TWI389876B - 鹽的製造方法 - Google Patents
鹽的製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI389876B TWI389876B TW098103772A TW98103772A TWI389876B TW I389876 B TWI389876 B TW I389876B TW 098103772 A TW098103772 A TW 098103772A TW 98103772 A TW98103772 A TW 98103772A TW I389876 B TWI389876 B TW I389876B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- arginine
- solution
- carbon dioxide
- acid slurry
- slurry
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
此專利申請案主張擁有2008年2月8日提出之美國專利申請序號61/027,433的權利,藉由引述將其內容併入於此。
本發明係關於製造精胺酸碳酸氫鹽的新穎方法。
精胺酸碳酸氫鹽已被用於各種的工業應用,包括用於個人保健組成物例如口腔保健組成物。請看例如美國專利6,524,558。由於精胺酸碳酸氫鹽在工業需求上的增加,因此將需改良其製造過程和方法。
可藉由二氧化碳氣體發泡通過飽和精胺酸水溶液來製造精胺酸碳酸氫鹽。然而,需改善現存方法的效率。現存方法需24至48小時的緩慢過程完成該反應。二氧化碳在水中的溶解度極為有限,以及在室溫和自然分壓(3.5x10-4
大氣壓)下該氣體被釋至溶液而產生約1.2x10-5
M的最高濃度。在室溫下精胺酸的水中溶解度僅約15%重量/重量。製造濃縮精胺酸碳酸氫鹽溶液(例如約40%)需持續將精胺酸加入溶液,因而增加製造時間及需要持續監控該反應。因此有個改良製造精胺酸碳酸氫鹽之方法的需求。
本發明係關於一種改良製造精胺酸碳酸氫鹽的方法。本發明意味著顯著地改良現有的技術,因為其在約10分鐘的極短時間內可產生精胺酸和碳酸氫鹽陰離子的濃縮溶液(相對於使用先前技術之方法則需約24~48小時),緊接著藉由自該溶液的精胺酸碳酸氫鹽的快速和輕易地回收方法因為可產生顯著較高濃度(例如60%重量/重量)的精胺酸碳酸氫鹽溶液。
本發明包括用於製造精胺酸碳酸氫鹽的方法1.0,包含(i)在控制溫度和壓力之下反應精胺酸漿液與二氧化碳而形成含有精胺酸和碳酸氫鹽陰離子的溶液;以及(ii)從該溶液選擇性地回收精胺酸碳酸氫鹽。
本發明的其他方法包括方法:
1.1 方法1.0,其中該精胺酸漿液含有精胺酸和一溶劑;
1.2 方法1.1,其中該精胺酸漿液含有從約10%至約90%重量比的精胺酸,例如溶劑內約50%重量比;
1.3 方法1.1-1.2,其中該溶劑係水;
1.4 上述方法1.0-1.3,其中該步驟(i)的精胺酸包括精胺酸游離鹼;
1.5 上述方法1.0~1.4,其中該精胺酸係L-精胺酸;
1.6 上述方法1.0~1.5,其中該步驟(i)的精胺酸包括鹽;
1.7 任一上述方法,其中該步驟(i)的精胺酸包括精胺酸氫氧化物;
1.8 任一上述方法,其中該步驟(i)的精胺酸包括精胺酸鹽酸鹽;
1.9 任一上述方法,其中該步驟(i)的精胺酸係游離鹼型精胺酸和精胺酸鹽的混合物;
1.10 任一上述方法,其中該二氧化碳係以固體例如乾冰加入該漿液;
1.11 上述方法1.0~1.9,其中該二氧化碳係以氣體加入該漿液;
1.12 任一上述方法,其中該精胺酸漿液含有從約10%至約90%的游離鹼或鹽型精胺酸;
1.13 任一上述方法,其中該二氧化碳分壓被維持在大於約1psi的程度;
1.14 任一上述方法,其中該二氧化碳分壓被維持在大於約15psi的程度,例如大於約30psi;
1.15 任一上述方法,其中該二氧化碳分壓係約5psi至約250psi,例如約50至約150psi,例如約60至約100psi;
1.16 任一上述方法,其中該精胺酸漿液和二氧化碳在壓力下被維持一段大於約1分鐘的時間;例如約1分鐘至約120分鐘,例如從約1分鐘至約30分鐘;
1.17 任一上述方法,其中該精胺酸漿液被加熱至約30℃至約80℃;
1.18 任一上述方法,其中導入二氧化碳可造成精胺酸漿液的冷卻;
1.19 任一上述方法,其中該精胺酸漿液被冷卻至約0℃至約40℃,例如約0℃至約20℃;
1.20 任一上述方法,其中該精胺酸漿液和二氧化碳係被攪拌;
1.21 任一上述方法,其中該二氧化碳當溶解於精胺酸漿液內時形成碳酸;
1.22 上述方法1.20,其中該碳酸於溶液內形成碳酸氫鹽陰離子;
1.23 任一上述方法,其中該初始精胺酸漿液具有約10至約14的pH;
1.24 任一上述方法,其中該最終精胺酸碳酸氫鹽溶液具有約7至約10的pH;
1.25 任一上述方法,其中該精胺酸碳酸氫鹽係自該溶液藉由蒸發回收;
1.26 上述方法1.24,其中該蒸發係藉由冷凍乾燥;
1.27 上述方法1.24,其中該蒸發係藉由噴霧乾燥;
1.28 任一上述方法,其中該精胺酸碳酸氫鹽係自該溶液藉由沈澱回收;
1.29 任一上述方法,其進一步包括將醇加入該溶液;
1.30 任一上述方法,其進一步包括將碳酸氫鹽(例如碳酸氫鈉)加入該漿液或溶液;
1.31 任一上述方法,其中將碳酸鈣加入該漿液或溶液;
1.32 上述方法1.27,其中該精胺酸碳酸氫鹽係與碳酸鈣共沈澱;
1.33 任一上述方法,其中該精胺酸碳酸氫鹽溶液係在未完全回收和純化精胺酸碳酸氫鹽之下用於形成一產品;
1.34 任一上述反應,其中該溶液的pH被調節至約pH 8至約9;
1.35 任一上述反應,其中該溫度初步提高至大於約50℃,例如至約50℃至約70℃,例如約55℃(例如以加強精胺酸的溶解度)例如約5至約60分鐘,然後從約0℃降低至約40℃,例如約0℃至約20℃(例如以加強二氧化碳的溶解度、促其完成反應,以及避免打開反應槽時從溶液釋出過量的二氧化碳);1.36任一上述方法,其中該溶液的最初pH係約12;1.37任一上述方法,其中該溶液的最終pH係約8至約9.0。
本發明涉及藉由二氧化碳與精胺酸漿液的反應在控制溫度和壓力下形成精胺酸和碳酸氫鹽陰離子溶液以製造精胺酸碳酸氫鹽的一種意外簡單反應,其中該鹽隨後自溶液回收。該初步反應相較於現存方法更快(約10分鐘對超過24小時),以及可產生更濃縮的精胺酸和碳酸氫鹽陰離子溶液(約60%對約40%)。
本發明方法開始為形成含有精胺酸和較佳為水之溶劑的精胺酸漿液。由於游離鹼型精胺酸在室溫下僅微溶於水,因此水中加入精胺酸以形成漿液,其中大部分精胺酸為不可溶。可利用任何型的精胺酸例如精胺酸游離鹼(D或L型,通常為L-型)或精胺酸鹽形成該漿液。已瞭解各種精胺酸鹽例如鹽酸鹽和醫藥上可接受鹽實質上較精胺酸游離鹼更易溶於水,以及此可被用於製造更濃縮精胺酸和碳酸氫鹽陰離子溶液。因此,可使用鹽類或可組合使用游離鹼和鹽類的混合物以形成該漿液。
漿液係藉由加入約10%至約90%重量的精胺酸至該溶
劑,例如約20%至約80%,約30%至約70%,約40%至約60%來製造。然後攪拌該漿液以產生均質的混合物。精胺酸游離鹼的漿液最初pH通常為約12,例如約10至約13。
在一個具體實施例中,該漿液可被加熱至約30℃至約80℃,例如至約40℃、至約50℃、至約55℃、至約60℃至約65℃或至約70℃以增加精胺酸的溶解度。
二氧化碳和水之間的反應已為所屬技術領域中所習知,其中碳酸係初步被形成,並且解離成碳酸氫鹽和氫離子。該碳酸氫鹽隨後進一步解離成碳酸鹽和額外的氫離子。在本發明中,於加壓槽內將二氧化碳加入該精胺酸漿液以形成碳酸氫鹽陰離子而產生質子化精胺酸(陽離子)和碳酸氫鹽陰離子溶液。
藉由降低溶液的溫度可增加二氧化碳至漿液內的溶解度;然而,此將降低精胺酸的溶解度。因此,必需謹慎維持兩種組分溶解度之間的平衡。因此,在一個具體實施例中,可控制該加壓槽的溫度。當二氧化碳被加入精胺酸漿液時該精胺酸漿液較佳為在相對高的溫度例如從約30℃至約80℃,且之後該精胺酸漿液可被冷卻至一相對低的溫度例如從約0℃至約40℃。
降低精胺酸漿液溫度以增加二氧化碳至漿液之溶解度的一種方法為在低於漿液的溫度下供應該二氧化碳,例如以乾冰或冷卻空氣的方式導入二氧化碳。本發明較佳為使用二氧化碳氣體。另外,可直接冷卻該漿液。
藉由增加反應槽內的二氧化碳分壓可提高二氧化碳至漿液的溶解度。因此,二氧化碳和精胺酸漿液之間的反應可發生在約5psi至約150psi,例如約50至約60、至約70、至約80、至約90、至約100、至約110、至約120或至約140psi。
然後使精胺酸漿液和二氧化碳之間的反應進行約1至約120分鐘。由於存在碳酸氫鹽陰離子的精胺酸比精胺酸漿液有較高的溶解度,因此藉由監控漿液內未溶解精胺酸的壓力可測定反應的完成與否。另一種監控反應的方法為直接測定反應槽內的溶液pH,或採取溶液樣本及在室溫下的開口容器內測定其pH。
視反應的完成程度,較佳為無剩餘固體精胺酸,以及該精胺酸和碳酸氫鹽陰離子溶液為透明和無色,此時可將額外的二氧化碳加入該反應槽內。
精胺酸碳酸氫鹽溶液產生之後,可藉由熟習本領域技術者所習知的任何方法收集該精胺酸碳酸氫鹽。在一個具體實施例中,藉由例如加熱、噴霧乾燥或冷凍乾燥蒸發該溶劑。在另一具體實施例中,藉由醇的加入從溶液沈澱出該鹽。
本方法可用於製造單批量的精胺酸碳酸氫鹽,或可被用於一連續製程,例如於連續攪拌槽反應器、流化床反應器和塞流反應器內。
全部使用期間,每一個值的扼要範圍描述均屬於本發明的範圍內。任何在該範圍內之值均可被選擇作為該範圍的界標。此外,藉由引述將全部引證的參考文獻併入於此。若本發明與所引述文獻的定義發生衝突時以本發明的揭示為準。很清楚地當描述時可如同一般技術根據其成分描述該調配物,而儘管這些成分在實際製造、儲存和使用調配物時可能相互反應,但是此類產品亦仍屬於所述調配物的範圍。
利用下列實例進一步描述和證明本發明範圍內的舉例性具體實施例。該實例僅提供作為說明的用途以及由於其可作出許多不偏離本發明精神和範圍的改良而不得推論本發明僅侷限於該範圍。熟習本領域之技術者應瞭解本發明此處所示和說明者之外的各種改良而仍屬於所附申請專利範圍內。
在室溫下藉由混合含85克水的85克L-精胺酸製備含50% L-精胺酸重量比和50%水重量比的pH 12漿液。該漿液在溫和攪拌下被加熱至55℃。肉眼觀察測定出約溶解50%的L-精胺酸。
將25克乾冰粒加入實例1所製備的漿液,及將該混合物置入加壓槽。昇華乾冰以便從瓶內吹拂出大氣空氣,然後密封瓶子。使瓶內壓力增加至80psi,以及使溶液在壓力下維持3分鐘。開啟瓶子,在瓶子底部可觀察到一小部分未反應的精胺酸。
以調拌刀攪拌實例2的溶液而使其變成懸浮液。將10克乾冰加入瓶內,以及密封瓶子。使壓力增加並維持在90 psi。在3分鐘之後開啟瓶子,並且可獲得無沈澱的稠厚透明無色溶液。該溶液已降至12℃而產生約60%濃度和8.79終pH的精胺酸碳酸氫鹽溶液。藉由冷凍乾燥收集精胺酸碳酸氫鹽。
將實例1製備的漿液置入一加壓槽內,以及充入二氧化碳氣體以獲得5分鐘的15 psi二氧化碳分壓。將反應物的溫度降至10℃。其形成精胺酸重碳酸陰離子溶液,以及藉由噴霧乾燥收集精胺酸碳酸氫鹽。
Claims (18)
- 一種製造精胺酸碳酸氫鹽的方法,其包含在控制溫度和壓力下反應精胺酸漿液與二氧化碳而形成含有精胺酸和碳酸氫鹽陰離子的溶液,以及從該溶液回收精胺酸碳酸氫鹽,其中在反應期間該壓力係約5 psi至約250 psi。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該精胺酸漿液含有精胺酸和一溶劑以及其中該精胺酸漿液含有約10%至約90%重量比的精胺酸。
- 如申請專利範圍第2項之方法,其中該溶劑係水。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該精胺酸包括游離鹼。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該精胺酸係選自L-精胺酸、D-精胺酸,或其混合物。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該精胺酸包括精胺酸鹽。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該精胺酸係選自精胺酸氫氧化物、精胺酸鹽酸鹽,或其混合物。
- 如申請專利範圍第1至7項中任一項之方法,其中係以固體提供該二氧化碳至反應。
- 如申請專利範圍第1至7項中任一項之方法,其中係 以壓力下之氣體提供該二氧化碳至反應。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該精胺酸漿液含有約10%至約90%的游離鹼或鹽型精胺酸。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該精胺酸漿液和二氧化碳在壓力下被維持一段約1分鐘至約120分鐘的期間。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該精胺酸漿液在反應期間先被加熱至約30℃至約80℃,然後在反應完成之後被冷卻至從約0℃至約40℃。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該精胺酸漿液在二氧化碳加入精胺酸漿液時係在從約30至約80℃的溫度,以及之後該精胺酸漿液被冷卻至從約0℃至約40℃的溫度。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該精胺酸漿液具有約10至約14的pH。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該精胺酸碳酸氫鹽溶液具有約7至約10的pH。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該精胺酸碳酸氫鹽係藉由蒸發自該溶液回收。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中將碳酸氫鈉加入該漿液以供應碳酸氫鹽陰離子。
- 一種製造精胺酸碳酸氫鹽的方法,其包括:形成精胺酸漿液;在約5至約250 psi使該精胺酸漿液與二氧化碳反應約1至約120分鐘以形成精胺酸碳酸氫鹽溶液;以及從該溶液回收精胺酸碳酸氫鹽。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US2743308P | 2008-02-08 | 2008-02-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW200948761A TW200948761A (en) | 2009-12-01 |
TWI389876B true TWI389876B (zh) | 2013-03-21 |
Family
ID=40952462
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW098103772A TWI389876B (zh) | 2008-02-08 | 2009-02-06 | 鹽的製造方法 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8399704B2 (zh) |
EP (1) | EP2250149B1 (zh) |
JP (1) | JP5520235B2 (zh) |
CN (1) | CN101939292B (zh) |
AR (1) | AR072341A1 (zh) |
AU (1) | AU2009212323B2 (zh) |
BR (1) | BRPI0906451B1 (zh) |
CA (1) | CA2706353C (zh) |
CO (1) | CO6290754A2 (zh) |
MX (1) | MX2010004570A (zh) |
MY (1) | MY155330A (zh) |
RU (1) | RU2468003C2 (zh) |
TW (1) | TWI389876B (zh) |
WO (1) | WO2009100267A1 (zh) |
ZA (1) | ZA201003678B (zh) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2250149B1 (en) | 2008-02-08 | 2019-09-18 | Colgate-Palmolive Company | Method for the production of arginine bicarbonate |
WO2009100265A2 (en) | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Colgate-Palmolive Company | Compositions and methods for the treatment of xerostomia |
MY150555A (en) * | 2008-02-08 | 2014-01-30 | Colgate Palmolive Co | Compositions comprising basic amino acid and soluble carbonate salt |
RU2505282C2 (ru) | 2008-02-08 | 2014-01-27 | Колгейт-Палмолив Компани | Композиции и устройства |
AU2009212339B2 (en) | 2008-02-08 | 2011-12-22 | Colgate-Palmolive Company | Tooth sealant |
BRPI0906464A2 (pt) | 2008-02-08 | 2015-07-14 | Colgate Palmolive Co | Fio dental, embalagem para armazenar ou dispensar fio dental, e, métodos para produzir fio dental e para tratar um condição |
MY157789A (en) * | 2009-12-18 | 2016-07-29 | Colgate Palmolive Co | Methods for production of high concentration of arginine bicarbonate solution at high pressure |
BR112012013930A2 (pt) * | 2009-12-18 | 2016-06-07 | Colgate Palmolive Co | métodos para produção de bicarbonato de arginina em baixa pressão |
WO2011081905A1 (en) | 2009-12-29 | 2011-07-07 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Compositions for forming obscuration films and methods of making and using the same |
CN111479614B (zh) | 2017-12-19 | 2022-10-28 | 高露洁-棕榄公司 | 氨基酸氨基甲酸盐络合物 |
WO2023130205A1 (zh) * | 2022-01-04 | 2023-07-13 | 成都夸常奥普医疗科技有限公司 | 一种稳定溶液、制备方法、应用、药物组合物及试剂盒 |
Family Cites Families (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3932608A (en) | 1971-08-30 | 1976-01-13 | General Mills, Inc. | Food composition |
US3943241A (en) | 1971-08-30 | 1976-03-09 | General Mills, Inc. | Cariostatic composition |
US3932605A (en) | 1972-06-12 | 1976-01-13 | Jaroslav Vit | Dental treatment |
US3988434A (en) | 1972-08-07 | 1976-10-26 | Schole Murray L | Dental preparation |
US4025616A (en) | 1973-03-06 | 1977-05-24 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies |
US4100269A (en) | 1973-06-28 | 1978-07-11 | Lever Brothers Company | Anticalculus dentifrice |
US4022880A (en) | 1973-09-26 | 1977-05-10 | Lever Brothers Company | Anticalculus composition |
US3925543A (en) | 1973-11-01 | 1975-12-09 | Colgate Palmolive Co | Antibacterial oral compositions containing preservative-antioxidants |
US4011309A (en) | 1975-01-20 | 1977-03-08 | Marion Laboratories, Inc. | Dentifrice composition and method for desensitizing sensitive teeth |
US4064138A (en) | 1975-11-12 | 1977-12-20 | General Mills, Inc. | Amino acid derivatives |
USRE31181E (en) | 1976-06-18 | 1983-03-15 | Means and method for improving natural defenses against caries | |
ZA773318B (en) | 1976-06-18 | 1978-04-26 | I Kleinberg | Means and method for improving natural defenses against caries |
US4108981A (en) | 1976-08-02 | 1978-08-22 | Indiana University Foundation | Alkaline oral compositions comprising aluminum and a carboxylic acid |
US4108979A (en) | 1976-08-02 | 1978-08-22 | Indiana University Foundation | Dentifrice preparations comprising aluminum and a compatible abrasive |
US4042680A (en) | 1976-08-02 | 1977-08-16 | Indiana University Foundation | Anticariogenic maloaluminate complexes |
US4146607A (en) | 1977-11-07 | 1979-03-27 | Lever Brothers Company | Synergistic anti-plaque mixture with tetradecylamine plus aluminum and/or zinc |
US4160821A (en) | 1978-02-27 | 1979-07-10 | Johnson & Johnson | Treatment for gingivitis |
US4213961A (en) | 1978-03-23 | 1980-07-22 | Beecham, Inc. | Oral compositions |
GB1573727A (en) | 1978-05-19 | 1980-08-28 | Colgate Palmolive Co | Dentifrices |
JPS5569553A (en) * | 1978-11-21 | 1980-05-26 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of guanidine salts |
US4225579A (en) | 1979-02-27 | 1980-09-30 | Israel Kleinberg | Means and method for improving defenses against caries |
US4339432A (en) | 1979-06-20 | 1982-07-13 | Lever Brothers Company | Oral mouthwash containing zinc and glycine |
US4269822A (en) | 1979-07-20 | 1981-05-26 | Laclede Professional Products, Inc. | Antiseptic dentifrice |
JPS5835965B2 (ja) | 1979-07-31 | 1983-08-05 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
JPS5846483B2 (ja) | 1979-09-20 | 1983-10-17 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
US4532124A (en) | 1981-08-19 | 1985-07-30 | Development Finance Corporation Of New Zealand | Dental rinse |
JPS58118509A (ja) | 1981-12-29 | 1983-07-14 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
US4885155A (en) | 1982-06-22 | 1989-12-05 | The Procter & Gamble Company | Anticalculus compositions using pyrophosphate salt |
US4725576A (en) | 1983-12-29 | 1988-02-16 | Research Foundation Of State University Of New York | Fungicidal polypeptide compositions containing L-histidine and methods for use therefore |
US4528181A (en) | 1984-02-01 | 1985-07-09 | Colgate-Palmolive Company | Dentifrice containing dual sources of fluoride |
US5334617A (en) | 1984-03-19 | 1994-08-02 | The Rockefeller University | Amino acids useful as inhibitors of the advanced glycosylation of proteins |
GB8411731D0 (en) | 1984-05-09 | 1984-06-13 | Unilever Plc | Oral compositions |
JPH0742219B2 (ja) | 1984-07-26 | 1995-05-10 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
US4538990A (en) | 1984-09-24 | 1985-09-03 | Medical College Of Ga. Research Institute, Inc. | Method of decreasing the permeability of a dental cavity |
GB8729564D0 (en) | 1987-12-18 | 1988-02-03 | Unilever Plc | Oral compositions |
US5438076A (en) | 1988-05-03 | 1995-08-01 | Perio Products, Ltd. | Liquid polymer composition, and method of use |
US4919910A (en) | 1988-08-17 | 1990-04-24 | Church & Dwight Co., Inc. | Process for the production of potassium bicarbonate |
US5096700A (en) | 1990-09-28 | 1992-03-17 | The Procter & Gamble Company | Halogenated aminohexanoates and aminobutyrates antimicrobial agents |
US5370865A (en) | 1992-05-15 | 1994-12-06 | Kao Corporation | Composition for use in oral cavity |
US5286480A (en) | 1992-06-29 | 1994-02-15 | The Procter & Gamble Company | Use of N-acetylated amino acid complexes in oral care compositions |
IT1276689B1 (it) | 1995-06-09 | 1997-11-03 | Applied Pharma Res | Forma farmaceutica solida ad uso orale |
DE69618786T2 (de) | 1995-07-10 | 2002-11-07 | Unilever Nv | Wärmeerzeugende zahnpasta |
JP3382098B2 (ja) * | 1995-11-20 | 2003-03-04 | 花王株式会社 | 皮膚化粧料 |
US5762911A (en) * | 1996-03-05 | 1998-06-09 | The Research Foundation Of State University Of New York | Anti-caries oral compositions |
US6488961B1 (en) | 1996-09-20 | 2002-12-03 | Ethypharm, Inc. | Effervescent granules and methods for their preparation |
US5906811A (en) | 1997-06-27 | 1999-05-25 | Thione International, Inc. | Intra-oral antioxidant preparations |
US5922346A (en) | 1997-12-01 | 1999-07-13 | Thione International, Inc. | Antioxidant preparation |
US6805883B2 (en) | 1998-03-12 | 2004-10-19 | Mars, Incorporated | Food products containing polyphenol(s) and L-arginine to stimulate nitric oxide |
AU5568099A (en) | 1998-08-18 | 2000-03-14 | United States Department Of Energy | Method and apparatus for extracting and sequestering carbon dioxide |
US5997301A (en) | 1998-10-20 | 1999-12-07 | Linden; Lars Ake | Treatment of tooth surfaces and substances therefor |
FR2786395A1 (fr) | 1998-12-01 | 2000-06-02 | Virbac Sa | Compositions seches solubles en presence d'eau et evitant la reaction de maillard a l'etat sec, leur preparation et leurs applications |
US6436370B1 (en) | 1999-06-23 | 2002-08-20 | The Research Foundation Of State University Of New York | Dental anti-hypersensitivity composition and method |
WO2001076549A2 (en) | 2000-04-11 | 2001-10-18 | Gerald Mc Laughlin | Composition and method for whitening teeth |
US20020081360A1 (en) | 2000-12-27 | 2002-06-27 | Andreas Burgard | Salts of L-amino acid having improved taste and their preparation |
US20030215513A1 (en) | 2002-02-21 | 2003-11-20 | Peter Fyhr | Method for releasing nanosized particles of an active substance from a diffusion-controlled pharmaceutical composition for oral use |
US8287843B2 (en) | 2003-06-23 | 2012-10-16 | Colgate-Palmolive Company | Antiplaque oral care compositions |
DE102004035808A1 (de) * | 2004-07-21 | 2006-03-16 | Kasch, Helmut, Dr. | Ammoniumsalze und Ammoniumsalz-Mineralsalzchlatrate als Transport- und Wirkform für pharmazeutische-medizinische und als Phasentransfermittel für chemische Anwendungen |
US20060292092A1 (en) | 2005-06-22 | 2006-12-28 | Deepak Sharma | Oral care compositions, devices, and methods of using the same |
AU2006268278B2 (en) | 2005-07-12 | 2010-06-24 | Colgate-Palmolive Company | Oral care implement having reservoir for dispensing active agent |
JP2011509693A (ja) | 2008-02-08 | 2011-03-31 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | アルギニンを含む飲料 |
EP3100716B1 (en) | 2008-02-08 | 2018-09-26 | Colgate-Palmolive Company | Novel salts and their uses |
EP2250149B1 (en) | 2008-02-08 | 2019-09-18 | Colgate-Palmolive Company | Method for the production of arginine bicarbonate |
-
2009
- 2009-02-06 EP EP09708628.4A patent/EP2250149B1/en active Active
- 2009-02-06 MX MX2010004570A patent/MX2010004570A/es active IP Right Grant
- 2009-02-06 RU RU2010137275/04A patent/RU2468003C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-02-06 AR ARP090100441A patent/AR072341A1/es unknown
- 2009-02-06 WO PCT/US2009/033293 patent/WO2009100267A1/en active Application Filing
- 2009-02-06 CN CN200980105012.8A patent/CN101939292B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-06 BR BRPI0906451A patent/BRPI0906451B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-02-06 MY MYPI2010001839A patent/MY155330A/en unknown
- 2009-02-06 JP JP2010546018A patent/JP5520235B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-06 TW TW098103772A patent/TWI389876B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-02-06 AU AU2009212323A patent/AU2009212323B2/en not_active Ceased
- 2009-02-06 CA CA2706353A patent/CA2706353C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-06 US US12/866,633 patent/US8399704B2/en active Active
-
2010
- 2010-05-24 ZA ZA2010/03678A patent/ZA201003678B/en unknown
- 2010-08-12 CO CO10099327A patent/CO6290754A2/es active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0906451A2 (pt) | 2015-07-14 |
AR072341A1 (es) | 2010-08-25 |
JP5520235B2 (ja) | 2014-06-11 |
MX2010004570A (es) | 2010-06-03 |
BRPI0906451B1 (pt) | 2017-01-24 |
CA2706353C (en) | 2014-01-21 |
WO2009100267A1 (en) | 2009-08-13 |
RU2468003C2 (ru) | 2012-11-27 |
AU2009212323B2 (en) | 2011-11-03 |
CN101939292B (zh) | 2014-07-23 |
TW200948761A (en) | 2009-12-01 |
ZA201003678B (en) | 2015-04-29 |
RU2010137275A (ru) | 2012-03-20 |
CA2706353A1 (en) | 2009-08-13 |
EP2250149A1 (en) | 2010-11-17 |
CN101939292A (zh) | 2011-01-05 |
EP2250149B1 (en) | 2019-09-18 |
US8399704B2 (en) | 2013-03-19 |
MY155330A (en) | 2015-09-30 |
CO6290754A2 (es) | 2011-06-20 |
US20120088930A1 (en) | 2012-04-12 |
EP2250149A4 (en) | 2014-03-05 |
AU2009212323A1 (en) | 2009-08-13 |
JP2011511794A (ja) | 2011-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI389876B (zh) | 鹽的製造方法 | |
TWI481561B (zh) | 不結塊鹽組合物及其製備方法與用途 | |
RU2518901C2 (ru) | Способы производства высококонцентрированного раствора бикарбоната аргинина при высоком давлении | |
US20060233693A1 (en) | Process for preparing magnesium carbonate by supercritical reaction process of fluid | |
CN110482585A (zh) | 一种无定形碳酸钙的合成方法 | |
EP2513047B1 (en) | Methods for production of arginine bicarbonate at low pressure | |
CN107033096A (zh) | 2‑巯基‑6‑氯苯并恶唑的合成方法 | |
CN109574893A (zh) | 一种硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法 | |
CN106853980A (zh) | 一种高纯碳酸镁的制备方法 | |
ES2767598T3 (es) | Recuperación de ácido carboxílico a partir de sus sales de magnesio mediante precipitación usando ácido clorhídrico, útil para el tratamiento de un caldo de fermentación | |
JP2000239016A (ja) | 硫酸根含有高塩基度塩基性塩化アルミニウムの製造方法 | |
JPH04145043A (ja) | 有機酸塩の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |