8008519B2 (en) | 2006-08-14 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making mercapto-functional silane |
US8097744B2 (en) | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane |
US7368584B2 (en) | 2006-08-14 | 2008-05-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercapto-functional silane |
US10410305B1 (en) | 2012-02-18 | 2019-09-10 | Experian Health, Inc. | Exception-based integrated patient access workflow |
-
2006
- 2006-02-21 US US11/358,550 patent/US7919650B2/en active Active
-
2007
- 2007-02-05 TW TW096104108A patent/TWI391397B/zh active
- 2007-02-16 WO PCT/US2007/004298 patent/WO2007098121A2/en active Application Filing
- 2007-02-16 KR KR1020087020490A patent/KR101443593B1/ko active IP Right Grant
- 2007-02-16 CA CA002642992A patent/CA2642992A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-16 EP EP07751084A patent/EP1994039B1/en active Active
- 2007-02-16 CN CN2007800142960A patent/CN101426809B/zh active Active
- 2007-02-16 BR BRPI0708161A patent/BRPI0708161B1/pt active IP Right Grant
- 2007-02-16 EP EP11000224.3A patent/EP2332945B9/en active Active
- 2007-02-16 AT AT07751084T patent/ATE553110T1/de active
- 2007-02-16 RU RU2008137586/04A patent/RU2008137586A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-02-16 JP JP2008556377A patent/JP5564183B2/ja active Active
- 2007-02-20 AR ARP070100711A patent/AR059587A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101426809B (zh) | 2013-11-06 |
CN101426809A (zh) | 2009-05-06 |
BRPI0708161B1 (pt) | 2018-12-18 |
EP2332945B1 (en) | 2012-12-19 |
ATE553110T1 (de) | 2012-04-15 |
JP2009527556A (ja) | 2009-07-30 |
EP1994039B1 (en) | 2012-04-11 |
BRPI0708161A2 (pt) | 2011-05-17 |
KR20080103533A (ko) | 2008-11-27 |
WO2007098121A3 (en) | 2007-12-06 |
TW200736266A (en) | 2007-10-01 |
AR059587A1 (es) | 2008-04-16 |
CA2642992A1 (en) | 2007-08-30 |
RU2008137586A (ru) | 2010-03-27 |
KR101443593B1 (ko) | 2014-09-23 |
WO2007098121A2 (en) | 2007-08-30 |
TWI391397B (zh) | 2013-04-01 |
EP2332945B9 (en) | 2013-05-29 |
US7919650B2 (en) | 2011-04-05 |
EP1994039A2 (en) | 2008-11-26 |
EP2332945A1 (en) | 2011-06-15 |
US20070197812A1 (en) | 2007-08-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5564183B2 (ja) | 有機官能性シランおよびその混合物 | |
JP5466855B2 (ja) | 有機官能性シラン系の自由に流動する充填剤組成物 | |
JP5559970B2 (ja) | 有機官能性シランおよびそれの混合物を作製するプロセス | |
JP5618484B2 (ja) | 有機官能性シランを含むゴム組成物 | |
JP5563298B2 (ja) | メルカプト官能性シラン | |
JP2010505999A (ja) | メルカプト官能性シランを含む弾性体組成物およびその作製のプロセス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100216 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120626 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120724 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121016 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121023 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121122 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121130 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121220 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130124 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130702 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131002 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131009 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131101 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131111 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131202 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131227 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140603 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140616 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5564183 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |