JP5520235B2 - 塩の製造のための方法 - Google Patents
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Description
[0001] 本発明は、重炭酸アルギニンの製造のための新規の方法に関する。
1.1 アルギニンスラリーがアルギニンおよび溶媒を含む、方法1.0;
1.2 アルギニンスラリーが約10重量%〜約90重量%のアルギニン、例えば約50重量%を溶媒中に含む、方法1.1。
1.4 方法1.0〜1.3のうち、工程(i)のアルギニンがアルギニン遊離塩基を含む方法;
1.5 方法1.0〜1.4のうち、アルギニンがL−アルギニンである方法;
1.6 方法1.0〜1.5のうち、工程(i)のアルギニンが塩を含む方法;
1.7 前記の方法のいずれかのうち、工程(i)のアルギニンがアルギニン水酸化物を含む方法;
1.8 前記の方法のいずれかのうち、工程(i)のアルギニンがアルギニン塩酸塩を含む方法;
1.9 前記の方法のいずれかのうち、工程(i)のアルギニンが遊離塩基の形のアルギニンおよびアルギニン塩を含む混合物である方法;
1.10 前記の方法のいずれかのうち、二酸化炭素がスラリーに固体、例えばドライアイスとして添加される方法;
1.11 方法1.0〜1.9のうち、二酸化炭素がスラリーにガスとして添加される方法;
1.12 前記の方法のいずれかのうち、アルギニンスラリーが約10%から約90%までのアルギニンを遊離塩基または塩の形で含む方法;
1.13 前記の方法のいずれかのうち、二酸化炭素分圧が約1psiよりも大きいレベルで維持される方法;
1.14 前記の方法のいずれかのうち、二酸化炭素分圧が約15psiよりも大きい、例えば約30psiよりも大きいレベルで維持される方法;
1.15 前記の方法のいずれかのうち、二酸化炭素分圧が約5psi〜約250psi、例えば約50〜約150psi、例えば約60〜約100psiである方法;
1.16 前記の方法のいずれかのうち、アルギニンスラリーおよび二酸化炭素が約1分間を超える期間、例えば約1分間〜約120分間、例えば約1分間〜約30分間の間圧力の下で維持される方法;
1.17 前記の方法のいずれかのうち、アルギニンスラリーが約30℃〜約80℃に加熱される方法;。
1.19 前記の方法のいずれかのうち、アルギニンスラリーが約0℃〜約40℃、例えば約0℃〜約20℃に冷却される方法;
1.20 前記の方法のいずれかのうち、アルギニンスラリーおよび二酸化炭素が攪拌される方法;
1.21 前記の方法のいずれかのうち、二酸化炭素がアルギニンスラリー中で溶解した際に炭酸を形成する方法;
1.22 方法1.20のうち、炭酸が溶液中でビカルボネート陰イオンを形成する方法;
1.23 前記の方法のいずれかのうち、最初のアルギニンスラリーが約10〜約14のpHを有する方法;
1.24 前記の方法のいずれかのうち、完成した重炭酸アルギニン溶液が約7〜約10のpHを有する方法;
1.25 前記の方法のいずれかのうち、重炭酸アルギニンが溶液から蒸発により回収される方法;
1.26 方法1.24のうち、蒸発が凍結乾燥によるものである方法;
1.27 方法1.24のうち、蒸発がスプレー乾燥によるものである方法;
1.28 前記の方法のいずれかのうち、重炭酸アルギニンが溶液から沈殿により回収される方法;
1.29 前記の方法のいずれかのうち、さらにアルコールの溶液への添加を含む方法;
1.30 前記の方法のいずれかのうち、さらにビカルボネート塩、例えば炭酸水素ナトリウムのスラリーまたは溶液への添加を含む方法;
1.31 前記の方法のいずれかのうち、炭酸カルシウムがスラリーまたは溶液に添加される方法;
1.32 方法1.27のうち、重炭酸アルギニンを炭酸カルシウムと共沈させる方法;
1.33 重炭酸アルギニン溶液が、重炭酸アルギニンを完全に回収および精製すること無く製品の配合において用いられる、前記の方法のいずれか;
1.34 溶液のpHがpH約8〜約9に調節される、前記の反応のいずれか;
1.35 最初に(例えばアルギニンの溶解性を増進するために)温度を約50℃より高く、例えば約50℃〜約70℃、例えば約55℃まで、例えば約5〜約60分間上げ、次いで(例えば、二酸化炭素の溶解性を増進する、反応を完了させる、および溶液からの二酸化炭素の過度の放出無しに反応容器を開けることを可能にするため)約0℃から約40℃まで、例えば約0℃から約20℃までに下げる、前記の方法のいずれか。
1.37 溶液の最終的なpHが約8〜約9.0である、前記の方法のいずれか。
[0021] 50重量%のL−アルギニンおよび50重量%の水を含むpH12のスラリーを、85gのL−アルギニンを85gの水と室温で混合することにより調製する。スラリーを穏やかな攪拌の下で55℃に加熱する。おおよそ50%のL−アルギニンが溶解していることを、目視観測により決定する。
[0022] 25gのドライアイス粒子を実施例1で製造したスラリーに添加し、混合物を加圧した容器に移す。容器から大気をパージするためにドライアイスを昇華させ、次いで容器を密封する。容器中の圧力を80psiまで上昇させ、圧力の下で溶液を3分間維持する。容器を開けると、少量の未反応のアルギニンが容器の底に観察される。
[0023] 実施例2の溶液をスパーテルで攪拌して懸濁液を作る。10グラムのドライアイスを容器に添加し、容器を密封する。圧力を90psiに上昇させ、そこで維持する。三分後に容器を開け、濃い透明な無色の溶液が沈殿無しで観察される。溶液は12℃まで下がっており、約60%の濃度および8.79の最終pHの重炭酸アルギニン溶液が生成する。重炭酸アルギニン塩を凍結乾燥により回収する。
[0024] 実施例1で生成したスラリーを加圧した容器に移し、二酸化炭素ガスを通して、15psiの二酸化炭素分圧を5分間得る。反応物の温度を10℃まで下げる。重炭酸アルギニン陰イオンの溶液が形成され、重炭酸アルギニン塩をスプレー乾燥により回収する。
Claims (17)
- 制御された温度および圧力の下でアルギニンのスラリーを二酸化炭素と反応させてアルギニンおよびビカルボネート陰イオンを含む溶液を形成すること、ここでアルギニンスラリーが反応の期間の間まず30℃〜80℃に加熱され、次いで反応の完了後に0℃から40℃までに冷却され、反応の間の二酸化炭素分圧が50psi〜150psiである;ならびに
溶液から重炭酸アルギニンを回収すること
を含む、重炭酸アルギニンを製造するための方法。 - アルギニンスラリーがアルギニンおよび溶媒を含み、スラリーが10重量%〜90重量%のアルギニンを含む、請求項1に記載の方法。
- 溶媒が水である、請求項2に記載の方法。
- アルギニンが遊離塩基を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- アルギニンがL−アルギニン、D−アルギニン、またはそれらの混合物から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- アルギニンがアルギニン塩を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- アルギニンがアルギニン水酸化物、アルギニン塩酸塩、またはそれらの混合物から選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 二酸化炭素が反応物に固体として供給される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 二酸化炭素が反応物に圧力の下でガスとして供給される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- アルギニンスラリーが10%〜90%のアルギニンを遊離塩基または塩の形で含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- アルギニンスラリーおよび二酸化炭素が1分間〜120分間の期間の間圧力の下で維持される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 二酸化炭素がアルギニンスラリーに添加される際にアルギニンスラリーが30℃から80℃までの温度にあり、その後アルギニンスラリーを0℃から40℃までの温度に放冷する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- アルギニンスラリーが10〜14のpHを有する、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 重炭酸アルギニン溶液が7〜10のpHを有する、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 重炭酸アルギニンが溶液から蒸発により回収される、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法であって、ここで二酸化炭素分圧が反応の間50psi〜150psiのレベルにおいて、1〜120分間維持される、方法。
- さらに、炭酸水素ナトリウムをスラリーに添加することを含む、請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
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US4108979A (en) | 1976-08-02 | 1978-08-22 | Indiana University Foundation | Dentifrice preparations comprising aluminum and a compatible abrasive |
US4108981A (en) | 1976-08-02 | 1978-08-22 | Indiana University Foundation | Alkaline oral compositions comprising aluminum and a carboxylic acid |
US4146607A (en) | 1977-11-07 | 1979-03-27 | Lever Brothers Company | Synergistic anti-plaque mixture with tetradecylamine plus aluminum and/or zinc |
US4160821A (en) | 1978-02-27 | 1979-07-10 | Johnson & Johnson | Treatment for gingivitis |
US4213961A (en) | 1978-03-23 | 1980-07-22 | Beecham, Inc. | Oral compositions |
GB1573727A (en) | 1978-05-19 | 1980-08-28 | Colgate Palmolive Co | Dentifrices |
JPS5569553A (en) * | 1978-11-21 | 1980-05-26 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of guanidine salts |
US4225579A (en) | 1979-02-27 | 1980-09-30 | Israel Kleinberg | Means and method for improving defenses against caries |
US4339432A (en) | 1979-06-20 | 1982-07-13 | Lever Brothers Company | Oral mouthwash containing zinc and glycine |
US4269822A (en) | 1979-07-20 | 1981-05-26 | Laclede Professional Products, Inc. | Antiseptic dentifrice |
JPS5835965B2 (ja) | 1979-07-31 | 1983-08-05 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
JPS5846483B2 (ja) | 1979-09-20 | 1983-10-17 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
US4532124A (en) | 1981-08-19 | 1985-07-30 | Development Finance Corporation Of New Zealand | Dental rinse |
JPS58118509A (ja) | 1981-12-29 | 1983-07-14 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
US4885155A (en) | 1982-06-22 | 1989-12-05 | The Procter & Gamble Company | Anticalculus compositions using pyrophosphate salt |
US4725576A (en) | 1983-12-29 | 1988-02-16 | Research Foundation Of State University Of New York | Fungicidal polypeptide compositions containing L-histidine and methods for use therefore |
US4528181A (en) | 1984-02-01 | 1985-07-09 | Colgate-Palmolive Company | Dentifrice containing dual sources of fluoride |
US5334617A (en) | 1984-03-19 | 1994-08-02 | The Rockefeller University | Amino acids useful as inhibitors of the advanced glycosylation of proteins |
GB8411731D0 (en) | 1984-05-09 | 1984-06-13 | Unilever Plc | Oral compositions |
JPH0742219B2 (ja) | 1984-07-26 | 1995-05-10 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
US4538990A (en) | 1984-09-24 | 1985-09-03 | Medical College Of Ga. Research Institute, Inc. | Method of decreasing the permeability of a dental cavity |
GB8729564D0 (en) | 1987-12-18 | 1988-02-03 | Unilever Plc | Oral compositions |
US5438076A (en) | 1988-05-03 | 1995-08-01 | Perio Products, Ltd. | Liquid polymer composition, and method of use |
US4919910A (en) | 1988-08-17 | 1990-04-24 | Church & Dwight Co., Inc. | Process for the production of potassium bicarbonate |
US5096700A (en) | 1990-09-28 | 1992-03-17 | The Procter & Gamble Company | Halogenated aminohexanoates and aminobutyrates antimicrobial agents |
US5370865A (en) | 1992-05-15 | 1994-12-06 | Kao Corporation | Composition for use in oral cavity |
US5286480A (en) | 1992-06-29 | 1994-02-15 | The Procter & Gamble Company | Use of N-acetylated amino acid complexes in oral care compositions |
IT1276689B1 (it) | 1995-06-09 | 1997-11-03 | Applied Pharma Res | Forma farmaceutica solida ad uso orale |
WO1997002802A1 (en) | 1995-07-10 | 1997-01-30 | Unilever N.V. | Self-heating dentifrice |
JP3382098B2 (ja) * | 1995-11-20 | 2003-03-04 | 花王株式会社 | 皮膚化粧料 |
US5762911A (en) | 1996-03-05 | 1998-06-09 | The Research Foundation Of State University Of New York | Anti-caries oral compositions |
US6488961B1 (en) | 1996-09-20 | 2002-12-03 | Ethypharm, Inc. | Effervescent granules and methods for their preparation |
US5906811A (en) | 1997-06-27 | 1999-05-25 | Thione International, Inc. | Intra-oral antioxidant preparations |
US5922346A (en) | 1997-12-01 | 1999-07-13 | Thione International, Inc. | Antioxidant preparation |
US6805883B2 (en) | 1998-03-12 | 2004-10-19 | Mars, Incorporated | Food products containing polyphenol(s) and L-arginine to stimulate nitric oxide |
WO2000010691A1 (en) | 1998-08-18 | 2000-03-02 | United States Department Of Energy | Method and apparatus for extracting and sequestering carbon dioxide |
US5997301A (en) | 1998-10-20 | 1999-12-07 | Linden; Lars Ake | Treatment of tooth surfaces and substances therefor |
FR2786395A1 (fr) | 1998-12-01 | 2000-06-02 | Virbac Sa | Compositions seches solubles en presence d'eau et evitant la reaction de maillard a l'etat sec, leur preparation et leurs applications |
US6436370B1 (en) * | 1999-06-23 | 2002-08-20 | The Research Foundation Of State University Of New York | Dental anti-hypersensitivity composition and method |
US6558654B2 (en) | 2000-04-11 | 2003-05-06 | Mclaughlin Gerald | Composition and method for whitening teeth |
US20020081360A1 (en) | 2000-12-27 | 2002-06-27 | Andreas Burgard | Salts of L-amino acid having improved taste and their preparation |
US20030215513A1 (en) | 2002-02-21 | 2003-11-20 | Peter Fyhr | Method for releasing nanosized particles of an active substance from a diffusion-controlled pharmaceutical composition for oral use |
US8287843B2 (en) | 2003-06-23 | 2012-10-16 | Colgate-Palmolive Company | Antiplaque oral care compositions |
DE102004035808A1 (de) * | 2004-07-21 | 2006-03-16 | Kasch, Helmut, Dr. | Ammoniumsalze und Ammoniumsalz-Mineralsalzchlatrate als Transport- und Wirkform für pharmazeutische-medizinische und als Phasentransfermittel für chemische Anwendungen |
US20060292092A1 (en) | 2005-06-22 | 2006-12-28 | Deepak Sharma | Oral care compositions, devices, and methods of using the same |
MX2008000556A (es) | 2005-07-12 | 2008-03-10 | Colgate Palmolive Co | Implemento para cuidado oral que tiene un deposito para el surtido de agente activo. |
EP3100716B1 (en) | 2008-02-08 | 2018-09-26 | Colgate-Palmolive Company | Novel salts and their uses |
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