JP2015038096A - 低圧での重炭酸アルギニンの製造方法 - Google Patents

低圧での重炭酸アルギニンの製造方法 Download PDF

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Bautista Garcia Joaquin
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Josias Wilbens
ウー，ドンフイ
Donghui Wu
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Abstract

【課題】効率の良い、低圧での重炭酸アルギニンの製造方法の提供。
【解決手段】６８９５Ｐａ（１ｐｓｉ）〜６８９４７Ｐａ（１０ｐｓｉ）の圧力を有する二酸化炭素ガスを、アルギニンを含む初発のスラリーと６０℃〜８０℃の温度で接触させ、アルギニンと炭酸水素アニオンとを含むスラリー又は溶液を形成すること；該スラリー又は溶液が９未満のｐＨを有する溶液を形成するまで、該スラリー又は溶液を二酸化炭素と接触させること；及び、この溶液から重炭酸アルギニンを回収すること、を含む製造方法。
【選択図】図１

Description

関連出願の相互参照
[0001]本願は、２００９年１２月１８日付けで出願された米国仮特許出願第６１／２８
７，８４３号の優先権を主張する（これは、参照により本明細書に組み入れられる）。
[0002]重炭酸アルギニンは、様々な工業的な適用で使用されており、例えば口腔ケア組
成物のようなパーソナルケア組成物で使用されている。例えば、米国特許第６，５２４，
５５８号は、歯の知覚過敏を予防または治療するための重炭酸アルギニンおよび炭酸カル
シウムの使用を説明している。工業界における重炭酸アルギニンへの要求が高まるにつれ
て、それらを製造するための改善された工程および方法が必要になると予想される。
[0003]公開されたＰＣＴ出願ＷＯ２００９／１００２６７は、重炭酸アルギニンの製造
方法を説明している。
[0004]重炭酸アルギニンは、飽和アルギニン水溶液を室温および室内圧力で二酸化炭素
ガスで泡立てることによって製造することができる。米国特許第６，２１７，８５１号は
、アルギニン遊離塩基溶液を二酸化炭素で泡立てることによって、または、アルギニン遊
離塩基溶液に過量のドライアイスを添加することによってアルギニン水酸化物から重炭酸
アルギニンを製造することを説明している。
米国特許第６，５２４，５５８号 ＷＯ２００９／１００２６７ 米国特許第６，２１７，８５１号
しかしながら、現存する方法の効率は改善の必要がある。現存する方法は遅く、反応を
完了させるのに２４〜４８時間を要する。二酸化炭素は極めてわずなか水溶性しかなく、
この溶液に気体を放出することによって得られる最大濃度は、室温およびその自然の分圧
（３．５×１０−４気圧）で１．２×１０−５Ｍである。アルギニンの水への溶解性は、
室温でわずか１５％質量／質量しかない。濃い重炭酸アルギニン溶液（例えば４０％）の
製造は上記溶液への継続的なアルギニン添加を必要とし、そうすることにより生産時間は
長くなり定期的な反応のモニタリングが必要となる。従って、重炭酸アルギニンの製造方
法を改善する必要がある。
[0005]重炭酸アルギニンの製造方法である。本方法は、約５０％（所定の実施態様にお
いては７０％ w/w）のアルギニンおよび炭酸水素アニオンを含む濃縮溶液を約９０〜約１
２０分間もの短時間で生産することができ（これに対して、従来技術の方法を用いた場合
、約２４〜４８時間かかり、かなり低濃度の重炭酸アルギニンしか生産されない）、さら
に上記溶液からより速くより簡単に重炭酸アルギニンを回収する方法も提供することから
、本方法は従来技術を超える有意な改善を示すものである。
[0006]一実施態様において、重炭酸アルギニンの製造方法であって、本方法は、６８９
５Ｐａ（１ｐｓｉ）〜６８９４７Ｐａ（１０ｐｓｉ）の圧力を有する二酸化炭素ガスを、
アルギニンを含む初発のスラリーとを６０℃〜８０℃の温度で接触させ、アルギニンと炭
酸水素アニオンとを含むスラリーまたは溶液を形成すること、この溶液またはスラリーを
、ほとんどのスラリーまたは溶液が５０％を超える重炭酸アルギニン濃度と９未満のｐＨ
を示すようになるまで二酸化炭素と接触させること、および、この溶液から重炭酸アルギ
ニンを回収すること、を含む。
[0007]その他の実施態様において、重炭酸アルギニンを生産するプロセスであって、ア
ルギニンと水とのスラリーを、アルギニン：水が６０：４０の比率で６８９５Ｐａ（１ｐ
ｓｉ）〜６８９４７Ｐａ（１０ｐｓｉ）の圧力を有する二酸化炭素と接触させること、少
なくとも５０％の重炭酸アルギニンを含み９未満のｐＨを有するスラリーまたは溶液が形
成されるまで、反応を持続させている間に該アルギニンスラリーを６０℃〜８０℃の温度
に加熱すること、得られたスラリーまたは溶液を２５℃に冷却して、約５０質量％の重炭
酸アルギニン濃度を有する重炭酸アルギニンの溶液を形成すること、を含む方法が開示さ
れる。
[0008]所定の実施態様を以下に記載した実施例で説明し、さらに本明細書に添付した図
で説明する。
図１は、低圧で重炭酸アルギニンを製造するためのパイロットプラントの設計を説明する。
[0010]本文全体で用いられているように、範囲は、その範囲内に含まれるそれぞれ個々
の値を説明するための省略表現として用いられる。その範囲内のどの値を範囲の末端とし
て選択してもよい。加えて、本明細書において引用された全ての参考文献は、参照により
それらの全体が本発明に組み入れられる。本発明の開示における定義と引用された参考文
献における定義とで食い違いがある場合には、本発明の開示を優先させる。加えて、本組
成物および方法は、ここで説明される要素を含んでもよいし、実質的にそれらからなって
いてもよいし、または、それらからなっていてもよい。
[0011]特に他の規定がない限り、本章およびそれ以外の明細書中のあらゆる所に記載さ
れた全てのパーセンテージおよび量は、質量に基づくパーセンテージを意味するものと理
解されることとする。示された量は、物質の有効な質量に基づく。本明細書における具体
的な値の詳述は、測定中の誤差を考慮するために変動の程度をプラスまたはマイナスした
値を示すこととする。例えば、１０％で示される量には、当業界における通常の技術を有
するものであれば認識し熟知していると予想される測定中の誤差の程度を考慮すれば、９
．５％または１０．５％が含まれる可能性がある。本方法は、ガス状の二酸化炭素源とア
ルギニンスラリーとを高温および低圧下で反応させて、アルギニンと炭酸水素アニオンと
の溶液を形成し、続いて溶液から塩を回収することによって高濃度の重炭酸アルギニンを
生産するという驚くほど単純な反応を含むものである。初期の反応は、従来の方法よりも
速く（２４時間を超えるのに対して、９０分）、より高濃度のアルギニンと炭酸水素アニ
オンとの溶液を生成する（４０％に対して、５０％より高く、所定の実施態様においては
７０％またはそれより高い）。
[0012]一実施態様において、重炭酸アルギニンの製造方法であって、本方法は、６８９
５Ｐａ（１ｐｓｉ）〜６８９４７Ｐａ（１０ｐｓｉ）の圧力を有する二酸化炭素ガスを、
アルギニンを含む初発のスラリーと６０℃〜８０℃の温度で接触させ、アルギニンと炭酸
水素アニオンとを含むスラリーまたは溶液を形成すること、この溶液またはスラリーを、
ほとんどのスラリーまたは溶液が５０％を超える重炭酸アルギニン濃度と９未満のｐＨを
示すようになるまで二酸化炭素と接触させること、および、この溶液から重炭酸アルギニ
ンを回収すること、を含む。「溶液またはスラリー」という表現が用いられるが、これは
、反応が進むにつれ、アルギニンがますます溶解して重炭酸アルギニンが生産され、スラ
リーは徐々に溶液になるためである。以下でより詳細に説明するように、スラリー中にア
ルギニンがほんのわずかしか残らないかまたはまったくなくなり、溶液が透明または無色
になったら、反応が完了したことになる。従って、重炭酸アルギニンの製造プロセス中に
、アルギニンを含むスラリーは、最終的に重炭酸アルギニンを含む溶液になると予想され
る。
[0013]その他の実施態様において、重炭酸アルギニンを生産するプロセスであって、ア
ルギニン：水の比率が６０：４０のアルギニンと水とのスラリーを６８９５Ｐａ（１ｐｓ
ｉ）〜６８９４７Ｐａ（１０ｐｓｉ）の圧力を有する二酸化炭素と接触させること、少な
くとも５０％の重炭酸アルギニンを含み９未満のｐＨを有するスラリーまたは溶液が形成
されるまで、反応を持続させている間に該アルギニンスラリーを６０℃〜８０℃の温度に
加熱すること、得られたスラリーまたは溶液を２５℃に冷却して、約５０質量％の重炭酸
アルギニン濃度を有する重炭酸アルギニンの溶液を形成すること、を含む方法が開示され
る。
[0014]一実施態様において、このようなアルギニンスラリーは、アルギニンと溶媒（所
定の実施態様において水）とを含み、ここでこのスラリーは、１０質量％〜９０質量％の
アルギニンを遊離塩基または塩の形態で含む。所定の実施態様において、このようなアル
ギニンと水とのスラリーは、アルギニン：水の比率が６０：４０（質量／質量）である。
場合によっては、続いて添加される分のアルギニンは、任意に、アルギニンの水に対する
比率が１．８：１を超えるまで添加されてもよく、所定の実施態様において１．９：１を
超えるまで、および、その他の実施態様において２．５：１を超えるまで添加されてもよ
い。
[0015]所定の実施態様において用いられるアルギニンは、Ｌ−アルギニン、Ｄ−アルギ
ニンまたはそれらの混合物から選択される。またこのようなアルギニンは、アルギニン水
酸化物、アルギニン塩酸塩またはそれらの混合物によって得られるものでもよい。
[0016]この方法において、二酸化炭素は、気体として、６８９５Ｐａ（１ｐｓｉ）〜６
８９４７Ｐａ（１０ｐｓｉ）の加圧下で、所定の実施態様において３４４７４Ｐａ（５ｐ
ｓｉ）〜６８９４７Ｐａ（１０ｐｓｉ）の加圧下で上記反応に提供してもよい。
[0017]その他の実施態様において、炭酸水素イオンは、上記スラリーに炭酸水素ナトリ
ウムを与えることによって生成することができる。その他の実施態様において、上記アル
ギニンスラリーおよび二酸化炭素ガスは、高温下で９０分〜１２０分維持される。当業界
における通常の技術を有するものであれば当然承知しているものと予想されるが、実験室
レベルまたはパイロット規模での重炭酸アルギニン生産の場合は９０分もの短時間で反応
を進行させることができるが、商業的な規模での重炭酸アルギニン生産では通常より長く
かかり、最大で５時間かかると予想される。従って上記アルギニンスラリーおよび二酸化
炭素は、高温下で９０分〜５時間維持してもよいし、所定の実施態様において９０分〜４
時間維持してもよいし、その他の実施態様において、工業的な規模で生産する場合、９０
分ないし２〜４時間維持してもよい。
[0018]その他の形態において、上記アルギニンスラリーはまず、反応を持続させている
間中は、３０℃〜８０℃の範囲内、所定の実施態様において６０℃〜８０℃の範囲内の温
度に加熱してもよく、続いて反応完了後に、０℃〜４０℃の範囲内、所定の実施態様にお
いて０℃〜２５℃の範囲内の温度に冷却される。所定の実施態様で用いられる上記アルギ
ニンスラリーは、１０〜１４のｐＨを有する。本方法を利用することによって、７〜１０
、所定の実施態様においては８．３〜８．５（または、７．０〜９．０）のｐＨを有する
重炭酸アルギニン溶液が提供される。すなわち得られた重炭酸アルギニンを含む溶液のｐ
Ｈが９．０未満である場合は、反応が実質的に完了したと考えられる。一実施態様におい
て、上記重炭酸アルギニンは、溶液から蒸発または沈殿によって回収することができる。
[0019]本発明の方法は、所定の実施態様において、アルギニンと溶媒（所定の実施態様
において水）とを含むアルギニンスラリーの形成から開始される。アルギニン遊離塩基は
室温ではほんのわずかしか水に溶解しないため、水にアルギニンを添加することによって
スラリーを形成するが、ここでアルギニンの大半は溶解しない。スラリーを形成するため
にアルギニンのあらゆる形態が利用可能であり、例えば、アルギニン遊離塩基の形態（Ｄ
またはＬ型、通常はＬ型）、または、アルギニン塩の形態が挙げられる。当然のことなが
ら、様々なアルギニン塩、例えば塩酸塩および医薬的に許容される塩は、アルギニン遊離
塩基よりも実質的に高い水溶性を有する可能性があり、それにより、より高濃度のアルギ
ニンと炭酸水素アニオンとの溶液の生産が可能になる場合がある。従って、スラリーを形
成するために塩を使用してもよいし、または、遊離塩基と塩との混合物を組み合わせて用
いてもよい。
[0020]上記スラリーは、溶媒に、アルギニンを１０質量％〜９０質量％添加することに
よって生産され、例えば２０質量％〜８０質量％、３０質量％〜７０質量％、４０質量％
〜６０質量％添加することによって生産される。続いて上記スラリーを撹拌して均質な混
合物を作製してもよい。上記スラリーの初期のｐＨは、アルギニン遊離塩基の場合、一般
的に１２であり、例えば１０〜１３である。
[0021]一実施態様において、上記アルギニンと水とのスラリーは、６０：４０の質量比
を有する。一実施態様において、アルギニンの溶媒（これは、所定の実施態様において水
である）への溶解性を高めるために、上記スラリーを３０℃〜８０℃に加熱してもよいし
、例えば４０℃〜５０℃、５５℃、６０℃、６５℃または７０℃に加熱してもよい。一実
施態様において、上記アルギニンと水とのスラリーはまず６０℃〜８０℃に加熱される。
[0022]ガス状の二酸化炭素と水との反応は当業界公知であるが、この反応において、最
初のうちは炭酸が形成され、重炭酸塩と水素イオンとに解離する。続いて重炭酸塩がさら
に炭酸塩と追加の水素イオンとに解離する。加圧された容器中で上記アルギニンスラリー
に二酸化炭素を添加することにより、炭酸水素アニオンが形成され、その結果としてプロ
トン化したアルギニンカチオンと炭酸水素アニオンとの溶液が生成する。
[0023]二酸化炭素／炭酸とアルギニンとの平衡は、それぞれ以下の反応１および２に記
載される通りである。反応３で示されるように、水中に二酸化炭素をパージすると炭酸と
重炭酸塩が形成され、続いて極めて高い塩基性のアルギニン分子と反応し、重炭酸アルギ
ニンが形成されると予想される。
Figure 2015038096
[0024]上記スラリーへの二酸化炭素の溶解性は、溶液の温度を低くすることによって高
められる可能性があるが、それによりアルギニンの溶解性が低くなる。従って、両方の成
分の溶解性において慎重なバランスを維持することが望ましい。従って、一実施態様にお
いて、加圧された容器が温度制御されていてもよい。二酸化炭素の上記スラリーへの溶解
性を高める一つの方法は、二酸化炭素をスラリーの温度よりも低温で提供することであり
、例えば二酸化炭素をドライアイスまたは冷却ガスとして導入することが挙げられる。所
定の実施態様において、二酸化炭素ガスが用いられる。加えて、上記スラリーを直接冷却
することを行ってもよい。
[0025]上記スラリーへの二酸化炭素の溶解性は、反応容器中の二酸化炭素の分圧を上げ
ることによって高められる可能性がある。従って、いずれの実施態様においても比較的高
い圧力は選択されていないが、二酸化炭素とアルギニンスラリーとの反応は比較的高い圧
力で起こしてもよい。比較的高い圧力を用いる場合、反応を３４４７４Ｐａ（５ｐｓｉ）
〜１０３４２１４Ｐａ（１５０ｐｓｉ）で起こしてもよく、例えば３４４７４Ｐａ（５ｐ
ｓｉ）〜３４４７３８Ｐａ（５０ｐｓｉ）、３４４７４Ｐａ（５ｐｓｉ）〜４１３６８５
Ｐａ（６０ｐｓｉ）、３４４７４Ｐａ（５ｐｓｉ）〜４８２６３３Ｐａ（７０ｐｓｉ）、
３４４７４Ｐａ（５ｐｓｉ）〜５５１５８０Ｐａ（８０ｐｓｉ）、３４４７４Ｐａ（５ｐ
ｓｉ）〜６２０５２８Ｐａ（９０ｐｓｉ）、３４４７４Ｐａ（５ｐｓｉ）〜６８９４７６
Ｐａ（１００ｐｓｉ）、３４４７４Ｐａ（５ｐｓｉ）〜７５８４２３Ｐａ（１１０ｐｓｉ
）、３４４７４Ｐａ（５ｐｓｉ）〜８２７３７１Ｐａ（１２０ｐｓｉ）、または、３４４
７４Ｐａ（５ｐｓｉ）〜９６５２６６Ｐａ（１４０ｐｓｉ）で起こしてもよい。
[0026]一実施態様において、優れた製造プロセスの安全条件を満たし、さらに高圧の使
用許可を必要としない器具を利用するために、アルギニンスラリーとガス状の二酸化炭素
との反応を６８９５Ｐａ（１ｐｓｉ）〜６８９４７Ｐａ（１０ｐｓｉ）の圧力で行った。
所定の実施態様において、圧力は、３４４７３（５ｐｓｉ）〜６８９４７Ｐａ（１０ｐｓ
ｉ）である。
[0027]所定の実施態様において、アルギニンスラリーと二酸化炭素との反応は、１０〜
１２０分進行させることが可能である。アルギニンは、アルギニンスラリーと比較して、
炭酸水素アニオンの存在下で高い可溶性を有することから、反応の完了はスラリー中の溶
解していないアルギニンの存在をモニターすることによって判断できる。反応をモニター
するその他の方法は、反応容器中の溶液のｐＨを直接測定すること、または、溶液をサン
プリングして、そのｐＨを、開口部を有する容器で室温で測定することである。
[0028]反応の完了に依存して、所定の実施態様において、固形のアルギニンが残留して
おらず、アルギニンと炭酸水素アニオンとの溶液が無色透明であり、ｐＨは９．０未満で
ある。任意に、反応容器に追加の二酸化炭素を添加してもよい。重炭酸アルギニン溶液が
製造されたら、続いて重炭酸アルギニンを当業者によく知られたあらゆる手段で回収する
ことができる。一実施態様において、溶媒は、例えば加熱、噴霧乾燥または凍結乾燥によ
って蒸発させる。その他の実施態様において、このような塩をアルコールの添加によって
溶液から沈殿させる。あるいは、重炭酸アルギニンを回収しないで、重炭酸アルギニン溶
液を濃縮した溶液としてそのまま用いてもよい。反応が完了したら、重炭酸アルギニン溶
液は、所定の実施態様において総質量に基づき５０質量％を超える最終濃度を有し、所定
の実施態様において総質量に基づき６０質量％を超える最終濃度を有し、その他の実施態
様において総質量に基づき６５質量％を超える最終濃度を有し、その他の実施態様におい
て総質量に基づき７０質量％を超える最終濃度を有する。
[0029]本発明の方法は、重炭酸アルギニンを一つのバッチで製造するのに利用してもよ
いし、または、連続プロセスで用いてもよく、例えば連続撹拌されているタンク型反応器
、流動床式反応器、および、栓流反応器で用いてもよい。当業者であれば、本明細書にお
いて説明される方法を本明細書で示されたガイドラインを用いて一つのバッチで行うこと
もできるし、または連続プロセスで行うこともできる。
[0030]一実施態様において、反応を容易にし反応速度を高める乱流条件を確保するため
に、圧縮空気送風機を利用して反応容器中に存在する二酸化炭素ガスを再循環させてもよ
い。
[0031]本文全体で用いられているように、範囲は、その範囲内に含まれるそれぞれ個々
の値を説明するために用いられる。その範囲内のどの値を範囲の末端として選択してもよ
い。加えて、本明細書において引用された全ての参考文献は、参照によりそれらの全体が
本発明に組み入れられる。本発明の開示における定義と引用された参考文献における定義
とで食い違いがある場合には、本発明の開示を優先させる。当然のことながら、調合物に
ついて述べる場合、当業界では通常なされるようにその調合物の成分に関して述べる場合
があるが、これらの成分は実際の調合物においてそれらが製造、保存および使用される際
に互いに反応する可能性があり、このような生成物もここで述べられる調合物に含まれる
こととする。
[0032]本発明の範囲内で説明された実施態様を、以下の実施例においてさらに説明し実
証する。本明細書において説明されるこれらの実施例およびその他の実施態様は典型的な
ものであり、本発明の組成物および方法の全範囲を説明するものとして限定されないこと
とする。実質的に類似の結果が得られるならば、具体的な実施態様、材料、組成物および
方法の等価な変化、改変および変動が本発明の範囲内でなされてもよい。
実施例１
[0033]質量に基づき５０％のＬ−アルギニンおよび質量に基づき５０％の水を含むｐＨ
１２のスラリーを、８５ｇのＬ−アルギニンを８５ｇの水と室温で混合することによって
製造した。このスラリーを穏やかに撹拌しながら５５℃に加熱した。目視での観察によっ
ておよそ５０％のＬ−アルギニンが溶解したことが確認された。
実施例２
[0034]２５グラムのドライアイス粒子を実施例１で製造されたスラリーに添加し、この
混合物を加圧された容器に移した。ドライアイスをそのまま蒸散させて容器から大気中の
空気を追い出し、続いて容器を密封した。容器中の圧力をそのまま５５１５８０Ｐａ（８
０ｐｓｉ）に高め、溶液を加圧下で３分間維持した。容器を開けたところ、容器の底に少
量の未反応のアルギニンが観察された。
実施例３
[0035]実施例２の溶液をスパチュラで撹拌して懸濁液を作製した。容器に１０グラムの
ドライアイスを添加し、容器を密封した。そのまま圧力を高め、６２０５２８Ｐａ（９０
ｐｓｉ）に維持した。３分後に容器を開け、粘性の透明な無色の溶液は沈殿がないことを
観察した。この溶液を１２℃に冷却し最終ｐＨが８．８の濃度６０％の重炭酸アルギニン
溶液を作製した。重炭酸アルギニンを凍結乾燥することによって回収した。
実施例４
[0036]図１で説明されているようなプラントへのスケールアッププロセスは、重炭酸ア
ルギニンが製造されるように設計される。プロセス条件は、高圧の使用許可を必要としな
いプラントに適切な器具の利用可能性および安全条件に基づいて少ない設備投資で重炭酸
アルギニンを製造することができるように決定される。純度８５％のＬ−アルギニンと脱
イオン水をそれぞれライン２５および３０を介してミキサーを備えた５０ガロンの容器１
００に添加する。このスラリーにＣＯ２ガスをライン２０を介して添加し、そのまま反応
させる。反応容器の初期の温度を約６０℃〜６５℃（１４０°Ｆ〜１５０°Ｆ）から、約
７０℃〜７５℃（１５８°Ｆ〜１６７°Ｆ）に高め、続いて約２５℃〜３０℃（７７°Ｆ
〜８６°Ｆ）の最終温度に冷却する。反応容器中の圧力を下部の注入口の圧力に基づいて
６８９４７Ｐａ（１０ｐｓｉ）に維持する。反応速度を高めるために、ライン１０に連結
された送風機を用いて二酸化炭素ガスを再循環させる。さらに通気孔４０も提供される。
この反応をそのまま進行させ、推定のバッチの反応完了時間は約８９〜９１分である。重
炭酸アルギニン溶液の最終的なｐＨは、約８．３〜約８．５である。Ｌ−アルギニンと水
とのスラリー６０ｋｇをすべて１：１で変換するのに必要な二酸化炭素ガスの量は、約１
５．１５ｋｇである。生成物ライン５０を介した７０．６５質量％の重炭酸アルギニン溶
液が得られる。この実施例は、高圧の使用許可を必要としない器具を用いることによる、
重炭酸アルギニン溶液の低圧高温の経済的な製造プロセス（約７０％収量）を説明するも
のである。

Claims (17)

  1. 重炭酸アルギニンの製造方法であって、該方法は：
    ６８９５Ｐａ（１ｐｓｉ）〜６８９４７Ｐａ（１０ｐｓｉ）の圧力を有する二酸化炭素
    ガスを、アルギニンを含む初発のスラリーと６０℃〜８０℃の温度で接触させ、アルギニ
    ンと炭酸水素アニオンとを含むスラリーまたは溶液を形成すること；
    該スラリーまたは溶液が９未満のｐＨを有する溶液を形成するまで、該スラリーまたは
    溶液を二酸化炭素と接触させること；および、
    この溶液から重炭酸アルギニンを回収すること、
    を含む、上記方法。
  2. 前記アルギニンスラリーはアルギニンと溶媒とを含み、ここで該スラリーは、１０質量
    ％〜９０質量％のアルギニンを遊離塩基または塩の形態で含む、請求項１に記載の方法。
  3. 前記溶媒は水である、請求項１または２に記載の方法。
  4. 前記アルギニンと水とのスラリーにおいて、アルギニン：水の比率が質量／質量で６０
    ：４０である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
  5. 前記アルギニンは、Ｌ−アルギニン、Ｄ−アルギニンおよびそれらの混合物からなる群
    より選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
  6. 前記アルギニンは、アルギニン水酸化物、アルギニン塩酸塩およびそれらの混合物から
    なる群より選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
  7. 前記二酸化炭素ガスは、３４４７４Ｐａ（５ｐｓｉ）〜約６８９４７Ｐａ（１０ｐｓｉ
    ）の圧力を有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
  8. 前記アルギニンスラリーおよび二酸化炭素は、加圧下で９０分〜５時間維持される、請
    求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
  9. 反応を持続させている間中、前記アルギニンスラリーをまず３０℃〜８０℃の温度に加
    熱し、続いて前記スラリーまたは溶液が９．０未満のｐＨを示したら０℃〜４０℃の温度
    に冷却する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法
  10. 反応を持続させている間中、前記アルギニンスラリーをまず６０℃〜８０℃の温度に加
    熱し、続いて４０℃〜２５℃の温度に冷却する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方
    法。
  11. 前記アルギニンスラリーは、ｐＨ１０〜１４を有する、請求項１〜１０のいずれか一項
    に記載の方法。
  12. 前記重炭酸アルギニン溶液は、ｐＨ７〜９を有する、請求項１〜１１のいずれか一項に
    記載の方法。
  13. 前記重炭酸アルギニン溶液は、ｐＨ８．３〜８．５を有する、請求項１〜１２のいずれ
    か一項に記載の方法。
  14. 前記重炭酸アルギニンは、蒸発または沈殿によって前記溶液から回収される、請求項１
    〜１３のいずれか一項に記載の方法。
  15. 前記スラリーに炭酸水素ナトリウムを提供する、請求項１〜１４のいずれか一項に記載
    の方法。
  16. 前記重炭酸アルギニンは、乱流条件下で生産される、請求項１〜１５のいずれか一項に
    記載の方法。
  17. 重炭酸アルギニンの製造方法であって、該方法は：
    アルギニン：水の比率が６０：４０のアルギニンと水とのスラリーを６８９５Ｐａ（１
    ｐｓｉ）〜６８９４７Ｐａ（１０ｐｓｉ）の圧力を有する二酸化炭素と接触させること；
    反応を持続させている間に該アルギニンスラリーを、少なくとも５０％の重炭酸アルギ
    ニンを含み９未満のｐＨを有するスラリーまたは溶液が形成されるまで６０℃〜８０℃の
    温度に加熱すること；および、
    得られたスラリーまたは溶液を２５℃に冷却して、５０質量％の重炭酸アルギニン濃度
    を有する重炭酸アルギニンの溶液を形成すること、
    を含む、上記方法。
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