JP5514763B2 - 静電荷像現像用トナー - Google Patents
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Description
前記ポリエステル樹脂は、2価以上のアルコールから選択されるアルコール成分と、2価以上のカルボン酸から選択されるカルボン酸成分とが重縮合されたポリエステル樹脂であり、
前記アルコール成分は、1級水酸基と2級水酸基とを有する炭素原子数3〜5のアルカンジオールと、炭素原子数4〜8のα,ω−直鎖アルカンジオールとを含み、
酸価が5〜20mgKOH/gであり、
トナー1g当たりの吸水量が4〜6mgである、静電荷像現像用トナー。
本発明の静電荷像現像用トナーの必須成分である結着樹脂は、特定のアルコール成分とカルボン酸成分とを重縮合して調製されるポリエステル樹脂である。以下、結着樹脂について、アルコール成分、カルボン酸成分、及び結着樹脂の製造方法について順に説明する。
本発明の静電荷像現像用トナーにおいて結着樹脂として用いるポリエステル樹脂は、1級水酸基と2級水酸基とを有する炭素原子数3〜5のアルカンジオールと、炭素原子数4〜8のα,ω−直鎖アルカンジオールとを含むアルコール成分を用いて調製される。これらのアルカンジオールを用いることにより、トナーの酸価と吸水量とを所定の値に設定することが可能となる。
カルボン酸成分としては2価以上のカルボン酸を使用する。カルボン酸成分として使用する2価以上のカルボン酸の具体例としては、マレイン酸、フマール酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、マロン酸、あるいはn−ブチルコハク酸、n−ブテニルコハク酸、イソブチルコハク酸、イソブテニルコハク酸、n−オクチルコハク酸、n−オクテニルコハク酸、n−ドデシルコハク酸、n−ドデセニルコハク酸、イソドデシルコハク酸、イソドデセニルコハク酸等のアルキル又はアルケニルコハク酸等の2価カルボン酸;1,2,4−ベンゼントリカルボン酸(トリメリット酸)、1,2,5−ベンゼントリカルボン酸、2,5,7−ナフタレントリカルボン酸、1,2,4−ナフタレントリカルボン酸、1,2,4−ブタントリカルボン酸、1,2,5−ヘキサントリカルボン酸、1,3−ジカルボキシル−2−メチル−2−メチレンカルボキシプロパン、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、テトラ(メチレンカルボキシル)メタン、1,2,7,8−オクタンテトラカルボン酸、ピロメリット酸、エンポール三量体酸等の3価以上のカルボン酸等が挙げられる。これらのカルボン酸成分は、酸ハライド、酸無水物、低級アルキルエステル等のエステル形成性の誘導体として用いてもよい。ここで、「低級アルキル」とは、炭素原子数1から6のアルキル基を意味する。
結着樹脂として用いるポリエステル樹脂の製造方法は、特に限定されず、公知のポリエステル樹脂の製造方法から適宜選択できる。ポリエステル樹脂の製造方法としては、例えば、前述のアルコール成分とカルボン酸成分とを反応容器に入れ、触媒の存在下に、200〜250℃で、副生する揮発性成分を除去しながら重縮合反応を行う方法が挙げられる。重縮合反応中には、揮発性成分を除去し、重縮合反応を促進する目的で、反応容器を減圧することができる。触媒としては、例えば、スズ、チタン、アンチモン、マンガン、ニッケル、亜鉛、鉛、鉄、マグネシウム、カルシウム、ゲルマニウム等の金属や、これらの金属含有化合物が挙げられる。
本発明の静電荷像現像用トナーは、結着樹脂中に着色剤を含有していてもよい。結着樹脂に配合できる着色剤は、トナーの色に合わせて、公知の顔料や染料を使用できる。トナーに添加する好適な着色剤の具体例としては、カーボンブラック、アセチレンブラック、ランプブラック、アニリンブラック等の黒色顔料;黄鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー、黄色酸化鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエローS、ハンザイエローG、ハンザイエロー10G、ベンジジンイエローG、ベンジジンイエローGR、キノリンイエローレーキ、パーマネントイエローNCG、タートラジンレーキ等の黄色顔料;赤口黄鉛、モリブデンオレンジ、パーマネントオレンジGTR、ピラゾロンオレンジ、バルカンオレンジ、インダスレンブリリアントオレンジGK等の橙色顔料;ベンガラ、カドミウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドミウム、パーマネントレッド4R、リソールレッド、ピラゾロンレッド、ウオッチングレッドカルシウム塩、レーキレッドD、ブリリアントカーミン6B、エオシンレーキ、ローダミンレーキB、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン3B等の赤色顔料;マンガン紫、ファストバイオレットB、メチルバイオレットレーキ等の紫色顔料;紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルー部分塩素化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーBC等の青色顔料;クロムグリーン、酸化クロム、ピグメントグリーンB、マラカイトグリーンレーキ、ファイナルイエローグリーンG等の緑色顔料;亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛等の白色顔料;バライト粉、炭酸バリウム、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、アルミナホワイト等の体質顔料が挙げられる。これらの着色剤は、トナーを所望の色相に調整する目的等で2種以上を組み合わせて用いることもできる。
本発明の静電荷像現像用トナーは、トナーの定着性や耐オフセット性を向上させる目的で、結着樹脂中に離型剤を含んでいてもよい。結着樹脂に配合できる離型剤の種類は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。離型剤としてはワックスが好ましく、ワックスの例としては、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、フッ素樹脂系ワックス、フィッシャートロプシュワックス、パラフィンワックス、エステルワックス、モンタンワックス、ライスワックス等が挙げられる。これらのワックスは2種以上を組み合わせて使用できる。かかる離型剤をトナーに添加することにより、オフセットや像スミアリング(画像をこすった際の画像周囲の汚れ)の発生をより効率的に抑制できる。
本発明の静電荷像現像用トナーは、本発明の目的を阻害しない範囲で、結着樹脂中に正帯電性又は負帯電性の電荷制御剤を含んでいてもよい。なお、ポリエステル樹脂を結着樹脂として用いる場合、正帯電性のトナーでは、特に、帯電不良等の問題が起こりやすいため、本発明による効果が顕著である。このため、本発明のトナーは、正帯電性の電荷制御剤を含む正帯電性トナーであるのがより好ましい。
本発明の静電荷像現像用トナーは、トナーの流動性、保存安定性、クリーニング性等を改良する目的で外添剤をトナーの表面に付着させてもよい。
本発明の静電荷像現像用トナーは、所望のキャリアと混合して2成分現像剤として使用することもできる。2成分現像剤を調製する場合、磁性キャリアを用いるのが好ましい。
以下、本発明の静電荷像現像用トナーの製造方法について説明する。
共栓付三角フラスコに、トナー1gを秤量する。三角フラスコに、溶媒(例えば、アセトン(1級)とトルエン(1級)との体積比1:1の混合溶媒)40〜50mlを加え、マグネチックスターラーにより2時間以上撹拌してトナーを溶解させる。指示薬としてフェノールフタレインを加え、濃度0.1mol/Lのアルコール性水酸カリウム標準溶液を用いて滴定する。微紅色が30秒以上続いた滴定量を終点とし、終点の滴定量から酸価を算出する。
秤量瓶に、トナー1gを正確に秤量し、トナーの入った秤量瓶を、乾燥剤(シリカゲル等)が充填されたデシケーター内に入れ、デシケーターを密閉して12時間かけてトナーを乾燥する。乾燥後に、トナーの入った秤量瓶の重量W1を測定する。次いで、30℃80%RHに設定された恒温恒湿器内で秤量瓶を12時間静置した後に、秤量瓶の重量W2を測定する。W2とW1との差(W2−W1)を求め、これをトナー1g当たりの吸水量とする。
(ポリエステル樹脂A(PE−A)の合成)
1,2−プロピレングリコール1250g、1,6−へキサンジオール400g、テレフタル酸300g、ドデセニルコハク酸無水物300g、及び酸化ジブチル錫4gを反応容器に仕込み、235℃で8時間反応させた後、8.3kPaに減圧し、同温度にて1時間反応させた。反応混合物を180℃まで冷却した後、無水トリメリット酸200gを加えた。次いで、10℃/時間の昇温速度で210℃まで昇温して反応させて、ポリエステル樹脂Aを得た。
アルコール成分、及びカルボン酸成分の種類及び量を、表1に記載の種類及び量に変えることの他は、ポリエステル樹脂Aと同様にして、ポリエステル樹脂B〜Gを合成した。なお、ポリエステルCの製造では無水トリメリット酸を用いないため、235℃、8.3kPaでの反応の後、210℃まで冷却し、同温度で3時間反応を行って、ポリエステル樹脂Cを調製した。
ポリエステル樹脂A100質量部、ワックス(離型剤、WEP−3(日油株式会社製))5質量部、カーボンブラック(着色剤、MA−100(三菱化学株式会社製))5質量部、及び正帯電性電荷制御剤(ボントロンP−51(オリヱント化学工業株式会社))2.5質量部を、ヘンシェルミキサー(20B(日本コークス株式会社製))を用いて混合した。得られた混合物を、二軸押出機(PCM−30(株式会社池貝製))を用いて、材料供給速度6kg/hr、軸回転数160rpm、シリンダー温度120℃の条件にて溶融混練した後冷却して混練物を得た。得られた混練物を粉砕機(ロートプレックス16/8型(株式会社東亜機械製作所製))で粗粉砕した後、粉砕機(ターボミルRS(ターボ工業株式会社製))で微粉砕し、得られた微粉砕品をエルボージェット(EJ−LABO型式EJ−L−3(日鉄鉱業株式会社製))で分級して、体積平均粒子径7μmの黒色のトナーを得た。得られたトナー100質量部に対して、外添剤として、疎水性シリカ微粒子(RA−200H(日本アエロジル株式会社製))1.2質量部、及び酸化チタン微粒子(EC−100(チタン工業株式会社製))0.8質量部を加え、ヘンシェルミキサー(FM−20B(日本コークス株式会社製))により混合して、外添処理されたトナーを得た。
秤量瓶に、トナー1gを正確に秤量し、トナーの入った秤量瓶を、乾燥剤(シリカゲル等)が充填されたデシケーター内に入れ、デシケーターを密閉して12時間かけてトナーを乾燥した。乾燥後に、トナーの入った秤量瓶の重量W1を測定した。次いで、30℃80%RHに設定された恒温恒湿器内で秤量瓶を12時間静置した後に、秤量瓶の重量W2を測定する。W2とW1との差(W2−W1)を求め、これをトナー1g当たりの吸水量とした。
共栓付三角フラスコに、トナー1gを秤量した。三角フラスコに、溶媒(例えば、アセトン(1級)とトルエン(1級)との体積比1:1の混合溶媒)40〜50mlを加え、マグネチックスターラーにより2時間以上撹拌してトナーを溶解させた。指示薬としてフェノールフタレインを加え、濃度0.1mol/Lのアルコール性水酸カリウム標準溶液を用いて滴定した。微紅色が30秒以上続いた滴定量を終点とし、終点の滴定量から酸価を算出した。
プリンター(FS−C5200DN(京セラミタ株式会社製))用の現像剤に使用されるキャリア(平均粒径45μm)と、キャリアの質量に対して8質量%の実施例1で得られたトナーとを、ボールミルで30分間混合して2成分現像剤を調製した。得られた2成分現像剤を、ページプリンター(FS−C5200DN(京セラミタ株式会社製))の現像器に充填し、かつ得られたトナーをトナーコンテナに充填した後、ページプリンターを、常温常湿環境(25℃50%RH)、高温高湿環境(30℃80%RH)、及び低温低湿環境(10℃15%RH)の各環境下に一晩(約12時間)静置した。その後、各環境下において、印字率4%の文字とベタ部のあるパターンを20万枚印刷する耐久試験を行った。耐久試験開始前にサンプル画像を出力し、そのベタ部の画像濃度と、耐久試験後にサンプル画像を出力し、そのベタ部の画像濃度とを、反射濃度計(Spectro Eye(グレタグマクベス社製))により測定した。画像濃度の評価基準は以下の通りである。◎、又は○の評価が、実用上許容される評価である。
◎:画像濃度が1.3以上である。
○:画像濃度が1.1以上、1.3未満である。
△:画像濃度が1.0以上、1.1未満である。
×:画像濃度が1.0未満である。
環境安定性の評価において得られたサンプル画像を目視にて観察し、かぶりが見られなかったものを○と評価し、見られたものを×と評価した。
温度調節可能に改造された定着ユニットを備えるプリンター(FS−5200EN(京セラミタ株式会社製))を用いた。紙上に、1.5mg/cm2となるようにトナーを供給し、140℃より、5℃ずつ温度を上げて定着性評価用サンプル画像の定着を行い、定着性を確認した。定着性の評価が○となる温度を定着温度とした。サンプル画像に含まれる評価用画像上に折目が形成されるように定着後の用紙を二つ折りにした後に、折り目上を底面を布で覆った1kgの真鍮製のおもりにより5回摩擦し、折目上のトナーの剥離状況を目視観察して定着性を評価した。トナーが剥離した長さが1mm未満であった場合を○と評価した。低温定着性の評価基準は以下の通りである。○の評価が、実用上許容される評価である。
○:定着温度が150℃以下である。
△:定着温度が150℃を超え、160℃以下である。
×:定着温度が160℃を超える。
トナー10gをガラス瓶に秤量し、密閉状態で、55℃の恒温装置内にて100時間保持する。次いでパウダーテスター(ホソカワミクロン株式会社製)にて、140メッシュのふるいを用いて、振動レベル2m/mにて振動篩試験を行った。振動篩試験後にメッシュ上に残存したトナー量(質量%)により、耐熱保存性を評価した。評価基準は以下の通りである。○の評価が、実用上許容される評価である。
○:メッシュ上残存トナー量が20質量%以下。
△:メッシュ上残存トナー量が20質量%を超え、30質量%以下。
×:メッシュ上残存トナー量が30質量%を超える。
溶融混練時のシリンダー温度を90℃に変えることの他は、実施例1と同様にしてトナーを得た。実施例2のトナーについて、実施例1と同様に、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を評価した。実施例2のトナーの、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を表2に示す。
結着樹脂としてポリエステルBを用いることの他は、実施例1と同様にしてトナーを得た。実施例3のトナーについて、実施例1と同様に、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を評価した。実施例3のトナーの、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を表2に示す。
溶融混練時のシリンダー温度を90℃に変えることの他は、実施例3と同様にしてトナーを得た。実施例4のトナーについて、実施例1と同様に、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を評価した。実施例4のトナーの、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を表2に示す。
溶融混練時のシリンダー温度を105℃に変えることの他は、実施例1と同様にしてトナーを得た。実施例5のトナーについて、実施例1と同様に、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を評価した。実施例5のトナーの、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を表2に示す。
結着樹脂としてポリエステル樹脂Cを用いることの他は、実施例1と同様にしてトナーを得た。比較例1のトナーについて、実施例1と同様に、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を評価した。比較例2のトナーの、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を表3に示す。
結着樹脂としてポリエステル樹脂Dを用いることの他は、実施例1と同様にしてトナーを得た。比較例2のトナーについて、実施例1と同様に、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を評価した。比較例3のトナーの、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を表3に示す。
結着樹脂としてポリエステル樹脂Eを用いることの他は、実施例1と同様にしてトナーを得た。比較例3のトナーについて、実施例1と同様に、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を評価した。比較例3のトナーの、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を表3に示す。
結着樹脂としてポリエステル樹脂Fを用いることの他は、実施例1と同様にしてトナーを得た。比較例4のトナーについて、実施例1と同様に、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を評価した。比較例4のトナーの、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を表3に示す。
結着樹脂としてポリエステル樹脂Gを用いることの他は、実施例1と同様にしてトナーを得た。比較例5のトナーについて、実施例1と同様に、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を評価した。比較例5のトナーの、吸水量、酸価、環境安定性(画像濃度)、かぶり、低温定着性、及び耐熱保存性を表3に示す。
Claims (4)
- 結着樹脂としてポリエステル樹脂を含む、正帯電性の静電荷像現像用トナーであって、
前記ポリエステル樹脂は、2価以上のアルコールから選択されるアルコール成分と、2価以上のカルボン酸から選択されるカルボン酸成分とが重縮合されたポリエステル樹脂であり、
前記アルコール成分は、1級水酸基と2級水酸基とを有する炭素原子数3〜5のアルカンジオールと、炭素原子数4〜8のα,ω−直鎖アルカンジオールとを含み、
酸価が5〜20mgKOH/gであり、
トナー1g当たりの吸水量が4〜6mgである、静電荷像現像用トナー。 - 前記アルコール成分が、1級水酸基と2級水酸基とを有する炭素原子数3〜5のアルカンジオールを、前記アルコール成分の全モル数に対して40モル%以上含む、請求項1記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記アルコール成分に含まれる水酸基のモル数が、前記カルボン酸成分に含まれるカルボキシル基のモル数の4倍以上である、請求項1、又は2記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記1級水酸基と2級水酸基とを有する炭素原子数3〜5のアルカンジオールが1,2−プロパンジオールであり、前記炭素原子数4〜8のα,ω−直鎖アルカンジオールが1,6−へキサンジオールである、請求項1〜3何れか記載の静電荷像現像用トナー。
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