RU2528051C2 - Способы получения бикарбоната аргинина при низком давлении - Google Patents

Способы получения бикарбоната аргинина при низком давлении Download PDF

Info

Publication number
RU2528051C2
RU2528051C2 RU2012130348/04A RU2012130348A RU2528051C2 RU 2528051 C2 RU2528051 C2 RU 2528051C2 RU 2012130348/04 A RU2012130348/04 A RU 2012130348/04A RU 2012130348 A RU2012130348 A RU 2012130348A RU 2528051 C2 RU2528051 C2 RU 2528051C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
arginine
suspension
solution
bicarbonate
carbon dioxide
Prior art date
Application number
RU2012130348/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2012130348A (ru
Inventor
Хоакин Баутиста ГАРСИЯ
Робин С. КАБАНАС
Original Assignee
Колгейт-Палмолив Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Колгейт-Палмолив Компани filed Critical Колгейт-Палмолив Компани
Publication of RU2012130348A publication Critical patent/RU2012130348A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2528051C2 publication Critical patent/RU2528051C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/02—Guanidine; Salts, complexes or addition compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области химии, конкретно к способу получения бикарбоната аргинина. Способ включает контактирование углекислого газа, имеющего давление от 6895 Па (1 psi) до 68947 Па (10 psi), с исходной суспензией, содержащей аргинин, при температуре от 60 до 80°C и pH от 10 до 14 для образования суспензии или раствора, включающего аргинин и анион бикарбоната, в условиях турбулентности, которые создаются путем рециркуляции углекислого газа. Затем осуществляют контактирование суспензии или раствора с диоксидом углерода, пока суспензия или раствор не образует раствор, имеющий pH ниже 9, и извлечение бикарбоната аргинина из раствора. Изобретение относится также к варианту предлагаемого способа. Способы позволяют более быстро получать бикарбонат аргинина с высокими концентрациями в растворе. 2 н. и 14 з.п. ф-лы, 1 ил., 4 пр.

Description

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА БЛИЗКИЕ ЗАЯВКИ
Эта заявка претендует на приоритет по отношению к временной патентной заявки США № 61/287843, зарегистрированной 18 декабря 2009 года, которая здесь дана в ссылках.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ ПО ИЗОБРЕТЕНИЮ
Бикарбонат аргинина имеет применение в различных отраслях промышленности, включая использование в композициях для личного обихода, например в композициях для ухода за полостью рта. Например, в патенте США № 5424558 описывается применение аргинина бикарбоната и карбоната кальция для предотвращения или лечения сверхчувствительности зубов. Так как промышленный спрос на бикарбонат аргинина растет, то потребность в усовершенствованных процессах и способах его получения также растет.
В опубликованной PCT заявке WO 2009/100267 описываются способы получения бикарбоната аргинина.
Бикарбонат аргинина может быть получен посредством барботирования углекислого газа через насыщенный водный раствор аргинина при комнатных температуре и давлении. В патенте США № 6217851 описывается получение бикарбоната аргинина из гидрата окиси аргинина барботированием углекислого газа или добавлением избытка сухого льда в раствор аргинина в виде нейтрального основания. Однако эффективность существующего процесса требует улучшения. Существующий процесс медленный, требующий от 24 до 48 часов для завершения реакции. Диоксид углерода имеет очень ограниченную растворимость в воде, и освобождение газа в раствор дает максимальную концентрацию 1,2×10-5 М при комнатной температуре и его природном парциальном давлении (3,5×10-4 атмосферы). Растворимость аргинина в воде составляет только 15% масс. от массы аргинина при комнатной температуре. Получение концентрированного раствора бикарбоната аргинина (например, 40%) требует непрерывного добавления аргинина к раствору, чтобы тем самым увеличить время получения, и требует постоянного мониторинга реакции. Таким образом имеется потребность в улучшенных способах для получения бикарбоната аргинина.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Способы получения бикарбоната аргинина. Эти способы представляют собой значительное улучшение в сравнении с существующими технологиями, так как могут быть получены концентрированные растворы около 50% и в некоторых воплощениях 70% массовых от массы аргинина и могут быть получены анионы бикарбоната в течение малого времени от около 90 до около 120 минут (ср., от 24 до 48 часов для получения бикарбоната аргинина с меньшей концентрацией при использовании известных способов в области этой техники), с последующими более быстрыми и легкими процессами извлечения соли бикарбоната аргинина из раствора.
В одном воплощении раскрывается способ получения бикарбоната аргинина, включающий в себя контактирование углекислого газа, имеющего давление от 6895 Па (1 psi = 0,07 кг/см2) до 68947 Па (10 psi = 0,7 кг/см2), с исходной суспензией, содержащей аргинин, при температуре от 60 до 80°С, чтобы получить суспензию или раствор, включающий в себя аргинин и анион бикарбоната; контактирование раствора или суспензии аргинина с диоксидом углерода, пока суспензия или раствор не будут иметь концентрацию бикарбоната аргенина выше 50% и рН ниже 9, и извлечение бикарбоната аргинина из раствора.
В другом воплощении раскрывается процесс получения бикарбоната аргинина, который включает в себя контактирование водной суспензии аргинина с отношением аргинина к воде 60:40 с диоксидом углерода, имеющим давление от 6895 Па (1 psi) до 68947 Па (10 psi), нагревание суспензии аргинина до температуры от 60 до 80°С в течение времени реакции, пока не будет получена суспензия или раствор, содержащий по меньшей мере 50% бикарбоната аргинина и имеющий рН меньше 9; охлаждение полученной суспензии или раствора до 25°С для получения раствора бикарбоната аргинина, имеющего концентрацию бикарбоната аргинина около 50% масс.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ
Некоторые воплощения описаны в нижеследующих примерах и иллюстрируются приложенной к ним фигурой.
Фиг. 1 иллюстрирует опытную установку для получения бикарбоната аргинина при низких давлениях.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
Во всем описании используются диапазоны, как скоропись для описания каждой величины, которая находится в пределах диапазона. Любая величина в пределах диапазона может быть выбрана как конечная точка диапазона. Кроме того, все упомянутые здесь ссылки приведены во всей своей полноте. В случае конфликта определений в настоящем описании и в приведенной ссылке, определяющим является настоящее описание. Помимо этого композиции и способы могут включать в себя, состоять по существу из, или состоять из элементов, описанных здесь.
Если не определено иначе, все проценты и количества, приведенные здесь и в других местах описания, должны пониматься как выраженные в процентах массовых. Количества, приведенные здесь, основаны на активной массе материала.
Приведение здесь конкретной величины предназначено для обозначения, что в этой величине следует учитывать плюс или минус степень изменения, объяснимую ошибками в измерениях. Например, величина в 10% может включать в себя 9,5% или 10,5%, учитывая степень ошибки в измерениях, что должно учитываться и пониматься специалистами в этой области. Способ включает в себя удивительно простую реакцию для получения соли бикарбоната аргинина с высокой концентрацией путем реакции между источником углекислого газа и суспензией аргинина при повышенных температурах и низком давлении для получения раствора аргинина и аниона бикарбоната, из которого затем извлекается соль. Начальная реакция протекает более быстро, чем в существующих способах: в течение 90 минут в сравнении с 24 часами, и дает более концентрированный раствор аргинина и аниона бикарбоната (больше 50%, и в некоторых воплощениях 70% или больше, в сравнении с 40%).
В одном воплощении раскрывается способ получения бикарбоната аргинина, включающий в себя контактирование углекислого газа при давлении от 6894 Па (1 psi) до 68947 Па (10 psi) c исходной суспензией, содержащей аргинин, при температуре от 60 до 80°С для образования суспензии или раствора, содержащего аргинин и анион бикарбоната; контактирование раствора или суспензии с диоксидом углерода, пока суспензия или раствор не будут иметь концентрацию бикарбоната аргинина выше 50% и рН ниже 9, и извлечение бикарбоната аргинина из раствора. Выражение «раствор или суспензия» используется здесь в связи с тем, что по мере протекания реакции суспензия постепенно становится раствором, так как все больше и больше аргинина растворяется и образуется бикарбонат аргинина. Как более подробно описано ниже, реакция завершается, когда в суспензии остается мало аргинина или вообще не остается аргинина в суспензии, и раствор становится прозрачным или бесцветным. Поэтому во время процесса получения бикарбоната аргинина суспензия, содержащая аргинин, в конце концов станет раствором, содержащим бикарбонат аргинина.
В другом воплощении раскрывается процесс получения бикарбоната аргинина, который включает в себя контактирование водной суспензии аргинина с отношением аргинина к воде 60:40 с диоксидом углерода при давлении от 6895 Па (1 psi) до 68947 Па (10 psi), нагревание суспензии аргинина до температуры от 60 до 80°С в течение времени протекания реакции, пока не будет образована суспензия или раствор с концентрацией по меньшей мере 50% бикарбоната аргинина и с рН меньше 9, охлаждение полученной суспензии или раствора до 25°С для получения раствора бикарбоната аргинина, имеющего концентрацию бикарбоната аргинина около 50% массовых.
В одном воплощении суспензия аргинина включает в себя аргинин и растворитель, в некоторых воплощениях - воду, при этом суспензия содержит от 10 до 90% массовых аргинина в виде нейтрального основания или в виде соли. В некотором воплощении водная суспензия аргинина имеет массовое отношение аргинина к воде 60:40. В некоторых случаях последовательные порции аргинина могут добавляться, но не обязательно, пока отношение аргинина к воде не станет больше 1,8:1, в некоторых воплощениях больше 1,9:1 и в других воплощениях больше 2,5:1.
Аргинин, используемый в некоторых воплощениях, выбирается из L-аргинина, D-аргинина или из их смеси. Аргинин также может обеспечиваться гидратом окиси аргинина, гидрохлоридом аргинина или их смесью.
В способах диоксид углерода может обеспечиваться в реакции как газ под давлением от 6895 Па (1 psi) до 68947 Па (10 psi), в некоторых воплощениях от 34474 Па (5 psi) до 68947 Па (10 psi).
В другом воплощении ион бикарбоната может создаваться введением бикарбоната натрия в суспензию. В другом воплощении суспензия аргинина и углекислый газ поддерживаются при повышенной температуре в течение от 90 до 120 минут. Специалисты в этой области поймут, что хотя реакция может протекать всего 90 минут для лабораторного или опытного производства бикарбоната аргинина, производство бикарбоната аргинина в коммерческих масштабах обычно занимает больше времени, до 5 часов. Суспензия аргинина и диоксид углерода поэтому могут поддерживаться при повышенной температуре в течение от 90 минут до 5 часов, в некоторых воплощениях от 90 минут до 4 часов, и в других воплощениях от 90 минут до 2-4 часов для производства в коммерческих объемах.
В одном воплощении суспензия аргинина включает в себя аргинин и растворитель, в некоторых воплощениях воду, при этом суспензия содержит от 10 до 90% массовых аргинина в виде свободного основания или в виде соли. В некотором воплощении водная суспензия аргинина имеет массовое отношение аргинина к воде 60:40. В некоторых случаях последовательные порции аргинина могут добавляться, но не обязательно, пока отношение аргинина к воде не станет больше 1,8:1, в некоторых воплощениях больше 1,9:1 и в других воплощениях больше 2,5:1.
Аргинин, используемый в некоторых воплощениях, выбирается из L-аргинина, D-аргинина или из их смеси. Аргинин также может обеспечиваться гидратом окиси аргинина, гидрохлоридом аргинина или их смесью.
В способах диоксид углерода может обеспечиваться в реакции как газ под давлением от 6895 Па (1 psi) до 68947 Па (10 psi), в некоторых воплощениях от 34474 Па (5 psi) до 68947 Па (10 psi).
В другом воплощении ион бикарбоната может создаваться введением бикарбоната натрия в суспензию. В другом воплощении суспензия аргинина и углекислый газ поддерживаются при повышенной температуре в течение от 90 до 120 минут. Специалисты в этой области поймут, что хотя реакция может протекать всего 90 минут для лабораторного или опытного производства бикарбоната аргинина, производство бикарбоната аргинина в коммерческих масштабах обычно занимает больше времени, до 5 часов. Суспензия аргинина и диоксид углерода поэтому могут поддерживаться при повышенной температуре в течение от 90 минут до 5 часов, в некоторых воплощениях от 90 минут до 4 часов, и в других воплощениях от 90 минут до 2-4 часов для производства в коммерческом объеме.
Также здесь описан способ, в котором суспензия аргинина может нагреваться сначала до температуры в пределах диапазона от 30 до 80°С, в некоторых воплощениях от 60 до 80°С в течение всей реакции, затем она охлаждается до температуры в диапазоне от 0 до 40°С, в некоторых воплощениях от 0 до 25°С после завершения реакции. Суспензия аргинина, используемая в некоторых воплощениях, имеет рН от 10 до 14. Благодаря использованию этих способов обеспечиваются растворы бикарбоната аргинина, имеющие рН от 7 до 10, в некоторых воплощениях от 8,3 до 8,5 (или от 7,0 до 9,0). То есть, реакция по существу завершается, как считают, когда рН полученного раствора, содержащего бикарбонат аргинина, будет меньше 9,0. В одном воплощении бикарбонат аргинина может быть извлечен из раствора выпариванием или осаждением.
Настоящий способ в некоторых воплощениях начинается с получения суспензии аргинина, содержащей аргинин и растворитель, в некоторых воплощениях - воду. Так как аргинин в виде нейтрального основания только слегка растворим в воде при комнатной температуре, добавление аргинина к воде образует суспензию, в которой большая часть аргинина нерастворима. Любая форма аргинина может быть использована для получения суспензии, например, аргигин в виде нейтрального основания (в D или L форме, обычно в L форме) или аргининовая соль. Считается, что различные аргининовые соли, например, гидрохлорид аргинина и фармацевтически разрешенные соли, могут быть существенно более растворимы в воде, чем аргинин в виде нейтрального основания, и таким образом могут обеспечивать получение более концентрированного раствора аргинина и аниона бикарбоната. Таким образом, могут использоваться соли или могут использоваться смеси аргинина в виде нейтрального основания и солей аргинина в комбинации для получения суспензии.
Суспензию получают добавлением от 10 до 90% массовых аргинина к растворителю, например, от 20 до 80%, от 30 до 70%, от 40 до 60%. Суспензию можно затем перемешивать для получения гомогенной смеси. Начальное рН суспензии обычно равно 12 для аргинина в виде нейтрального основания, например, от 10 до 13.
В одном воплощении водная суспензия аргинина имеет отношение масс 60:40. Также здесь описан способ, в котором суспензия может быть нагрета до 30-80°С, например, до 40-50°С, до 55°С, до 60°С, до 65°С или до 70°С, чтобы увеличить растворимость аргинина в растворителе, которым является в некоторых воплощениях вода. В одном воплощении водная суспензия аргинина сначала нагревается до температуры от 60 до 80°С.
Реакция между диоксидом углерода в газообразном виде и водой хорошо известна в этой области техники, в результате которой сначала образуется углекислота, диссоциирующая на ионы бикарбоната и водорода. Бикарбонат затем дальше диссоциирует на карбонат и на ион водорода. К суспензии аргинина добавляется диоксид углерода в емкости под давлением для образования анионов бикарбоната, что приводит к получению протонированного раствора катиона аргинина и аниона бикарбоната.
Равновесие между диоксидом углерода/углекислотой и аргинином устанавливается соответственно в нижеприведенных реакциях 1 и 2. Когда диоксид углерода удаляется водой, он образует углекислоту и бикарбонат и затем реагирует с основной молекулой аргинина с образованием бикарбоната аргинина, как показано в реакции 3.
H2O-CO2↔H2CO3↔HCO3 +-H-↔CO3 2-+2H (1)
pKa1≈3,60 pKa2≈10,25
Figure 00000001
HCO3 +-аргинин-H+↔аргинин-бикарбонат (3)
Растворимость диоксида углерода в суспензии может быть увеличена при понижении температуры раствора, однако это уменьшает растворимость аргинина. Таким образом, желательно поддерживать тщательный баланс между растворимостью обоих компонентов. Таким образом, в одном воплощении резервуар под давлением может иметь регулятор температуры. Один способ повышения растворимости диоксида углерода в суспензии состоит в обеспечении диоксида углерода при более низкой температуре, чем температура суспензии, например, посредством ввода диоксида углерода в виде сухого льда или охлажденного газа. В некоторых воплощениях используется углекислый газ. Дополнительно, может проводиться охлаждение суспензии.
Также здесь описывается способ, в котором растворимость диоксида углерода в суспензии может быть повышена увеличением парциального давления диоксида углерода в реакционной емкости. Таким образом реакция между диоксидом углерода и суспензией аргинина может происходить при более высоких давлениях вне объема этого изобретения, хотя более высокие давления не выбираются для всех воплощений. Если используются более высокие давления, то реакция может протекать при давлении от 34474 Па (5 psi) до 1034214 Па (150 psi), например, при 344738 Па (50 psi), при 413685 Па (60 psi), при 482633 Па (70 psi), при 551580 Па (80 psi), при 620528 Па (90 psi), при 689476 Па (100 psi), при 758423 Па (110 psi), при 827371 Па (120 psi) или при 965266 Па (140 psi).
В одном воплощении реакция между суспензией аргинина и газообразным диоксидом углерода проводилась при давлении от 6895 Па (1 psi) до не более 68947 Па (10 psi), чтобы соответствовать условиям безопасности проведения хороших производственных процессов и использовать оборудование, которое не требовало разрешения на высокие давления. В некоторых воплощениях давление составляет от 34473 Па (5 psi) до 68947 Па (10 psi).
Реакцию между суспензией аргинина и диоксидом углерода в некоторых воплощениях разрешается проводить в течение от 10 до 120 минут. Завершение реакции может быть зарегистрировано мониторингом присутствия нерастворенного аргинина в суспензии, так как аргинин в присутствии анионов бикарбоната очень хорошо растворяется в сравнении с суспензией. Другой способ мониторинга реакции заключается в непосредственном измерении рН раствора реакционной емкости или в отборе пробы раствора и измерении ее рН в открытом резервуаре при комнатной температуре.
В зависимости от завершения реакции в некоторых воплощениях не остается твердого аргинина, и раствор аргинина и аниона бикарбоната является прозрачным и бесцветным и его рН меньше 9,0. Возможно добавление дополнительного диоксида углерода в реакционную емкость. После получения раствора бикарбоната аргинина эта соль может быть извлечена из раствора любым средством, известным специалистам в этой области. В одном воплощении растворитель выпаривают, например, нагреванием, высушивают распылением или вымораживанием. В другом воплощении эту соль осаждают из раствора добавлением спирта. Альтернативно, раствор бикарбоната аргинина может быть использован сам по себе, как концентрированный раствор, без извлечения бикарбоната аргинина. После завершения реакции раствор бикарбоната аргинина в некоторых воплощениях имеет конечную концентрацию выше 50%, в некоторых воплощениях выше 60%, в других воплощениях выше 65%, в других воплощениях выше 70% массовых от общей массы.
Настоящие способы могут быть использованы для получения бикарбоната аргинина отдельными партиями, или могут быть применены в непрерывном процессе, например, в копусных реакторах с мешалками, в реакторах с сжиженным слоем и в реакторах с вытеснением. Специалисты в этой области смогут осуществлять эти описанные здесь в виде периодического процесса для получения одной партии продукта или в виде непрерывных процессов, используя предлагаемые здесь принципы.
В одном воплощении, чтобы обеспечить условия турбулентности, которые облегчают и увеличивают скорость реакции, может быть использована воздуходувка с компрессором для рециркуляции углекислого газа, присутствующего в реакционной емкости.
Как это используется повсеместно, диапазоны применяются, как сокращение для описания каждой величины, которая находится в пределах диапазона. Любая величина в пределах диапазона может быть выбрана в качестве конечной величины этого диапазона. Кроме того, все указанные здесь в описании ссылки приведены во всей своей полноте. В случае конфликта между определением в описании и в приведенной ссылке, основным является определение в описании. Считается, что при описании композиций следует использовать их ингредиенты, как это принято в данной области техники, несмотря на то что ингредиенты могут реагировать между собой в реальной композиции, когда ее получают, хранят или используют, и такие продукты, как положено, должны охватываться описываемыми композициями.
Следующие примеры дополнительно описывают и демонстрируют иллюстративно способы. Эти примеры и другие воплощения, описанные здесь, являются только примерами и не предназначены быть ограничивающими при описании полного объема композиций и способов по этому изобретению. Эквивалентные замены, модификации и изменения в конкретных воплощениях, материалах, композициях и способах могут делаться в пределах объема настоящего изобретения с существенно аналогичными результатами.
КОНКРЕТНЫЕ ВОПЛОЩЕНИЯ
ПРИМЕР 1 (вне объема этого изобретения)
Суспензия с рН 12, содержащая 50% массовых L-аргинина и 50% массовых воды приготавливается смешиванием 85 г L-аргинина с 85 г воды при комнатной температуре. Суспензия нагревается до 55°С при умеренном размешивании. Приблизительно путем визуального наблюдения определяется, что 50% L-аргинина растворилось.
ПРИМЕР 2 (вне объема этого изобретения)
Двадцать пять (25) граммов частиц сухого льда добавляют к суспензии, полученной в примере 1, и смесь переносят в емкость под давлением. Сухому льду дают сублимировать, чтобы удалить атмосферный воздух из емкости и затем емкость запаивают. Давлению в емкости дают повыситься до 551580 Па (80 psi) и раствор выдерживают под этим давлением в течение 3 минут. Емкость вскрывают и на дне ее замечают малое количество непрореагировавшего аргинина.
ПРИМЕР 3 (вне объема этого изобретения)
Раствор, как в примере 2, размешивают лопаточкой для получения суспензии. Десять (10)) граммов сухого льда добавляют в емкость и емкость запаивают. Давлению в ней дают повыситься 620528 Па (90 psi) и суспензию выдерживают при этом давлении. Емкость вскрывают через 3 минуты и в ней наблюдают густой прозрачный бесцветный раствор без осадка. Раствор охлаждают до 12°С для получения раствора бикарбоната аргинина с концентрацией 60%, и с конечной величиной рН 8,8. Соль бикарбоната аргинина извлекают сушкой вымораживанием.
ПРИМЕР 4
Масштабированный процесс в установке, показанной на Фигуре 1, предназначен для получения бикарбоната аргинина. Определены условия процесса, чтобы получить бикарбонат аргинина при низких капиталовложениях на основе доступности подходящего оборудования для установки и условий техники безопасности, которое не требует разрешения на высокое давление.
L-аргинин чистотой 85% и деионизованная вода добавляются соответственно по трубопроводам 25 и 30 в емкость 100 объемом 50 галлонов (1 галлон = 3,738 л), снабженную мешалкой. Газообразный CO2 добавляют к суспензии по трубопроводу 2 0, и дают им прореагировать. Начальную температуру реакционной емкости повышают от около 60-65°С до около 70-75°С и затем емкость охлаждают до конечной температуры около 25-30°С. Давление в реакционной емкости поддерживается при 68947 Па (10 psi) на основе более низкого впускного давления. Воздуходувка, подсоединенная к трубопроводу 10, используется для рециркуляции газообразного диоксида углерода, чтобы повысить скорость реакции. Также имеется выпуск 40.
Реакции дают осуществиться и оценочное время завершения партии продукта составляет около 89-91 минут. Конечная величина рН раствора бикарбоната аргинина составляет от около 8,3 до около 8,5. Количество газообразного диоксида углерода, требующееся для полного 1:1 превращения 60 кг водной суспензии L-аргинина, составляет около 15,15 кг. По трубопроводу 50 для продукта получают 70,65% масс. раствор бикарбоната аргинина.
Этот пример иллюстрирует высокотемпературный экономичный процесс при низком давлении для получения раствора бикарбоната аргинина с выходом 70%, благодаря использованию оборудования, которое не требует разрешения на высокое давление.

Claims (16)

1. Способ получения бикарбоната аргинина, включающий:
контактирование углекислого газа, имеющего давление от 6895 Па (1 psi) до 68947 Па (10 psi), с исходной суспензией, содержащей аргинин, при температуре от 60 до 80°C и pH от 10 до 14 для образования суспензии или раствора, включающего аргинин и анион бикарбоната, в условиях турбулентности, которые создаются путем рециркуляции углекислого газа;
контактирование суспензии или раствора с диоксидом углерода, пока суспензия или раствор не образует раствор, имеющий pH ниже 9; и
извлечение бикарбоната аргинина из раствора.
2. Способ по п.1, в котором суспензия аргинина содержит аргинин и растворитель, где суспензия содержит от 10 до 90 мас.% аргинина в виде нейтрального основания или соли.
3. Способ по п.1, в котором растворителем является вода.
4. Способ по п.1, в котором водная суспензия аргинина имеет отношение масс аргинина и воды 60:40.
5. Способ по п.1, в котором аргинин выбирается из группы, состоящей из L-аргинина, D-аргинина и их смесей.
6. Способ по п.1, в котором аргинин выбирается из группы, состоящей из гидрата окиси аргинина, гидрохлорида аргинина и их смесей.
7. Способ по п.1, в котором углекислый газ имеет давление от 34474 Па (5 psi) до около 68947 Па (10 psi).
8. Способ по п.1, в котором суспензия аргинина и диоксид углерода поддерживаются под давлением в течение от 90 мин до 5 ч.
9. Способ по п.1, в котором суспензию аргинина сначала нагревают до температуры от 60 до 80°C в течение всей реакции, затем охлаждают до температуры от 0 до 40°C, после того как суспензия или раствор будет иметь pH ниже 9,0.
10. Способ по п.1, в котором суспензию аргинина сначала нагревают до температуры от 60 до 80°C в течение всей реакции, затем охлаждают до температуры от 40 до 25°C.
11. Способ по п.1, в котором раствор, имеющий pH ниже 9, суспензии аргинина и диоксид углерода поддерживают под давлением в течение от 90 мин до 5 ч и имеет концентрацию бикарбоната аргинина 50-70 мас.%.
12. Способ по п.1, в котором раствор бикарбоната аргинина имеет pH от 7 до 9.
13. Способ по п.1, в котором раствор бикарбоната аргинина имеет pH от 8,3 до 8,5.
14. Способ по п.1, в котором бикарбонат аргинина извлекается из раствора выпариванием или осаждением.
15. Способ по п.1, в котором бикарбонат натрия обеспечивается в суспензию.
16. Способ для получения бикарбоната аргинина, включающий:
контактирование водной суспензии аргинина при отношении аргинина к воде 60:40 с диоксидом углерода, имеющим давление от 6895 Па (1 psi) до 68947 Па (10 psi), в условиях турбулентности, которые создаются путем рециркуляции углекислого газа;
нагревание суспензии аргинина до температуры от 60 до 80°C в течение времени протекания реакции, пока не образуется суспензия или раствор, содержащий по меньшей мере 50% бикарбоната аргинина и имеющий pH меньше 9; и
охлаждение полученной суспензии или раствора до 25°C для получения раствора бикарбоната аргинина, имеющего концентрацию бикарбоната аргинина 50-70 мас.%.
RU2012130348/04A 2009-12-18 2010-12-14 Способы получения бикарбоната аргинина при низком давлении RU2528051C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28784309P 2009-12-18 2009-12-18
US61/287,843 2009-12-18
PCT/US2010/060266 WO2011075472A1 (en) 2009-12-18 2010-12-14 Methods for production of arginine bicarbonate at low pressure

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012130348A RU2012130348A (ru) 2014-02-10
RU2528051C2 true RU2528051C2 (ru) 2014-09-10

Family

ID=43618123

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012130348/04A RU2528051C2 (ru) 2009-12-18 2010-12-14 Способы получения бикарбоната аргинина при низком давлении

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9029598B2 (ru)
EP (1) EP2513047B1 (ru)
JP (2) JP2013514362A (ru)
CN (1) CN102652126B (ru)
AR (1) AR079650A1 (ru)
AU (1) AU2010331975B2 (ru)
BR (1) BR112012013930A2 (ru)
CA (1) CA2781976C (ru)
CO (1) CO6551681A2 (ru)
MX (1) MX2012005971A (ru)
MY (1) MY160477A (ru)
PL (1) PL2513047T3 (ru)
RU (1) RU2528051C2 (ru)
SA (1) SA110320039B1 (ru)
TW (1) TWI461220B (ru)
WO (1) WO2011075472A1 (ru)
ZA (1) ZA201203669B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112012013930A2 (pt) * 2009-12-18 2016-06-07 Colgate Palmolive Co métodos para produção de bicarbonato de arginina em baixa pressão
JP2019062742A (ja) 2016-02-24 2019-04-25 味の素株式会社 Ｌ−アミノ酸の製造法
EP3727600B1 (en) 2017-12-19 2023-09-20 Colgate-Palmolive Company Amino acid carbamate complexes

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6217851B1 (en) * 1996-03-05 2001-04-17 The Research Foundation Of State University Of New York Anti-caries oral compositions

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3943241A (en) 1971-08-30 1976-03-09 General Mills, Inc. Cariostatic composition
US3932608A (en) 1971-08-30 1976-01-13 General Mills, Inc. Food composition
US3932605A (en) 1972-06-12 1976-01-13 Jaroslav Vit Dental treatment
US3988434A (en) 1972-08-07 1976-10-26 Schole Murray L Dental preparation
US4025616A (en) 1973-03-06 1977-05-24 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies
US4100269A (en) 1973-06-28 1978-07-11 Lever Brothers Company Anticalculus dentifrice
US4022880A (en) 1973-09-26 1977-05-10 Lever Brothers Company Anticalculus composition
US3925543A (en) 1973-11-01 1975-12-09 Colgate Palmolive Co Antibacterial oral compositions containing preservative-antioxidants
US4011309A (en) 1975-01-20 1977-03-08 Marion Laboratories, Inc. Dentifrice composition and method for desensitizing sensitive teeth
US4064138A (en) 1975-11-12 1977-12-20 General Mills, Inc. Amino acid derivatives
USRE31181E (en) 1976-06-18 1983-03-15 Means and method for improving natural defenses against caries
ZA773318B (en) 1976-06-18 1978-04-26 I Kleinberg Means and method for improving natural defenses against caries
US4108979A (en) 1976-08-02 1978-08-22 Indiana University Foundation Dentifrice preparations comprising aluminum and a compatible abrasive
US4108981A (en) 1976-08-02 1978-08-22 Indiana University Foundation Alkaline oral compositions comprising aluminum and a carboxylic acid
US4042680A (en) 1976-08-02 1977-08-16 Indiana University Foundation Anticariogenic maloaluminate complexes
US4146607A (en) 1977-11-07 1979-03-27 Lever Brothers Company Synergistic anti-plaque mixture with tetradecylamine plus aluminum and/or zinc
US4160821A (en) 1978-02-27 1979-07-10 Johnson & Johnson Treatment for gingivitis
US4213961A (en) 1978-03-23 1980-07-22 Beecham, Inc. Oral compositions
GB1573727A (en) 1978-05-19 1980-08-28 Colgate Palmolive Co Dentifrices
US4225579A (en) 1979-02-27 1980-09-30 Israel Kleinberg Means and method for improving defenses against caries
US4339432A (en) 1979-06-20 1982-07-13 Lever Brothers Company Oral mouthwash containing zinc and glycine
US4269822A (en) 1979-07-20 1981-05-26 Laclede Professional Products, Inc. Antiseptic dentifrice
JPS5846483B2 (ja) 1979-09-20 1983-10-17 ライオン株式会社 口腔用組成物
JPS5835965B2 (ja) 1979-07-31 1983-08-05 ライオン株式会社 口腔用組成物
US4532124A (en) 1981-08-19 1985-07-30 Development Finance Corporation Of New Zealand Dental rinse
JPS58118509A (ja) 1981-12-29 1983-07-14 Lion Corp 口腔用組成物
US4885155A (en) 1982-06-22 1989-12-05 The Procter & Gamble Company Anticalculus compositions using pyrophosphate salt
FR2547501A1 (fr) * 1983-06-15 1984-12-21 Opochimiotherapie Lab Excipient effervescent, sans alcalino-terreux, contenant des composes carbonates de l'arginine et un acide, et comprimes effervescents correspondants
US4725576A (en) 1983-12-29 1988-02-16 Research Foundation Of State University Of New York Fungicidal polypeptide compositions containing L-histidine and methods for use therefore
US4528181A (en) 1984-02-01 1985-07-09 Colgate-Palmolive Company Dentifrice containing dual sources of fluoride
US5334617A (en) 1984-03-19 1994-08-02 The Rockefeller University Amino acids useful as inhibitors of the advanced glycosylation of proteins
GB8411731D0 (en) 1984-05-09 1984-06-13 Unilever Plc Oral compositions
JPH0742219B2 (ja) 1984-07-26 1995-05-10 ライオン株式会社 口腔用組成物
US4538990A (en) 1984-09-24 1985-09-03 Medical College Of Ga. Research Institute, Inc. Method of decreasing the permeability of a dental cavity
GB8729564D0 (en) 1987-12-18 1988-02-03 Unilever Plc Oral compositions
US5438076A (en) 1988-05-03 1995-08-01 Perio Products, Ltd. Liquid polymer composition, and method of use
US4919910A (en) 1988-08-17 1990-04-24 Church & Dwight Co., Inc. Process for the production of potassium bicarbonate
US5096700A (en) 1990-09-28 1992-03-17 The Procter & Gamble Company Halogenated aminohexanoates and aminobutyrates antimicrobial agents
US5370865A (en) 1992-05-15 1994-12-06 Kao Corporation Composition for use in oral cavity
US5286480A (en) 1992-06-29 1994-02-15 The Procter & Gamble Company Use of N-acetylated amino acid complexes in oral care compositions
IT1276689B1 (it) 1995-06-09 1997-11-03 Applied Pharma Res Forma farmaceutica solida ad uso orale
DE69618786T2 (de) 1995-07-10 2002-11-07 Unilever Nv Wärmeerzeugende zahnpasta
US6488961B1 (en) 1996-09-20 2002-12-03 Ethypharm, Inc. Effervescent granules and methods for their preparation
US5906811A (en) 1997-06-27 1999-05-25 Thione International, Inc. Intra-oral antioxidant preparations
US5922346A (en) 1997-12-01 1999-07-13 Thione International, Inc. Antioxidant preparation
US6805883B2 (en) 1998-03-12 2004-10-19 Mars, Incorporated Food products containing polyphenol(s) and L-arginine to stimulate nitric oxide
WO2000010691A1 (en) 1998-08-18 2000-03-02 United States Department Of Energy Method and apparatus for extracting and sequestering carbon dioxide
US5997301A (en) 1998-10-20 1999-12-07 Linden; Lars Ake Treatment of tooth surfaces and substances therefor
FR2786395A1 (fr) 1998-12-01 2000-06-02 Virbac Sa Compositions seches solubles en presence d'eau et evitant la reaction de maillard a l'etat sec, leur preparation et leurs applications
US6436370B1 (en) 1999-06-23 2002-08-20 The Research Foundation Of State University Of New York Dental anti-hypersensitivity composition and method
WO2001076549A2 (en) 2000-04-11 2001-10-18 Gerald Mc Laughlin Composition and method for whitening teeth
US20020081360A1 (en) 2000-12-27 2002-06-27 Andreas Burgard Salts of L-amino acid having improved taste and their preparation
EP1478349A1 (en) 2002-02-21 2004-11-24 Amarin Development AB A method for releasing nanosized particles of an active substance from a diffusion-controlled pharmaceutical composition for oral use
US20060292092A1 (en) 2005-06-22 2006-12-28 Deepak Sharma Oral care compositions, devices, and methods of using the same
CN101262796B (zh) 2005-07-12 2011-11-16 高露洁-棕榄公司 用于分发活性剂的具有储罐的口腔护理器具
JP5520235B2 (ja) * 2008-02-08 2014-06-11 コルゲート・パーモリブ・カンパニー 塩の製造のための方法
US20090202456A1 (en) 2008-02-08 2009-08-13 Colgate-Palmolive Company Novel salts and their uses
RU2450554C1 (ru) 2008-02-08 2012-05-20 Колгейт-Палмолив Компани Напиток, включающий аргинин
BR112012013930A2 (pt) * 2009-12-18 2016-06-07 Colgate Palmolive Co métodos para produção de bicarbonato de arginina em baixa pressão

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6217851B1 (en) * 1996-03-05 2001-04-17 The Research Foundation Of State University Of New York Anti-caries oral compositions

Also Published As

Publication number Publication date
MY160477A (en) 2017-03-15
PL2513047T3 (pl) 2015-08-31
CA2781976A1 (en) 2011-06-23
TWI461220B (zh) 2014-11-21
CN102652126B (zh) 2015-04-01
AU2010331975A1 (en) 2012-06-07
TW201130517A (en) 2011-09-16
CO6551681A2 (es) 2012-10-31
EP2513047B1 (en) 2015-04-01
MX2012005971A (es) 2012-06-13
US9029598B2 (en) 2015-05-12
JP2013514362A (ja) 2013-04-25
US20120302788A1 (en) 2012-11-29
CA2781976C (en) 2014-10-07
CN102652126A (zh) 2012-08-29
EP2513047A1 (en) 2012-10-24
ZA201203669B (en) 2015-11-25
BR112012013930A2 (pt) 2016-06-07
SA110320039B1 (ar) 2014-04-14
RU2012130348A (ru) 2014-02-10
WO2011075472A1 (en) 2011-06-23
AR079650A1 (es) 2012-02-08
JP2015038096A (ja) 2015-02-26
AU2010331975B2 (en) 2013-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2009212323B2 (en) Methods for salt production
US9035093B2 (en) Methods for production of high concentration of arginine bicarbonate solution at high pressure
TWI481561B (zh) 不結塊鹽組合物及其製備方法與用途
RU2528051C2 (ru) Способы получения бикарбоната аргинина при низком давлении
JP2000239016A (ja) 硫酸根含有高塩基度塩基性塩化アルミニウムの製造方法
PL212150B1 (pl) Sposób wytwarzania soli sodowej kwasu D-2-(2-metylofenoksy)propionowego

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171215